练习3 苯 芳香烃
1. 下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(A)
A. 由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B. 可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C. 在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D. 苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
【解析】 苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；在光照条件下应取代—CH3上的H，C错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
2. 甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示。下列有关叙述正确的是(B)
A. 反应①为取代反应，其产物可能是ClCH2
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应，反应条件是加热
D. 反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
【解析】 氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，A错误；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分，有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，C错误；1 mol甲苯可以与3 mol H2发生加成反应，D错误。
3. 已知C—C单键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式为。下列说法正确的是(C)
A. 该烃是苯的同系物，分子式是C14H18
B. 分子中所有原子都可处于同一平面上
C. 在一定条件下，可发生氧化、加成、取代等反应
D. 该有机物能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】 该分子中含2个苯环，苯的同系物分子中只有1个苯环，故该分子不是苯的同系物，A错误；甲基上C为sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；苯环上的H原子可发生取代反应，苯环可发生加成反应，苯环上甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则在一定条件下，可发生氧化、加成、取代等反应，C正确；该有机物与溴的四氯化碳溶液不反应，不能使其褪色，D错误。
4. 分析以下反应，下列推论不正确的是(D)
①
②
产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。
③
产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。
A. 甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化
B. 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代
C. 硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代
D. 甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响
【解析】 由①②③的反应条件和产物比较判断，甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化，A正确；甲基和苯环相互影响，甲基对苯环的影响是使邻、对位氢原子变活泼，易被取代，B正确；由反应产物的含量可知，硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代，C正确；甲基为推电子基、硝基为吸电子基，对苯环产生不同影响，D错误。
5. 一种生产聚苯乙烯的工艺流程如图所示：
下列有关叙述错误的是(C)
A. 反应①是消去反应
B. 反应②的原子利用率为100%
C. 可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯
D. 聚苯乙烯的链节为
【解析】 乙苯、苯乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同，无法鉴别，C错误。
6. 聚苯乙烯是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一。以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是(C)
A. 乙和丙均为甲的同系物
B. 丙和丁互为同分异构体
C. 可用溴的CCl4溶液区分乙和丙
D. 丙分子中至少有6个碳原子共平面
【解析】 甲分子中不含官能团，丙分子中含有碳碳双键，二者不互为同系物，A错误；苯乙烯和聚苯乙烯的分子式不同，二者不互为同分异构体，B错误；丙分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，而乙不能使Br2的CCl4溶液褪色，现象不同，可以鉴别，C正确；由苯分子中12个原子共平面知，丙分子中至少有7个碳原子共平面，D错误。
7. 已知：①＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，苯胺极易被氧化；
②＋CH3Cl＋HCl(烷基化反应)；
③—CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。
以苯为原料合成对氨基苯甲酸()合理的步骤是(C)
A. 苯XYZ对氨基苯甲酸
B. 苯XYZ对氨基苯甲酸
C. 苯XYZ对氨基苯甲酸
D. 苯XYZ对氨基苯甲酸
【解析】 由③知，硝基为间位取代定位基，故应该先引入甲基，羧基也为间位取代定位基，故引入硝基之前，不能将甲基氧化为羧基；由①知，苯胺极易被氧化，故应该先将甲基氧化为羧基，后将硝基还原为氨基；正确顺序如下：苯XYZ对氨基苯甲酸。故选C。
8. 实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。下列说法错误的是(D)
已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80 ℃、156 ℃。
A. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B. 操作Ⅳ、Ⅴ分别是过滤和蒸馏
C. 加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的Br2
D. 水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已被完全除尽
【解析】 有机层①中含有苯、溴苯、Br2，NaOH溶液可与Br2反应，故加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质Br2，C正确；水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有Fe3＋，不能说明有机层①中不含有Fe3＋，即不能说明FeBr3已被完全除尽，D错误。练习3 苯 芳香烃
1. 下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A. 由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B. 可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C. 在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D. 苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
2. 甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示。下列有关叙述正确的是( )
A. 反应①为取代反应，其产物可能是ClCH2
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应，反应条件是加热
D. 反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
3. 已知C—C单键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式为。下列说法正确的是( )
A. 该烃是苯的同系物，分子式是C14H18
B. 分子中所有原子都可处于同一平面上
C. 在一定条件下，可发生氧化、加成、取代等反应
D. 该有机物能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色
4. 分析以下反应，下列推论不正确的是( )
①
②
产物物质的量分数依次为58%、4%、38%。
③
产物物质的量分数依次为6%、93%、1%。
A. 甲苯比苯容易硝化，硝基苯比苯难硝化
B. 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被硝基取代
