第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究
【课程标准】
1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
【素养目标】
1.通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用,培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。(科学探究与创新意识)
2.知道如何确定有机化合物的最简式。(宏观辨识与微观探析)
一、有机化合物
1.有机化合物组成特点
有机化合物一般是指含有 元素的化合物,其中绝大多数含有 元素,很多有机化合物还含有 元素、 元素、 元素、 元素和 元素等。
2.有机化合物性质特点
有机化合物的组成和结构特点,决定了大多数有机物与无机物具有 的性质。例如,多数有机物易溶于极性较 的溶剂,熔点、沸点较 ,容易燃烧,受热易 ,发生化学反应时其反应速率通常较 ,副反应较 。
3.有机化合物的研究阶段
二、有机化合物的分离、提纯
1.重结晶——提纯 有机化合物常用的方法
(1)原理:利用混合物中各组分在同一溶剂中的 不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度 ,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。
2.萃取——分为 萃取和 萃取。
(1)萃取的原理
①萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的 不同而使它们相互分离的操作。
②液-液萃取
原理 液-液萃取是向待分离溶液中加入与之 (或 互溶)的萃取剂,形成共存的两个液相,一般是用 从水溶液中萃取某种组分
实例 四氯化碳萃取溶解在水中的碘,几乎所有的碘都溶解到 中,碘得以与大量的水分离
仪器 是液-液萃取常用的操作仪器
③固-液萃取
原理 固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的 物质溶解于其中而加以分离的操作,又称浸取
实例 用乙醚从青蒿中提取青蒿素
(2)装置
(3)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较 ,常用的萃取剂有__ __、 、二氯甲烷等。
(4)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
[点拨]
(1)萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后一定要进行分液。
(2)常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯等。
3.蒸馏——分离和提纯 有机化合物的常用方法
(1)原理
它是利用混合物中各组分 不同(一般有机物与杂质的沸点应相差 ℃以上),达到分离液态混合物的目的。
(2)优点
与萃取和重结晶相比,蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂, 引入新的杂质。
(3)实验装置(填仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于 。
②碎瓷片的作用: 。
③冷凝管中水流的方向是 口进入, 口流出。
三、有机化合物组成的研究
1.最简式
又称为实验式,指有机化合物所含各元素原子个数的 。
2.确定有机化合物元素组成的方法
(1)李比希氧化法:
(2)钠熔法:可定性确定有机物中是否含有 等元素。
(3)铜丝燃烧法:可定性确定有机物中是否存在 ,红热铜丝蘸上试样,放在火焰上灼烧,火焰为 色,则存在卤素。
3.元素分析仪
(1)工作原理:在不断通入 流的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
知识点 有机物的分离、提纯
1.有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
2.分离提纯物质的“四原则”
【合作探究】
(情境应用)李时珍在《本草纲目》中写道:“烧酒非古法也,自元时始创其法。用浓酒和糟入甑,蒸令气上,用器承取滴露。”“凡酸坏之酒,皆可蒸烧。”这里用到的提纯方法是哪种 举出一个可以用该方法分离的混合物的例子。(科学探究与创新意识)
提示:本工艺中用到的提纯分离方法为蒸馏。由自来水制备蒸馏水。
【典例引导】
【典例】实验室中按以下方案从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:
下列说法不正确的是( )
A.用装置甲完成步骤①
B.用装置乙完成步骤②
C.用装置丙完成步骤③
D.用装置丁完成步骤④
[思维建模]解答有关有机物分离提纯问题的思维流程如下:
分析有机混合物中各组分的性质
[母题追问]
(1)若除去KCl溶液中的MnO2,应该用哪个装置
(2)若要灼烧海带应选哪个装置
【针对训练】
1.下列仪器在用重结晶法提纯粗苯甲酸的实验中不涉及的是( )
2.(2024·宿迁高二检测)环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如下。下列说法错误的是( )
A.环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相应从分液漏斗上口倒出
D.操作a用到的仪器有酒精灯、球形冷凝管、尾接管等
【课堂小结】
三言两语话重点
1.常见的物质分离提纯方法
常见的物质分离提纯方法有过滤、蒸馏、萃取、分液、重结晶、洗气、升华等。
2.有机物最简式的确定
只含C、H或只含C、H、O元素的有机物,完全燃烧生成CO2和H2O,先用干燥剂测出H2O的质量,再测定CO2的质量,然后根据有机物的总质量可知有机物是否含有氧原子,根据C、H、O原子的物质的量之比,可以得出有机物的最简式。
1.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.①分离酒精和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加入适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,上层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
2.下列说法正确的是( )
A.提纯苯甲酸可采用蒸馏的方法
B.分离正戊烷(沸点为36 ℃)和正己烷(沸点为69 ℃)可采用萃取的方法
C.某有机物的相对分子质量为58,则其分子式一定为C3H6O
D.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则其实验式为CH3
