猜押13有机合成与推断综合题
猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据
以结构简式为主要形式 (2023年6月第21题) 浙江省选考最后一题为有机合成与推断，通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。 以新合成新材料、新药物等为载体，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联官能团结构、性质进行考查，结构简式、化学方程式等，同分异构体数目确定和书写，利用题给信息设计给定有机物合成路线将是命题重点与难点。尤其关注含N、S等元素有机物考查。
以分子式为主要形式
以多种交错呈现形式 (2025年1月第20题) (2024年6月第21题) (2024年1月第21题) (2023年1月第21题)
押题一 以结构简式为主要形式
1．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。
已知：①Bu代表正丁基
②(R1和R2均代表烃基，下同)
③
请回答：
(1)化合物A中的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B可以发生氧化反应
B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应
C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化
D．F和H中均含有3个手性碳原子
(4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。
(5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。
①分子中不存在碳碳三键；
②分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
2．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子
C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂
D．化合物E中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。
①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
3．I是合成植物生长调节剂的中间体，某研究小组按如图路线合成。
已知：I.RCOBr+ +HBr
II.ROH+RBr′→R－O－R′+HBr
III.RNH2+RBr′→R－NH－R′+HBr(R、R′均表示含碳原子团)
回答下列问题：
(1)化合物I的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A．A→B的反应中，AlCl3作催化剂
B．D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现
C．化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色
D．BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔
(3)化合物D的结构简式是 。
(4)E与H生成I的化学方程式为 。
(5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成 ，利用以上合成线路中相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： (写出两种即可)。
①分子中含有两个碳环，其中一个是苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：含羰基官能团，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
押题二 以分子式为主要形式
4．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图：
已知：
①+
②
③
④
⑤
完成下列填空：
(1)物质D中含有的官能团名称为 。
(2)物质A的名称为 。
(3)由E到F的反应类型为 。
(4)请写出G的结构简式 。
(5)请写出J到K的化学方程式 。
(6)的作用是 。
(7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。
(8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。
5．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如下：
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的结构简式是 ；聚合物X中含氧官能团的名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B中最多18个原子共平面
B．化合物C易形成分子内氢键
C．化合物H在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F
D．化合物E和化合物I发生缩聚反应生成聚合物X
(3)C→E的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为 。
(5)设计以乙炔为原料合成化合物D的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3种同时满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
②含有2个六元环
③含有和，不含和
6．(2025·浙江省北斗星盟高三联考)除草剂苯嘧磺胺的中间体M的合成路线如下。
已知：①。
②。
请回答下列问题：
(1)化合物D中含氧官能团的名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．物质和氢气完全加成之后，分子中有两个手性碳原子
B．I→J的反应若温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
C．在同一条件下，下列化合物水解反应速率见上图由大到小的顺序为①②③
D．M的分子式为C13H6ClF4N2O4
(4)写出G和L合成M的化学方程式 。
(5)是一种可降解高聚物，可通过化合物()缩聚得到。依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环
押题三 以多种交错呈现形式
7．(2025·浙江省第一届NBchem高考模拟考试)维生素是人体合成维生素D的主要形式之一，并且在维生素D的代谢过程中扮演着重要角色。它对人体的健康至关重要，主要与钙磷代谢、骨骼健康和免疫功能的调节有关。
某研究小组按以下路线合成该化合物的前体(Ⅰ)(部分反应条件及试剂已简化)(TBDMSCl为基团缩写)
提示：1.
2.
