(共31张PPT)
第2课时 烯烃、炔烃及其性质
衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么?
一
乙烯的产量
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。
2.掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。
3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
4.了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1、根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点,总结烯烃、炔烃的性质,从而总结含有碳碳双键和碳碳三键的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。(宏观辨识与微观探析)
2、学习烯烃、炔烃的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。(科学探究与创新意识)
体会课堂探究的乐趣,
汲取新知识的营养,
让我们一起 吧!
进
走
课
堂
(一)烯烃的结构
1.烯烃的官能团是_________( )。乙烯是最简单的烯烃。
碳碳双键
2.乙烯的结构特点:
一、分子结构
球棍模型
空间充填模型
C—H键 C=C键 相邻两个键之间的键角 分子空间结构
_____ ________ 约为______ 分子中所有原子都处于____________
极性键
非极性键
120°
同一平面内
3.通式:
单烯烃的通式为_____(n≥2)
CnH2n
(二)炔烃的结构
1、炔烃的官能团是碳碳三键,乙炔是最简单的炔烃。
2、乙炔的结构特点
H—C≡C—H
结构式
球棍模型
空间充填模型
3、炔烃只含有一个碳碳三键时,其通式一般表示为CnH2n-2。
电子式 结构式 结构简式
_______________ ___________ _______
C—H键 C≡C键 相邻两个键之间的键角 分子空间结构
_____ ______键 ______ _______结构
H—C≡C—H
CH≡CH
极性键
非极性
180°
直线形
二、烯烃和炔烃的命名
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最简、最小原则。
但不同点是主链必须含有_________或_________,编号时起始点必须离________
或_________最近,写名称时必须标明官能团的位置。
具体命名步骤如下:
(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号定位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。如
碳碳双键
碳碳双键
碳碳三键
碳碳三键
(3)写名称:把支链作为取代基,从简到繁,相同的合并。
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键或三键的数目。
如
三、烯烃和炔烃的性质
1.烯烃和炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的熔点、沸点一般也随分子中碳原子的增加而升高。烯烃和炔烃难溶于水,易溶于有机溶剂;密度比水小。
CH2=CH2 + Br2 →
CH2—CH2
∣ Br
∣ Br
乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溶液会褪色。
碳碳双键中只有一个键发生断裂
预测将乙炔通入溴的四氯化碳溶液时会有什么现象?并说明理由。
【思考与交流】
【提示】溴的四氯化碳溶液褪色。乙炔碳碳三键中的3个键性质不相同,其中有两个键容易断裂,应具有和乙烯类似的化学性质。
类似于乙烯,乙炔中有两个键不稳定,容易发生断裂,所以乙炔也能使溴的四氯化碳溶液褪色。
CH≡CH + 2Br2 →
CHBr=CHBr
【归纳总结】
Br
Br
∣
CHBr=CHBr + 2Br2→
H—C—C—H
∣
∣
∣
Br
Br
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
(一)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
与卤素单质发生加成反应
2.烯烃、炔烃的化学性质
烯烃、炔烃都可以与溴单质发生加成反应生成卤代烃。例如,乙炔与溴单质发生加成反应:
CH≡CH + 2Br2 →
CHBr=CHBr
Br
Br
∣
CHBr=CHBr + 2Br2→
H—C—C—H
∣
∣
∣
Br
Br
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
丙烯与溴单质发生加成反应:
∣
CH3-CH=CH2 + 2Br2→
CH3—CH—CH2
∣
Br
Br
1,2,- 二溴丙烷
烯烃或炔烃不仅能使溴的四氯化碳的褪色,也能使溴水褪色;可用于烷烃与烯烃或烷烃与炔烃的鉴别
与氢气发生加成反应
与氢卤酸发生加成反应
CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
催化剂
HC≡CH + HCl CH2=CHCl
催化剂
△
在铂黑、镍粉或钯等催化剂作用下,烯烃、炔烃还能与H2加成,转化为饱和程度更高的烃。例如:
烯烃、炔烃能与氢卤酸发生加成反应,工业上可用于制备卤代烃。例如,制备氯乙烯:
(二)烯烃、炔烃分子间的反应
nCH3CH=CH2 [ CH-CH2]n
一定条件
CH3
nHC≡CH [ CH=CH ]n
一定条件
nHC≡CH [ CH—CH ]n
一定条件
聚乙烯
聚丙烯
聚乙炔
烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
①定义:分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
②性质:1,3-丁二烯与溴发生加成反应:
【拓展提升】
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如CH3—CH===CH2+HBr
,产物可能为
或 。
1.分子式为C7H12的烃在一定条件下充分加氢后的生成物的
碳链骨架结构如图所示,则此烃不可能具有的名称是( )
A.4-甲基-1-己炔
B.3-甲基-2-己炔
C.3-甲基-1-己炔
D.4-甲基-2-己炔
B
【即时巩固】
2.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )
A.CH2=CH2+Br2
B.CH2=CH-CH2-CH3+HCl
C.CH3-CH=CH2+H2O
D.nCH3-CH=CH2
A
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
△
(三)与酸性KMnO4溶液的反应
HC≡CH CO2 + H2O
酸性KMnO4溶液
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧
化的部分与氧化产物的对应关系
O
[H—C—OH]
O
R—C—OH
C=O(酮)
R′
R′
′
烯烃被氧
化的部分
氧化产物
CH2=
RCH=
CO2、H2O
C=
R′
R′
′
O
CH3—C—OH +
CH3
CH3CH=C—CH3
酸性KMnO4溶液
C=O
CH3
CH3
例如,2-甲基-2-丁烯被酸性KMnO4溶液氧化,反应如下:
根据烯烃被氧化后的产物可以推断原烯烃的结构。现已知某烯烃的化学式为C5H10,它与酸性KMnO4溶液反应后得到的产物为乙酸(CH3COOH)和丙酸(CH3CH2COOH),你能推测出此烯烃的结构吗?
【提示】CH3CH=CHCH2CH3
【思考与交流】
烯烃
结构:含碳碳双键,可产生顺反异构现象
化学性质
氧化反应
燃烧
使酸性高锰酸钾溶液褪色
加成反应
加聚反应
命名:选含碳碳双键最长的碳链作主链→距碳碳双键近一端开始编号→写名称
炔烃
结构:含碳碳三键,直线形分子
化学性质
氧化反应
燃烧
使酸性高锰酸钾溶液褪色
加成反应
加聚反应
命名:选含碳碳三键最长的碳链作主链→距碳碳三键近一端开始编号→写名称
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 ( )
A.分子中所有原子在同一平面
B.与氯化氢加成只生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C
2.下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃只能发生加成反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃
D
3.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( )种
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
C
4.炔烃X加氢后得到(CH3)2CHCH2CH3,则X是 ( )
A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-2-丁炔
C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
C
5.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3,而不是
CH2=CHCH=CH2的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生1∶2加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D