C. 硝基使苯环上与硝基处于邻、对位的氢原子比间位的更难被硝基取代
D. 甲基为吸电子基、硝基为推电子基，对苯环产生不同影响
5. 一种生产聚苯乙烯的工艺流程如图所示：
下列有关叙述错误的是( )
A. 反应①是消去反应
B. 反应②的原子利用率为100%
C. 可采用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯和苯乙烯
D. 聚苯乙烯的链节为
6. 聚苯乙烯是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一。以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 乙和丙均为甲的同系物
B. 丙和丁互为同分异构体
C. 可用溴的CCl4溶液区分乙和丙
D. 丙分子中至少有6个碳原子共平面
7. 已知：①＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，苯胺极易被氧化；
②＋CH3Cl＋HCl(烷基化反应)；
③—CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。
以苯为原料合成对氨基苯甲酸()合理的步骤是( )
A. 苯XYZ对氨基苯甲酸
B. 苯XYZ对氨基苯甲酸
C. 苯XYZ对氨基苯甲酸
D. 苯XYZ对氨基苯甲酸
8. 实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯。某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。下列说法错误的是( )
已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80 ℃、156 ℃。
A. 操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B. 操作Ⅳ、Ⅴ分别是过滤和蒸馏
C. 加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的Br2
D. 水层①中加入KSCN溶液后显红色，说明溴化铁已被完全除尽练习4 烃在有机合成中的应用
1. (2024·江阴)乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：
(1) 物质F所含的官能团名称为_____________________。
(2) 物质D的结构简式为______。
(3) D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为______。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为______。
①能使FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子
(5) 反应A→B机理示例如图所示。
①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ－”标注，原子所带正电荷用“δ＋”标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。
H—C≡— C==O==O
②已知：；发生流程： Y。
则该流程中产物Y的结构简式为___________。
2. 双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如：。
(1) 现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是____________________________________。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为_______________。
(2) 烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
① 写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：__________。
② 用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为_____________________________ _______________________________________________________________________________(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3) 设计合成物质N的路线如下：
写出反应③的化学方程式：___________________________。N的一氯代物有___种。
3. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：
1 mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1 mol。
(1)观察题中给出的转化关系可知，烃分子中每有一个双键，则产物中就会有___个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有_________。
(2) A分子中有___个碳碳双键，A的分子式是_______________。
(3) 已知：中的线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式：____________。
4. 已知：① 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，被氧化的部位是CH2==、RCH==、，氧化产物分别是CO2、RCOOH、；
②Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示：
Ⅰ. 异戊二烯()是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
(1) 异戊二烯的一氯代物有___种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为___。
(2) 在催化剂作用下，1 mol Y最多能消耗___mol H2；X可能发生的反应有______(填字母，下同)。
A. 加成反应 B. 氧化反应
C. 消去反应
(3) 下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是___。
Ⅱ. 世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。
(4) 下列有关M的说法错误的是______。
A. M中的碳原子可能在同一平面上
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
(5) 根据Diels-Alder反应，M由_________反应生成。
(6) 写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式：___。
① 有苯环，且为苯的一元烃基取代物；
② 一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。练习2 烷烃 烯烃 炔烃
1. 取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管Cl2(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是( )
A. 为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B. CH4和Cl2完全反应后液面会上升
C. 盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D. 甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4
2. (2024·江阴)下列有机物的命名正确的是( )
A. 2-甲基-3-丁炔
B. 3-乙基-1-丁烯
C. 2-甲基-2,4-己二烯
D. 2,2,3-三甲基戊烷
3. (2024·南京外国语、金陵中学、海安中学)实验室制取乙烯并验证其化学性质。下列装置不正确的是( )
A. 用装置甲除去杂质
B. 用装置乙制备乙烯
C. 用装置丙验证加成反应
D. 用装置丁收集乙烯
4. 下列有关愈创木烯(结构如图)的说法正确的是( )
A. 常温下是气体
B. 与乙烯互为同系物
C. 除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子均为sp2杂化
D. 能与Br2发生加成反应
5. 已知烯烃的臭氧化-还原反应：＋。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2,3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为( )
A. CH2==C(CH3)CH(CH3)CH2CH3
B. CH2==CHCH(CH3)CH(CH3)2
C. CH3CH==C(CH3)CH(CH3)2
D. (CH3)2C==C(CH3)CH2CH3
6. 一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为
＋
某烯烃经上述反应后生成物质的量之比为1∶1的HCHO和，则该烯烃的结构不可能是( )
