第29讲 糖类 油脂 蛋白质 高分子材料
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复习目标 1. 认识单体、链节及其与聚合物结构的关系,了解加聚反应和缩聚反应的特点。2. 了解糖类(如淀粉、纤维素、葡萄糖)的结构特点、主要性质、转化关系与应用。3. 认识氨基酸、蛋白质的结构特点与主要性质,了解DNA、RNA的结构特点与生物功能。体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4. 认识三大合成材料(塑料、合成橡胶、合成纤维)的组成和结构特点。
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课前自测 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1) 糖类、油脂、蛋白质的组成元素均为C、H、O( )(2) 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热;再加入银氨溶液,无明显现象;证明蔗糖未发生水解反应( )(3) 向淀粉溶液中加入稀硫酸共热,冷却后再加入碘水,观察溶液颜色的变化。该实验操作可检验淀粉是否水解完全( )(4) 油脂常温下均为液态( )(5) 油脂水解的产物为氨基酸( )(6) 硬脂酸甘油酯的水解产物中有丙三醇( )(7) 核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子,硫元素不属于核酸的组成元素( )(8) 氯乙烯、聚氯乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(9) 羟甲香豆素()和甲醛可发生缩聚反应制备高分子材料( )(10) 糖类、油脂和蛋白质都能发生水解反应( )
考点1 糖类、油脂、氨基酸、蛋白质
知 识 梳 理
糖类
1. 糖类的概念和分类
(1) 概念:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2) 组成元素:_______________。大多数糖类化合物的通式为_______________,所以糖类也叫碳水化合物。
(3) 分类:
2. 单糖
名称 分子式 主要性质 注意事项
葡萄糖 C6H12O6 ①氧化反应(供能、糖尿病检验、制镜、制保温瓶胆)②还原反应(与H2反应生成己六醇)③酯化反应(分子中的5个醇羟基均能酯化)④在酒化酶的催化下:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ 葡萄糖和果糖互为_______________
果糖 C6H12O6 具有还原性,能发生银镜反应
核糖 C5H10O5 结构为(注:生物体中的单糖主要以环状结构的形式存在),能与碱基脱水缩合形成核苷 核糖是____________(RNA)的重要组成部分;脱氧核糖是__________________(DNA)的重要组成部分
脱氧核糖 C5H10O4 结构为,能与碱基脱水缩合形成核苷
3. 二糖——蔗糖与麦芽糖
名称 分子式 主要性质 注意事项
蔗糖 C12H22O11 水解反应: ①蔗糖和麦芽糖互为_______________;②蔗糖无还原性;麦芽糖有还原性
麦芽糖 C12H22O11 ①含有______(填官能团),___(填“是”或“不是”)还原糖,能发生银镜反应②水解反应:
4. 多糖——淀粉与纤维素
名称 淀粉 纤维素
分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
水解反应 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6(纤维素) (葡萄糖)
鉴别 遇碘单质变___的为淀粉溶液
说明 淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,但由于n值不确定,故二者的分子式不同,不互为同分异构体
[淀粉水解程度的判断方法]
实验流程
实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论
1 溶液变蓝 未产生银镜 _______________
2 溶液变蓝 出现银镜 __________________
3 溶液不变蓝 出现银镜 __________________
[特别提醒]直接在水解液中加入______可检验淀粉是否有剩余;检验水解产物(葡萄糖)时,先加入NaOH溶液中和水解液至___性,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。
油脂
1. 油脂的结构
含有官能团酯基,可能含有碳碳双键。
含有官能团酯基,可能含有碳碳双键。
(R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基,可以相同或不同)
2. 油脂的水解(取代反应)
(1) 酸性水解
+3H2O3C17H35COOH+
(2) 碱性水解(皂化反应)
+3NaOH3C17H35COONa+
3. 油脂的氢化(加成反应)
+3H2
氨基酸与蛋白质
1. 氨基酸的结构特点
分子中既含有_____________________又含有___________________________,α 氨基酸通式:。
2. 常见氨基酸
氨基乙酸(甘氨酸):
2 氨基丙酸(丙氨酸):
苯丙氨酸:
3. 氨基酸的主要性质
(1) 具有两性(_____________________显碱性、___________________________显酸性)
与酸反应:
与碱反应:
(2) 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或缩聚成多肽
两个氨基酸分子彼此间脱一分子水得到的产物叫二肽,多个氨基酸分子彼此间脱水生成的化合物叫多肽,相对分子质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
4. 蛋白质的结构特点
由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子,含有C、H、O、N、S等元素。天然蛋白质属于天然有机高分子,水解的最终产物为α-氨基酸。
