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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
1.认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
1.通过宏观实验认识乙醛的性质，结合乙醛的分子结构，从微观化学键的变化理解乙醛性质的本质。（宏观辨识与微观探析）
2.从乙醛性质出发，依据探究目的，改进实验装置，优化探究方案，运用化学实验对乙醛的性质进行探究。（科学探究与创新意识）
3.通过乙醛性质中化学键的变化，认知反应机理，建立认知模型，并能运用模型判断、说明和预测其他醛类物质的化学性质。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
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课
堂
一、醛的结构
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛， 简写为：R—CHO
醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基再与一个氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。
甲醛分子的球棍模型
乙醛分子的球棍模型
一、醛的结构
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H4O
H—C—C—H
H
H
O
CH3CHO
—C—H
O
(-CHO）
（不能写成－COH或－CH＝O）
乙醛的结构
空间填充模型
球棍模型
甲醛能使蛋白质凝固，其水溶液常用作消毒剂和防腐剂。35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用于农作物种子的消毒及动物标本的保存。含8~13个碳原子的醛具有果香味，可用作香料工业的原料。
二、醛的物理性质
甲醛和乙醛都有刺激性气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，在水中的溶解度都较大。
(有不饱和键)
醛
基
易被氧化
预测性质:
易加成
－
醛基
H－C－C－H
－
H
H
O
三、醛的化学性质
Ag+ + NH3·H2O ==== AgOH↓+ NH4+
AgOH + 2NH3·H2O ==== [Ag(NH3)2]+ + OH－ + 2H2O
或AgOH + 2NH3·H2O ==== [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
银氨溶液的配制方法：
取一洁净试管，加入1mL 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
1.氧化反应
(1)银镜反应——与银氨溶液的反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
水浴加热
此反应可以用于醛基的定性和定量检测
应用:工业上用来制瓶胆和镜子
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原
4.银氨溶液现用现制，不能久置
1.试管要洁净
2.水浴加热时不可振荡和摇动试管
3.乙醛的量不能过多
否则生不成银镜
5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
1、实验过程中有些同学没有得到光亮的银镜，可能的原因有哪些？
2、试管内部光亮的银镜，如何除去？
①试管内壁必须光滑、洁净；
②实验的银氨溶液应现配现用；
③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡和摇动试管。
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
【思考交流】
(2)与新制氢氧化铜悬浊液的反应
操作：在试管里加入5%的NaOH溶液3mL，滴入2%的CuSO4溶液3～4滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。
新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：
问：比较NaOH与CuSO4的用量？
NaOH过量
资料卡：斐林试剂
——即新制氢氧化铜悬浊液
Cu2+ + 2OH- ==== Cu(OH)2
5%NaOH
2%CuSO4
乙醛
现象：生成红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa + Cu2O↓+3H2O
△
注意：此反应必须在碱性条件下进行
应用：此反应也用于醛基的检验和测定
医学上检验病人是否患糖尿病
【归纳总结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
注意
事项 (1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配，不可久置。
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
(3)燃烧
(4)催化氧化
工业制羧酸的主要方法
O O
2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH
催化剂
Δ
=
=
使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(5)被氧化剂氧化
2、加成反应
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
△
加热、加压
通常 C＝O加成：H2、HCN
C＝C 加成：H2、X2、HX、H2O
乙醛加氢，碳元素被还原。
氧化反应: 有机物分子中得氧(加入氧原子)或
失氢(失去氢原子)的反应
还原反应: 有机物分子中得氢 (加入氢原子)或
失氧(失去氧原子)的反应
思考：乙醛能否与溴水发生加成反应？
【提示】乙醛一般不能与溴水发生加成反应，而是乙醛被溴水氧化。
【提示】乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受C＝O键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C＝O键与C＝C键类似，可以与H2发生加成反应。
【思考交流】结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。
相关定量计算
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
深化拓展
醛的氧化与还原规律
甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基，与乙醛的化学性质相似，分析甲醛的结构，你能找出与乙醛不同的地方吗？
H
H
C
O
（1）—CHO官能团中含有一个C=O双键，与乙醛化学性质相似，可发生加成反应；
（2）C=O双键两边各有一个C—H键，相当于一个二元醛（通常归类为饱和一元醛）。
甲醛
化学性质
HCHO ~ 4Ag HCHO ~ 2Cu2O
氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，有毒
一、醛的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧 (2)催化氧化成羧酸
(3)被弱氧化剂氧化
①银镜反应 ②与新制的氢氧化铜反应
(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
2.和H2加成被还原成醇
二、有机物的氧化还原反应
还原反应：加氢或失氧
氧化反应：加氧或失氢
1．下列关于醛的说法正确的是 ( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体
C
2．有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是( )
A．甲分子中H的质量分数为40%
B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C．甲在常温常压下为无色液体
D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
B
3．下列有关醛的判断正确的是 ( )
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．对甲基苯甲醛( )使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 ( )
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
5．某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是( )
A．乙醛的量太少 B．硫酸铜的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热时间短
C
6.(2021·山东等级考)某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下:向试管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加热5分钟。打开盛有10% NaOH溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入试管Ⅱ,盖紧瓶塞;向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ,用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处 ( )
A.1 B.2 C.3 D.4
B