A. B.
C. D.
7. (2024·宿迁模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是( )
A. 上述反应属于加成反应
B. X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C. Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D. X可能与炔烃互为同分异构体
8. 已知：，若要合成，所用的起始原料可以为( )
A. 1,3-戊二烯和丙炔
B. 1,3-戊二烯和2-丁炔
C. 2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D. 2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
9. (2023·南京、盐城二模)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X―→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同
C. X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D. X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
10. (2024·苏州)环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生反应：。
(1) 已知：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为_____________________，根据系统命名法，B的名称为___________________________。
(2) 已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有___种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：_________________ ________________________________________。
(3) 以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如图所示。
①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到的产物为___种。
②F→G的反应类型为____________。
③下列有关G、H、I的说法正确的是______(填字母)。
A. G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B. 物质H与物质I互为同分异构体
C. 物质I的一氯代物只有1种练习2 烷烃 烯烃 炔烃
1. 取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管Cl2(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是(A)
A. 为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B. CH4和Cl2完全反应后液面会上升
C. 盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D. 甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4
【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应，强光照射会发生爆炸，A错误；甲烷和Cl2发生取代反应后，气体分子数减少，压强减小，故反应后液面会上升，但液体不能充满整个试管，B正确；反应生成的HCl溶于饱和NaCl溶液后，可能会使饱和NaCl溶液析出NaCl晶体，C正确；常温下，CH3Cl是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，D正确。
2. (2024·江阴)下列有机物的命名正确的是(C)
A. 2-甲基-3-丁炔
B. 3-乙基-1-丁烯
C. 2-甲基-2,4-己二烯
D. 2,2,3-三甲基戊烷
【解析】 该有机物为炔烃，主碳链包含碳碳三键，从离碳碳三键近的一端编号，名称为3-甲基-1-丁炔，A错误；该有机物为烯烃，名称为3-甲基-1-戊烯，B错误；该有机物为二烯烃，最长的主碳链含两个碳碳双键，从离双键近的一端编号，名称为2-甲基-2,4-己二烯，C正确；该有机物为烷烃，选取最长碳链为主碳链，从离取代基近的一端编号，名称为2,2,4-三甲基戊烷，D错误。
3. (2024·南京外国语、金陵中学、海安中学)实验室制取乙烯并验证其化学性质。下列装置不正确的是(D)
A. 用装置甲除去杂质 B. 用装置乙制备乙烯
C. 用装置丙验证加成反应 D. 用装置丁收集乙烯
【解析】 乙烯与空气密度非常接近，不能用排空气法收集乙烯，应用排水法收集乙烯，D错误。
4. 下列有关愈创木烯(结构如图)的说法正确的是(D)
A. 常温下是气体
B. 与乙烯互为同系物
C. 除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子均为sp2杂化
D. 能与Br2发生加成反应
【解析】 该物质碳原子数大于5，相对分子质量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不互为同系物，B错误；该物质结构中所有的饱和碳原子均是sp3杂化，C错误；该物质中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
5. 已知烯烃的臭氧化-还原反应：＋。现有分子式为C7H14的某烯烃M，M与氢气加成得到2,3-二甲基戊烷，M经臭氧化-还原得到两种酮。由此推断M的结构简式为(D)
A. CH2==C(CH3)CH(CH3)CH2CH3
B. CH2==CHCH(CH3)CH(CH3)2
C. CH3CH==C(CH3)CH(CH3)2
D. (CH3)2C==C(CH3)CH2CH3
【解析】 根据信息，当碳碳双键的碳原子上无H原子时，碳碳双键被氧化为酮羰基，当有H原子时，碳碳双键被氧化为醛基。(CH3)2C==C(CH3)CH2CH3分子中，碳碳双键两端的碳原子上均无H原子，经臭氧化-还原后可以得到2种酮，D符合题意。
6. 一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为
＋
某烯烃经上述反应后生成物质的量之比为1∶1的HCHO和，则该烯烃的结构不可能是(B)
