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专题六 生命活动的物质基础—糖类、油脂、蛋白质
第一单元 糖类和油脂
中国科学院天津工业生物技术研究所马延和团队在淀粉人工合成方面取得突破性进展，在国际上首次实现二氧化碳到淀粉的从头合成。相关成果于9月24日在线发表在国际学术期刊《科学》上。从而为从二氧化碳到淀粉生产的工业车间制造“打开了一扇窗”。
1.通过对糖类的官能团、结构特点的微观探析，了解糖类的分类及糖类的性质。（宏观辨识与微观探析）
2.通过实验探究糖的性质，发现问题、解决问题，并设计出糖类水解程度判断的合理方案。（科学探究与创新意识）
1.认识糖类的组成和性质特点；能列举典型糖类物质，能说明单糖、寡糖和多糖的区别与联系。
2.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用 。
3. 能描述淀粉、纤维素的典型性质，了解它们与葡萄糖的关系。
4. 知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
1.通过对糖类、油脂的官能团、结构特点的微观探析，了解糖类、油脂的分类及糖类、油脂的性质。（宏观辨识与微观探析）
2.通过实验探究糖的性质，发现问题、解决问题，并设计出糖类水解程度判断的合理方案。（科学探究与创新意识）
1.能从官能团角度认识葡萄糖的结构特征，通过实验探究葡萄糖的化学性质；
2.能结合实验说明二糖和多糖水解的规律；能描述淀粉、纤维素的典型性质和用途；
3.比较油和脂肪的结构特征以预测它们可能的性质；
4.认识糖类在食品加工和生物质能开发中的重要价值；能列举糖类、油脂的用途及其对生命活动的重要性。
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多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2.分类
通常将不能水解的糖称为单糖；1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖，其中以二糖最为重要；1 mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖。
1.定义:
一、糖类的概念和分类
2.分类
糖类
单糖
低聚糖
多糖
蔗糖
淀粉
纤维素
二糖 C12H22O11
互为同分异构体
按分子中所含碳原子数不同
按所含官能团不同
戊糖……
醛糖（葡萄糖）
C6H12O6
互为同分异构体
水解
水解
(C6H10O5)n
不互为同分异构体
丙糖
丁糖
酮糖（果糖）
麦芽糖
乳糖
纤维二糖
糖类俗称碳水化合物，这个概念科学吗？糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？
【思考与讨论】
【提示】碳水化合物的说法不科学，糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5;符合这个通式的有机物也不一定属于糖类,如乙酸C2H4O2、甲醛CH2O等。
二、葡萄糖
1.葡萄糖的分子结构
关于葡萄糖分子结构的结论：
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
5
葡萄糖可以发生银镜反应,生成羧酸盐
4
在一定条件下,每1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90g
3
葡萄糖的相对分子质量为180
2
1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得2.64g二氧化碳和1.08 g水
1
结论
实验事实
实验式：CH2O
分子式: (CH2O)6
分子中含一个醛基
每个分子中含5个 -OH
6个碳排成直链
该有机物（C6H12O6）,一个分子中含1个—CHO，5个—OH, 6个碳排成直链
根据以上信息可推知葡萄糖的分子结构：CH2OH(CHOH)4CHO
多羟基醛
葡萄糖是一种多羟基的醛，由结构决定性质，我们能否推断葡萄糖所具有的性质呢？
官能团：
羟基、醛基
实验
步骤
实验现象 试管壁上有______生成 试管中出现_________________
实验结论 葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性，属于
______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有_____，属于
____糖。
银镜
砖红色沉淀
醛基
醛
还原
还原
（1）银镜反应
1、醛基的性质：
（2）与新制Cu(OH)2反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
（3）与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
二、单糖
催化剂
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
2、羟基的性质：
3、人体内氧化反应——人体能量主要来源
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
（4）与氢气的加成反应
你能根据葡萄糖的性质总结其用途吗？
与活泼金属反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色、与HX反应、分子间脱水
总结葡萄糖的用途
葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业，体质弱和低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
葡萄糖和果糖都属于单糖，我们知道了葡萄糖的性质，那么果糖具有什么性质呢？二者之间有什么联系呢？
探究：糖类的还原性
20%蔗
糖溶液
银氨溶液
无现象
热水浴
20%麦芽
糖溶液
有银镜
请你写出蔗糖、麦芽糖发生水解的化学方程式：
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
酸或酶
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
稀硫酸
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
【思考】上述化学方程式中为什么要注明汉字？
分子式相同，但表示的是不同物质
三、二糖
蔗糖 +
稀硫酸
热水浴
NaOH
中和酸
银氨溶液
热水浴
产生
银镜
请你说出蔗糖水解的实验步骤
【思考】稀硫酸、NaOH溶液分别起什么作用？二者的顺序能否调换？
【提示】稀H2SO4是催化剂；NaOH使溶液呈碱性。
二者的顺序不能互换，否则导致实验失败。
下列有关麦芽糖的叙述中，错误的是( )
