(共38张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
1.以乙醛为例，认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握醛基其检验方法。
3.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。
4.了解酮的结构、物理性质和用途。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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1.概念：
一、醛
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。
简写为：R—CHO
2.官能团：
3.饱和一元醛的通式为：
-CHO
OHC-
或
-COH
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
4.醛基与醛的关系:
醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸盐
Ca(HCOO)2
5、醛的命名
CH3 CH CH2 CHO
CH2-CHO
CH3 CH2 CH2 CHO
CH3
CH3 CH CH2 CHO
丁 醛
3-甲基丁醛
3-甲基戊二醛
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
4
5
①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;
②选取含醛基的最长碳链为主链;
③编号时，从醛基的C原子开始编号;
④命名时，不用标醛基的位置.
二、乙醛的结构特点
官能团：
醛基 -CHO 或 OHC-
分子式：
结构简式：
结构式：
核磁共振氢谱：
C2H4O
球棍模型：
空间填充模型：
CH3CHO
三、乙醛的物理性质
颜色、状态 气味 密度 沸点 溶解性
无色液体 刺激性气味 小于水 20.8℃ 易挥发 与水、乙醇互溶
易溶于有机溶剂
思考：乙醛为什么易溶于水？
因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键，醛基属于亲水基。
但不是所有的醛都易溶于水，随着碳原子数增多，醛的水溶性逐渐减小，多数醛微溶或不溶于水。
【思考】通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？
碳氧键
碳氢键
δ＋
δ－
①加成反应
②氧化反应
不饱和性
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
四、乙醛的化学性质
1、醛基的加成反应
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
醛基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但醛基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
①催化加氢：
还原反应
有机物得氢或去氧, 发生还原反应；
有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
②与HCN加成
延长碳链
δ＋
δ－
δ＋
δ－
2－羟基丙腈
＋ H ─ CN
催化剂
△
请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？
当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3—C—H＋H—NH2→
O
=
CH3—C—H＋H—OCH3→
O
=
OH
CH3—CH—NH2
OH
CH3—C—OCH3
H
【注意】
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。
2、氧化反应
（1）可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
（2）催化氧化
KMnO4(H+)
CH3CHO
CH3COOH
溴水（Br2）
（3）被强氧化剂氧化
遇到酸性高锰酸钾溶液和溴水使其褪色
【提示】必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧。
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
△
（4）被弱氧化剂氧化
实验3-7:银镜反应
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
①配制银氨溶液：
②水浴加热生成银镜：
AgNO3溶液
生成沉淀
继续滴加氨水
Ⅱ
沉淀恰好溶解
滴加氨水
Ⅰ
Ⅰ: AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
Ⅱ: AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
△
氨水不能过量，防止生成易爆物质
思考：银镜反应结束后，试管上的银怎样除去？
用稀HNO3浸泡
一水
二银
三氨
-CHO～2Ag~2[Ag(NH3)2]OH
检验醛基并测定醛基的个数
应用：制镜或热水瓶胆镀银
氢氧化二氨合银(络合物)
银镜反应的实验注意事项：
(1)试管内壁应洁净
(5)银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质
(4)配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH (Ag2O)沉淀恰好消失。
(3)加热时不能振荡试管和摇动试管
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热
(6)实验后附着的银镜的试管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
实验3-8 与新制的氢氧化铜反应
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
实验现象
A
C
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
(砖红色沉淀)
实验分析
－CHO ~ Cu2O~2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数
【应用】医学上用此反应检验尿糖
【注意】
①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！
②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性。
③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！
1、甲醛（又称蚁醛）
无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。
常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质
2)物性：
1)分子式：
CH2O
结构式：
结构简式：
HCHO
空间构型：
平面三角形(4个原子共面)
五、常见的醛类
福尔马林：
质量分数为35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和杀菌能力。
（3）用途：
（4）危害:
②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。
①甲醛的水溶液（福尔马林）可用于消毒和浸制标本
福尔马林浸泡的鱼标本
为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。
新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病。
（5）化学性质:
特殊点：
甲醛中相当于有2个―CHO可被氧化。
结构决定性质
加成反应
H―C―H
O=
H―C―O―H
O=
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H―O―C―O―H
O=
[O]
甲酸
＋H ─ H
催化剂
△
CH3─ OH
①甲醛发生加氢还原反应
＋O2
催化剂
△
碳酸
CO2＋H2O
②甲醛与氧气反应
HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
④甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
HCHO＋2Ag(NH3)2OH HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
△
HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
③甲醛发生银镜反应
2．最简单的芳香醛——苯甲醛（俗称苦杏仁油）
（1）组成和结构：
分子式：C7H6O
结构简式：
（2）物理性质：
是一种有苦杏仁气味的无色液体。
（3）用途：
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
杏仁中含苯甲醛
（4）化学性质：
①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；
②氧化反应：
I、燃烧
II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO+O2
2CH3CH2COOH
催化剂
△
+O2
CHO
2
COOH
2
苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。
【思考与讨论】
酮类
1. 酮类：羰基与两个烃基相连的化合物
O
C
R
R’
[通 式]CnH2nO（n≥3）
2.酮的化学性质
（1）氧化反应
①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
②酮的羰基没有连H，不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
（2）加成反应
能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应
CH3
C
CH3
O
+ H2
催化剂
△
CH3
CH
CH3
OH
可用于鉴别酮与醛！！
【思考与讨论】
（1） 丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？
丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。
丙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜、酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化，而丙酮却不能，故可采用上述两种试剂鉴别它们。
（2）可采用哪些方法鉴别丙酮和丙醛？
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
1.加成反应
2.氧化反应
(1)燃烧
(2)催化氧化成羧酸
(3)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
(4)被弱氧化剂氧化
①银镜反应 ②与新制的氢氧化铜反应
醛的化学性质小结：
酮羰基，不能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。可以燃烧。在催化剂存在的条件下，可以发生催化加氢反应
1．下列关于醛的说法正确的是 ( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体
C
2．有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列说法正确的是( )
A．甲分子中H的质量分数为40%
B．甲和由甲生成的羧酸与醇均可溶于水
C．甲在常温常压下为无色液体
D．分子式为C4H8O2的有机物一定与乙互为同系物
B
3．下列有关醛的判断正确的是 ( )
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．对甲基苯甲醛( )使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 ( )
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
5．某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是( )
A．乙醛的量太少 B．硫酸铜的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热时间短
C
6.（2023·山东等级考·12）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