8.过氧基或光照可以使烯烃与HBr的加成按照自由基机理进行，第一步为(Br )与双键的反应；自由基是缺电子物种，给电子基团可以使其稳定；
(1)维生素D3中的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_________。
A．TBDMSCl起到保护羟基的作用 B．化合物CH3COOH的酸性强于H2C2O4
C．A→B发生了取代反应 D．化合物I可以形成稳定的分子内氢键
(3)化合物D的结构简式为 。
(4)写出F→G的反应方程式 。
(5)写出化合物E的同分异构体(三种) 。
要求：①有三种等效氢
(6)运用我们学习过的反应，也可以实现B→C的过程，请设计有关合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
9．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新药，以下是非布司他的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)请写出化合物B的键线式 ；化合物C中含氧官能团名称 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物A与化合物C属于同系物 B．C→D的反应类型为加成反应
C．化合物E的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol化合物F最多与2 molH2反应
(3)写出E→G的化学反应方程式 。
(4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH为原料合成化合物F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①能与溴水反应。
②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。
③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
10．某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新：
请回答：
(1)化合物D中含有的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．C→D发生取代反应
B．B→C的转变也可用也可用在酸性条件下取代来实现
C．两个化合物A分子之间可以发生羟醛缩合反应
D．咪达那新可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物E的结构简式是 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑()为原料合成，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环；
②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-。
11．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化
C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应
D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。
②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。
12．雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I中支链N原子上均有H原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2
B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G中N的碱性强弱：②>①
D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率
(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)猜押13有机合成与推断综合题
猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据
以结构简式为主要形式 (2023年6月第21题) 浙江省选考最后一题为有机合成与推断，通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。 以新合成新材料、新药物等为载体，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联官能团结构、性质进行考查，结构简式、化学方程式等，同分异构体数目确定和书写，利用题给信息设计给定有机物合成路线将是命题重点与难点。尤其关注含N、S等元素有机物考查。
以分子式为主要形式
以多种交错呈现形式 (2025年1月第20题) (2024年6月第21题) (2024年1月第21题) (2023年1月第21题)
押题一 以结构简式为主要形式
1．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。
已知：①Bu代表正丁基
②(R1和R2均代表烃基，下同)
③
请回答：
(1)化合物A中的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B可以发生氧化反应
B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应
C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化
D．F和H中均含有3个手性碳原子
