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第二章 烃
第一节 烷烃
生活中常用的天然气、汽油、石蜡等都是以烷烃为主要原料的产品，烷烃在生活中是一类常见的烃。烷烃具有怎样的结构呢？它们又有什么样的特性呢？
1.认识烷烃的组成、结构特点及性质。
2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.通过练习掌握烷烃的系统命名法，培养有序的思维能力。
1.从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。（证据推理与模型认知）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
思考与讨论
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，分析他们在组成和结构上的相似点。
正丁烷
正戊烷
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
烷烃的结构与性质
小结：
①分子中的碳原子伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键（单键）
烷烃的所有原子不可能共平面
分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状
②每个碳原子与周围四个原子构成四面体
③ 链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)
碳个数不同的烷烃一定互为同系物。
二、烷烃的性质
1、烷烃物理性质的递变性
分析表格数据，总结出烷烃的哪些物理性质的递变规律？
3. 常温下的存在状态，由气态逐渐过渡到液态、固态。
1. 随着分子中碳原子数的递增，烷烃沸点逐渐升高。
2. 随着分子中碳原子数的递增，烷烃相对密度逐渐增大。
注：
2. 常温下烷烃的状态：
1. 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1
C17以上为固态
C5~C16液态
C1~C4气态
归纳小结：
烷烃种类繁多，我们只能选择一些典型代表物进行学习，如何系统的把握所有烷烃的化学性质呢？我们可以总结出哪些基本规律呢？
结构
性质
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似
甲烷有什么性质？
色、味、态、毒、溶、密
1、甲烷的物理性质
（1）通常情况下，甲烷是一种无色，无味的气体。
（2）密度是0.717g/L（标准状况），比空气小。
（3）甲烷极难溶于水。
排水法
2、甲烷的化学性质
(2)甲烷的氧化反应（燃烧）
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
现象：
淡蓝色火焰，放出大量的热。
CH4在空气中易燃烧，甚至可以引起爆炸。
方程式：
(1)甲烷的稳定性
通常情况下，甲烷的性质比较稳定，与强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不起反应。
烷烃中σ键稳定
点燃甲烷前必须验纯。
（3）甲烷的取代反应
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
CHCl3 + Cl2 CCl4+HCl
光
(4)甲烷的受热分解
在隔绝空气的条件下，加热到1000℃以上，甲烷分解成
炭黑和氢气。
CH4 C+2H2
高温
1.根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰 酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
（在光照下）
无色
难溶
于水
空气中可燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
【思考与讨论】
2.燃烧氧化
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 +(n+1)H2O
点燃
但不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
4. 烷烃的分解反应
通式：一分子烷烃
一分子烷烃+一分子烯烃
举例：
C16H34 C8H18 + C8H16
催化剂
加热、加压
烷烃
烷烃
烯烃
——高温裂化或裂解
长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，被利用在石油的裂化。
1.稳定性。跟酸、碱不反应，不能使KMnO4（H+）褪色
2.可燃性----氧化反应
3.取代反应
化学性质
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
4.分解反应——裂化或裂解
C16H34 C8H16＋C8H18
烷烃只能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。
归纳总结
光照
三、同系物
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
属于同类物质，官能团种类、数目均相同。
因结构相似，所以化学性质相似；它们的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。
【思考与讨论】分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？
不一定。比如：乙烯与环丙烷
通式相同
概念：
例如：
和
同系物的判断规律:
三同: 同通式, 同类别（结构相似），相同的官能团种类、数目
三注意: (1)同系物必须为同一类物质; 同系物结构相似，但不一定完全相同
(2)同系物间物理性质递变但化学性质相似
(3)同系物间通式一定相同，但是通式相同，不一定是同系物。
例如：C3H6和C4H8
一差: 分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团
D
下列关于同系物的说法正确的是( )
A．同系物可以是不同类别的物质
B．通式相同，分子间相差n个CH2(n≥1)的物质互称同系物
C．同系物的最简式相同，分子式不同
D．同系物的化学性质相似
【即时巩固】
四、烷烃的命名
1.烃基
(1)概念：烃分子中去掉 后剩余的基团称为烃基。
(2)常见的烃基：
甲烷分子失去一个H是 （ ）；
乙烷分子失去一个H是 （ ）；
丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。
乙基
正丙基
甲基
—CH2CH2CH3
—CH3
—CH2CH3
异丙基
—CHCH3
CH3
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。
4
8
1个氢原子
(1)原则：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字。
(2)表示方法：
①碳原子数在十以内的，依次用_______________________________________
来表示；
②碳原子数在十以上的用 表示。
