选修3第3章第2节有机化合物结构的测定——有机化合物结构的测定
第3课时 教学设计
【教学思路】
有机化合物结构测定是有机化学的重要组成部分,它在分子生物学、天然有机化学、医药学以及材料学等领域有着重要的应用;它与有机化合物的合成紧密相关,是有机合成的基础。在合成天然产物前,需要确定其结构才值进行合成;合成自然界没有的有机化合物,合成后要测定结构才能证实合成工作是否成功。本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
本课时在"有机化合物的合成"一节的基础上,一方面,是希望帮助学生对有机化合物合成的一般程序有一个完整的认识。知道有机化合物结构测定的检心步骤为确定其分子式和检测分子中所含的官能团及其在碳骨架中的位置;另一方面,在一定程度上对主要官能团的化学性质进行了总结,也反映了这些化学性质在结构测定中的应用。
【教学过程】
教学环节 教师活动 学生活动 设计 意图
复习引入 上节课我们学习了有机物结构式的确定方法,请大家思考有机物结构式是如何确定的? 学生回顾课本思考、回答问题 引入新课
多媒体展示 1.确定有机化合物分子的不饱和度 2.测定有机化合物的官能团 学生看PPT后整理
设问 请大家思考如果已经测定了一种化合物的分子式是C2H4O2请大家写出它的可能的结构。 学生认真思考后到黑板上书写 引起学生学习兴趣
学生书写 CH3COOH、HCOOCH3 自主纠错
设问 如果推测出了分子式,那又如何确定其结构式呢? 学生回答
多媒体展示 1、已知分子式为C2H4O2的几种有机化合物分别有下列性质请确定其结构式,有机化合物A能使紫色石蕊变红色,B能够在碱性或酸性调解下水解。C能发生和新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成,还能和金属钠反应生成氢气。分别写出ABC三种物质的结构简式。 2、已知分子式为C2H4O2的几种有机化合物,利用核磁共振谱仪测得它们的核磁共振氢谱A、B均两组峰,峰面积之比为3:1,C三组峰峰面积之比为1:2:1,且 B能够和银氨溶液发生银镜反应。分别写出ABC三种物质的结构简式。 学生思考 回答问题 让学生更加直观的了解确定有机化合物结构式的方法
设问 在确定C2H4O2的结构时我们采用了什么方法? 1、利用化学性质实验 2、化学性质实验结合仪器分析谱图 学生总结归纳 培养学生总结归纳的能力
交流研讨 现在大家就尝试使用用我们学校的知识来确定医用胶单体的结构。阅读课本P113-P114完成医用胶单体结构的确定。 学生自主完成学习内容学生上黑板完成计算其他同学自我纠错 巩固结构式确定的方法
多媒体展示 一、确定分子式 1、测定实验式 最简式:C8H11O2N
2、确定分子式 设该化合物含有n个C8H11O2N
则n=153/M(C C8H11O2N)=1
该化合物的分子式为C8H11O2N
二、推导结构式 1、计算样品分子的不饱和度 Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2 =8+1-(11-1)/2=4 2、用化学方法推测样品分子的官能团 学生对照自己的计算结果 规范学生的书写习惯
设问 如何根据样品的化学性质推测样品中的官能团? 学生思考后根据性质逐一回答
多媒体展示 利用医用胶的单体分别做如下实验:
①加入酸性KMnO4溶液, 溶液紫色褪去
可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等 ②加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 无硝基
③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出 可能有氰基 学生认真记录或标记在课本上
多媒体展示 让学生了解医用胶单体的红外光谱图
讲述 由图可知样品分子中含有-C≡N、C=C、C=O (酯羰基)等官能团。那么样品分子的碳骨架和官能团在碳链是的位置又是怎样的呢?根据样品分子的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱可知分子中含有下列基团。 请大家根据以上结论写出医用胶单体的结构简式。
学生书写 学生上黑板完成
多媒体展示
讲述 有机化合物结构的测定不仅应用于有机合成中,也广泛应用于分子生物学、天然产物化学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域。如海葵毒素是目前已发现的最复杂的化合物, 但也已被合成。有机化合物结构的测定对有机化学的发展的非常重要。现在请大家总结一下有机物结构的确定方法。 学生认真聆听 使学生认识到有机结构测定的重要性激发学生学习兴趣
多媒体展示 一个学生回答其他学生补充完整 培养学生总结归纳的学习方法
当堂检测 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 ,它与Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3,1∶2,1∶1,且苯环上的一溴代物有4种,写出它可能的一种结构简式。 学生练习检测 检测学习成果
多媒体展示 解析: 首先应从分子式入手判定不饱和度饱和度为Ω=n(C)+1-n(H) /2 =8+1-8/2=5,且该化合物应只有一个苯环,苯环的支链上还有一个“C=C或一个C=O”.
再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征:一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基,而且苯环上应有4类氢原子可供溴原子取代,所以应为:
学生聆听思考
小结 测定有机化合物结构的步骤: 由有机物的燃烧产物→推断该有机物的组成元素; 根据燃烧产物的量→计算有机物的实验式;
根据相对分子质量→确定有机物的分子式;
由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度; 由化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型以及官能团种类; 由官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式。 学生总结
板书 一、确定分子式 1、测定实验式 2、确定分子式 二、推导结构式 1、计算样品分子的不饱和度 2、用化学方法推测样品分子的官能团
作业 1、课本115页第2、3、4题。
课后反思 从复习入手,了解有机化合物结构的测定方法。对于有机化合物结构的测定过程的教学,先由C2H4O2入手由浅到深逐步过渡到医用胶单体结构式的测定。借助医用胶单体结构的测定作为案例的实例,结合教材中的示意图来讲解,让学生清楚有机化合物结构的测定的方法和步骤。再举具体有机化合物结构测定的例子,使同学们强化理解有机化合物测定的基本途径,特别是常见元素相对分子量的测定方法,让学生自己归纳总结,以加深对有机化合物测定过程的理解。有机化合物结构的测定是有机合成的基础,是高考难点题型之一,实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团的确定。要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的通性等基础知识。让学生能够熟练掌握,并充分利用教材中的例题,让学生掌握结构测定的解题步骤,并达到熟练运用。本节课由C2H4O2为例由浅入深的探讨题来化解难点,采用案例教学的策略,引导学生初步理解有机化合物结构的测定基本思路和方法,是一个亮点。