选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构式的确定
第2课时 作业设计
【基础题组】
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1,由此得出的结论是( )
A.该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3 B.分子中C、H原子个数比为1∶2
C.有机化合物中必定含有氧 D.有机化合物中一定不含氧
2.下列说法不正确的是( )
A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
3.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
4.鉴别环己醇()和3,3 二甲基丁醛,可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对二者进行鉴别的是( )
A.利用金属钠或金属钾 B.利用质谱法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
5.某小组在实验室研究一种有机物,按顺序采取以下步骤确定其结构,采用的方法不正确的是( )
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
6.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 3∶2 的化合物是( )
7.将0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合,将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,可得到沉淀20.0 g,溶液质量减少5.8 g;剩余气体继续通过灼热的CuO,可以使CuO质量减少1.6 g,由此可知该有机物的分子式为( )
A.C2H6O B.C3H6O C.C3H6O2 D.C4H8O2
8.某有机化合物只含C、H、O三种元素,取4.6 g该有机化合物完全燃烧,测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示,该有机化合物是( )
A.CH3CHO B.CH3CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3OCH2CH3
9.某卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5。取5.45 g的该卤代烃与足量NaOH溶液作用后,再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性,最后加入过量的AgNO3溶液可生成9.40 g浅黄色沉淀,则此卤代烃是( )
A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C.CH3CH2Br D.
【创新题组】
10.化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质:
①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应;
②能脱水生成一种能使溴水退色的物质,此物质只存在一种结构简式;
③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH D.CH3CH2CH(OH)COOH
11.(双选)下面是丁醇的两种同分异构体,其键线式、沸点如表所示,下列说法不正确的是( )
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A.异丁醇的系统命名为2 甲基 1 丙醇
B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是1∶2∶1∶3∶3
C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
12.(双选)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法不正确的是( )
A.由红外光谱可知,该有机物中含有C—H、C===O、等
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子
C.若A的化学式为C8H8O2,则其结构简式可能为
D.仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数
13.某含C、H、O三种元素的未知物A,现对A进行分析探究。
(1)经燃烧分析实验测定,该未知物中碳的质量分数为41.38%,氢的质量分数为3.45%,则A的实验式为________。
(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116,则A的分子式为____________。
(3)A的红外光谱图如下,分析该图得出A中含2种官能团,官能团的名称是________、________。
(4)A的核磁共振氢谱图如下,综合分析A的结构简式为____________________。
14.(1)有机化合物A的红外光谱图如图。
A的结构简式为___________________________________________________________。
(2)有机化合物B可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的B为无色黏稠液体,易溶于水。为研究B的组成与结构,进行了如下实验。
实验步骤 解释或实验结论
①称取B 9.0 g,升温使其气化,测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空:B的相对分子质量为______
②将此9.0 g B在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g B的分子式为________
③另取B 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 写出B中含有的官能团:________
④B的核磁共振氢谱如图: B中含有________种氢原子
⑤综上所述,B的结构简式为______________________
15.(全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构式的确定
第2课时 课时作业 参考答案
【基础题组】
1.B 【解析】 因生成CO2和H2O的物质的量比为1∶1则n(C)∶n(H)=1∶(1×2)=1∶2,不能判断有机物中是否含有氧元素。
2.B 【解析】 分子的不饱和度为n(C)+1-,可知去掉H原子不饱和度增大,B不正确;分子中含有氧原子时不予考虑,A、D正确;分子中含有氮原子时,在氢原子总数中减去氮原子数:不饱和度=n(C)+1-,若用CH代替N原子则多1个C和1个H,少一个N,不饱和度不变,C正确。
3.B 【解析】 A、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰,且峰面积之比均为2∶3;C项的核磁共振氢谱中有2个峰,峰面积之比是1∶3。
4.B 【解析】 二者互为同分异构体,相对分子质量相同,无法利用质谱法鉴别。
