2.1.2 卤代烃 课件(共26张PPT)

(共26张PPT)
第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用----卤代烃的性质和制备
1.以1-溴丙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点和、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识消去反应的特点和规律。
3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分
析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究1-溴丙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验任务。（科学探究与创新意识）
3.能参与相关卤代烃对环境和健康可能产生的的影响及环境保护的议题讨论，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
卤代烃与我们的生活密切相关，对人类社会有功
有过。什么是卤代烃？它们具有哪些性质？
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阅读教材，思考下列问题
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
卤代烃分类：
（1）什么是卤代烃？有哪些分类？
（2）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。
选主链
定编号
写名称
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
从简入繁
总结：研究有机化合物化学性质的方法程序
分析结构
预测反应类型
选择试剂
实验验证
一、卤代烃的物理性质
阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。
名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，
其余均为液体或固体。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度
都比水大。
溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次
升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
案例：以1-溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备
C3H7Br
无色液体，密度比水的大，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。
⑴1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式
⑵、1-溴丙烷的物理性质
CH3－CH2－CH2－Br
H－C－C－C－Br
H H H
H H H
思考：分析1-溴丙烷的分子结构，从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
活动探究
探究1-溴丙烷的化学性质
实验操作：
取一支试管，滴入少量1-溴丙烷，再加入 1 mL 5% 的NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间、静置、冷却，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一只盛有1mL 2 mol L-1 的硝酸的试管中，然后加入 2-3 滴 2% 的硝酸银溶液，观察现象。
实验现象：溶液中有淡黄色沉淀生成。
实验结论：1-溴丙烷和NaOH溶液反应，产物中有Br－。
完成课本表格空白。
CH3CH2CH2Br ＋ NaOH CH3CH2CH2OH ＋ NaBr
反应方程式：
卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
1-溴丙烷的官能团为溴原子 ( Br)，因“ Br”的作用，C Br较易断裂，使1-溴丙烷的反应活性增强，易发生取代(水解)反应。
1-溴丙烷还可以在一定条件下发生消去反应。
CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH＝CH2↑＋ NaBr＋H2O
检验操作：
①取少量卤代烃加入NaOH水溶液
②振荡、加热、静置、冷却，
③取上层溶液，加入稀硝酸酸化
④加入AgNO3溶液，有 色沉淀生成。
4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应(水解，注意电性规律)
取代反应(水解)的条件：NaOH水溶液、加热
应用：可以用来检验卤代烃中的卤素原子
CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH ＋NaBr
⑵消去反应
消去反应的条件：NaOH的醇溶液、加热
能发生消去反应的卤代烃结构要求：
必须是与卤素原子直接相连的碳原子(α-C)的邻位碳(β-C)上必须有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。
练习：下列物质能否发生消去反应？如果反应，写出产物。
CH3CH2Br＋NaOH CH2＝CH2↑＋ NaBr＋H2O
②CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH2Br
③
①CH3I
Br
④CH3CH CHCH3
Br
比较1-溴丙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br
反应条件
反应类型
生成物
结论
交流 研讨
取代反应
消去反应
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2CH2OH、NaBr
CH3CH=CH2、NaBr、H2O
同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
5、卤代烃的制备
①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应
②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应：
③醇与HX的取代反应：
CH3CH2OH ＋ HBr
CH3CH2Br ＋ H2O
CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl
CH3-CH3 + Cl2 CH3 -CH2Cl ＋ HCl
交流 研讨
完成课本表格，选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
⑶卤代烃的危害：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。
6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响
⑵氟氯烃的特性：多数为无色、无味的液体，化学性质稳定、无毒，具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。
(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应，可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
1.以下各项关于卤代烃的结构和性质的叙述，其中不正确的是（ ）
A.氯乙烯、溴苯、四氯化碳均属于卤代烃
B.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
C.在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热一段时间后加入几滴AgNO3溶 液，就会产生淡黄色的溴化银沉淀
D.溴乙烷的水解反应也是取代反应
C
2.下列化合物中既可以发生消去反应，又可以发
生水解反应的是（ ）
B
3.某有机物的结构简式为 ，下列叙述中不正确的是（ ）
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2反应
B.该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
C
4.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型,下列判断不正确的是 (　　)
A.CH≡CH+HCl CH2CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOH CH2CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
【解析】A.在催化剂作用下,乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;B.2-溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,故B正确;C.在催化剂作用下,乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;D.在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确。
C
5. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是_________。
(2)①的反应类型是__________,②的反应类型是__________。
(3)反应④的化学方程式是
___________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液
③
B
④
环己烷
取代反应
消去反应
醇
△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+NaBr +H2O
醇
△
6、根据卤代烃的性质，如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br？
如何用CH3CH2Br制取乙二醇？
CH3CH2Br
CH2－CH2
Br
Br
CH2＝CH2+Br2 CH2－CH2
Br
Br
CH2－CH2+2NaOH
CH2－CH2+ 2NaBr
OH OH
Br
Br