苏教版高中化学5选择性必修3有机化学基础专题1有机化学的发展及研究思路1.2有机化合物的研究方法(红外、核磁)课件(共34张PPT)
文档属性
| 名称 | 苏教版高中化学5选择性必修3有机化学基础专题1有机化学的发展及研究思路1.2有机化合物的研究方法(红外、核磁)课件(共34张PPT) |  | |
| 格式 | ppt | ||
| 文件大小 | 4.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-23 09:28:05 | ||
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文档简介
(共34张PPT)
选修三
第2课时
第二章
【思考】
怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
分离、提纯
蒸馏、萃取、重结晶
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
质谱法
测量相对分子质量
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、x射线衍射谱
【思考】
怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
有机化合物实验式的确定
有机化合物分子式的确定
有机化合物分子结构的确定
元素的定量分析
一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物
元素的定性分析
一、确定实验式
测定有机化合物的元素组成，
以及各元素质量分数的化学方法
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）
元素的定性分析
元素的定量分析
元素定量分析
一、确定实验式
通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数
计算各元素质量分数
有机物燃烧，转化为简单的无机物
确定元素组成
实验式（也称最简式）
计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比
化为最简整数比
一、确定实验式
方法
李比希
李比希元素分析仪示意图
CuO作
氧化剂
氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
计算
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
KOH浓溶液吸收
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
一、确定实验式
【例题】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
李比希法
一、确定实验式
图1-13 现代元素分析仪
一、确定实验式
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
【思考与交流】
液体A
实验式
确定分子式
相对分子质量
质谱法
分子结构
元素分析
二、确定分子式—质谱法
原理
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪
丰度，是指一种化学元素在某个自然体中的重量占这个自然体总重量的相对份额（如百分数）。 丰度表示方法主要分为重量丰度、原子丰度和相对丰度。
二、确定分子式
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
二、确定分子式
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
×
√
×
√
√
理解应用
1.某有机物的实验式和分子式确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是___________ 。
C4H10O
解析 该物质中碳、氢、氧原子个数之比
64.86%
12
13.51%
1
21.63%
16
≈4∶10∶1，其实验式为C4H10O。
∶
∶
理解应用
解析 由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
C4H10O
74
理解应用
(2)某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则：(1)该烃的相对分子质量为_____。
72
解析 已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol－1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
理解应用
(2)确定该烃的分子式为______。
C5H12
解析 根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。
解析 已知烃A分子中碳氢两元素的质量比为5∶1,1 mol烃A的质量为72 g，则1 mol烃A分子中含C原子数为 ＝5，含H原子数为 ＝12，则烃A的分子式为C5H12。
5
6
12
×
72
1
6
12
×
72
(3)该烃的同分异构体有____种。
3
有机物相对分子质量的求算方法
归纳总结
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
【思考与交流】
液体A
实验式
分子式
现代分析仪器
分子结构
元素分析
化学键、官能团等分子结构信息
相对分子质量
质谱法
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
1.红外光谱
三、确定分子结构
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
三、确定分子结构
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
2.核磁共振氢谱
二、确定分子式—质谱法
确定分子结构
氢原子核具有磁性
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生核磁共振现象
具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
电磁波照射
含氢元素的化合物
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
氢有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
二、确定分子式—质谱法
吸收峰数目＝氢原子种类数
峰面积之比＝氢原子数之比
（吸收强度）
核磁共振
氢谱图
核磁共振仪
二、确定分子式—质谱法
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
【小结】
红外光谱 化学键和官能团
核磁共振氢谱 氢原子的种类和数目
确定
实验式
元素定量分析
液体A
确定
分子式
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
研究有机物的基本步骤
3.X射线衍射技术
X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射技术已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
二、确定分子式—质谱法
归纳总结
1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
归纳总结
2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路
课堂小结
随堂演练
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
√
随堂演练
2.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是
A.红外光谱 B.质谱法
C.色谱法 D.核磁共振氢谱
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
√
随堂演练
3.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
√
解析 从题图中可看出其右边最高质荷比为16，即其相对分子质量为16，为甲烷。