5.C 【解析】 蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法,故A正确;利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量,从而确定碳氢比,根据质量守恒确定是否含有O,因此可以得到该有机物的实验式C2H6O,故B正确;利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的化学环境和个数比,不能确定相对分子质量,故C错误;利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团,因此可以确定是否含O—H键,故D正确。
6.D 【解析】 A中有2种氢原子,个数比为3∶1;B中有3种氢原子,个数比为3∶1∶1;C中有3种氢原子,个数比为1∶3∶4;D中有2种氢原子,个数比为3∶2。
7.C 【解析】 将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中,可得到沉淀20 g为生成CaCO3的质量,其物质的量为 =0.2 mol,根据碳原子守恒知生成CO2的物质的量为0.2 mol,该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu,说明有CO产生,可以使CuO减少1.6 g,则n(CO)=0.1 mol,故0.1 mol有机物含有C原子为0.2 mol+0.1 mol=0.3 mol;由题意知,溶液质量减少5.8 g,故燃烧生成水的质量为20 g-0.2 mol×44 g·mol-1-5.8 g=5.4 g,故n(H2O)= =0.3 mol,故0.1 mol有机物含有H原子为0.3 mol×2=0.6 mol;故n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶
0.3 mol∶0.6 mol∶(0.2×2+0.3+0.1-0.3×2)mol=1∶3∶6∶2,故该有机物分子式为C3H6O2。
8. B 【解析】 4.6 g该有机物完全燃烧,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,则n(H2O)= =0.3 mol,n(H)=0.6 mol,因m(C)+m(H)=0.2 mol×12 g·mol-1+0.6 mol×1 g·mol-1=3 g<4.6 g,故有机物含有O元素,且m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即该有机物的实验式为C2H6O,由质谱图可知相对分子质量为46,则有机物的分子式为C2H6O,因核磁共振氢谱中含3种H原子,三种H原子数目之比为1∶2∶3,所以有机物的结构简式为CH3CH2OH。
9.C 【解析】 Mr(卤代烃)=54.5×2=109,n(卤代烃)= =0.05 mol,n(AgBr)==0.05 mol,因此该卤代烃是一溴代烃,故分子式为RBr,Mr(R—)=109-80=29,即R—为CH3CH2—。
【创新题组】
10.C 【解析】 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应,说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水退色的物质,再结合C4H8O3的不饱和度,说明此生成物中含有,即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物,则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子,所以该有机物应为直链状,即HOCH2CH2CH2COOH。
11 .BD 【解析】异丁醇中羟基位于1号C,主链为1 丙醇,在2号C含有1个甲基,其名称为2 甲基 1 丙醇,故A正确;异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子,则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰,且面积之比是1∶1∶2∶6,故B错误;叔丁醇沸点较低,异丁醇的沸点较高,可是二者官能团相同,相对分子质量相同,碳原子数相同,只有烃基结构不同,沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质,故C正确;叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能催化氧化,故D错误。
12.BC
【解析】 由红外光谱图可知A中含有C—H、C===O、等,故A正确;核磁共振氢谱有4组峰,则有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子,故B错误;由红外光谱可知不含O—H,则不含有羧基,故C错误;红外光谱和核磁共振氢谱用于确定结构,确定不了分子式,故无法确定含有的H原子数,故D正确。
13. [答案] (1)CHO (2)C4H4O4 (3)羧基 碳碳双键 (4)HOOC—CH===CH—COOH
[解析] (1)根据已知碳的质量分数是41.38%,氢的质量分数是3.45%,则氧元素质量分数是1-41.38%-3.45%=55.17%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比= ≈1∶1∶1,由原子个数比可知该有机物的实验式为CHO;(2)根据A的实验式为CHO,设A的分子式为CnHnOn,则12×n+1×n+16×n=116,解得n=4,则A的分子式为C4H4O4;(3)根据A的红外光谱图得出A中含2种官能团分别为碳碳双键、羧基;(4)根据A的核磁共振氢谱图可知有两种类型的氢原子,且个数比为1∶1,则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。
14.【答案】(1)CH3CH2OCH2CH3 (2)①90 ②C3H6O3 ③—COOH、—OH ④4
【解析】(1)由A的红外光谱图可知,A分子中含有对称的甲基、对称的亚甲基和醚键,则A为二乙醚,结构简式为CH3CH2OCH2CH3;(2)①由其密度是相同条件下H2的45倍,可知B的相对分子质量为45×2=90;②由题意可知,B的物质的量为n(B)= =0.1 mol,n(C)=n(CO2)= =0.3 mol,n(H)=2n(H2O)= ×2=0.6 mol,n(O)==0.3 mol,n(B)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol=1∶3∶6∶3,则B的分子式为C3H6O3;③0.1 mol B与足量的NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,说明B分子中应含有1个羧基,与足量金属钠反应则生成0.1 mol H2,说明B分子中还含有1个羟基;④由B分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰,面积之比为1∶1∶1∶3,可知B中含有4种不同环境的氢原子;⑤B的分子式为C3H6O3,分子中含有1个羟基和1个羧基,且含有4种H原子,则B的结构简式为 。
15.
推得E的结构简式为 ,最后由G的结构简式及F→G的合成路线,逆推得F的结构简式为 。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基,再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应,可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种,即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构。