(4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。
(5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。
①分子中不存在碳碳三键；
②分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)羰基
(2)或
(3)AB
(4)
(5)、、、、、
(6)
【解析】两分子A在一定条件下可发生反应生成B，B脱水重排可生成C；C在1)BuLi、2)H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，参照D、F的结构简式，可推出E的结构简式为；E与H2O发生加成反应可生成F；由G的分子式C14H25NO2，参照F、H的结构简式，可得出G的结构简式为或。
(1)化合物A的结构简式为，则其官能团名称是羰基。
(2)由信息②(R1和R2均代表烃基，下同)，参照F、H的结构以及G的分子式，可推出化合物G的结构简式是或。
(3)A项，化合物B为，羟基碳原子上不连有氢原子，不能发生催化氧化，但可发生燃烧，可以发生氧化反应，A正确；B项，C()→D()，可在1)BuLi、2)H2O作用下发生转化，也可用BuMgBr代替BuLi参与反应，生成的-OMgBr水解后也可生成-OH，B正确；C项，D()→E()可在浓硫酸作用下发生消去反应，不能在NaOH醇溶液中发生消去反应，C不正确；D项，F()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子为手性碳原子，H()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子、两个环共用的碳原子为手性碳原子，则前者有2个手性碳原子，后者有3个手性碳原子，D不正确；故选AB。
(4)H的结构简式为，-CONH-在盐酸中可发生水解反应，生成的-NH2能与盐酸继续反应生成-NH3Cl，水解所得的另一官能团为-COOH，则其与足量盐酸反应的化学方程式为。
(5)M是比A多1个碳的同系物，则其分子式为C6H10O，符合下列条件：“①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子”的M的同分异构体分子，其结构对称，可能呈链状，可能呈环状。若呈链状，分子中O原子所连原子团相同，且含有-CH3和碳碳双键；若呈环状，可能为一个环，可能为两个环，同时需考虑结构的对称性，则其结构简式可能为、、、、、。
(6)以为原料合成有机物C()，从环的变化考虑，应发生脱水重排，则应先转化为二元醇，即先与Cl2或Br2发生加成反应，再发生水解反应，最后进行脱水重排，合成路线为。
2．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子
C．化合物B→C的转化过程中，试剂作氧化剂
D．化合物E中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F的转化过程中，试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X()是一种医药中间体，设计以苯乙烯()和光气(COCl2)为原料合成有机物X的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。
①谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A
(4)
(5)
(6)、、 、、、、、、、、、、、、、、、、(任写四种)
【解析】A和反应生成B，根据已知，由B逆推，A是；F和ClCH2COCl发生取代反应生成G，由G逆推，F是。
(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；
(2)A和反应生成B，根据已知，由B逆推可知A是；
(3)A项，电负性N(4)化合物D→E的转化过程中两种产物均含两个六元环，可知另一种产物是转化的化学方程式为；
(5)根据题目已知，苯乙烯和m-CPBA反应生成，和氨气反应生成，和光气反应生成，合成路线为；
(6)①1H-NMR 谱和R谱检测表明：分子中共有5种氢原子，说明结构对称；②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的E的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
3．I是合成植物生长调节剂的中间体，某研究小组按如图路线合成。
已知：I.RCOBr+ +HBr
II.ROH+RBr′→R－O－R′+HBr
III.RNH2+RBr′→R－NH－R′+HBr(R、R′均表示含碳原子团)
回答下列问题：
(1)化合物I的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是 。
A．A→B的反应中，AlCl3作催化剂
B．D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现
C．化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色
D．BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔
(3)化合物D的结构简式是 。
(4)E与H生成I的化学方程式为 。
(5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成 ，利用以上合成线路中相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： (写出两种即可)。
①分子中含有两个碳环，其中一个是苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：含羰基官能团，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)醚键、酰胺键