3.有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小,常温下A、B为液体,A的沸点比B的低,A不与NaOH反应,B与NaOH作用生成水和可溶的C,C与盐酸作用可得NaCl和B。分离A和B的混合物,可采用下列方法:
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是__________(填序号),从分液漏斗的__________(填“上”或“下”)层分离出的液体是A;__________(填序号),从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是B。
可供选择的操作有
①向分液漏斗中加入稀盐酸
②向分液漏斗中加入A和B的混合物
③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液
④充分振荡混合液,静置,分液
⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中
(2)利用两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、________、__________、__________及必要的导管和橡胶塞,首先蒸馏出来的液体是______。 第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究
【课程标准】
1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
2.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
【素养目标】
1.通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有机物分离和提纯中的应用,培养实验探究问题和自行设计实验方案解决问题的能力。(科学探究与创新意识)
2.知道如何确定有机化合物的最简式。(宏观辨识与微观探析)
一、有机化合物
1.有机化合物组成特点
有机化合物一般是指含有碳元素的化合物,其中绝大多数含有氢元素,很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素和磷元素等。
2.有机化合物性质特点
有机化合物的组成和结构特点,决定了大多数有机物与无机物具有不同的性质。例如,多数有机物易溶于极性较小的溶剂,熔点、沸点较低,容易燃烧,受热易分解,发生化学反应时其反应速率通常较小,副反应较多。
3.有机化合物的研究阶段
二、有机化合物的分离、提纯
1.重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法
(1)原理:利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小,易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
2.萃取——分为液-液萃取和固-液萃取。
(1)萃取的原理
①萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作。
②液-液萃取
原理 液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂,形成共存的两个液相,一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分
实例 四氯化碳萃取溶解在水中的碘,几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中,碘得以与大量的水分离
仪器 分液漏斗是液-液萃取常用的操作仪器
③固-液萃取
原理 固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作,又称浸取
实例 用乙醚从青蒿中提取青蒿素
(2)装置
(3)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有__乙醚__、石油醚、二氯甲烷等。
(4)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
[点拨]
(1)萃取和分液是两个不同的概念,分液可以单独进行,但萃取之后一定要进行分液。
(2)常用的萃取剂:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、苯等。
3.蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法
(1)原理
它是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上),达到分离液态混合物的目的。
(2)优点
与萃取和重结晶相比,蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂,不易引入新的杂质。
(3)实验装置(填仪器名称)
注意事项:①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用:使液体平稳沸腾,防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。
三、有机化合物组成的研究
1.最简式
又称为实验式,指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。
2.确定有机化合物元素组成的方法
(1)李比希氧化法:
(2)钠熔法:可定性确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
(3)铜丝燃烧法:可定性确定有机物中是否存在卤素,红热铜丝蘸上试样,放在火焰上灼烧,火焰为绿色,则存在卤素。
3.元素分析仪
(1)工作原理:在不断通入氧气流的条件下,把样品加热到950~1 200 ℃,使之充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。
知识点 有机物的分离、提纯
1.有机物的分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
2.分离提纯物质的“四原则”
【合作探究】
(情境应用)李时珍在《本草纲目》中写道:“烧酒非古法也,自元时始创其法。用浓酒和糟入甑,蒸令气上,用器承取滴露。”“凡酸坏之酒,皆可蒸烧。”这里用到的提纯方法是哪种 举出一个可以用该方法分离的混合物的例子。(科学探究与创新意识)
提示:本工艺中用到的提纯分离方法为蒸馏。由自来水制备蒸馏水。
【典例引导】
【典例】实验室中按以下方案从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:
下列说法不正确的是( )
A.用装置甲完成步骤①
B.用装置乙完成步骤②
C.用装置丙完成步骤③
D.用装置丁完成步骤④
[思维建模]解答有关有机物分离提纯问题的思维流程如下:
分析有机混合物中各组分的性质
【解析】选C。步骤①样品粉末中加入甲苯、甲醇,这是溶解过程,然后过滤,得到滤液和不溶性物质,步骤②加入硝酸钠溶液,得到有机层溶液和水层溶液,此步骤为萃取分液,步骤③是从水层溶液中得到固体,应是蒸发结晶,步骤④是从有机层溶液中得到甲苯,应是蒸馏或分馏;A.根据上述分析,步骤①是溶解过滤过程,甲装置为过滤,因此甲装置完成步骤①,故A说法正确;B.乙装置为分液,根据上述分析,步骤②为分液,因此乙装置能完成步骤②,故B说法正确;C.步骤③是蒸发结晶,应用蒸发皿,不能使用瓷坩埚,故C说法错误;D.步骤④是蒸馏或分馏过程,装置丁为蒸馏或分馏装置,因此装置丁能完成步骤④,故D说法正确。
[母题追问]
(1)若除去KCl溶液中的MnO2,应该用哪个装置
提示:MnO2难溶于KCl溶液,故选用甲装置过滤可将两者分离。
(2)若要灼烧海带应选哪个装置
提示:灼烧固体应用丙装置。
规律方法 物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异,可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异,可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异,用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法,使某种成分转化,再用物理方法分离而除去。
【针对训练】
1.下列仪器在用重结晶法提纯粗苯甲酸的实验中不涉及的是( )
【解析】选A。苯甲酸提纯过程为重结晶,经过升温溶解,降温结晶,过滤,没有分液操作,故不需要用到的仪器是分液漏斗。
2.(2024·宿迁高二检测)环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如下。下列说法错误的是( )
A.环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤
B.饱和食盐水能降低环己烯在水相中的溶解度,利于分层
C.分液时,有机相应从分液漏斗上口倒出
D.操作a用到的仪器有酒精灯、球形冷凝管、尾接管等
【解析】选D。环己烯粗品加饱和食盐水前应先用盐酸洗涤,更有利于表层吸附的铁离子的去除,A正确;饱和食盐水的作用是降低环己烯的溶解度,便于溶液分层,B正确;环己烯密度为0.823 g·cm-3,其密度小于水,所以有机相在上层,从分液漏斗上口倒出,C正确;操作a为蒸馏,用到的仪器有酒精灯、直形冷凝管、尾接管、温度计等,D错误。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.常见的物质分离提纯方法
常见的物质分离提纯方法有过滤、蒸馏、萃取、分液、重结晶、洗气、升华等。
2.有机物最简式的确定
只含C、H或只含C、H、O元素的有机物,完全燃烧生成CO2和H2O,先用干燥剂测出H2O的质量,再测定CO2的质量,然后根据有机物的总质量可知有机物是否含有氧原子,根据C、H、O原子的物质的量之比,可以得出有机物的最简式。
1.下列有关实验原理或操作正确的是( )
A.①分离酒精和水
B.②洗涤沉淀时,向漏斗中加入适量水,搅拌并滤干
C.③液体分层,上层呈无色
D.④除去氯气中的少量氯化氢
【解析】选C。 A.酒精和水互溶,不能用分液分离,故A错误; B.洗涤沉淀,不能搅拌,应向漏斗中加适量水,使水自然流下,故B错误;C.碘易溶于四氯化碳且四氯化碳密度比水大,有色层在下层,水层在上层,故C正确;D.氯气难溶于饱和食盐水溶液,气体应为长进短出,故D错误。
2.下列说法正确的是( )
A.提纯苯甲酸可采用蒸馏的方法
B.分离正戊烷(沸点为36 ℃)和正己烷(沸点为69 ℃)可采用萃取的方法
C.某有机物的相对分子质量为58,则其分子式一定为C3H6O
D.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则其实验式为CH3
【解析】选D。提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,A错误;分离正戊烷(沸点为36 ℃)和正己烷(沸点为69 ℃),二者溶解性类似,沸点相差明显可采用蒸馏的方法,B错误;某有机物的相对分子质量为58,则其分子式可能为C3H6O,也可能为C4H10或C2H2O2等,C错误;某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶3,则C∶H=2∶6=1∶3,则其实验式为CH3,D正确。
3.有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小,常温下A、B为液体,A的沸点比B的低,A不与NaOH反应,B与NaOH作用生成水和可溶的C,C与盐酸作用可得NaCl和B。分离A和B的混合物,可采用下列方法:
(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是__________(填序号),从分液漏斗的__________(填“上”或“下”)层分离出的液体是A;__________(填序号),从分液漏斗的________(填“上”或“下”)层分离出的液体是B。
可供选择的操作有
①向分液漏斗中加入稀盐酸
②向分液漏斗中加入A和B的混合物
③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液
④充分振荡混合液,静置,分液
⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中
(2)利用两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、________、__________、__________及必要的导管和橡胶塞,首先蒸馏出来的液体是______。
【解析】(1)采用萃取的方法加以分离,混合物中加NaOH溶液,A在上层,实验操作的正确顺序是②向分液漏斗中加入A和B的混合物,③向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液,④充分振荡混合液,静置,分液。从下口放出水和可溶的C,从上口分离出A。提取并分离B的操作顺序是⑤将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中,①向分液漏斗中加入稀盐酸,④充分振荡混合液,静置,分液,上层分离出的液体是B。
(2)在用蒸馏操作进行分离时,需要控制加热温度,冷却后用锥形瓶进行接收,即还缺少温度计、冷凝管和锥形瓶。先蒸出沸点低的A。
答案:(1)②③④ 上 ⑤①④ 上
(2)温度计 冷凝管 锥形瓶 A