A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．麦芽糖能发生银镜反应，具有还原性
C．1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1mol果糖
D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
C
【即时巩固】
葡萄糖 还原性糖
(有－CHO) 不能水解 单糖
麦芽糖 还原性糖
(有－CHO) 水解成两分子葡萄糖 二糖
蔗糖 非还原性糖
(无－CHO) 水解成一分子葡萄糖
和一分子果糖 二糖
根据我们学习的单糖、二糖的知识，请你总结蔗糖、麦芽糖与葡萄糖的不同点。
【思考与讨论】淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，它们是同分异构体吗？
请你写出淀粉和纤维素的分子式，并说明二者之间的关系。
【提示】淀粉、纤维素都属于天然高分子化合物，因分子式中各自的n值不同,不是同分异构体。
四、多糖
1.存在：存在于植物的种子、根和块茎中。
2.物理性质：白色、无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）。
3.结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。
每个结构单元相对分子质量：162。相对分子质量从几万到几十万，属于天然有机高分子化合物。
请说出淀粉的存在以及物理性质和结构特点。
（C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
酸或酶
1.淀粉溶液遇碘变蓝色。
2.淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。
淀粉是多糖，能够发生水解，淀粉的最终水解产物是什么？淀粉还具有哪些特性呢？
【思考与讨论】
（1）实验原理
用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
（2）实验步骤
①水解液+NaOH溶液+银氨溶液→无银镜→淀粉没水解；
②水解液+碘水→不变蓝→淀粉完全水解；
③水解液+NaOH溶液+银氨溶液→有银镜，水解液+碘水→变蓝→淀粉部分水解。
如何设计实验证明淀粉的已经开始水解？完全水解？没有发生水解？
①淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源； ②可用于制葡萄糖和酒精等； ③淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
葡萄糖
淀粉的用途
知道了淀粉性质和用途，淀粉和纤维素都属于多糖，那么纤维素的性质又有哪些？
1.存在:
纤维素存在于一切植物中，是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92～95％； 亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。
2.物理性质:
白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水, 也不溶于有机溶剂。
纤维素的存在以及物理性质
2.酯化反应
（C6H7O2）
OH
OH
OH
n
3nHNO3
浓硫酸
＋
（C6H7O2）
O—NO2
O—NO2
O—NO2
n
3nH2O
＋
纤维素硝酸酯
（硝酸纤维）
纤维素的最终水解产物是什么？纤维素还具有哪些特性呢？
1.纤维素水解比淀粉水解困难，要用90%的浓硫酸作催化剂。
(C6H10H5)n+nH2O
浓硫酸
△
nC6H12O6（葡萄糖）
①棉、麻纤维大量用于纺织工业。
②木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸。
③制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含氮量分为火棉（含氮量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含氮量较低，用于制赛璐珞和油漆）。
④制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片的片基。
⑤制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的
长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）。
⑥食物中的纤维素有利于食物的消化。
纤维素的用途
（双选)对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是 ( )
A.二者都能水解，且水解的最终产物相同
B.二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C.它们均属于糖类，且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
AC
【即时巩固】
主要成分是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如：
饱和的硬脂酸（____________）
C17H35COOH
不饱和的油酸（____________）
C17H33COOH
饱和的软脂酸（____________）
C15H31COOH
不饱和的亚油酸（____________）
C17H31COOH
五、油脂
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式：
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
浓硫酸
△
＋3H2O
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
3C17H33COOH＋
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
浓硫酸
△
＋3H2O
油脂是重要的营养物质
油脂
油
常温呈液态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
常温呈固态的油脂
如牛油、羊油等动物油脂
1.油脂的分类
（1）水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
3
C17H35COOH ＋
CH2OH
CHOH
CH2OH
硬脂酸
甘油
①酸性水解
稀硫酸
△
＋
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
H2O
3
2.油脂的化学性质
肥皂的主要成分
② 碱性水解
