(共29张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
第1课时 苯
苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？
1.通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。
2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。
1.从化学键的特殊性理解苯的结构特点。（宏观辨识与微观探析）
2.根据平行六边形模型，能判断含苯环的有机物分子中原子之间的空间位置关系。（证据推理与模型认知）
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进
走
课
堂
苯是一种无色、有特殊气味的_____体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
一、苯的物理性质
π键
二、苯的结构
苯分子为平面正六边形结构
其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。分子中的所有原子处在同一平面
每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
一、苯
1.苯的氧化反应
（1）可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
火焰明亮伴有浓烟
三、苯的化学性质
(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
一、苯
2、苯的取代反应
FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)溴代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水
液溴（不能用溴水）
溴苯的制取实验
【实验探究】
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象 常温下，整个烧瓶充满_______气体，在导管口___________________，
反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有_______色的______沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有________________生成
将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
红棕色
白雾(HBr遇水蒸气形成)
淡黄
AgBr
褐色不溶于水的液体
问题1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？
为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
问题2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。
导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
问题3、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
不可靠，因为溴蒸气也能与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，应该通入四氯化碳先除去溴再检验溴化氢。
问题4、如何提纯溴苯？
问题5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
产物中可能含有溴苯、苯、FeBr3和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
FeBr3水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
苯：80oC
溴苯156oC
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
一、苯
(2)硝化反应
在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水
浓H2SO4的作用 : 催化剂 吸水剂
实验装置：
实验步骤：
①配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀;
③将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热。
硝基苯的制取
实验现象：
注意事项：
①浓硫酸作催化剂和吸水剂;
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度，水浴加热的优点是反应物均匀受热且容易控制温度。
③玻璃管的作用是冷凝回流;
④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。
思考：如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
残余酸
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
盐溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
一、苯
(3)磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
3、加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
烷 烯 苯 与Br2作用 Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅，无烟
焰色亮，有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
物理性质
氧化反应
加成反应
取代反应
卤代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
浓硫酸
50～60℃
+3H2
催化剂
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化学性质
无色液体、不溶于水，密度比水小
结构
C原子采用sp2杂化，还含有大π键
苯
1．苯环结构中不存在 与 的交替结构，可以作为证据的是（ ）
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
A
2.（2023·广东选择考·5）化学处处呈现美。下列说法正确的是（ ）
A．舞台上干冰升华时，共价键断裂
B．饱和CuSO4溶液可析出无水蓝色晶体
C．苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
D．晨雾中的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景
D
3．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（ ）
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
B
4. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（ ）
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. b、d、p的二氯代物均只有三种
C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
