(共34张PPT)
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第3课时 羧酸的性质和应用
据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？
1.以常见羧酸为例，认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
1.组成与结构
定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸
官能团：羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
或
—COOH
一、羧酸的组成与分类
2.分类：
烃基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低级脂肪酸
高级脂肪酸
甲酸、丙烯酸等
乙二酸等
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
烃基饱和
程度
碳原子
数目
硬脂酸（C17H35COOH）
油酸（C17H33COOH）
硬脂酸（C17H35COOH）
按要求给下列酸分类：
①HCOOH（甲酸） ② HOOCCOOH（乙二酸）
③ （苯甲酸） ④ C17H35COOH（硬脂酸）
⑤ （对苯二甲酸） ⑥C17H33COOH(油酸)
属于二元酸的有
属于高级脂肪酸的有
其中属于芳香酸的有
③⑤
②⑤
④⑥
甲酸(蚁酸) HCOOH
乙二酸
（草酸）
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸（醋酸）
苯甲酸
（安息香酸）
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
3.常见的羧酸
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。写出乙酸的结构式，分析化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型的反应？
—C—C—O—H
O
H
H
H
【模型认知】
二、羧酸的化学性质
1. 弱酸性
CH3COONa + H2O
2CH3COONa + H2 ↑
2CH3COOH + 2Na
CH3COOH + NaOH
Na2CO3 + 2CH3COOH
2CH3COONa + CO2↑ + H2O
酸性：乙酸＞碳酸
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱
低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
设计实验如下：
溶液变浑浊
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
结论：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有气泡生成
化学性质——酸性
实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
2.酯化反应
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
方式二：酸脱羟基、醇脱氢
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
化学性质——酯化反应
方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
酯化反应反应规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
18
18
(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
化学性质——酯化反应
实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色
透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。
防倒吸
【实验要点】
（1）反应机理：酸脱羟基 醇脱氢
（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应(属于取代反应)。并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。
（3）浓硫酸的作用：催化、吸水(因为反应可逆)
（4）饱和Na2CO3的作用：①反应乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性，便于分层（盐析）。
【思考】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
①浓度：
【思维建模】
（1）明确研究对象：
（2）明确影响产率的因素：
②温度：
控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发；
注意降低副反应的发生：乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水
加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；
增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率；
由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
浓硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
18
18
(1)生成链状酯
【知识拓展】酯化反应的基本类型
①一元羧酸与一元醇的反应:
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
②羟基酸分子间脱水形成环酯:
③羟基酸分子内脱水形成环酯:
乳酸分子结构简式如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。
在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。
（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式
（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2
羟基氢的活泼性(酸性): 即电离出的H+能力
CH3COOH
H2CO3
HCO3-
H2O
C2H5OH
＞
＞
＞
＞
C6H5OH
＞
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
【特别警示】羟基氢活泼性的比较注意事项
(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。
三、甲酸（蚁酸）
醛基
羧基
具有醛的性质：还原性，能发生氧化反应
又有羧酸的性质：酸性、发生酯化反应
1.甲酸的结构特点：既含有醛基又含有羧基。
O
H—C—O—H
①羧基的性质
试 剂 反应方程式
NaOH HCOOH与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为
乙 醇 HCOOH与乙醇发生酯化反应，化学方程式为
HCOOH+NaOH HCOONa+H2O
HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O
浓硫酸
△
②醛基的性质
碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH Cu2O↓+Na2CO3+4H2O
水浴加热
2.化学性质：
四、乙二酸（草酸）
利用羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。例如，对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应，可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。
-COOH
n HOOC-
+ n HO–CH2CH2–OH
（对苯二甲酸）
（乙二醇）
（聚对苯二甲酸乙二酯）
[ C-
O
-C-O-CH2CH2-O ]
O
+2nH2O
n
羧酸
-COOH（或羧基）
按烃基分
按羧基数目基分
物理性质
化学性质
酸性
酯化反应
官能团
分类
性质
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
2.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是( )
A.酯化反应的产物只有酯
B.酯化反应可看成取代反应
C.酯化反应是有限度的
D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂
A
3.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
4．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是 ( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C
5.(2021·山东等级考)18O标记的乙酸甲酯在足量NaOH溶液中发生水解,部分反应历程可表示为 +OH- +CH3O-,
能量变化如图所示。已知 为快速平衡,下列说法正确的是( )
A.反应Ⅱ、Ⅲ为决速步
B.反应结束后,溶液中存在18OH-
C.反应结束后,溶液中存在CH18OH
D.反应Ⅰ与反应Ⅳ活化能的差值等于图示总反应的焓变
B