A. B.
C. D.
【解析】 由题给信息可知，一定条件下，经臭氧化和还原性水解反应生成HCHO和，没有生成，B符合题意。
7. (2024·宿迁模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是(C)
A. 上述反应属于加成反应
B. X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C. Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D. X可能与炔烃互为同分异构体
【解析】 根据信息，该反应属于加成反应，且二者都能与溴水发生A正确；X分子中含碳碳双键，Y分子中含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。
8. 已知：，若要合成，所用的起始原料可以为(B)
A. 1,3-戊二烯和丙炔
B. 1,3-戊二烯和2-丁炔
C. 2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D. 2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
【解析】 如图所示：，沿着虚线断开，则合成该物质的原料为 、 ；如图所示：，沿着虚线断开，则合成该物质的原料为 、 。两种原料分别是2-丁炔和1,3-戊二烯或乙炔和2,3-二甲基-1,3-戊二烯。故选B。
9. (2023·南京、盐城二模)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X―→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是(D)
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同
C. X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D. X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
【解析】 X分子中，与甲基相连的碳原子为饱和碳原子，且连接有3个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中碳原子有sp2()、sp3两种杂化类型，Z分子中碳原子只有sp3一种杂化类型，B错误；X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的2个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确。
10. (2024·苏州)环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生反应：。
(1) 已知：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为(CH3)4C，根据系统命名法，B的名称为2,2-二甲基丙烷。
(2) 已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有4种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：BrCH2CH2CH2CH(CH3)2。
(3) 以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如图所示。
①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到的产物为2种。
②F→G的反应类型为加成反应。
③下列有关G、H、I的说法正确的是AB(填字母)。
A. G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B. 物质H与物质I互为同分异构体
C. 物质I的一氯代物只有1种
【解析】 (3) ①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可以是1,2-加成，也可以是1,4-加成，所以可能得到的产物为2种。③G分子中含有双键，能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，H不能使溴的四氯化碳溶液褪色，现象不同，可以鉴别，A正确；H和I分子式都是C10H16，结构不同，互为同分异构体，B正确；物质I中含有2种氢原子，其一氯代物有2种，C错误。大单元九 有机化学基础
第27讲 烃
练习1 同分异构体 同系物 有机物共线与共面
1. 某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是( )
