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专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第2课时 同分异构体
这两幅图片都表示有机物的结构,它们分别是有机化合物的哪些模型?有机化合物有怎样的结构特点?
1.了解同分异构体的种类,掌握常见有机物碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构,了解立体异构(顺反异构、对映异构)。
2.掌握同分异构体的书写方法。
3.通过有机化合物常见的同分异构现象的学习,体会物质结构的多样性决定物质的多样性。
认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序,成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。(宏观辨识与微观探析)
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堂
同分异构体
⑴同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
⑵同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
1.概念
三同:分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同
两不同:结构不同、性质不同
2.性质
同分异构体虽然具有相同的分子组成,但其性质却存在差异,其本质原因是同分异构体具有不同的结构。
3.异构方式
(1)碳链(碳骨架)异构
(2)立体异构:顺反异构、对映异构
(2)官能团位置异构
(3)官能团类别异构
(1)构造异构
1.互称为同分异构体的物质不可能( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.具有相同的组成元素
B
【即时巩固】
【提示】同分异构体即分子式相同(相对分子质量相同,组成元素也相同),但结构不同,因此其物理性质不可能完全相同。
(1)1-丙醇和2-丙醇 _____________
(2)CH3COOH和HCOOCH3 _____________
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _____________
(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _____________
(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH2=CHCH2CH2CH3 __________________
2.下列异构属于何种异构?
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
以C7H16为例,写出它们的同分异构体。
(1)最长碳链
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
-
-
-
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
-
-
∣
∣
∣
∣
∣
∣
-
H
H
H
H
H
H
H
同分异构体的书写方法
——降碳对称法(适用于碳链异构)
(2)从直链上去掉一个-CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上: , 根据碳链中心对称,将-CH3连在对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。
3
1
2
C-C-C-C-C-C
(3)再从主链上去掉一个碳,可以形成一个-CH2CH3或两个-CH3,主链变为 。当取代基为-CH2CH3时,由于对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个-CH3时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序移动另一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别在2和2、2和3、2和4、3和3上。
4
3
1
2
C-C-C-C-C
5
降碳对称法规律口诀
主链由长到短;减碳架作支链;
支链由整到散;位置由心到边;
排布由对到邻再到间;
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
碳原子数越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
有机物分子普遍存在同分异构现象(这是有机物种类繁多的主要原因)
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:
试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
一般称之为插入法
醇的同分异构体的书写方法及步骤
一般称之为取代法
先碳链异构:写出可能的碳链
后位置异构:移动官能团(—OH) 的位置(此法也可适用于卤代烃等)
如下(数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):
试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中
3.已知丙烷的二氯代物有四种异构体,则其六氯代物的异构体数目为( )
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
【提示】采用换元法,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,从二氯代物有四种同分异构体,就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
C
【即时巩固】
官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式,
再依据通式的类别来写
常见的官能团异构
【拓展提升】
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元链状醇
饱和醚
4
饱和一元链状醛
酮
5
饱和羧酸
酯
C
n
H
2n
C
n
H
2n
-
2
C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
6
氨基酸、硝基化合物
C
n
H
2n+1
NO
2
同分异构体数目的判断方法
1、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法
在有机物中,位置等同的氢原子叫做等效氢,有几种等效氢,其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为:
(1)同一个碳原子上的氢是等效的
(2)同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的
(3)处于轴对称位置上的氢原子是等效的
例题:请指出甲烷、丙烷、新戊烷中一氯代物的种类数?
1
2
1
CH4
CH3CH2CH3
2、二元取代物同分异构体数目的判断——换元法和定一移一法
(1)换元法:某烃可被取代的H原子有n个,若x氯代物有a种,则(n-x)氯代物也有a种
例题:已知丙烷的二氯代物有4种, 则丙烷的六氯代物有几种?
(2)定一移一法:先写出碳链异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,在此基础上移动第二个官能团,依次类推,即定一移一
例题:CH3CH2CH2CH3的二氯代物有几种?
9种
C3H6Cl2
C3H2Cl6
4种
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
(2)立体异构现象
①概念
有人在研究2-丁烯的结构时,发现有2种熔点不同的物质,用球棍模型组装分子,得到下面两种结果:
上面两种结构的球棍模型不能完全重合,说明是不同的结构。在有机化学中,我们把分子式相同,但分子中所含原子或基团在空间的__________不同产生的异构形式称为立体异构。
立体异构可以分为___________和__________。
排列方式
顺反异构
对映异构
顺反异构:由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
②顺反异构
下图是2-丁烯的两种顺反异构体,其中甲基在双键同一侧的称为_______,甲基在双键两侧的,称为______。
反式
顺式
顺反异构广泛存在于自然界和人类生活中。例如,天然的植物油中主要含 (简称CFA)。因顺式脂肪酸抗氧化能力差,稳定性不好,通常人们会对其进行氢化处理,在此过程中会生成一定量的 (TFA)。常见的食物如人造奶油、 中就含有较多的反式脂肪酸。过多食用富含 的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病,饮食中应予以适当控制。
顺式脂肪酸
反式脂肪酸
黄油
反式脂肪酸
③对映异构
某些有机化合物组成相同,分子构造也相同,但两者像人的左手和右手的关系一样,互为 ,彼此不能重合,称为对映异构,也称旋光异构。把两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
镜像
分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子;
两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体。
已知若1个碳原子连有4个不同原子或原子团,则该碳原子称为“手性碳原子”。下列分子中含有手性碳原子的是( )
C
【巩固练习】
立体异构
顺反异构
对映异构
官能团异构
·······
通式相同的物质
烯烃部分继续学习
手性碳原子的判断
构造异构
碳链异构
位置异构
降碳对称法
插入法
换元法
同分异构现象
1.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是
√
2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
3.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
√
4.有下列几种有机化合物的结构简式:
(1)属于同分异构体的是_____
___________________________(填序号,下同);
(2)官能团位置不同的同分异构体是_____________________;
(3)官能团类型不同的同分异构体是_______________________。