随堂演练
4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
√
选修三
第2课时
第二章
【思考】
怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
分离、提纯
蒸馏、萃取、重结晶
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
质谱法
测量相对分子质量
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、x射线衍射谱
【思考】
怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
有机化合物实验式的确定
有机化合物分子式的确定
有机化合物分子结构的确定
元素的定量分析
一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物
元素的定性分析
一、确定实验式
测定有机化合物的元素组成，
以及各元素质量分数的化学方法
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）
元素的定性分析
元素的定量分析
元素定量分析
一、确定实验式
通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数
计算各元素质量分数
有机物燃烧，转化为简单的无机物
确定元素组成
实验式（也称最简式）
计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比
化为最简整数比
一、确定实验式
方法
李比希
李比希元素分析仪示意图
CuO作
氧化剂
氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
计算
仅含C、H、O元素的有机化合物
KOH浓溶液吸收
KOH浓溶液吸收
有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数
实
验
式
一、确定实验式
【例题】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
李比希法
一、确定实验式
图1-13 现代元素分析仪
一、确定实验式
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
【思考与交流】
液体A
实验式
确定分子式
相对分子质量
质谱法
分子结构
元素分析
二、确定分子式—质谱法
原理
少量样品
有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等
质谱仪用高能电子流等轰击
离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值 （质荷比）
以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标记录测试结果，得到质谱图
质谱仪
丰度，是指一种化学元素在某个自然体中的重量占这个自然体总重量的相对份额（如百分数）。 丰度表示方法主要分为重量丰度、原子丰度和相对丰度。
二、确定分子式
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
二、确定分子式
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
×
√
×
√
√
理解应用
1.某有机物的实验式和分子式确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是___________ 。
C4H10O
解析 该物质中碳、氢、氧原子个数之比
64.86%
12
13.51%
1
21.63%
16
≈4∶10∶1，其实验式为C4H10O。
∶
∶
理解应用
解析 由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
C4H10O
74
理解应用
(2)某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则：(1)该烃的相对分子质量为_____。
72
解析 已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·mol－1＝72 g·mol－1，所以该烃的相对分子质量为72。
理解应用
(2)确定该烃的分子式为______。
C5H12
解析 根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。
解析 已知烃A分子中碳氢两元素的质量比为5∶1,1 mol烃A的质量为72 g，则1 mol烃A分子中含C原子数为 ＝5，含H原子数为 ＝12，则烃A的分子式为C5H12。
5
6
12
×
72
1
6
12
×
72
(3)该烃的同分异构体有____种。
3
有机物相对分子质量的求算方法
归纳总结
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
【思考与交流】
液体A
实验式
分子式
现代分析仪器
分子结构
元素分析
化学键、官能团等分子结构信息
相对分子质量
质谱法
德国化学家Fischer历时七年才测得葡萄糖结构
1902年获得诺贝尔奖
1.红外光谱
三、确定分子结构
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
三、确定分子结构
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
2.核磁共振氢谱
二、确定分子式—质谱法
确定分子结构
氢原子核具有磁性
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生核磁共振现象
具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
电磁波照射
含氢元素的化合物
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
氢有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
二、确定分子式—质谱法
吸收峰数目＝氢原子种类数
峰面积之比＝氢原子数之比
（吸收强度）
核磁共振
氢谱图
核磁共振仪
二、确定分子式—质谱法
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
【小结】
红外光谱 化学键和官能团
核磁共振氢谱 氢原子的种类和数目
确定
实验式
元素定量分析
液体A
确定
分子式
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
研究有机物的基本步骤
3.X射线衍射技术
X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。目前，X射线衍射技术已成为物质结构测定的一种重要技术。
X射线衍射仪
二、确定分子式—质谱法
归纳总结
1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。
(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。
(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
归纳总结
2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路
课堂小结
随堂演练
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
√
随堂演练
2.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是
A.红外光谱 B.质谱法
C.色谱法 D.核磁共振氢谱
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
√
随堂演练
3.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
√
解析 从题图中可看出其右边最高质荷比为16，即其相对分子质量为16，为甲烷。
随堂演练
4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
√