1.2.2元素分析→质谱法→波谱分析 课件(共32张PPT)

(共32张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 元素分析→质谱法→波谱分析
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究有机物的方法还有哪些呢？
1.把握测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。（科学探究与创新意识）
2.结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。（证据推理与模型认知）
1.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。
2.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式 。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
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中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖，她通过一系列的方法从黄花蒿中提取出青蒿素并合成青蒿素，那么她是如何合成青蒿素的了？
如何合成？
首先需要干什么？
【问题导入】
确定实验式——元素分析
(1)实验式：
有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式
如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O
有机物（纯净）
确定实验式
我们需要知道哪些数据才能确定呢？
有机物元素组成
各元素质量分数
元素的定性、定量分析
元素分析
定量分析
定性分析
确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物
原理：无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量
分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的
最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。
方法
李比希元素分析法
现代元素分析法
现代元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
确定实验式
【例题】燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。
【解答】
则，实验式为：CH2O
1.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ）
A.只测定它的C、H个数比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
D
【即时巩固】
2.某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是 (　　)
①CH4　 ②C2H4　 ③C2H5OH　 ④CH3OH
A．②③　　　 B．①④ C．①③ D．②④
提示：该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。
B
确定分子式
根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？
确定相对分子质量
根据最简式和相对分子质量确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
质谱法
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
计算机分析
以质荷比为横坐标，
以各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
【思考与讨论】
1. 质荷比是什么？
【提示】分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷数的比值。
2.如何确定有机物的相对分子质量？
【提示】由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的数值就是未知物的相对分子质量。
1.质谱法是让极少量的（10-9g）化合物通过
质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，
少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后
可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位的正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
B
【即时巩固】
2.某有机物的结构确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
C4H10O
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
C4H10O
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补充小结：求算相对分子质量的方法
（1）定义法：M = m / n
（3）标况下有机物蒸气的密度为ρg/L
（2）根据有机物蒸气的相对密度D
D =
=
M = 22.4L/mol×ρg/L
(4)利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
(5) 质谱法——测定相对分子质量。
确定分子结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
红外光谱仪
核磁共振波谱仪
X射线衍射仪
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析
1、红外光谱
(1)原理：
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：
可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
红外光谱仪
(3)实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH
2、核磁共振氢谱
(1)原理：
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
(2)作用：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目
(3)分析：
吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
核磁共振仪
(4)实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH
核磁共振氢谱是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子及它们的相对数目。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )
A.HCHO B.CH3OH
C.HCOOH D.CH3COOCH3
A
【即时巩固】
3、X射线衍射
(1)原理：
X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
(2)作用：
可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息，越复杂的有机化合物作用越大。
X射线衍射仪
研究有机物的步骤和方法
研究有
机化合
物的一
般步骤
和方法
分离、
提纯
分子结构的鉴定
元素分析与相对分子质量的测定
蒸馏
重结晶
红外光谱
核磁共振氢谱
萃取
化学方法
物理方法
X射线衍射
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）　　
A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
B
2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1：2，下列说法正确的是（ ）　　
A．分子中C、H、O个数之比为1：2：3
B．分子中C、H个数之比为1：4
C．分子中一定含有氧原子
D．此有机物的最简式为CH4
B
3.(2024·山东等级考·7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是 (　　)A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C
4.某种仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定，其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8.8g和5.4g。
（1）试求该有机化合物的分子式。
（2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。
【提示】C2H6O
【提示】CH3OCH3
入一定量的O2，使石英管冷却至室温
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_____________，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查_____________。依次点燃煤气灯_______，进行实验。
（2）O2的作用有___________________________________________________________________，CuO的作用是_______________________(举1例，用化学方程式表示)。
（3）c和d中的试剂分别是_______、_______(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是_______
____________________________________。
A．CaCl2 B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：_____________________________________
______________________________________。取下c和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.0236g，实验结束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为_______。
先熄灭a,一段时间后再熄灭b，继续吹
5.(2023·全国乙卷·26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
通入一定的O2
装置气密性
b、a
为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入U型管中
CO+CuO Cu+CO2
A
C
碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳
C4H6O4