人教版化学高二选修5第三章第三节羧酸 酯同步练习

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人教版化学高二选修5第三章第三节羧酸 酯同步练习
1. 已知酸性强弱：羧酸＞碳酸＞酚，下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基取代，所得产物跟NaHCO3溶液反应的是(　　)
答案：C
解析：解答：A、D中的溴被羟基取代后转变为醇羟基，醇无酸性，因此与NaHCO3不反应；B中的溴被羟基取代后变为酚羟基，酚的酸性比碳酸弱，因此不与NaHCO3反应；C中的溴被取代后转变为羧基，羧酸酸性比碳酸强，因此可与NaHCO3溶液反应。
分析：本题考查取代反应产物的性质，熟练掌握羧酸和酚羟基的酸性强弱是解题的关键 。
2. 若丙醇中氧原子为18O，它和乙酸反应生成酯的相对分子质量是(　　)
A．100 B．104
C．120 D．122
答案：B
解析： 解答：根据“酸脱羟基醇脱氢”的原理，18O留在酯中，则酯的相对分子质量为62＋60－18＝104。
分析：本题考查羧酸与醇的酯化反应原理，熟练掌握酯化反应中化学键的段磊情况是解题的关键 。
3. 在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有(　　)
①跟足量的NaOH溶液共热后，再通入二氧化碳直至过量②把溶液充分加热后，通入足量的二氧化硫　③与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液　④与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案：D
解析：解答：①：加足量NaOH溶液共热后，发生酯的水解，转变为，通入CO2，因酸性：
，故
，①符合题意；②：最终通入SO2，生成的H2SO3酸性强于羧酸，因此不管前面如何操作，SO2最终都将—COONa转化为—COOH，②不符合题意；③：最终加入NaOH，会与酚羟基和羧基反应，最后生成，不符合题意；④：在稀H2SO4存在下发生水解后，转化为，加NaHCO3时，只能与—COOH反应，使其转化为，故④符合题意。
分析：本题考查有机化合物的合成与转化，题目难度中等，熟练掌握有机化合物的官能团的性质和转化是解题的关键 。
4. 由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案：C
解析：解答：四种基团两两组合的6种物质：CH3OH、
(碳酸)中，显酸性的有CH3COOH、，其中不能使指示剂变色。
分析：明确能使紫色石蕊试剂变红色的试剂是酸，而苯酚不能使指示剂褪色是解题的关键 。
5. 关于乙酸的下列说法不正确的是(　　)
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案：B
解析：解答：羧酸是几元酸要根据酸分子中所含的羧基数目来划分，一个乙酸分子中，含一个羧基，故为一元酸。
分析：根据羧酸的性质进行分析即可。
6. 已知溶液中存在平衡：，当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　)
答案：B
解析：解答：酸和醇的酯化反应实质是：酸脱羟基，醇脱氢。乙酸结构无论怎样变化，醇的结构并没有发生变化，乙醇中的氧原子仍是普通的氧原子，在反应时乙醇只掉下H原子，与乙基(—C2H5)直接相连的仍是普通的氧原子。所以B项物质不可能产生。
分析：本题考查乙酸与乙醇的酯化反应的实质，明确酯化反应的实质是解题的关键 。
7. 下列各有机物中互为同系物的是(　　)
A．醋酸与甲酸乙酯
B．甲酸与乙二醇
C．丙烯酸()与油酸
D．甲醇与乙二醇
答案：C
解析：解答：互为同系物的物质分子组成相差若干个CH2原子团，且含有相同数目的同类官能团，符合条件的只有C项。
分析：根据同系物的概念进行辨析各对物质之间的关系即可。
8. 下列说法正确的是(　　)
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离
答案：B
解析：解答：醇与氢卤酸的反应不属于酯化反应；浓H2SO4在酯化反应中既作吸水剂又作催化剂；制备乙酸乙酯时导气管下端应在盛放饱和Na2CO3溶液的液面以上，防止倒吸。
分析：本题考查酸与醇的酯化反应的规律，熟练掌握酯化反应的实质是解题的关键 。
9. 1 丁醇和乙酸在浓硫酸
作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率
答案：C
解析：解答：水浴温度不会超过100℃，达不到反应条件，A正确；长玻璃管的作用是冷凝回流，B正确；羧酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错。
分析：本题考查酯化反应的实验操作，熟练掌握酯化反应的实验条件是解题的关键 。
10. 抗禽流感药物达菲可用莽草酸为原料来合成。莽草酸结构简式如下所示。下列说法正确的是(　　)
A．莽草酸的化学式为C7H6O5
B．1 mol莽草酸最多能和4 mol NaOH发生反应
C．莽草酸分子中所有碳原子共平面
D．莽草酸在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应
答案：D
解析：解答：由结构简式可确定莽草酸的化学式为C7H10O5；莽草酸分子中只有羧基和氢氧化钠反应，所以1 mol莽草酸最多能和1 mol NaOH发生反应；分子中含有的六元碳环不是苯环，所有碳原子不能共平面；由于分子中含有羧基、醇羟基和碳碳双键，莽草酸具有羧酸、醇和烯烃的性质，在一定条件下可以发生取代、加成、消去、氧化反应。则选项D符合题意。
分析：本题考查多官能团有机化合物的结构与性质，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键 。
11. 某有机化合物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶3 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
答案：B
解析：解答：为方便讨论可取该有机化合物1 mol，则由化学反应中各物质间的物质的量关系：Na～醇—OH、Na～酚—OH、Na～—COOH；NaOH～酚—OH、NaOH～—COOH；NaHCO3～—COOH，可知反应中需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。
分析：该有机化合物含有醇羟基、酚羟基和羧基，根据它们的性质进行分析即可。
12. 下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是(　　)
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
答案：B
解析：解答：只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
分析：本题考查羧酸和酯的性质，熟练掌握羧酸喝酯的结构是解题的关键 。
13. 除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是(　　)
A．加乙醇、浓H2SO4，加热
B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液
C．直接分液