5. 蛋白质的主要性质
①盐析[Na2SO4、NaCl、(NH4)2SO4等];
②变性[强酸、强碱、重金属(铜、汞、银、铅、钡等)盐、有机试剂(甲醛溶液、酒精、苯酚等)、加热等];
③显色反应(含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。通常情况下,该法可用于蛋白质的检验);
④灼烧有烧焦羽毛气味(可用于蛋白质的检验);
⑤一定条件下水解生成氨基酸;
⑥两性(—NH2显碱性、—COOH显酸性);
⑦溶于水可形成胶体(如鸡蛋清溶液具有丁达尔效应)。
核糖核酸与脱氧核糖核酸
类别 形成 核苷酸 碱基
核糖核酸(RNA) 单链状分子,由许多核糖核苷酸单体形成的缩聚物。核糖核苷酸之间通过磷酯键连接 核糖核苷酸,由核糖、磷酸、碱基构成 4种,腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、尿嘧啶 (U)
脱氧核糖核酸(DNA) 双螺旋结构,两条多聚脱氧核苷酸链通过碱基间的氢键作用,结合成碱基对,遵循碱基互补配对原则,形成双螺旋结构 脱氧核糖核苷酸,由脱氧核糖、磷酸、碱基构成 4种:腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)
胸腺嘧啶(T) 腺嘌呤(A)
鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(U)
典 题 悟 法
(2022·无锡期中)探究淀粉性质的实验如下。下列分析不正确的是( )
步骤1:在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol/L H2SO4溶液,加热。
步骤2:待溶液冷却后,向其中加入NaOH溶液,将溶液调节至碱性。
步骤3:再向试管中加入少量新制Cu(OH)2加热,观察到试管内出现砖红色沉淀。
A. 步骤1中2 mol/L H2SO4溶液的作用是作催化剂
B. 步骤2中的碱性溶液可用pH试纸检验
C. 步骤3中产生砖红色沉淀,说明淀粉水解产物具有还原性
D. 取步骤2的溶液少许,滴入碘水,不出现蓝色,说明淀粉已完全水解
某物质的结构如图所示。下列关于该物质的叙述正确的是( )
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
(2024·南京鼓楼)我国某些地区曾发生过用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件”,威胁人民健康。食用油和石蜡油虽然都称作“油”,但从化学组成和分子结构来看,它们是完全不同的。下列说法正确的是( )
A. 食用油属于纯净物,石蜡油属于混合物
B. 食用油属于酯类,石蜡油属于烃类
C. 食用油属于有机物,石蜡油属于无机物
D. 食用油属于有机高分子,石蜡油属于有机小分子
(2024·江苏各地模拟重组)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( )
选项 实验操作和现象 结论
A 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液和NaCl饱和溶液,均产生白色沉淀 蛋白质均发生变性
B 向蛋白质溶液中分别滴加饱和(NH4)2SO4溶液和HgCl2溶液,均有固体析出 蛋白质均发生盐析
C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出 蛋白质均发生变性
D 向蛋白质溶液中滴加Pb(NO3)2溶液,产生白色沉淀 蛋白质发生变性
盐析与变性的比较
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低,物理变化 化学变化
条件 轻金属钠盐(如Na2SO4)和铵盐[如(NH4)2SO4]的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属(铜、汞、银、钡、铅等)盐、有机物(苯酚、甲醛、酒精等)
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒
考点2 高分子材料
知 识 梳 理
有机高分子
1. 有机高分子材料的分类
分类 举例
天然有机高分子材料 棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶
合成有机高分子材料 ______ 热塑性塑料,如聚乙烯、聚氯乙烯等
热固性塑料,如酚醛树脂
____________ 锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)等
____________ 丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶等
功能高分子材料 高分子膜、医用高分子材料
复合材料 玻璃钢等
2. 高聚物的表示方法
(1) 单体:能够进行___________________________的小分子化合物(如CH2===CH2)。
(2) 链节:高分子中化学组成______、可重复的______结构单元(如—CH2—CH2—)。
(3) 聚合度:高分子链中含有链节的______(n)。
加聚反应与缩聚反应
加聚反应 单烯烃的加聚:如nCH2CH—CH3
共轭二烯烃的加聚:如
缩聚反应 二元醇与二元酸的缩聚:n+nHOCH2CH2OH(2n-1)H2O+HO H
羟基羧酸的缩聚:H OH+(n-1)H2O
氨基酸的缩聚:+(n-1)H2O不同氨基酸的缩聚:H OH+(2n-1)H2O
苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHOH—OH+(n-1)H2O
典 题 悟 法
(2024·南京外国语学校、金陵中学、海安中学联考)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料,一种制备流程如图所示。下列说法正确的是 ( )
A. 富马酰氯存在对映异构体
B. 丙二醇可由油脂水解得到
C. 该反应为缩聚反应
