鲁教版高中化学选修三第三章第二节有机化合物结构的测定第三课时导学案
文档属性
| 名称 | 鲁教版高中化学选修三第三章第二节有机化合物结构的测定第三课时导学案 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 310.9KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-20 20:00:38 | ||
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文档简介
选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构的测定
第3课时 导学案
【课标分析】
1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算；
2．能利用化学检验方法鉴定官能团；
3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
【教学目标】
1．以医用胶单体结构的确定为例，熟练掌握测定有机物结构的程序和方法。
2．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段，懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
3．认识有机化合物结构的测定对人类生产、生活的重要影响，通过医用胶案例分析培养学生分析思维能力培养参与交流研讨活动的能力。
【评价目标】
1．建立研究有机物分子式和结构式的模型，并能运用相关的模型进行有机化合物的结构式和分子式的测定。2．了解有机化合物结构测定的关键问题，了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
3．掌握有机化合物结构测定的一般程序，培养和提升学生在有机化合物结构测定方面的能力。
【教学重难点】
重点：有机化合物分子式、结构式的测定。
难点：有机化合物结构测定的一般程序。
【教法与学法】
自主学习、诱思探究、先学后教、反馈纠正
【教学准备】
课件 学案
【教学过程】
【知识回顾】测定有机化合物结构的方法
【探究学习】有机化合物结构的测定——某种医用胶的结构测定
【任务一】 有机物分子式的确定
1．测定实验式
燃烧30．6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70．4 g CO2、19．8 g H2O、2．24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
计算各元素的物质的量：
n(C)＝ mol；n(H)＝ mol；
n(N)＝ mol；n(O)＝ mol。
2．确定实验式
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝ ，则实验式为 。
3．确定分子式
已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153．0。
设该化合物的分子式(C8H11NO2)n，则n＝ ，则该化合物的分子式为 。
【思维建模】 有机物分子式确定的思路与方法
【任务二】 有机物结构式的确定
1．计算不饱和度。不饱和度＝ 。
2．用化学方法推测分子中的官能团
a．加入溴的四氯化碳溶液，红棕色退去，说明可能含有 或 。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有 。
c．加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有 。
3．推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：
该化合物分子中含有 、 和 基团。
4．确定结构简式。
综上所述，医用胶单体的结构简式为 。
【思维建模】 有机物结构式确定的思路与方法
【迁移应用】
1．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2．3 g该有机物完全燃烧，生成了0．1 mol CO2和2．7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量为__________。
(2)有机物A的实验式为____________。
(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为________，结构简式为________。
【归纳总结】 有机化合物结构式的确定方法
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3，CH4O只能是CH3OH。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。
2．某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。
Ⅰ．实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0．125 mol CO2和0．15 mol H2O。据此得出的结论是___________________________________________________。
(2)另一实验中，取3．4 g蜡状有机物A在3．36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2．8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是__________________。
Ⅱ．结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
则A的结构简式为________。
【基础过关】
1．燃烧0．2 mol某有机物，得到0．2mol CO2和0．4 mol H2O，由此可得出的结论是( )
A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3 B．分子中C、H个数比为1∶3
C．分子中含有氧元素 D．此有机物的最简式为CH4
2．确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，下列4种物质中，不饱和度为4的是( )
3．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物有( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
4．确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，下列4种物质中，不饱和度为4的是( )
5．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
6．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
7．有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为3∶2∶1，该有机物的结构简式是( )
8．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
9．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：
下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应
C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D．1 mol 该有机物最多可以与1 mol NaOH反应
【素养提升】
10．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8．4 g该有机物经燃烧生成22．0 g CO2和7．2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式： 。
(2)写出A的结构简式： 。
(3)下列物质能与A发生反应的是 (填字母)。
a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是 。
选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构的测定
第3课时 导学案 参考答案
【任务一】
1．n(CO2)＝ ＝1．6 mol，n(C)＝1．6 mol；n(H2O)＝ ＝1．1 mol，n(H)＝2．2 mol；n(N2)＝ ＝0．1 mol，n(N)＝0．2 mol；n(O)＝ ＝0．4 mol。
2．8∶11∶1∶2，C8H11NO2。
3．n＝ ＝1，分子式为C8H11NO2。
【任务二】
1．不饱和度＝ n(C)＋1－ ＝4。
2．a．或—C≡C—。
b．—NO2。
c．—CN。
3． 和—OCH2CH2CH2CH3。
4．结构简式为。
【迁移应用】
1．【答案】 (1)46 (2)C2H6O (3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH
【解析】 一般质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。2．3 g A完全燃烧生成0．1 mol CO2和2．7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即A的实验式为C2H6O。由于H原子已经饱和，所以该实验式就是其分子式。根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。
2．【答案】 (1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……) (2)C5H12O4 (3)羟基 (4)C(CH2OH)4
【解析】 (1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0．125 mol CO2和0．15 mol H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量比为n(C)∶n(H)＝0．125 mol∶(2×0．15) mol＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)。
(2)生成CO2的物质的量为 ＝0．125 mol，则生成水的物质的量为0．15 mol,3．4 g有机物中氧元素的质量为3．4 g－0．125 mol×12 g·mol－1－0．15 mol×2×1 g·mol－1＝1．6 g，则氧元素的物质的量为0．1 mol，分子中n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，故最简式为C5H12O4。
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明 A分子中含有羟基。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。
【基础过关】
1．答案 B
解析 由n(CO2)∶n(H2O)＝1∶2仅能得出n(C)∶n(H)＝1∶4，不能确定是否含O。
2．【答案】 D
【解析】 A的不饱和度为5，B为2，C为1，D为4。
3．解析：选C ③、④都有两种不同化学环境的氢，且数目比都为3∶2，而①有两种不同化学环境的氢，且数目比为1∶1，②中有三种不同化学环境的氢，且数目比为1∶1∶1。
4．【答案】 D
【解析】 A的不饱和度为5，B为2，C为1，D为4。
5．【答案】 D
【解析】 由该有机物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C==C键结合，故选D。
6．【答案】 D
【解析】 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为 。含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为，只有一种，D正确。
7．【答案】 D
【解析】 A项，此有机物为丙酸，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为3∶1∶1∶1，错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H，且峰面积比为3∶2∶1，符合题意。
8．【答案】 C
【解析】 A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。
9．【答案】 B
【解析】 该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有8组峰，说明该有机物含有8种不同化学环境的H原子，A正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B错误；由结构及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C正确；该分子中含有1个酯基，1 mol该有机物最多可以与1 mol NaOH反应，D正确。
【素养提升】
10．【答案】(1)C5H8O (2) (3)abcd (4)(CH3)2CCHCHO
【解析】(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，8．4 g有机物A的物质的量为 =0．1 mol，经燃烧生成22．0 g CO2，物质的量为0．5 mol，生成7．2 g H2O，物质的量为=0．4 mol，故有机物A分子中含有N(C)= =5，N(H)= =8，N(O)= =1，故A的分子式为C5H8O。
(2)A的不饱和度为 =2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。
(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故B分子中含有1个，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在 上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。
第3课时 导学案
【课标分析】
1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算；
2．能利用化学检验方法鉴定官能团；
3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
【教学目标】
1．以医用胶单体结构的确定为例，熟练掌握测定有机物结构的程序和方法。
2．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段，懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。
3．认识有机化合物结构的测定对人类生产、生活的重要影响，通过医用胶案例分析培养学生分析思维能力培养参与交流研讨活动的能力。
【评价目标】
1．建立研究有机物分子式和结构式的模型，并能运用相关的模型进行有机化合物的结构式和分子式的测定。2．了解有机化合物结构测定的关键问题，了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
3．掌握有机化合物结构测定的一般程序，培养和提升学生在有机化合物结构测定方面的能力。
【教学重难点】
重点：有机化合物分子式、结构式的测定。
难点：有机化合物结构测定的一般程序。
【教法与学法】
自主学习、诱思探究、先学后教、反馈纠正
【教学准备】
课件 学案
【教学过程】
【知识回顾】测定有机化合物结构的方法
【探究学习】有机化合物结构的测定——某种医用胶的结构测定
【任务一】 有机物分子式的确定
1．测定实验式
燃烧30．6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70．4 g CO2、19．8 g H2O、2．24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：
计算各元素的物质的量：
n(C)＝ mol；n(H)＝ mol；
n(N)＝ mol；n(O)＝ mol。
2．确定实验式
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝ ，则实验式为 。
3．确定分子式
已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153．0。
设该化合物的分子式(C8H11NO2)n，则n＝ ，则该化合物的分子式为 。
【思维建模】 有机物分子式确定的思路与方法
【任务二】 有机物结构式的确定
1．计算不饱和度。不饱和度＝ 。
2．用化学方法推测分子中的官能团
a．加入溴的四氯化碳溶液，红棕色退去，说明可能含有 或 。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有 。
c．加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有 。
3．推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：
该化合物分子中含有 、 和 基团。
4．确定结构简式。
综上所述，医用胶单体的结构简式为 。
【思维建模】 有机物结构式确定的思路与方法
【迁移应用】
1．为测定某有机物A的结构，设计了如下实验：①将2．3 g该有机物完全燃烧，生成了0．1 mol CO2和2．7 g H2O；②用质谱仪实验得质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物得核磁共振氢谱图，图中三个峰的面积比为1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量为__________。
(2)有机物A的实验式为____________。
(3)根据A的实验式________(填“能”或“不能”)确定A的分子式。
(4)A的分子式为________，结构简式为________。
【归纳总结】 有机化合物结构式的确定方法
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3，CH4O只能是CH3OH。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。
2．某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。
Ⅰ．实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0．125 mol CO2和0．15 mol H2O。据此得出的结论是___________________________________________________。