D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液
答案：D
解析：解答：A项加乙醇、浓H2SO4，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯，酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液，但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯，这一方法是可行的。
分析：本题考查乙酸乙酯和乙酸混合物的分离方法，熟练掌握乙酸乙酯和乙酸的性质是解题的关键 。
14. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是(　　)
①乙酸丙酯　②甲酸乙酯　③乙酸甲酯　④乙酸乙酯
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
答案：A
解析：解答：X水解生成Y和Z，可知X为酯。等质量的Y和Z蒸气的体积相同，则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子，则①②正确。
分析：本题考查羧酸和醇的相对分子质量之间的关系。
15. 1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
答案：A
解析：解答：1 mol该有机物中含有1 mol(酚)羟基，2 mol，酯基水解生成的酚羟基继续与NaOH溶液反应，故1 mol有机物最多能与5 mol NaOH反应。
分析：本题考查酯的碱性水解，消耗氢氧化钠的物质的量需要考虑羧基和酚羟基。
16. 某一有机物A可发生下列变化：
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　)
A．4种 B．3种 C．2种 D．1种
答案：C
解析：解答：C、E不能发生银镜反应，且C为羧酸，则E为酮，C不可能为甲酸，D的分子结构为，则C中至少有两个碳原子，而D中至少有三个碳原子。故A的结构可能为 或 。
分析：本题考查之类化合物的水解反应，有机化合物的官能团的性质等，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键 。
17. 某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无色，下列叙述正确的有(　　)
A．几种物质都有
B．有甲酸乙酯、甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
答案：D
解析：解答：由(2)知，该物质中不含酸性物质；由(1)知该物质中含有醛基；由(3)知含有酯类物质。综合分析，该物质中含有甲酸乙酯，不含甲酸、乙酸，无法确定是否含有甲醇。
分析：本题考查有机化合物的鉴别，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键 。
18. 某互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为：
和若各1 mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是(　　)
A．2 mol、2 mol B．3 mol、2 mol
C．3 mol、3 mol D．5 mol、3 mol
答案：B
解析：解答：对比甲、乙两种物质的结构，二者均含有一个羧基和一个酯基，但甲中的酯基为酚酯基，其水解过程中消耗的NaOH的物质的量是一般酯基的2倍，故1 mol甲消耗3 mol NaOH，而1 mol乙消耗2 mol NaOH。
分析：本题考查羧酸和酯消耗氢氧化钠的物质的量的比较，注意酯水解后生成的酚羟基。
19. 以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是(　　)
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
答案：C
解析：解答：根据结构中含—COOH，且酸性CH3COOH>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含,1 mol该有机物水解后可得2 mol 3，4,5 三羟基苯甲酸，故B正确；从其水解反应方程式：
，可知1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含—COOH)，而这2种反应均可看作是取代反应，故D也是正确的。
分析：本题考查有机物分子中的官能团及其结构，熟练掌握有机化合物的官能团的判断及其性质的掌握是解题的关键 。
20. 具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量约为(　　)
A．98 B．116 C．158 D．278
答案：B
解析：解答：不防设化合物A为R—OH，相对分子质量为M，则发生的酯化反应方程式为
CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2O
　　　 　M　　　　　M＋60－18
　　　　 (10－1.3)g　　　11.85 g
解得：M＝116。
分析：本题考查有机化合物相对分子质量的计算，熟练掌握酯化反应的规律是解题的关键 。
二、非选择题
21. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________________。
答案：在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)实验中加热试管a的目的是：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案：①加快反应速率|②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是___________________________
________________________________________________________________________。
答案：吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度
(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是________________________
________________________________________________________________________。
答案：b中的液体分层，上层是透明的油状液体
解析：解答： (1)浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。
分析：本题是教材中的实验题，意在考查学生对规定实验的掌握情况，引导学生注意教材，注重基础知识。
22. 有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。
试回答下列问题：
(1)C的结构简式是______________。B―→C的反应类型是________，E―→F的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：|消去反应|
