第3课时 有机化学反应的研究
【课程标准】
1.能列举有机化学反应历程研究的方法和意义。
2.知道研究有机反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。
【素养目标】
1.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。(宏观辨识与微观探析)
2.了解研究有机反应机理的基本方法,形成有机化学研究的思维模型,并能根据有机物的结构特点推理有机物反应的机理。(证据推理与模型认知)
有机化学反应的研究
1.有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容,包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2.甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理
Cl2·Cl+·Cl;
·Cl+CH4→·CH3+HCl;
·CH3+Cl2→·Cl+CH3Cl;
其中Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物:共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。
3.同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法:将乙酸乙酯与O在硫酸催化下加热水解,检测18O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
+O+CH3CH2OH
由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的①键,水中的—18OH连接在①键上形成羧酸。
4.反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理:
HBr→H++Br-
CH2=CH2+H+→CH3H2
CH3H2+Br-→CH3CH2Br
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2),据此可推出该反应为离子型反应。
知识点 同位素示踪法
同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂,对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记,制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质,就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。
【合作探究】
(情境应用)同位素示踪法在科学上有广泛的应用,1941年,美国科学家鲁宾和卡门利用同位素标记法对光合作用的机理进行了探究。他们用氧的同位素18O分别标记H2O和CO2,使它们分别成为O和C18O2。然后进行两组实验:第一组向植物提供H2O和C18O2;第二组向同种植物提供O和CO2。在其他条件都相同的情况下,他们分析了两组实验释放的氧气。结果表明,第一组释放的氧气全部是O2,第二组释放的氧气全部是18O2。思考:根据以上事实你能得出光合作用释放的氧气来源于哪种物质吗
提示:该实验可证明光合作用释放的氧气来源于水。
【针对训练】
已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是( )
A. B.
C.H2O D.O
[解题指南]解决本题时需要弄明白反应机理,牢记酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的反应规律即可。
【解析】选B。溶液中存在和,与CH3CH2OH进行酯化反应。根据酯化反应的机理:酸脱羟基醇脱氢,可知B项不可能。
【补偿训练】(2024·盐城高二检测)在过氧苯甲酰(结构简式为,-Ph表示苯基)作用下,溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷,反应机理如图,
下列说法不正确的是( )
A.过程②中产物X的化学式为PhCOOH
B.过程③中不存在副产物
C.上述链终止反应中存在:·Br+·Br→Br2
D.过程④可表示为CH3HCH2Br+HBr→·Br+CH3CH2CH2Br
【解析】选B。根据原子守恒,HBr变成溴原子和氢原子,氢原子与反应物结合生成X,故X的化学式为PhCOOH,A正确;过程③中还可能生成 CH3CHBr H2,有副产物,B错误;反应原理是由溴自由基先和CH3CH=CH2反应开始的,当溴原子相互结合后形成溴单质,则无自由基存在,反应停止,C正确;由图可知,过程④反应物为CH3HCH2Br和HBr,生成物可表示为·Br和CH3CH2CH2Br ,CH3HCH2Br+HBr→·Br+CH3CH2CH2Br,D正确。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。
2.研究反应机理是为了利用反应机理,如不对称合成、逆合成分析理论等。
1.苯乙烷与Cl2在光照条件下发生一氯取代,反应历程如图所示。下列说法错误的是( )
A.反应①②③的ΔH>0
B.反应①为氧化还原反应
C.由图可知该反应历程中有三种产物
D.该历程不涉及非极性键的生成
【解析】选B。反应①②③均断裂化学键吸收热量,ΔH>0,A项正确;反应①中元素的化合价没变,该反应不是氧化还原反应,B项错误;根据图示,该反应历程中有、、HCl三种产物,C项正确;在分子中,同种原子之间形成非极性键,不同原子之间形成极性键,该历程中没有非极性键的生成,D项正确。
2.如图所示,乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类,则A~F六个反应中(将字母代号填入下列横线上),属于取代反应的是__________;属于加成反应的是__________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的__________类。
(3)①①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物中有18O的物质是____________。
②如果将原料中羧基上羟基的氧原子用18O标记,则生成物中有18O的物质是____________。
【解析】(1)酯化反应属于取代反应,其逆反应也是取代反应,从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应,从乙酸乙酯到中间体(Ⅰ)也是加成反应。(3)①如果原料C2H5OH中的氧原子用18O 标记,根据酯化反应的机理,18O应在酯中,不在水中;②如果将原料中羧基上羟基的氧原子用18O标记,根据酯化反应中羧酸提供羟基,18O会在H2O中出现。
答案:(1)AB CF (2)醇和醚
(3)①乙酸乙酯 ②水或H2O第3课时 有机化学反应的研究
【课程标准】
1.能列举有机化学反应历程研究的方法和意义。
2.知道研究有机反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。
【素养目标】
1.认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性,能用同位素示踪法解释简单的化学反应。(宏观辨识与微观探析)
2.了解研究有机反应机理的基本方法,形成有机化学研究的思维模型,并能根据有机物的结构特点推理有机物反应的机理。(证据推理与模型认知)
有机化学反应的研究
1.有机化学反应研究的内容
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容,包括有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。
2.甲烷与氯气取代反应的反应机理
(1)反应机理
Cl2·Cl+·Cl;
·Cl+CH4→·CH3+HCl;
·CH3+Cl2→·Cl+CH3Cl;
其中Cl2、CH4为反应物,·Cl、·CH3为自由基,HCl、CH3Cl为生成物。
(2)反应产物:共有 和HCl五种。
3.同位素示踪法研究酯的水解反应
(1)方法:将乙酸乙酯与O在硫酸催化下加热水解,检测 的分布情况,判断酯水解时的断键情况。
(2)反应机理
+O+CH3CH2OH
由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的 键,水中的—18OH连接在 键上形成羧酸。
4.反应机理研究手段——仪器分析
乙烯与溴化氢反应机理:
HBr→H++Br-
CH2=CH2+H+→CH3H2
CH3H2+Br-→CH3CH2Br
利用质谱仪可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3H2),据此可推出该反应为 型反应。
知识点 同位素示踪法
同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂,对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记,制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质,就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。
【合作探究】
(情境应用)同位素示踪法在科学上有广泛的应用,1941年,美国科学家鲁宾和卡门利用同位素标记法对光合作用的机理进行了探究。他们用氧的同位素18O分别标记H2O和CO2,使它们分别成为O和C18O2。然后进行两组实验:第一组向植物提供H2O和C18O2;第二组向同种植物提供O和CO2。在其他条件都相同的情况下,他们分析了两组实验释放的氧气。结果表明,第一组释放的氧气全部是O2,第二组释放的氧气全部是18O2。思考:根据以上事实你能得出光合作用释放的氧气来源于哪种物质吗
提示:该实验可证明光合作用释放的氧气来源于水。
【针对训练】
已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是( )
A. B.
C.H2O D.O
[解题指南]解决本题时需要弄明白反应机理,牢记酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的反应规律即可。
【补偿训练】(2024·盐城高二检测)在过氧苯甲酰(结构简式为,-Ph表示苯基)作用下,溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷,反应机理如图,
下列说法不正确的是( )
A.过程②中产物X的化学式为PhCOOH
B.过程③中不存在副产物
C.上述链终止反应中存在:·Br+·Br→Br2
D.过程④可表示为CH3HCH2Br+HBr→·Br+CH3CH2CH2Br
【课堂小结】
三言两语话重点
1.利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。
2.研究反应机理是为了利用反应机理,如不对称合成、逆合成分析理论等。
1.苯乙烷与Cl2在光照条件下发生一氯取代,反应历程如图所示。下列说法错误的是( )
A.反应①②③的ΔH>0
B.反应①为氧化还原反应
C.由图可知该反应历程中有三种产物
D.该历程不涉及非极性键的生成
2.如图所示,乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。
(1)如果将反应按加成、取代等反应分类,则A~F六个反应中(将字母代号填入下列横线上),属于取代反应的是__________;属于加成反应的是__________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的__________类。
(3)①①如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物中有18O的物质是____________。
②如果将原料中羧基上羟基的氧原子用18O标记,则生成物中有18O的物质是____________。