③当碳原子数相同时，在碳原子数烷名前面加正、异、新等。
2.烷烃的习惯命名法
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为 ，
的名称为 ，
的名称为 ，
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(1)选主链，称某烷：选定分子中 的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作某烷”。
3.烷烃的系统命名法
最长
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷
√
注意：出现多条等长的最长碳链时，选 。
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
√
支链最多
(2)编序号，定支链：选定主链中离取代基 的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
注意：不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近时，遵循 原则。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
简单优先
最近
注意：不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)，遵循 原则。
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
编号之和最小
(3)写名称：
Ⅰ. 将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。
己烷
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
甲基己烷
2
√
5
6
Ⅱ. 如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数（只有一个取代基时将取代基的个数省略），表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
1 2 3 4 5 6 7 8
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
取代基数目
取代基位置
取代基名称
取代基名称
小结烷烃命名的原则
①最长原则：应选最长的碳链为主链。
②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。
③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。
④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；
(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示；
(3)位号“2,3,4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“ ”隔开；
(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
烷烃命名书写五必须
编号位，定支链；
取代基，写在前，
不同基， 简到繁，
选主链，称某烷；
标位置，短线连；
相同基，合并算。
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
______________________ 。
C—C—C—C—C—C
五、烷烃的同分异构体的书写:
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有 种同分异构体。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
5
同分异构体的书写规律:
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
烷烃
结构
化学性质
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
①空气中燃烧（可燃性）氧化反应
②能在光照下与氯气发生取代反应
物理性质
随着烷烃碳原子数的增加，熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态
命名
习惯命名法、系统命名法
1.下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
A.烷烃分子中所有的化学键都是碳碳单键
B.除甲烷外，很多烷烃都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.分子通式CnH2n+2为的烃不一定是烷烃
D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
D
2.有一种烃，其结构简式如下，命名该有机化合物时，应认定它主链上的碳原子数目是( )
A.8 B.9 C.11 D.12
C
3.关于烷烃的命名正确的是( )
A.3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷
B.3，5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷
C.4，6，6-三甲基-4-乙基辛烷
D.2，4-二甲基-2，4-二乙基庚烷
A
4.(2023·浙江6月选考·2) 下列化学用语表示正确的是( )
A.分子的球棍模型：
B.AlCl3的价层电子对互斥模型：
C.KI的电子式：
D.CH3CH(CH2CH3)2的名称：3 甲基戊烷
D
5.下列五种烃:① 2-甲基丁烷;② 2,2-二甲基丙烷;③ 正戊烷;④ 丙烷;
⑤ 丁烷,按沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④
D.④>⑤>②>①>③
C
6.CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是（ ）
A．Cl2分子中的共价键是p-pσ键
B．产物CH3Cl分子是非极性分子
C．有HCl生成说明该反应是取代反应
D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4> CHCl3> CH2Cl2> CH3Cl
提示：甲烷和氯气发生取代反应生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多种取代产物，其中只有CH3Cl在常温下是气态的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均为不溶于水的液体，所以能看到试管壁出现油状液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均属于卤代烃，在卤代烃中，碳原子数和卤素原子相同时，卤素原子数越多，相对分子质量越大，则分子间作用力越大，沸点越高，则有机产物的沸点： CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl。
B
