鲁科版高中化学选择性必修三第一章微项目模拟和表征有机化合物分子结构作业设计（含答案）

模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
作业设计
一、单选题
1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　)
A．羟基的电子式： B．CH4分子的球棍模型：
C．乙烯的实验式：CH2 D．苯乙醛的结构简式：
2．(2020·河北唐山一中高三月考)对下列物质的化学用语书写正确的是(　　)
A．丙酸的键线式： B．羟基的电子式：
C．3 甲基 1 丁烯的结构简式：(CH3)2CHCH===CH2 D．乙醇的分子式：CH3CH2OH
3．(2020辽宁本溪高级中学)下列有关化学用语不能表示2 丁烯的是(　　)
A． B．CH3CH===CHCH3 C． D．
4．下列不是用来确定有机物结构或官能团的是(　　)
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．银镜反应
5．(2020浙江宁波三中月考)下列说法中正确的是(　　)
A． 在核磁共振氢谱中有5种信号峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构
6．(2021·阜新高三质检)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为3∶2的化合物为(　　)
A． B． C． D．
7．(2019·海南) 下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物(　　)
A． B． C． D．
8．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：
下列有关二者的描述中正确的是(　　)
A．甲、乙为同一物质 B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同 D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
9．(2021·周口模拟)某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　)
A．CH3OCH2CH2CH3　　 B．CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3
10．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A．C2H5OH
C．CH3CH2CH2COOH
二、不定向选择
11．(2021·淄博模拟)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H，O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH D．CH3COOH
12．(2020北京西城一模) 科学家提出由 WO3 催化乙烯和 2-丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层八电子结构）。下列说法不正确的是( )
A．乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构
D．碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
13．(2020德州期末)已知某有机物A的红外光谱和H核磁共振谱如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．由红外光谱知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3
C．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中氢原子总数为6
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3
三、填空题
14．A～G是几种烃的分子球棍模型，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是_________________________________________(填字母)。
(2)一定条件下能够与H2发生反应的烃有________(填数字)种。
(3)一氯代物种类最多的是________(填字母)。
(4)能使KMnO4(H＋)溶液褪色的是________(填字母)。
(5)写出F与液溴发生反应的化学方程式：___________________________________________。
(6)G与浓硝酸、浓硫酸的混合液在加热的条件下反应生成一种黄色烈性炸药，其反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
15．如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)，下列说法正确的是(　　)
如图所示是由4个碳原子结合成的五种有机物（氢原子没有画出）：
(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式： ；
(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是 （填序号）；
(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式： ；
(4)上述五种物质中不能与溴水反应，能使其褪色的有 （填序号）；
(5)上述五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有______（填序号）；
(6)上述五种物质中，含有相同官能团的物质是 和 ，该官能团为______。
16．(2020大理高二检测)为测定芳香烃A的结构，做如下实验：
(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧后生成7.2 g H2O和15.68 L 标准状况CO2。
(2)用质谱仪测定其相对分子质量为92，有机物A的分子式为________。
(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四组峰，且四组峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则有机物A的结构简式为________。
17．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式_______________________________________。
(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH===CH—CH3可简写为。可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图：，苧烯的分子式为________。
(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填字母)。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为 ________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
参考答案
一、单选题
1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　　)
A．羟基的电子式： B．CH4分子的球棍模型：
C．乙烯的实验式：CH2 D．苯乙醛的结构简式：
【答案】　C
【解析】　氢氧根离子中，氢原子和氧原子之间通过共价键相连，电子式为，而羟基电子式为· ，A项错误；该模型是甲烷分子的比例模型，不是球棍模型，B项错误；乙烯的实验式为CH2，C项正确；苯乙醛的结构简式为 ，D项错误。
2．(2020·河北唐山一中高三月考)对下列物质的化学用语书写正确的是(　　)
A．丙酸的键线式： B．羟基的电子式：
C．3 甲基 1 丁烯的结构简式：(CH3)2CHCH===CH2 D．乙醇的分子式：CH3CH2OH
【答案】　C
【解析】　丙酸的结构简式为CH3CH2COOH，键线式为，故A错误；羟基中氧原子最外层电子数为7，其正确的电子式为，故B错误；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，乙醇的分子式为C2H6O，故D错误。
3．(2020辽宁本溪高级中学)下列有关化学用语不能表示2 丁烯的是(　　)
A． B．CH3CH===CHCH3 C． D．
【答案】　C
【解析】　C项表示的有机物的结构简式为CH2===CHCH2CH2CH3，其名称为1 戊烯。
4．下列不是用来确定有机物结构或官能团的是(　　)
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．银镜反应
【答案】　C
【解析】　红外光谱法可确定有机物分子中含有的官能团，故A不符合题意；核磁共振氢谱法可确定分子中不同位置的H的数目，故B不符合题意；质谱法可确定分子的相对分子质量，故C符合题意；银镜反应可以确定分子中是否含有醛基，故D不符合题意。
5．(2020浙江宁波三中月考)下列说法中正确的是(　　)
A． 在核磁共振氢谱中有5种信号峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构
【答案】　D
【解析】　A项，此物质有3种不等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
6．(2021·阜新高三质检)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为3∶2的化合物为(　　)
A． B． C． D．
【答案】　D
【解析】　因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：，氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
7．(2019·海南) 下列有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物(　　)
A． B． C． D．
【答案】　C
【解析】　A项、B项、C项，有机物中不含碳碳双键，均不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项能使溴的四氯化碳溶液褪色，有两种不同环境的氢原子，分别为6个、4个，C项符合。
8．甲、乙两种有机物的球棍模型如下：
下列有关二者的描述中正确的是(　　)
A．甲、乙为同一物质 B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同 D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
【答案】　B
【解析】由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间构型不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。
9．(2021·周口模拟)某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　)
A．CH3OCH2CH2CH3　　 B．CH3CH2OCH2CH3 C.CH3CH2CH2OCH3 D．(CH3)2CHOCH3
【答案】　B
【解析】　分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故A错误；分子式为C4H10O，存在对称的甲基(—CH3)、对称的亚甲基(—CH2—)和醚键，故B正确；分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故C错误；分子式为C4H10O，没有亚甲基(—CH2—)，有3个甲基(—CH3)，故D错误。
10．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)
A．C2H5OH
C．CH3CH2CH2COOH
【答案】　A
【解析】 C2H5OH即CH3CH2OH中，羟基上有1种H原子、甲基上有1种H原子，亚甲基上有1种H原子，故核磁共振氢谱中有3个峰，故A正确；B项中2个甲基上的H原子与碳碳双键中的H原子所处化学环境不相同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，错误；C项中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境不同，共有4种H原子，核磁共振氢谱中有4个峰，错误；D项为对称结构，甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有2个峰，错误。
二、不定向选择
11．(2021·淄博模拟)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H，O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2OH D．CH3COOH
【答案】　B
【解析】 CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H、C—O，不含有O—H，故A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H、O—H、C—O，故B正确；CH3CH2OH相对分子质量为44，分子中含有C—H、O—H、C—O，故C错误；CH3COOH相对分子质量为60，分子中还含C===O，故D错误。
12．(2020北京西城一模) 科学家提出由 WO3 催化乙烯和 2-丁烯合成丙烯的反应历程如图（所有碳原子满足最外层八电子结构）。下列说法不正确的是( )
A．乙烯、丙烯和 2-丁烯互为同系物
B．乙烯、丙烯和 2-丁烯的沸点依次升高
C．Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构
D．碳、钨（W）原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
【答案】　D　
【解析】　A项，乙烯、丙烯和 2-丁烯都只含一个碳碳双键，组成相差1个或若干个CH2原子团，互为同系物，A项正确；B项，单稀烃的碳原子个数越多，分子间作用力增大，沸点升高，B项正确；C项，2-丁烯具有顺式和反式异构，由图可知Ⅲ→Ⅳ中加入的 2-丁烯具有反式结构，C项正确；D项，由图可知，在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中发生了碳、钨（W）原子间的化学键断裂，D项错误。
13．(2020德州期末)已知某有机物A的红外光谱和H核磁共振谱如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．由红外光谱知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3
C．由H核磁共振谱可知，该有机物分子中氢原子总数为6
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3
【答案】　CD
三、填空题
14．A～G是几种烃的分子球棍模型，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是_________________________________________(填字母)。
(2)一定条件下能够与H2发生反应的烃有________(填数字)种。
(3)一氯代物种类最多的是________(填字母)。
(4)能使KMnO4(H＋)溶液褪色的是________(填字母)。
(5)写出F与液溴发生反应的化学方程式：___________________________________________。
(6)G与浓硝酸、浓硫酸的混合液在加热的条件下反应生成一种黄色烈性炸药，其反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
【答案】　(1)D　(2)4　(3)G　(4)CDG
(5)
(6)
【解析】　根据球棍模型可知A为甲烷；B为乙烷；C为乙烯；D为乙炔；E为丙烷；F为苯；G为甲苯。(1)除苯和甲苯外，其他都是气态烃。将各烃的分子式都设为CHx，得：A.CH4；B.CH3；C.CH2；D.CH；E.CH。x的值越小，相应的烃的含碳量越高，显然乙炔含碳量最高。
(2)能够发生加成反应的烃是乙烯、乙炔、苯和甲苯，共4种。(3)一卤代物数目：A、B、C、D、F的一卤代物均只有1种，E的一卤代物有2种，G的一卤代物有4种。(4)能使酸性KMnO4溶液退色的有烯烃、炔烃、苯的同系物等。烷烃、苯不能使酸性KMnO4溶液退色。
15．如图是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)，下列说法正确的是(　　)
如图所示是由4个碳原子结合成的五种有机物（氢原子没有画出）：
(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式： ；
(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是 （填序号）；
(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式： ；
(4)上述五种物质中不能与溴水反应，能使其褪色的有 （填序号）；
(5)上述五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有______（填序号）；
(6)上述五种物质中，含有相同官能团的物质是 和 ，该官能团为______。
【答案】　(1)CH3CH2CH2CH3 (2)be (3) 、
(4)bcd (5)bc (6)b、c 碳碳双键
【解析】　(1)由图示知a为烷烃，含有4个C原子，应为2-甲基丙烷，其同分异构体为CH3CH2CH2CH3；
(2)c为2-丁烯，与2-丁烯分子式相同，结构不同的有b、e，互为同分异构体；
(3)e为环丁烷，、等环烷烃与环丁烷互为同系物；
(4)上述五种物质中，b、c含有C=C双键、d含有C≡C三键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色；
(5)上述五种物质中，b、c中C=C双键连接的C原子处于C=C形成的平面内，4个碳原子一定处于同一平面；
(6)b、c含有的官能团相同，为碳碳双键；
16．(2020大理高二检测)为测定芳香烃A的结构，做如下实验：
(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧后生成7.2 g H2O和15.68 L 标准状况CO2。
(2)用质谱仪测定其相对分子质量为92，有机物A的分子式为________。
(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四组峰，且四组峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则有机物A的结构简式为________。
【答案】 C7H8
【解析】 　由题意可知，有机物A的物质的量为n(A)＝＝0.1 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.8 mol，n(C)＝n(CO2)＝＝0.7 mol，该有机物的最简式为C7H8，设其分子式为C7nH8n，则84n＋8n＝92， n＝1，故其分子式为C7H8，因该有机物得到四组峰，且四组峰的面积之比是1∶2∶2∶3，故其结构简式为。
17．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式_______________________________________。
(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH===CH—CH3可简写为。可简写为。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图：，苧烯的分子式为________。
(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。
①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填字母)。
A．CH3—CH3 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为 ________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
【答案】(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　(2)C10H16
(3)①AD　②CH2BrCH2Br　2
【解析】(1)n(CO2)＝0.1 mol，则2.3 g有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1 ＝1.2 g，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝2n(H2O)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，因(1.2 g＋0.3 g)<2.3 g，所以有机物中还应含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝＝0.05 mol，且该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对分子质量＝29×1.6≈46，有机物A中：n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的最简式为C2H6O，而C2H6O的相对分子质量为46，所以该有机物的分子式为C2H6O，此有机物可以与Na发生置换反应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A.CH3CH3中6个H原子都是等效的；B.CH3COOH有2种H原子；C.CH3COOCH3有2种H原子；D.CH3COCH3中6个H原子都是等效的，故选A、D；②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH3CHBr2，分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱图有2个峰。