D. 1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与1 mol H2发生加成反应
1. (2024·南通期末)高分子物质在生活中应用广泛。下列不属于高分子物质的是( )
A. 油脂 B. 核酸
C. 聚乙烯 D. 淀粉
2. (2024·苏州三模)在葡萄糖水溶液中,链状结构与环状结构的平衡关系及百分含量如图:
下列说法不正确的是( )
A. 链状葡萄糖成环是—OH与—CHO发生加成反应的结果
B. 链状葡萄糖成环反应的ΔS>0,ΔH<0
C. 链状葡萄糖成环后,分子中多了一个手性碳原子
D. 水溶液中,β D 吡喃葡萄糖比α D 吡喃葡萄糖稳定
3. (2024·南通期末)糖类、油脂、蛋白质等是人体必需的基本营养物质。下列有关说法正确的是 ( )
A. 糖类、油脂和蛋白质均由C、H、O三种元素组成
B. 糖类在一定条件下都可以发生水解反应
C. 油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪酸和甘油
D. 可以通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和人造丝织物
4. (2024·常州期中)高分子材料由三种单体聚合而成。下列说法正确的是( )
A. 有一种单体为,该单体可以发生加成反应
B. 有一种单体为CH3—CHCH—CN,该单体中同一平面上的原子数最多有6个
C. 有一种单体为,该单体不可能所有原子在同一平面上
D. 有一种单体为,该单体位于同一直线上的原子有6个
第29讲 糖类 油脂 蛋白质 高分子材料
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(1) × (2) × (3) √ (4) × (5) × (6) √ (7) √ (8) × (9) √ (10) ×
考点1
[知识梳理]
知识1
1. (2) 碳、氢、氧 Cm(H2O)n
2. 同分异构体 核糖核酸 脱氧核糖核酸
3. 醛基 是 同分异构体
4. 蓝 淀粉未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
[特别提醒] 碘水 碱
知识3
1. 氨基(—NH2) 羧基(—COOH)
3. (1) 氨基(—NH2) 羧基(—COOH)
[典题悟法]
典例1 D 【解析】 NaOH可与碘反应,I2被消耗,无法说明淀粉是否完全水解,若要验证淀粉是否完全水解,应取步骤1的溶液少许,滴入碘水,D错误。
典例2 C 【解析】 硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据该油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个 (酯基),故合成该油脂的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯,A错误;1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应,B错误;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠,C正确;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂是由于高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的,有两种,如图所示:
、
D错误。
典例3 B 【解析】 天然油脂和石蜡油都是混合物,A错误;食用油是高级脂肪酸与甘油形成的酯,石蜡油属于烃类,B正确;食用油和石蜡油都属于有机物,C错误;食用油的成分是油脂,油脂的相对分子质量较小,不属于有机高分子,D错误。
典例4 D 【解析】 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液、重金属盐溶液[如CuCl2、HgCl2、CuSO4、Pb(NO3)2溶液]、强碱(如NaOH),蛋白质会发生变性;加入Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等溶液,蛋白质会发生盐析,故选D。
考点2
[知识梳理]
知识1
1. 塑料 合成纤维 合成橡胶
2. (1) 聚合反应形成高分子 (2) 相同 最小 (3) 数目
[典题悟法]
典例5 C 【解析】 由结构可知富马酰氯中不存在手性碳原子,故富马酰氯不存在对映异构体,A错误;油脂水解得到的是丙三醇,B错误;该反应的生成物中除了聚合物外,还有HCl,为缩聚反应,C正确;每个链节中含有1个碳碳双键,则1 mol聚富马酸丙二醇酯最多能与n mol H2发生加成反应,D错误。
[质量评价]
1. A 【解析】 油脂的相对分子质量较小,不属于高分子物质,A正确。
2. B 【解析】 由图可知,链状葡萄糖成环是分子内的—OH与—CHO之间发生加成反应的过程,属于分子内的加成反应,A正确;链状葡萄糖成环反应,分子混乱程度降低,ΔS<0,链状葡萄糖的含量较低,环状含量较高,说明环状能量低,稳定,即链状葡萄糖成环反应属于放热反应,ΔH<0,B错误;链状葡萄糖成环后,醛基变为羟基,醛基中的碳原子变为手性碳原子,分子中多了一个手性碳原子,C正确;水溶液中,β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖含量高,更易形成β-D-吡喃葡萄糖,说明β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖稳定,D正确。
3. D 【解析】 蛋白质由C、H、O、N等元素组成,A错误;单糖不会发生水解,B错误;高级脂肪酸和甘油酯化反应生成油脂,油脂在碱性条件下水解可获得高级脂肪钠盐和甘油,C错误;蚕丝的成分为蛋白质,人造丝的成分为纤维素,灼烧蚕丝有烧焦羽毛的气味,灼烧人造丝有烧纸的气味,可通过灼烧闻气味的方法鉴别蚕丝和人造丝,D正确。
4. D 【解析】 该高分子材料为加聚产物,其单体为CH3—CH===CH—CN、、,A错误;CH3—CH===CH—CN中同一平面上的原子数最多有8个,B错误;中所有原子可能在同一平面上,C错误;中位于同一直线上的原子有6个,D正确。