(2)AD
(3)
(4) ++HBr
(5)
(6)、、、、
【解析】结合已知Ⅰ和合成路线可推断B的结构简式为：，D的结构简式为：，E的结构简式为：，F的结构简式为： ，G的结构简式为： ，H的结构简式为：。
(1)化合物I的含氧官能团名称是：醚键、酰胺键。
(2)A项，A→B的反应中，AlCl3不是反应物，用作催化剂来加速反应进行，故A正确； B项，加入氢氧化钠溶液会使碳溴键和酰胺键发生水解，故B错误；C项，化合物F是苯酚，能与氯化铁溶液反应显紫色，故C错误；D项，BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可发生消去反应，生成乙炔，故D正确；故选AD。
(3)化合物D的结构简式是：。
(4)E与H生成I的化学方程式为：++HBr。
(5)用苯和CH2BrCOBr为原料合成 的合成路线：。
(6)符合条件的化合物A的同分异构体的结构简式：、、、、。
押题二 以分子式为主要形式
4．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图：
已知：
①+
②
③
④
⑤
完成下列填空：
(1)物质D中含有的官能团名称为 。
(2)物质A的名称为 。
(3)由E到F的反应类型为 。
(4)请写出G的结构简式 。
(5)请写出J到K的化学方程式 。
(6)的作用是 。
(7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。
(8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。
【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)环戊二烯 (3)取代反应
(4)
(5)+NaOH+NaBr+H2O
(6)保护一个羧基不被SOCl2取代
(7)14
(8)
【解析】由结构可逆推，中，红色框内()结构由D→E引入，蓝色框内结构()由F→G引入，绿色框内结构()由A引入，可知，A为与B发生反应，生成C ，与H3O+生成D，与反应生成E，与SOCl2反应生成F，F与生成G，继续反应生成，在催化剂、H3O+作用下生成I，I与NBS反应生成J，再消去反应生成K。
(1)根据分析可知，D为，含有的官能团名称碳碳双键、羧基；
(2)根据分析可知A为，名称为环戊二烯；
(3)根据分析可知，E与SOCl2反应生成F是取代反应；
(4)根据分析可知，G的结构简式；
(5)J到K的化学方程式是消去反应，方程式为+NaOH+NaBr+H2O；
(6)先在D→E引入，再后边脱去，作用为保护一个羧基不被SOCl2取代；
(7)K为，L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，L分子式为C11H10O3；则M为C10H8O3，因含有稠环则取代基为三个羟基，可知同分异构体分别有，、、、、，共14种；
(8)合成，逆推，需要加成得到，则流程可知由转化，则合成路线为：。
5．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如下：
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的结构简式是 ；聚合物X中含氧官能团的名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B中最多18个原子共平面
B．化合物C易形成分子内氢键
C．化合物H在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F
D．化合物E和化合物I发生缩聚反应生成聚合物X
(3)C→E的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为 。
(5)设计以乙炔为原料合成化合物D的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3种同时满足下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子
②含有2个六元环
③含有和，不含和
【答案】(1) 酯基、醚键 (2)A
(3)+2浓H2SO4+2H2O
(4)
(5)
(6)、、
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，A中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，A被酸性高锰酸钾氧化为B()，B在LiAlH4的条件下还原为C()，D的分子式为C3H2O2，其不饱和度为3，C与D发生反应产生E，根据聚合物X、已知②可知，E的结构简式中含有酯基，E的结构简式为，D与C发生酯化反应生成E，D的结构简式为HC≡CCOOH，I的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，F的分子式为C4H6，其不饱和度为2，结合I的结构简式可知，F为CH2=CHCH=CH2，F与溴发生加成反应生成G，G的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，G在氢氧化钠溶液、加热的条件下水解产生H，H的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。
(1)A的结构简式为；聚合物X为，因此含氧官能团的名称是：酯基、醚键。