M
A. M与乙炔互为同系物
B. M分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应
D. M与互为同分异构体
2. 下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A. 2-丁烯 B. 甲苯
C. 1-丁烯 D.
3. 有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示(无机小分子产物略去)。下列说法错误的是( )
A. 该反应是取代反应
B. 若R为—C4H9，则a有4种同分异构体
C. 若R为烃基，则b一定是苯的同系物
D. 若R为—CH==CH—CH3，b中所有碳原子可能都共平面
4. (2024·秦淮区)下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A. 甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B. 已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C. 菲的结构为，它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
D. C5H12的一氯代物有3种
5. 分子中，处于同一平面上的原子最多有( )
A. 12个 B. 14个
C. 18个 D. 20个
6. 下列说法正确的是( )
A. 和互为同分异构体
B. 与是同一种物质
C. 、互为同分异构体
D. 的一氯代物有8种
7. 下列有关分子结构的叙述正确的是( )
A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 所有原子都在同一平面上
C. 处于同一平面的碳原子最多有8个
D. 12个碳原子有可能都在同一平面上
8. 分子中，在同一平面上的碳原子至少有( )
A. 7个 B. 8个
C. 9个 D. 14个
9. 书写同分异构体(写出一种即可)。
(1) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为___，含有苯环且苯环上的一氯代物有2种的结构简式为_________。
(2) 的同分异构体中,含有2种不同化学环境的氢原子,结构简式为______;含有3种不同化学环境的氢原子,结构简式为_________;含有4种不同化学环境的氢原子,结构简式为_______________。
(3) 的同分异构体中,含有2个苯环,有3种不同化学环境的氢原子,结构简式为______。
(4) 的同分异构体中,含有2个苯环,有4种不同化学环境的氢原子,结构简式为____________。
10. (1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并命名。
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并命名。大单元九 有机化学基础
第27讲 烃
练习1 同分异构体 同系物 有机物共线与共面
1. 某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(C)
M
A. M与乙炔互为同系物
B. M分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应
D. M与互为同分异构体
【解析】 M与乙炔含有的官能团不完全相同，二者不互为同系物，A错误；M分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，这4个碳原子一定不共平面，故M分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；碳碳三键、碳碳双键均能与H2发生加成反应，1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应，C正确；M的分子式为C12H14，的分子式为C12H10，分子式不同，二者不互为同分异构体，D错误。
2. 下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(C)
A. 2-丁烯 B. 甲苯
C. 1-丁烯 D.
【解析】 与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内，A不符合题意；苯环上的12个原子一定在同一平面内，B不符合题意；单键可以旋转，故CH2==CH—CH2—CH3(1-丁烯)分子中所有碳原子不一定在同一平面上，C符合题意；与碳碳三键碳原子直接相连的4个原子在同一直线上，D不符合题意。
3. 有机物a和苯通过反应合成b的过程如图所示(无机小分子产物略去)。下列说法错误的是(C)
A. 该反应是取代反应
B. 若R为—C4H9，则a有4种同分异构体
C. 若R为烃基，则b一定是苯的同系物
D. 若R为—CH==CH—CH3，b中所有碳原子可能都共平面
【解析】 —R取代了苯环上的氢原子，该反应是取代反应，A正确；—C4H9有4种结构，则a有4种同分异构体，B正确；苯的同系物分子中，苯环上的侧链是烷基，若R为含有碳碳双键或碳碳三键的烃基，则b一定不是苯的同系物，C错误；单键可以旋转，若R为—CH==CH—CH3，则b中所有碳原子可能都共平面，D正确。
4. (2024·秦淮区)下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是(D)
A. 甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B. 已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C. 菲的结构为，它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
D. C5H12的一氯代物有3种
【解析】 甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有6种产物，A正确；丙烷的二氯代物异构体种类与丙烷的六氯代物异构体种类相同，均为四种，B正确；为对称结构，有如图所示的5种H原子，所以与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，C正确；正戊烷一氯代物有3种，异戊烷一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，故C5H12的一氯代物共8种，D错误。
5. 分子中，处于同一平面上的原子最多有(D)
A. 12个 B. 14个
C. 18个 D. 20个
【解析】 苯分子中12个原子共平面，乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线，单键可以旋转，每个—CH3上最多只有1个氢原子在苯环所在的平面上，故处于同一平面上的原子最多有20个。故选D。
6. 下列说法正确的是(D)
A. 和互为同分异构体
B. 与是同一种物质
C. 、互为同分异构体
D. 的一氯代物有8种
【解析】 前者不饱和度是5，后者不饱和度是6，二者不互为同分异构体，A错误；二者互为顺反异构体，B错误；前者不饱和度是1，后者不饱和度是2，二者不互为同分异构体，C错误；分子中共有8种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有8种，D正确。
7. 下列有关分子结构的叙述正确的是(D)
A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 所有原子都在同一平面上
C. 处于同一平面的碳原子最多有8个
D. 12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】 由乙烯分子中6个原子共平面、不共直线知，该分子中，除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上，A错误；该分子中含有采取sp3杂化的碳原子，所有原子不可能都在同一平面上，B错误；处于同一平面的碳原子最多有12个，C错误，D正确。