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
CH2OH
CHOH
CH2OH
甘油
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
制作肥皂
皂化反应
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
成品肥皂
工业制皂流程简述
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
加热、搅拌、加入
食盐细粒，静置分层
用蒸气加热搅拌
（2）油脂氢化---兼有烯烃的化学性质
＋3H2
催化剂
△
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H33
C17H33
C17H33
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学
性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
提示：植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种
提示：油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
思考与讨论
(C6H10O5)n （多糖）
C6H12O6（单糖）
缩合
C12H22O11
（二糖）
水解
发酵
C2H5OH+CO2
氧化
CO2+H2O
光合
缩合
水解
淀 粉
纤维素
蔗 糖
麦芽糖
葡萄糖
果 糖
油脂
油
脂肪
结构：
性质
水解
氢化
用途
酯
碳碳双键
食物、制肥皂、甘油、
人造奶油等
R3COOCH2
R2COOCH
R1COOCH2
1.有关糖类物质的叙述中正确的是（ ）
A．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都符合Cn(H2O)m
B．由碳、氢、氧三种元素组成的有机物都属于糖类
C．葡萄糖是最甜的糖
D．糖类一般是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
D
2.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是（ ）
A.加金属钠看是否有氢气放出
B.与新制的氢氧化铜混合后共热,观察是否有砖红色沉淀生成
C.与醋酸和浓硫酸共热,观察是否有果香味物质生成
D.加入酸性KMnO4溶液,看溶液是否褪色
B
【解析】检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基,将其与新制的Cu(OH)2混合后共热,看是否有砖红色沉淀生成来判定,当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
3.关于蔗糖的说法不正确的是（ ）
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的2倍
B．向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热，不发生银镜反应
C．向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．向蔗糖里加入浓硫酸，可观察到蔗糖变黑，并且有泡沫出现
A
4.下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的物质，则该物质为（ ）
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
C
【规律总结】
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛；
(2)能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含醛基，但不一定属于醛类。已学过的能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。
5.(2021·浙江6月选考)关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
A
6.进行淀粉水解实验,同时检验水解是否完全和水解产物,除加淀粉和水之外,还需加入的试剂及加入顺序最好是（ ）
A.碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2
B.H2SO4溶液→碘水→NaOH溶液→新制Cu(OH)2
C.H2SO4溶液→NaOH溶液→碘水→新制Cu(OH)2
D.H2SO4溶液→碘水→新制Cu(OH)2
B
【解析】要进行淀粉水解实验,首先要加入稀硫酸作催化剂。要检验水解是否完全,可在水解液中加入碘水。要检验水解产物葡萄糖,应先加NaOH溶液以中和H2SO4使溶液呈碱性,再加入新制Cu(OH)2,故B正确。
7.下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是（ ）
A.高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B.天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是单甘油酯
C.植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.若某天然油脂皂化反应后共生成四种有机物，则原
油脂含三羧酸甘油酯最多为21种
C
8.从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，其分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（ ）
A.(C25H41COO)3C3H5 B.(C25H39COO)3C3H5
C.(C26H41COO)3C3H5 D.(C26H47COO)3C3H5
B
9.（2023·湖南选择考·8）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如图：
下列说法错误的是（ ）
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B
10.(2023·湖北选择考·7) 中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
B
11.某天然油脂的化学式为C57H106O6，1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比C:H:O=9:16:1。
（1）写出B的分子式： 。
（2）写出C的结构简式： ；
C的名称是 。
C18H32O2
硬脂酸（或十八酸）
CH3(CH2)16COOH