(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子、6个氢原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，与碳氧双键直连的原子与之共平面，羧基中含有的饱和氧原子最多能与两个原子共平面，因此化合物B分子中所有原子均可能共平面，即化合物B中最多18个原子共平面，故A正确；B项， C的结构简式为，两个羟基处于对位，而苯环为平面结构，因此化合物C很难形成分子内氢键，故B错误；C项，H的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，含有羟基，若是与羟基直连的碳原子，相邻碳原子上有H原子，理论上在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应，但发生消去反应后产物为累积二烯烃，即CH2=C=C=CH2，产物也并非是F，且累积二烯烃很活泼，因此实际上HOCH2CH=CHCH2OH很难发生消去反应，故C错误；D项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，根据已知②可知，化合物E和化合物I的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故D错误；故选C。
(3)D与C发生酯化反应生成E，则C→E的化学方程式是：+2浓H2SO4+2H2O。
(4)在制备聚合物X的过程中还生成一种分子式为C18H20O6的环状化合物，C18H20O6的不饱和度为9，根据已知②可知，结构用键线式表示为：。
(5)D的结构简式为HC≡CCOOH，以乙炔为原料合成化合物D的路线为：。
(6)B为，分子式为C8H6O4，不饱和度为6，满足条件：①H-NMR谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，②含有2个六元环，③含有和，不含-C≡C-和-O-O-，符合条件的结构简式为：、、。
6．(2025·浙江省北斗星盟高三联考)除草剂苯嘧磺胺的中间体M的合成路线如下。
已知：①。
②。
请回答下列问题：
(1)化合物D中含氧官能团的名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．物质和氢气完全加成之后，分子中有两个手性碳原子
B．I→J的反应若温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
C．在同一条件下，下列化合物水解反应速率见上图由大到小的顺序为①②③
D．M的分子式为C13H6ClF4N2O4
(4)写出G和L合成M的化学方程式 。
(5)是一种可降解高聚物，可通过化合物()缩聚得到。依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)AD
(4)+CH3OH+CH3CH2OH
(5)
(6)、、、、、
【解析】B发生消化反应生成D，B为，A与甲醇发生酯化反应生成B，A为，D发生还原反应得到E，结合E分子式可知，D中硝基被还原为氨基，E为，E在碳酸钾作用下与发生反应得到G，结合G分子式可知，G为；I与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成J，结合I和J分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5；J与在一定条件下生成K，发生类似已知①的反应，结合L结构简式和K分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M结构简式：，M的分子式为C13H7ClF4N2O4。
(1)化合物D中含氧官能团：硝基、酯基；
(2)根据分析可知，B结构简式：；
(3)A项，物质L和氢气完全加成之后，与氨基相连的碳原子为手性碳原子，只有1个，A错误；B项，I→J的反应为酯化反应，若温度过高，乙醇可能发生消去反应生成乙烯或分子间脱水成醚，B正确；C项，电负性：F＞Cl＞H，各分子中酯基中的C-O键的极性：①＞②＞③，在同一条件下，水解反应速率大小顺序为①②③，C正确；D项，M分子式为C13H7ClF4N2O4，D错误；故选AD；
(4)G为，G和L在碱的作用下生成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，化学方程式：+CH3OH+CH3CH2OH；
(5)乙醇被高锰酸钾氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在一定条件下反应生成，参考合成路线K到L，在硫酸铵作用下反应生成，与氢气反应生成，具体路线如下：；
(6)化合物K的同分异构体满足：①分子中有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②有-OCF3，无-O-O-键，无三元环，满足要求的结构简式：、、、、、。
押题三 以多种交错呈现形式
7．(2025·浙江省第一届NBchem高考模拟考试)维生素是人体合成维生素D的主要形式之一，并且在维生素D的代谢过程中扮演着重要角色。它对人体的健康至关重要，主要与钙磷代谢、骨骼健康和免疫功能的调节有关。
某研究小组按以下路线合成该化合物的前体(Ⅰ)(部分反应条件及试剂已简化)(TBDMSCl为基团缩写)
提示：1.
2.
8.过氧基或光照可以使烯烃与HBr的加成按照自由基机理进行，第一步为(Br )与双键的反应；自由基是缺电子物种，给电子基团可以使其稳定；
(1)维生素D3中的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_________。
A．TBDMSCl起到保护羟基的作用 B．化合物CH3COOH的酸性强于H2C2O4
C．A→B发生了取代反应 D．化合物I可以形成稳定的分子内氢键
(3)化合物D的结构简式为 。
(4)写出F→G的反应方程式 。
(5)写出化合物E的同分异构体(三种) 。
要求：①有三种等效氢
(6)运用我们学习过的反应，也可以实现B→C的过程，请设计有关合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
【答案】(1)羟基，碳碳双键
(2)AC
(3)
(4)
(5)(等其他合理答案)
(6)或
【解析】A与TBDMSCl发生取代反应得到B，B的结构简式为：；B到C到D发生提示1的反应，C的结构简式为：；D的结构简式为：；D在一定条件下生成E；F与E生成G，同时还有N(CH3)4OH生成，G发生提示2中的反应得到H，H的结构简式为：，H经过多步反应最终得到I。
(1)根据维生素D3的结构简式，可知含有的官能团为：羟基，碳碳双键；(2)由反应A到B和D到E可知，TBDMSCl起到保护羟基的作用，A正确；H2C2O4的酸性强于CH3COOH，B错误；A与TBDMSCl反应生成B和HCl，发生的是取代反应，C正确；化合物I中-OH与另一个O原子距离较远，不能形成稳定的分子内氢键，D错误；故选AC；
(3)根据分析可知，B到C到D发生提示1的反应，D的结构简式为：；
(4)根据原子守恒，F与E反应得到G和N(CH3)4OH，反应的化学方程式为：；
(5)E的结构简式为：，分子式为C6H10O，化合物E有三种等效氢的同分异构体有：；
(6)B→C的过程是碳碳双键转化为醛基的反应，C中含有醛基，可以通过醇催化氧化得到，醇可以由卤代烃水解得到，卤代烃可以由碳碳双键加成得到，醇也可以由碳碳双键与水加成得到，故合成路线为：或。
9．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新药，以下是非布司他的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)请写出化合物B的键线式 ；化合物C中含氧官能团名称 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物A与化合物C属于同系物 B．C→D的反应类型为加成反应
C．化合物E的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol化合物F最多与2 molH2反应
(3)写出E→G的化学反应方程式 。
(4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH为原料合成化合物F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①能与溴水反应。
②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。
③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1) 醚键 (2)BC
(3)
(4)
(5)
【解析】根据合成路线分析，A含有苯环和Cl原子、羟基，由E的结构简式可知A的结构简式为，由E的结构简式和C的分子式，可知C的结构简式为，B的结构简式为，根据D的分子式和E的结构简式可以推出D的结构简式为，D在NaOH作用下发生酰胺基水解得到E，E与F作用生成G，根据G的分子式和I的结构简式可以得出G的结构简式为，G与KCN反应得到H，由G和H的分子式可以得出G中的Cl原子被-CN取代，H的结构简式为，H在NaOH水溶液作用下酯基水解，再酸化得到I。
(1)根据分析得出B的键线式为：，C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键；
(2)A项，A中有酚羟基，C中有醚键，二者结构不相似，不属于同系物，A错误；B项，C→D的反应是C=N双键上发生了加成反应，反应类型为加成反应，B正确；C项，化合物E的结构简式，可知分子式为C11H14ClNOS，C正确；D项，F中有酯基和羰基，羰基可以与H2加成，酯基与H2不加成，1mol化合物F最多与1molH2反应，D错误；故选BC；
(3)根据分析，E到G反应的化学方程式为：；
(4)得到目标产物为，需要与Cl2光照发生取代得到，由题目中已知信息，可以由CH3COOCH2CH3在CH3CH2ONa作用下反应得到，CH3COOCH2CH3由CH3COOH与CH3CH2OH酯化反应得到，CH3COOH由乙醇氧化得到，故合成路线为：；
(5)F的结构简式为：，符合①能与溴水反应，存在醛基或碳碳双键等，②分子中只含一个含2个O的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构，③1H-NMR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，除六元环之外有1个不饱和度，3种等效H原子，处于对称结构，符合条件的同分异构体为： 。
10．某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新：
请回答：
(1)化合物D中含有的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．C→D发生取代反应
B．B→C的转变也可用也可用在酸性条件下取代来实现
C．两个化合物A分子之间可以发生羟醛缩合反应
D．咪达那新可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物E的结构简式是 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑()为原料合成，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环；
②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-。
【答案】(1)碳溴键、氰基 (2)BC (3)
(4)或
(5)
(6) 、、、
【解析】A的分子式为C7H6O，则A为；A()与HCN反应生成B()，B()在浓硫酸作用下与反应生成C()，C()与BrCH2CH2Br反应生成D()，D()与反应生成E()，E()与水发生加成反应后脱水生成咪达那新()。
(1)由分析知，D的结构简式为，其官能团为碳溴键和氰基；
(2)A项，C()与BrCH2CH2Br发生取代反应生成D()，故A正确；B项，B→C的转变是B中的羟基被苯环取代的过程，羟基氧带部分负电荷，若用，应是带部分负电荷的氯原子取代羟基，故B错误；C项，A为，由于醛基的邻位上没有氢原子，所以不会发生羟醛缩合反应，故C错误；D项，咪达那新存在酰氨键，可以发生水解反应，故D正确；故选BC。
