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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么？
一
乙烯的产量
1、认识烯烃的组成和结构特点及其加成反应的特点和规律，了解乙烯在日常生活和化工生产中的作用。（宏观辨识与微观探析）
2、能通过模型建设、证据推理认识常见有机化合物分子空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知）
1、认识烯烃的组成和结构特点。
2、认识烯烃的性质和立体异构。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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堂
一、烯烃的结构
1.烯烃的官能团是_________( )。乙烯是最简单的烯烃。
碳碳双键
2.乙烯的结构特点：
碳原子杂化方式 C—H键成分 C＝C键成分 相邻两个键之间的键角 分子空间结构
___杂化 _____ 1个_____和
1个_____ 约为______ 分子中所有原子都处于____________
sp2
σ键
σ键
π键
120°
同一平面内
3.通式:
单烯烃的通式为_____(n≥2)
CnH2n
二、烯烃的命名
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最简、最小原则。
但不同点是主链必须_________，编号时起始点必须离_____最近，写名称时
必须标明官能团的位置。
具体命名步骤如下：
(1)选主链：将含有双键的最长碳链作为主链，称为“某烯”。
(2)编号定位：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。如
含有双键
双键
(3)写名称：把支链作为取代基，从简到繁，相同的合并。
用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键原子编号较小的数字)。
用“二”“三”等表示双键的数目。
如
的名称为
三、烯烃的性质
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
(1)状态：
(2)熔沸点：
(3)密度：
(4)溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态。
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
1.物理性质
乙烯的化学性质
烯烃的结构特征
预测烯烃化学性质
有碳碳双键
有碳氢单键
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
一定条件下能发生取代反应
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
氧化反应
2. 烯烃的化学性质
——与乙烯相似
(1) 氧化反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
【思考】甲烷中混有乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂吗？
不能，会产生新的杂质气体CO2
【几点强调】
烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
烯烃被氧化的部分
氧化产物
二氢成气 一氢成酸 无氢成酮
（2）烯烃的加成反应
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
以丙烯为例
（主要）
（次要）
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多”的不饱和碳原子一侧。
(3)加聚反应:
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:
烯烃的加聚反应：
一定条件
nCH3C=CHCH3
一定条件
[ C — CH ]n
CH3
CH3
CH3
CH3
一定条件下
异丁烯
单体
链节
聚合度
乙烯的性质
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
CH2＝CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2＝CH2+H2
CH3CH3
乙烯性质小结：
CH2＝CH2+HX
CH3CH2X
四、烯烃的立体异构
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
C＝C
H3C
H
CH3
H
C＝C
H3C
CH3
H
H
二者的结构一样吗？
和
烯烃的顺反异构
1、烯烃的顺反异构
①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
②产生顺反异构体的条件：
1. 具有碳碳双键
2. 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
以2-丁烯为例：
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
C
C
CH3
CH3
H
H
C
C
CH3
CH3
H
H
二烯烃
P34 资料卡片
1. 定义
含有两个碳碳双键的烯烃；
通式为CnH2n-2 (n ≥ 4)
2. 类别
根据两个双键在碳链中的位置不同分类
如1，3-丁二烯：_______________________
CH2==CH—CH==CH2
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
二烯烃的性质
3. 共轭二烯烃的加成反应
(1) 完全加成（1：2加成）
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br
Br
Br
Br
P34 资料卡片
（2）竞争加成（1：1加成）
1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况
①1，2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
②1，4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
CH2==CH—CHBr—CH2Br
CH2Br—CH==CH—CH2Br
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
1,3-丁二烯加聚反应
n CH2＝C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C＝CH—CH2 ]n
CH3
催化剂
烷烃、烯烃性质比较
烷烃 烯烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2)
代表物 CH4 CH2＝CH2
结构特点 全部单键,饱和链烃,正四面体结构 含碳碳双键,不饱和链烃,平面形分子,键角120°
【小结】
烷烃 烯烃
化
学
性
质 取代
反应 光照条件下卤代
加成
反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应 不能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
烯烃
结构：含碳碳双键，C采取sp2杂化，可产生顺反异构现象
化学性质
氧化反应
燃烧
使酸性高锰酸钾溶液褪色
加成反应
加聚反应
命名：选含碳碳双键最长的碳链作主链→距碳碳双键近一端开始编号→写名称
1、由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 ( )
A.分子中所有原子在同一平面
B.与氯化氢加成只生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C
2、下列物质中,有顺反异构体的是( )
A.1,2 -二氯乙烯 ClHC＝CHCl
B.1,1 -二氯乙烯 Cl2C＝CH2
C.丙烯 CH3—CH＝CH2
D.苯乙烯
A
3、下列有关烯烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃只能发生加成反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃
D
4.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( )种
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
C