8. 分子中，在同一平面上的碳原子至少有(C)
A. 7个 B. 8个
C. 9个 D. 14个
【解析】 苯分子中12个原子共平面，单键可以旋转，如图所示：，4、7、8、11号(共4个)碳原子共直线，故该分子中，至少有9个碳原子共平面。故选C。
9. 书写同分异构体(写出一种即可)。
(1) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为，含有苯环且苯环上的一氯代物有2种的结构简式为或。
(2) 的同分异构体中,含有2种不同化学环境的氢原子,结构简式为 ;含有3种不同化学环境的氢原子,结构简式为或;含有4种不同化学环境的氢原子,结构简式为 或或。
(3) 的同分异构体中,含有2个苯环,有3种不同化学环境的氢原子,结构简式为 。
(4) 的同分异构体中,含有2个苯环,有4种不同化学环境的氢原子,结构简式为 或。
10. (1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并命名。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3，庚烷、
,2－甲基己烷、
,3－甲基己烷、
,2,2－二甲基戊烷、
,3,3－二甲基戊烷、
,2,3－二甲基戊烷、
,2,4－二甲基戊烷、
,3－乙基戊烷、
,2,2,3－三甲基丁烷
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并命名。
CH2==CH—CH2—CH2—CH3,1－戊烯、
CH3—CH==CH—CH2—CH3，2－戊烯、
,2－甲基－1－丁烯、
,3－甲基－1－丁烯、
,2－甲基－2－丁烯练习4 烃在有机合成中的应用
1. (2024·江阴)乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：
(1) 物质F所含的官能团名称为碳碳三键、酯基。
(2) 物质D的结构简式为 。
(3) D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①能使FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子
(5) 反应A→B机理示例如图所示。
①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ－”标注，原子所带正电荷用“δ＋”标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。
H—C≡— C==O==O
②已知：；发生流程： Y。
则该流程中产物Y的结构简式为。
【解析】 (3) D分子与F发生1,4加成反应产生G；由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同，在与D发生加成反应时就会有两种加成方式，还会得到另外一种与G互为同分异构体的副产物X，其结构简式是。(4) G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则该分子中含有苯环；1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，说明在苯环羟基的对位上有取代基，再根据分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出符合要求的同分异构体结构简式。(5) ①在乙炔分子的C—H共价键中，共用电子对偏向非金属性强的C原子一端，因此C原子一端带部分负电荷，H原子一端带部分正电荷；在CO2分子的C==O双键中，共用电子对偏向非金属性强的O原子一端，O原子一端带部分负电荷，C原子一端带部分正电荷，二者发生加成反应时用箭头表示反应连接方式如答案所示。②根据题意可知：与CO2发生反应生成，然后与H2O反应生成。
2. 双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如：。
(1) 现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是2-甲基-1,3-丁二烯。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为或或。
(2) 烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
① 写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。
② 用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3) 设计合成物质N的路线如下：
写出反应③的化学方程式： ＋O2＋2H2O。N的一氯代物有4种。
3. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：
1 mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到各1 mol。
(1)观察题中给出的转化关系可知，烃分子中每有一个双键，则产物中就会有2个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有C、H。
(2) A分子中有2个碳碳双键，A的分子式是C8H12。
(3) 已知：中的线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式：、、。
【解析】 (2)由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12。
4. 已知：① 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，被氧化的部位是CH2==、RCH==、，氧化产物分别是CO2、RCOOH、；
②Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示：
Ⅰ. 异戊二烯()是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
(1) 异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。
(2) 在催化剂作用下，1 mol Y最多能消耗1mol H2；X可能发生的反应有AB(填字母，下同)。
A. 加成反应 B. 氧化反应
C. 消去反应
(3) 下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是C。
Ⅱ. 世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。
(4) 下列有关M的说法错误的是AC。
A. M中的碳原子可能在同一平面上
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
(5) 根据Diels-Alder反应，M由、反应生成。
(6) 写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式：。
① 有苯环，且为苯的一元烃基取代物；
② 一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。
【解析】 Ⅰ. (1) 异戊二烯分子中含有4种氢原子，故异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。(2) Y为，羰基和H2按物质的量之比1∶1发生加成反应，羧基和H2不反应，在催化剂作用下，1 mol Y最多能消耗1 mol H2。X为，X分子中含有碳碳双键，故能发生加成反应、氧化反应，不能发生消去反应。
