3.4.2羧酸衍生物 课件(共39张PPT)

(共39张PPT)
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
酯类广泛存在于自然界中，对人类生产生活有着重要的作用，酯类作为羧酸衍生物具备怎样的结构与性质呢？在自然界中的分类有多少种呢？羧酸衍生物还有哪些物质呢？
1.以乙酸乙酯为例，认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.通过事例分析油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
3.了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生产、生活中的重要应用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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羧酸衍生物
定义：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。
乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基－OCH2CH3，取代后生成乙酸乙酯，
乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基－NH2，取代后生成的乙酰胺。
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
结构可简写为______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
官能团
C
O
OR′
CnH2nO2 (n≥2)
与饱和一元羧酸互为同分异构体
饱和一元酯的通式
一、酯 ：
定义：
CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：
(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
①区分一元羧酸与多元醇反应生成的酯
②多元羧酸与一元醇反应生成的酯的命名
2-甲基丙酸甲酯
CH3CH2O ─ NO2
硝酸乙酯
苯甲酸甲酯
甲酸甲酯
乙酸苯酚酯
HCOCH3
O
(CH3)2CHCOCH3
O
COCH3
O
OCH2CH2
O
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
酯的命名
酯的物理性质
低级酯是具有____气味的液体，密度一般比水___，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
芳香
小
高级的酯是蜡状固体或很稠的液体， 密度一般比水的小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
植物油
动物脂肪
+
+
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
【思考与讨论】
乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？
溶液的酸碱性、温度、催化剂等
实验探究
1.在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？
2.在不同温度下水解速率的比较？
酯层消失的时间差异
如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？
酯的化学性质
在中性、酸性和碱性条件下酯的水解速率的比较？
含有石蕊的稀硫酸
含有石蕊的蒸馏水
含有 石蕊的 NaOH溶液
分层，酯层无明显变化
酯层消失最快，溶液整体变成蓝色
酯层消失较慢，溶液整体成红色
酯在碱性条件下水解速率最快，酸性、中性条件下几乎不水解；
在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
含有 石蕊的稀硫酸 常温
水浴 加热
在不同温度下水解速率的比较
酯层消失一部分
酯层几乎消失
温度越高，酯水解程度越大。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
水解程度大
酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键
R－C－O－R
=
O
酸性条件：
碱性条件：
用“”连接
用“”连接
注意
【练习】
C
C
OCH3
CH2
O
O
O
O
O
写出下列酯的水解反应方程式。
OOCCH3
油脂的结构和分类
官能团
油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
结构
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键
油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物
油脂的结构和分类
分类
据羧基中烃基种类
根据常温下的状态
油脂
液态
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固态
油(含较多不饱和脂肪酸成分)
脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)
简单甘油酯
混合甘油酯（纯净物）
植物油，如山茶油、豆油
动物脂肪，如猪油、牛油
酯
油脂
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
油脂与酯怎么区分呢？
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸点
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
4、油脂的物理性质
（1）水解反应
油脂的化学性质
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
3
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
硬脂酸
甘油
①酸性水解
稀硫酸
△
＋
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
H2O
3
肥皂的主要成分
② 碱性水解
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
△
硬脂酸钠
硬脂酸甘油酯
CH2
O
C
O
CH
O
C
O
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35
C17H35
　CH2OH
CHOH
CH2OH
甘油
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
制作肥皂
皂化反应
工业制皂流程简述
用蒸气加热搅拌
高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
NaOH溶液
动物脂肪或植物油与NaOH溶液
加入食盐细粒
静置分层
上层：高级脂肪酸钠
下层：甘油、食盐水
搅
拌
取上层物质加松香、
硅酸钠等压滤、干燥成型
成品肥皂
盐析
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液
甘油
食盐水
③氢化反应
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加热
催化加氢
提高饱和度
不饱和度较高
熔点低的液态油
半固态的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氢化，也称油脂的硬化
资料卡片——油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
油脂的用途
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
概念
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
或烃分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物
氢
氨基
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
苯分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后，生成的化合物
二、胺的定义
氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
化学性质
(苯胺)
(苯胺盐酸盐)
三、酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
其结构一般表示为：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
常见的酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
定义：
结构：
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
苯甲酰胺
酰胺的化学性质——水解反应
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？
【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。
酰胺的应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有铵根离子
具有碱性，与酸反应生成铵盐
具有碱性，与
酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
受热易分解，
与碱共热
产生氨气
制冷剂，
生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和
化工原料
生产化肥
和炸药
羧酸衍生物
酯
油脂
物理性质
胺
物理性质：密度一般小于水，难溶
于水，易溶于有机溶剂
结构：羧酸分子羧基中的-OH被
-OR 取代后的产物简写为RCOOR
化学性质：水解反应（酸性可逆、碱性彻底）
结构：高级脂肪酸及甘油形成的酯
化学性质：水解反应（酸性可逆、碱性皂化）；氢化反应（硬化反应）
结构
烃基取代氨分子中的氢原子或烃分子中的氢原子被氨基取代
性质
具有碱性
用途
合成医药、农药、染料等
酰胺
结构
性质
水解反应
用途
合成医药、农药、染料等；作溶剂
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 (　　)
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 (　　)
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸，属于高分子化合物。 (　　)
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 (　　)
(5)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为—NH2。 (　　)
×
×
×
×
√
2．下列说法不正确的是(　　)
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
A
3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　)
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
A
4.(2024·广东选择考·9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
Ｃ
5.(2024·甘肃选择考·8)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 (　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
Ａ
【解析】解答本题时的思维流程如下: