第2课时 有机化合物结构的研究
【课程标准】
1.了解李比希提出的基团理论,体会其对有机化合物结构研究的影响。
2.知道红外光谱、核磁共振波谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
【素养目标】
1.通过质谱、红外光谱、1H核磁共振谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同。(宏观辨识与微观探析)
2.能从有机物的结构出发,依据有机化合物结构的特点,确定有机化合物中各种官能团,预测有机物的性质,养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。(科学探究与创新意识)
有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过 结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在 上的差异。
(2)1838年,德国化学家 提出了“基团理论”。常见的基团有羟基( )、醛基( )、羧基( )、氨基( )、烃基( )等,它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振波谱法
在1H核磁共振谱中:
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 ;
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比。
(2)红外光谱法
①原理:利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征 不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用:初步判断有机物中具有哪些 。
(3)质谱法
测定有机物的组成和结构的现代分析方法还有质谱法和紫外光谱法等,质谱法测定有机物的相对分子质量。
①原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“ ”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的处出现对应的特征峰,可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的 。
知识点一 有机化合物分子式的确定方法
1.直接法:
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子的个数,即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:N(C)=,N(H)=,N(O)=。
2.最简式法:
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如:
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最简整数比),则最简式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n=。
3.商余法:
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14,看商数和余数。
(1)=n……2,该烃分子式为CnH2n+2。
(2)=n……0,该烃分子式为CnH2n。
(3)=(n-1)……12,该烃分子式为CnH2n-2。
(4)=(n-1)……8,该烃分子式为CnH2n-6。
(Mr:相对分子质量 n:分子式中碳原子的数目)
4.化学方程式法:
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式,由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O、
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
5.平均值法:
当几种烃混合时,往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时,可以得出平均摩尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为,两种成分的摩尔质量分别为M1、M2,且M1【合作探究】
(思维升华)某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是什么 (证据推理与模型认知)
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
提示:①②④。由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
【典例引导】
【典例】(2024·南京高二检测)某化学小组为测定有机物G的组成和结构,设计如图实验装置:
回答下列问题:
(1)实验开始时,先打开分液漏斗活塞,一段时间后再加热反应管C,目的是__________________________。
(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是______________和____________________________。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是______________________和____________________。
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后,装置D质量增加3.6 g,U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示:
该有机物的分子式为____________________。
[母题追问](1)若去除实验中的装置B对实验结果有什么影响
(2)电炉中CuO的作用是什么
【针对训练】
现在有一种含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,经测定该物质含C的质量分数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为O。
(1)试确定该化合物的实验式。
(2)能否根据实验式确定该物质的分子式
知识点二 有机化合物结构式的确定方法
确定有机化合物结构的分析思路为
1.根据价键理论规律确定有机物的同分异构体
在有机物中C(四键)、O(二键)、N(三键)、H(一键)、X(一键),利用价键理论书写有机物的结构,如C2H6O,只能写成CH3—CH2—OH或CH3—O—CH3。
2.通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3.通过定量实验确定
通过定量实验确定有机物的官能团,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明醇分子含2个—OH。
4.可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式,利用红外光谱可确定有机物分子中不同基团。1H核磁共振谱可确定有机物中不同化学环境的H原子种类及个数比。
【合作探究】
(思维升华)1-丁醇与乙醚互为同分异构体,两者的质谱图是否相同 (证据推理与模型认知)
【典例引导】
【典例】有机物A的1H核磁共振谱图和红外光谱图如图所示,下列说法中不正确的是( )
A.由1H核磁共振谱图可知,该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B.由红外光谱图可知,该有机物中只有两种不同的共价键
C.若A的化学式为C2H6O2,则其结构简式为HOCH2CH2OH
D.由其1H核磁共振谱图中峰的面积比可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
[解题指南]解答有关波谱分析问题注意以下三点:
(1)质谱图:确定相对分子质量(最大质荷比);
(2)红外光谱图:确定化学键和官能团信息;
(3)1H核磁共振谱图:确定氢原子种类和数目(吸收峰数目=氢原子种类数,不同吸收峰的面积之比=不同氢原子的个数之比)。
【规律方法】有机物结构确定的方法思路
【针对训练】
有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一个极其重要的物质,某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构,进行如下探究。
步骤一:将乙偶姻蒸气通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水,再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收,装置如图1所示。2.64 g乙偶姻的蒸气氧化产生5.28 g二氧化碳和2.16 g水。
步骤二:通过仪器分析得知乙偶姻的相对分子质量为88。
步骤三:用核磁共振仪测出乙偶姻的1H核磁共振谱如图2,图中4组峰的面积比为1∶3∶1∶3。
步骤四:利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图3。
(1)步骤二中的仪器分析方法称为________。
(2)乙偶姻的分子式为________。
(3)乙偶姻的结构简式为__________。
【课堂小结】
研究有机化合物的基本步骤
三言两语话重点
1.测定有机化合物结构的分析方法:
1H核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子;红外光谱可以读出有机物中含有的基团;质谱法可获得有机物的相对分子质量。
2.李比希的“氧化法”及“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。
1.(2024·常州高二检测)科学家可以借助某些实验手段或仪器来测定化学物质的组成和空间结构。下列说法错误的是( )
A.质谱法可以测定有机物的相对分子质量
B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醚
C.将有机物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机物的分子式
D.X射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定
2.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列说法正确的是( )
A.二甲醚和乙醇互为同分异构体,可以通过1H核磁共振谱鉴别
B.的1H核磁共振谱中有四组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3
C.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构
D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
3.现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定,相关结果如下:
有关M的说法不正确的是( )
A.根据图1信息,M的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2信息,推测M的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2信息,可确定M是二元醚
D.根据图3信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1
【补偿训练】科学家合成了一种新的化合物X。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64,且各元素的质量分数分别为C 93.8%,H 6.2%。X分子中有三种化学环境不同的H原子和四种化学环境不同的C原子,则X可能的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
4.(2024·南京高二检测)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题:
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是__________,写出有关反应的化学方程式:__
_________________________________________。
(2)写出E装置中所盛放试剂的名称:____________________。
(3)若将B装置去掉会对实验造成什么影响 ____________________________。
(4)若准确称取3.0 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,E管质量增加4.4 g,D管质量增加1.8 g,则该有机物的最简式为____________。
(5)要确定该有机物的分子式,还需要测定______________。
(6)若1H核磁共振谱中有2种峰且面积比为3∶1,则该分子可能为__________。
A.CH3COOH B.CH3CHO
C.HCOOCH3 D.HOCH2CHO
(7)确定该有机物结构的方法是____________。 第2课时 有机化合物结构的研究
【课程标准】
1.了解李比希提出的基团理论,体会其对有机化合物结构研究的影响。
2.知道红外光谱、核磁共振波谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
【素养目标】
1.通过质谱、红外光谱、1H核磁共振谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同。(宏观辨识与微观探析)
2.能从有机物的结构出发,依据有机化合物结构的特点,确定有机化合物中各种官能团,预测有机物的性质,养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。(科学探究与创新意识)
有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年,德国化学家李比希提出了“基团理论”。常见的基团有羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等,它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振波谱法
在1H核磁共振谱中:
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类;
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
(2)红外光谱法
①原理:利用有机化合物分子中不同基团在红外光辐射的特征吸收频率不同,测试并记录有机化合物对一定波长范围的红外光吸收情况。
②应用:初步判断有机物中具有哪些基团。
(3)质谱法
测定有机物的组成和结构的现代分析方法还有质谱法和紫外光谱法等,质谱法测定有机物的相对分子质量。
①原理:用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同,就会在不同的处出现对应的特征峰,可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。
②质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
知识点一 有机化合物分子式的确定方法
1.直接法:
(1)由题意求算出1 mol 有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定各原子的个数,即可推出分子式。
(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:N(C)=,N(H)=,N(O)=。
2.最简式法:
先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式,再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如:
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=a∶b∶c(最简整数比),则最简式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n=。
3.商余法:
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14,看商数和余数。
(1)=n……2,该烃分子式为CnH2n+2。
(2)=n……0,该烃分子式为CnH2n。
(3)=(n-1)……12,该烃分子式为CnH2n-2。
(4)=(n-1)……8,该烃分子式为CnH2n-6。
(Mr:相对分子质量 n:分子式中碳原子的数目)
4.化学方程式法:
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式,由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O、
CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。
5.平均值法:
当几种烃混合时,往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时,可以得出平均摩尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为,两种成分的摩尔质量分别为M1、M2,且M1【合作探究】
(思维升华)某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是什么 (证据推理与模型认知)
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
提示:①②④。由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
【典例引导】
【典例】(2024·南京高二检测)某化学小组为测定有机物G的组成和结构,设计如图实验装置:
回答下列问题:
(1)实验开始时,先打开分液漏斗活塞,一段时间后再加热反应管C,目的是__________________________。
(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是______________和____________________________。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是______________________和____________________。
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后,装置D质量增加3.6 g,U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示:
该有机物的分子式为____________________。
【解析】实验开始时先制氧气,把装置中的空气排出来,防止二氧化碳等干扰实验,装置B干燥氧气,加热装置C,样品燃烧生成二氧化碳和水,CuO的作用是确保有机物充分氧化,最终生成CO2和H2O,装置D用于吸收生成物中的水,装置E用于吸收生成物中的二氧化碳,装置F防止空气中的二氧化碳和水进入装置E,根据称量的质量进行有关的计算。(1)实验开始时先制氧气,利用氧气把装置中的空气排出来,防止二氧化碳等干扰实验;(2)装置B中浓硫酸用于干燥氧气,防止干扰后面装置生成的水,装置D用于吸收有机物燃烧生成的水蒸气;(3)装置E用于吸收生成物中的二氧化碳,装置F防止空气中的二氧化碳和水进入装置E;(4)装置D的质量增加3.6 g,样品中的H的物质的量为3.6 g÷18 g·mol-1×2=0.4 mol,质量为0.4 g,U形管E质量增加8.8 g,样品中C的物质的量为8.8 g÷44 g·mol-1=0.2 mol,质量为
2.4 g,所以样品中O的质量为4.4 g-0.4 g-2.4 g=1.6 g,O的物质的量为1.6 g÷
16 g·mol-1=0.1 mol,样品中C∶H∶O=0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol=2∶4∶1,则该物质的实验式为C2H4O;由质谱图可知,该物质的相对分子质量为88,因此该物质的分子式为C4H8O2。
答案:(1)利用氧气排出装置中的空气 (2)干燥O2 吸收有机物燃烧生成的水蒸气 (3)吸收有机物燃烧生成的CO2 吸收空气中的H2O、CO2 (4)C4H8O2
[母题追问](1)若去除实验中的装置B对实验结果有什么影响
提示:去除实验中的装置B会使装置D中增加的质量偏大,使测定氢元素的质量分数偏大。
(2)电炉中CuO的作用是什么
提示:CuO可以将有机物不充分燃烧生成的CO氧化为CO2。
【针对训练】
现在有一种含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,经测定该物质含C的质量分数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为O。
(1)试确定该化合物的实验式。
提示:(实验式法)该化合物中
w(O)=1.000-0.682-0.136=0.182
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈5∶12∶1
该化合物的实验式为C5H12O。
(2)能否根据实验式确定该物质的分子式
提示:能。该物质中氢原子数已达到饱和,故其实验式即分子式。
知识点二 有机化合物结构式的确定方法
确定有机化合物结构的分析思路为
1.根据价键理论规律确定有机物的同分异构体
在有机物中C(四键)、O(二键)、N(三键)、H(一键)、X(一键),利用价键理论书写有机物的结构,如C2H6O,只能写成CH3—CH2—OH或CH3—O—CH3。
2.通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
3.通过定量实验确定
通过定量实验确定有机物的官能团,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明醇分子含2个—OH。
4.可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式,利用红外光谱可确定有机物分子中不同基团。1H核磁共振谱可确定有机物中不同化学环境的H原子种类及个数比。
【合作探究】
(思维升华)1-丁醇与乙醚互为同分异构体,两者的质谱图是否相同 (证据推理与模型认知)
提示:不相同。互为同分异构体的有机物,最大质荷比相同,但其余碎片峰质荷比不同。
【典例引导】
【典例】有机物A的1H核磁共振谱图和红外光谱图如图所示,下列说法中不正确的是( )
A.由1H核磁共振谱图可知,该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子
B.由红外光谱图可知,该有机物中只有两种不同的共价键
C.若A的化学式为C2H6O2,则其结构简式为HOCH2CH2OH
D.由其1H核磁共振谱图中峰的面积比可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比
[解题指南]解答有关波谱分析问题注意以下三点:
(1)质谱图:确定相对分子质量(最大质荷比);
(2)红外光谱图:确定化学键和官能团信息;
(3)1H核磁共振谱图:确定氢原子种类和数目(吸收峰数目=氢原子种类数,不同吸收峰的面积之比=不同氢原子的个数之比)。
【解析】选B。1H核磁共振谱图可确定有机物分子中氢原子种类与不同化学环境的氢原子个数比,根据A的1H核磁共振谱图可看出,分子中有2种不同化学环境的氢原子,且氢原子的个数比为1∶2;红外光谱图可确定分子中所含的化学键,根据A的红外光谱图可知,分子中含碳碳单键和氢氧键。A.由上述分析可知,该有机物分子中有两种不同化学环境的氢原子,A正确;B.由红外光谱图可知,该有机物中含碳碳单键和氢氧键,但不符合碳四价键原则,所以不止2种化学键,B错误;C.若A的化学式为C2H6O2,则根据红外光谱图和1H核磁共振谱图可确定,该有机物为乙二醇,其结构简式为HOCH2CH2OH,C正确;D.1H核磁共振谱图可确定氢原子种类,及其分子中不同化学环境的氢原子的个数比,D正确。
【规律方法】有机物结构确定的方法思路
【针对训练】
有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一个极其重要的物质,某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构,进行如下探究。
步骤一:将乙偶姻蒸气通过热的氧化铜(催化剂)氧化成二氧化碳和水,再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收,装置如图1所示。2.64 g乙偶姻的蒸气氧化产生5.28 g二氧化碳和2.16 g水。
步骤二:通过仪器分析得知乙偶姻的相对分子质量为88。
步骤三:用核磁共振仪测出乙偶姻的1H核磁共振谱如图2,图中4组峰的面积比为1∶3∶1∶3。
步骤四:利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图3。
(1)步骤二中的仪器分析方法称为________。
(2)乙偶姻的分子式为________。
(3)乙偶姻的结构简式为__________。
【解析】n(乙偶姻)=2.64 g/88 g·mol-1=0.03 mol,n(CO2)=5.28 g/44 g·mol-1=0.12 mol,
n(H2O)=2.16 g/18 g·mol-1=0.12 mol,n(O)=(2.64 g-0.12 mol×12 g·mol-1-0.12 mol×
2×1 g·mol-1)/16 g·mol-1=0.06 mol,因n(乙偶姻)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.03 mol∶0.12 mol∶0.24 mol∶0.06 mol=1∶4∶8∶2,所以分子式为C4H8O2。由于分子中共有8个氢原子,且分为四类;结合氢原子个数比可知分子结构中含有2种化学环境不同的—CH3,由题图3可知分子结构中含有和—OH,故另一个碳原子上也含有一个氢原子,且—OH 连在该碳原子上,所以乙偶姻的结构简式为
答案:(1) 质谱法 (2) C4H8O2 (3)
【课堂小结】
研究有机化合物的基本步骤
三言两语话重点
1.测定有机化合物结构的分析方法:
1H核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子;红外光谱可以读出有机物中含有的基团;质谱法可获得有机物的相对分子质量。
2.李比希的“氧化法”及“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。
1.(2024·常州高二检测)科学家可以借助某些实验手段或仪器来测定化学物质的组成和空间结构。下列说法错误的是( )
A.质谱法可以测定有机物的相对分子质量
B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醚
C.将有机物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机物的分子式
D.X射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定
【解析】选C。A.质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,故A正确;B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团,故B正确;C.李比希元素分析实验可以测定有机化合物中碳、氢元素的质量分数,不能直接确定有机物的分子式,故C错误;D.X射线衍射技术可用于有机化合物,特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定,故D正确。
2.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列说法正确的是( )
A.二甲醚和乙醇互为同分异构体,可以通过1H核磁共振谱鉴别
B.的1H核磁共振谱中有四组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3
C.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构
D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
【解析】选A。1H核磁共振谱可以判断氢原子种类及各种氢原子的个数比,乙醇和二甲醚中氢原子种类及各种氢原子的个数比不同,所以可以通过1H核磁共振谱鉴别,故A正确;含有5种氢原子,的1H核磁共振谱中有五组峰,且峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3,故B错误;元素分析仪可帮助人们确定有机化合物的元素组成,不能测定分子的空间结构,故C错误;质谱法和红外光谱法属于测定有机物组成和结构的现代分析方法,故D错误。
3.现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定,相关结果如下:
有关M的说法不正确的是( )
A.根据图1信息,M的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2信息,推测M的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2信息,可确定M是二元醚
D.根据图3信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1
【解析】选C。A.图1中最大质荷比为74,因此M的相对分子质量为74,故A正确;B.图2可知M中含有烷基与醚键,则其通式可表示为CnH2n+2Ox,如果x=1,14n+2+16=74,解得n=4,故其分子式为C4H10O,故B正确;C.如果x=2,14n+2=74-32,n不是整数,不符合题意,故C错误;D.由图3可知M中含有3种类型的氢原子,丁醚有3种,分别为CH3OCH2CH2CH3、、CH3CH2OCH2CH3,有3组峰的只有,所以原子个数比为6∶3∶1,故D正确。
【补偿训练】科学家合成了一种新的化合物X。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64,且各元素的质量分数分别为C 93.8%,H 6.2%。X分子中有三种化学环境不同的H原子和四种化学环境不同的C原子,则X可能的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选C。根据X的相对分子质量和各元素的质量分数可求出该分子中含有5个C和4个H,即分子式为C5H4。四个选项均符合要求。但由于A项中有3种H、5种C,B项中有2种H、4种C,C项中有3种H、4种C,D项中有3种H、5种C,只有C项符合要求。
4.(2024·南京高二检测)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题:
(1)A装置分液漏斗中盛放的物质是__________,写出有关反应的化学方程式:__
_________________________________________。
(2)写出E装置中所盛放试剂的名称:____________________。
(3)若将B装置去掉会对实验造成什么影响 ____________________________。
(4)若准确称取3.0 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,E管质量增加4.4 g,D管质量增加1.8 g,则该有机物的最简式为____________。
(5)要确定该有机物的分子式,还需要测定______________。
(6)若1H核磁共振谱中有2种峰且面积比为3∶1,则该分子可能为__________。
A.CH3COOH B.CH3CHO
C.HCOOCH3 D.HOCH2CHO
(7)确定该有机物结构的方法是____________。
【解析】图示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,A装置的作用是制备氧气;B装置的作用是除去氧气中的水,防止对后续实验产生干扰;C装置的作用是使有机物充分进行燃烧反应生成CO2和H2O;D装置的作用是吸收反应中产生的H2O,根据增重计算有机物中的H元素含量;E装置的作用是吸收反应中产生的CO2,根据增重计算有机物中的C元素含量。
(1)A装置为制备氧气的发生装置,氧气可由双氧水在二氧化锰催化下分解或水和过氧化钠反应制备,则分液漏斗中的液体可为双氧水或水,对应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑或2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑。(2)有机物燃烧产生CO2,所以E装置的主要作用是吸收生成的CO2,因此其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠固体。(3)B装置中盛有浓硫酸,其主要的作用是干燥氧气,除去水蒸气,因此如果将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大,从而产生错误的结论。(4)D管中无水氯化钙用来吸收水蒸气,质量增加1.8 g,则生成的水是1.8 g,水的物质的量是n===0.1 mol,其中氢元素的物质的量是0.2 mol,氢元素的质量是
0.2 g;E管质量增加4.4 g,即CO2是4.4 g,物质的量是n===0.1 mol,其中碳元素的质量是1.2 g,所以根据质量守恒定律可知有机物中氧元素的质量是
3.0 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g,则氧元素的物质的量是0.1 mol,所以有机物中C、H、O的原子个数之比是0.1∶0.2∶0.1=1∶2∶1,因此最简式是CH2O。(5)最简式要确定分子式,则还需要知道该物质的相对分子质量,所以要确定该有机物的分子式,还需要测出有机物的相对分子质量。(6)1H核磁共振谱中有2种峰,则含两种类型的氢原子,且面积比为3∶1,根据最简式为CH2O,则该分子可能为CH3COOH、HCOOCH3。(7)红外光谱法可用于研究分子的结构和化学键,则确定该有机物结构的方法是红外光谱法。
答案:(1) H2O2(或H2O) 2H2O22H2O+O2↑(或2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑)
(2)碱石灰(或氢氧化钠固体) (3)造成测得有机物中含氢量增大 (4)CH2O
(5)有机物的相对分子质量 (6)AC (7)红外光谱法