(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是__________________。
答案：
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是____________________。
答案：乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇
解析：解答：本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。
分析：此类题目的重点在于题目突破口的判断，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键 。
23. 某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。
答案：D
(2)Y的分子式是____________，可能的结构简式是________________________和
________________________________________________________________________。
答案：C4H8O2|CH3CH2CH2COOH| CH3CH(CH3)COOH
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：
该反应的类型是______，E的结构简式是________。
答案：酯化反应(或取代反应)|HOCH2CH2CHO
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为
________________________________________________________________________。
答案：
解析：解答：本题中转化关系：X＋YZ＋H2O为突破口，由其可知X为醇，Y为羧酸，Z为酯。由(1)推出X为D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C4H8O2，羧酸C4H8O2的可能结构简式有两种：CH3CH2CH2COOH和。由Y(C4H8O2)的一种同分异构体E发生银镜反应，可得E为羟基醛，结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链，则Z为
分析：解决本题的关键在于正确推断出各种有机化合物的结构简式，结合物质的化学性质进行分析即可。
24. 已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为3∶1。它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。
(1)A中含有的官能团的名称是________。
答案：碳碳双键、羧基
(2)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱图显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：
写出F的结构简式：____________________。
写出反应①的化学方程式：_______________________________。
写出反应③的化学方程式：__________________________________。
答案：OHC—CH2—CH2—CHO|
OHC—CH2CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH―→NaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O|
解析：解答：由信息可知A的相对分子质量是86，分子中H、O原子个数比为3∶1。且“它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体”可知A中含有羧基，羧基中有两个O原子，则A中H原子的个数是6，由此可推出A分子中有4个C原子，则A是C4H6O2。
(2)由信息可知该分子中只有两种氢原子，还含有醛基，所以F结构式为OHC—CH2—CH2—CHO，H是HOOC—CH2—CH2—COOH。
分析：根据有机化合物之间的转化关系进行判断各步反应以及有机物的结构是解题的关键 。
25. 已知下列数据：
物质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g·cm－3)
乙醇 －117.0 78.0 0.79
乙酸 16.6 117.9 1.05
乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按上图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是_______________________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)|催化剂、吸水剂|
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收乙醇
C．减少乙酸乙酯的溶解
D．加速酯的生成，提高其产率
答案：BC
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是_____________________________
________________________________________________________________________；
步骤③所观察到的现象是___________________________________________；
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
答案：大火加热会导致大量的原料汽化而损失|有气泡产生，液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅|分液漏斗|上口倒
(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验 乙醇(mL) 乙酸(mL) 乙酸乙酯(mL)
① 2 2 1.33
② 3 2 1.57
③ 4 2 x
④ 5 2 1.76
⑤ 2 3 1.55
表中数据x的范围是__________；实验①②⑤探究的是__________________________。
答案：1.57～1.76|增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析：解答：(1)混合中浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。
(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是：①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸，并吸收乙醇；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。
分析：本题考查有机化学实验的基本操作和乙酸乙酯的制取原理的应用。
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