(2)另一实验中，取3．4 g蜡状有机物A在3．36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2．8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是__________________。
Ⅱ．结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有________。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
则A的结构简式为________。
【基础过关】
1．燃烧0．2 mol某有机物，得到0．2mol CO2和0．4 mol H2O，由此可得出的结论是( )
A．分子中C、H、O个数比为1∶2∶3 B．分子中C、H个数比为1∶3
C．分子中含有氧元素 D．此有机物的最简式为CH4
2．确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，下列4种物质中，不饱和度为4的是( )
3．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶2的化合物有( )
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
4．确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，下列4种物质中，不饱和度为4的是( )
5．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
6．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
7．有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为3∶2∶1，该有机物的结构简式是( )
8．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
9．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：
下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应
C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D．1 mol 该有机物最多可以与1 mol NaOH反应
【素养提升】
10．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8．4 g该有机物经燃烧生成22．0 g CO2和7．2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式： 。
(2)写出A的结构简式： 。
(3)下列物质能与A发生反应的是 (填字母)。
a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液 c．溴的四氯化碳溶液 d．Na
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是 。
选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构的测定
第3课时 导学案 参考答案
【任务一】
1．n(CO2)＝ ＝1．6 mol，n(C)＝1．6 mol；n(H2O)＝ ＝1．1 mol，n(H)＝2．2 mol；n(N2)＝ ＝0．1 mol，n(N)＝0．2 mol；n(O)＝ ＝0．4 mol。
2．8∶11∶1∶2，C8H11NO2。
3．n＝ ＝1，分子式为C8H11NO2。
【任务二】
1．不饱和度＝ n(C)＋1－ ＝4。
2．a．或—C≡C—。
b．—NO2。
c．—CN。
3． 和—OCH2CH2CH2CH3。
4．结构简式为。
【迁移应用】
1．【答案】 (1)46 (2)C2H6O (3)能 (4)C2H6O CH3CH2OH
【解析】 一般质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知A的相对分子质量为46。2．3 g A完全燃烧生成0．1 mol CO2和2．7 g H2O，则可计算出A的分子式为(C2H6O)n，即A的实验式为C2H6O。由于H原子已经饱和，所以该实验式就是其分子式。根据核磁共振氢谱图可知，A中有三种化学环境不同的H原子且数目之比为1∶2∶3，又因为A的通式符合饱和一元醇的通式，所以A的结构简式为CH3CH2OH。
2．【答案】 (1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……) (2)C5H12O4 (3)羟基 (4)C(CH2OH)4
【解析】 (1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0．125 mol CO2和0．15 mol H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量比为n(C)∶n(H)＝0．125 mol∶(2×0．15) mol＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)。
(2)生成CO2的物质的量为 ＝0．125 mol，则生成水的物质的量为0．15 mol,3．4 g有机物中氧元素的质量为3．4 g－0．125 mol×12 g·mol－1－0．15 mol×2×1 g·mol－1＝1．6 g，则氧元素的物质的量为0．1 mol，分子中n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，故最简式为C5H12O4。
(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明 A分子中含有羟基。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。
【基础过关】
1．答案 B
解析 由n(CO2)∶n(H2O)＝1∶2仅能得出n(C)∶n(H)＝1∶4，不能确定是否含O。
2．【答案】 D
【解析】 A的不饱和度为5，B为2，C为1，D为4。
3．解析：选C ③、④都有两种不同化学环境的氢，且数目比都为3∶2，而①有两种不同化学环境的氢，且数目比为1∶1，②中有三种不同化学环境的氢，且数目比为1∶1∶1。
4．【答案】 D
【解析】 A的不饱和度为5，B为2，C为1，D为4。
5．【答案】 D
【解析】 由该有机物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C==C键结合，故选D。
6．【答案】 D
【解析】 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为 。含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为，只有一种，D正确。
7．【答案】 D
【解析】 A项，此有机物为丙酸，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为3∶1∶1∶1，错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H，且峰面积比为3∶2∶1，符合题意。
8．【答案】 C
【解析】 A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。
9．【答案】 B
【解析】 该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有8组峰，说明该有机物含有8种不同化学环境的H原子，A正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B错误；由结构及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C正确；该分子中含有1个酯基，1 mol该有机物最多可以与1 mol NaOH反应，D正确。
【素养提升】
10．【答案】(1)C5H8O (2) (3)abcd (4)(CH3)2CCHCHO
【解析】(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，8．4 g有机物A的物质的量为 =0．1 mol，经燃烧生成22．0 g CO2，物质的量为0．5 mol，生成7．2 g H2O，物质的量为=0．4 mol，故有机物A分子中含有N(C)= =5，N(H)= =8，N(O)= =1，故A的分子式为C5H8O。
(2)A的不饱和度为 =2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的—C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。
(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故B分子中含有1个，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在 上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为。