(3)由分析知，化合物E的结构简式是 ；
(4)C→D的化学方程式为：；
(5)乙醇在浓硫酸作用下可以发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发和加成反应生成1,2－二溴乙烷，成1,2－二溴乙烷与反应生成，故合成路线为；
(6)化合物C的结构简式为，其分子式为C14H11N，满足①分子中含有苯环、②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-的同分异构体有、、、。
11．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A、E都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化
C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应
D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)设计以乙醛和丙醛为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。
②属于芳香族化合物，该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)
(3)CD
(4)
(5)
(6)、、(其他合理答案也给分)。
【解析】根据D的结构简式、反应条件及B、C的分子式知，A的苯环上乙基临位H原子被硝基取代生成B为，B中硝基发生还原反应生成C为，C反应生成D，E开环生成F，结合G的分子式、依托度酸的结构简式可知，D和F发生信息①的反应生成G为，根据H的分子式可知，G发生先加成再脱水反应生成H为，H发生水解然后酸化得到依托度酸。
(1)化合物F的官能团名称是：羟基、醛基；
(2)B的结构简式为：；
(3)A项，化合物A是乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B项，sp2杂化的C、N原子在同一平面上，若中R、R′都为H原子，所有原子都在同一平面上，则C、N都是sp2杂化，B正确；C项，化合物B→C是还原反应，硝基被还原为氨基，C错误；D项，经分析“依托度酸”的分子式为C17H21NO3，D错误；故选CD；
(4)由分析可知，G到H发生先加成后脱水成环的反应，方程式为：；
(5)得到目标产物为，需要和CH3CH2OH，CH3CH2OH可以由乙醛还原得到，可以有乙醛和丙醛发生羟醛缩合反应再氧化得到，合成路线为：；
(6)B的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②属于芳香族化合物，1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，含有苯环，有2个酚羟基或者酚酯基，存在N-H键，符合条件的有：、、。
12．雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I中支链N原子上均有H原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2
B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G中N的碱性强弱：②>①
D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率
(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
【答案】(1)硝基 (2)O2NCH2CH=NOH
(3)
(4)AD
(5)
(6)、、、、、、
【解析】A为CH3NO2，2分子A发生已知①的反应，生成B，B的结构简式为：O2NCH2CH=NOH，B与反应生成C和NH2OH，HCl可以与NH2OH反应，使生成物浓度减少，从而提高C的产率，C到D发生脱水成环反应，D到E发生取代反应，-OH被Cl原子取代，生成E，E的结构简式为，根据G的结构和F的分子式可知，E到F发生取代反应，Cl原子被-NH2取代，F的结构简式为：，F到G发生还原反应，硝基被还原为-NH2，G到H发生已知③的反应，生成H的结构简式为，H到I发生取代反应，同时生成HCl，I中支链N原子上均有H原子，根据I的分子式，可以确定I的结构简式为，I到J脱水形成环同时被氧化，J与NH3·H2O作用形成K。
(1)A为CH3NO2，官能团为硝基；
(2)由分析可知，B的结构简式为：O2NCH2CH=NOH；
(3)E到F发生取代反应，E中的Cl原子被-NH2取代，最终生成F、NH4Cl和水，反应的方程式为：；
(4)A项，雷西莫特K的分子式为C17H22N4O2，A正确；B项，C→D为加成消去反应，I→J的反应中还有氧化反应，J的N原子上结合有O原子，二者反应类型不完全相同，B错误；C项，苯环是吸电子基，②的-NH2距苯环近，-NH2的N-H键极性强，不易结合H+，碱性弱，化合物G中N的碱性强弱：②<①，C错误；D项，B→C的反应中生成物有NH2OH，能与盐酸反应，从而促使反应正向进行，提高C产率，D正确；故选AD；
(5)目标产物为，其单体有和，可以由氧化得到，可以由乙醛发生羟醛缩合反应再加氢还原得到，乙醛可以由乙醇氧化得到，故合成路线为：；
(6)G的结构简式为：，符合①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3，含有1个甲基；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基，两个取代基处于对位；③无氮氮键和=C=，除苯环外还有3个不饱和度，符合条件的同分异构体有：、、、、、、。
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