专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
【课程标准】
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
【素养目标】
1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化,能从不同角度认识有机物种类繁多的原因,从微观角度认识“同分异构现象”。(宏观辨识与微观探析)
2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。(证据推理与模型认知)
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。
(3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3.杂化轨道理论与有机化合物空间结构
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
①杂化
甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到2p轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。
②空间结构
为了使杂化轨道相互间的干扰最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向正四面体的四个顶点。
③成键
每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。
(2)σ键与π键
①σ键:我们把甲烷中这种沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。
②π键:我们把p轨道沿对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键,形成π键时,电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键差。
(3)σ键与π键判断方法
碳原子与其他 原子成键类型 判断方法
单键 一个单键就是一个σ键
双键 一个价键是σ键,另一个是π键
三键 一个价键是σ键,其余的是π键
(4)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯
碳原子轨道 的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子的空 间结构 正四 面体 平面 直线 平面
二、有机物结构的表示方法
1.根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点
物质名称 分子式 结构简式 键线式
正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
丙烯C3H6 CH3CH=CH2
乙醇C2H6O CH3CH2OH
乙酸C2H4O2 CH3COOH
(1)结构式:与有机化合物的分子式相比,结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况。
(2)结构简式:对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示更为方便。
(3)键线式:键线式无须标出碳原子和氢原子,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。
2.书写结构简式的注意点
(1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为CH3CH3。
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为CH2=CH2,而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、
—COOH。
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
知识点一 有机物的空间结构分析
1.认识五种基本结构
结构 —C≡C—
代表 物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间 结构 四面体 平面 直线 平面 平面
共线 (面) 情况 3点 共面 6点共面 4点共线 12点 共面 4点 共面
2.知识联想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2=CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上,单键认为可以360°旋转,则可以得出、
CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子可能共面。CH2=CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2=CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
【合作探究】
(情境应用)阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图。
思考:该分子中碳原子杂化方式是什么 所有原子是否可能共面 (证据推理与模型认知)
提示:碳原子杂化方式为sp2和sp3。因为甲基上的碳原子为sp3杂化,所以不可能所有原子共面。
【典例引导】
【典例】(2024·盐城高二检测)某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法错误的是( )
A.分子中的碳原子都属于不饱和碳原子
B.在同一直线上的碳原子有6个
C.分子中所有碳原子可能在同一平面上
D.该物质的分子式为C10H8
【解析】选B。结构中的碳原子都属于不饱和碳原子, A正确;该物质的结构为,在同一直线上的碳原子有1、2、3、4、5号碳原子, B错误;双键的平面与苯环的平面共面时,所有碳原子都在同一平面上,C正确;苯环上有4个氢原子,所以分子式为C10H8,D正确。
规律方法 (1)分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子中的所有原子不共面,如甲苯分子中的所有原子不共面。
(2)分子结构中若出现一个碳碳双键,则至少有6个原子共面,如丙烯分子中至少有6个原子共面,最多有7个原子共面。
(3)分子结构中若出现一个苯环,则至少有12个原子共面,如甲苯分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
(4)分子结构中若出现一个碳碳三键,则至少有4个原子共线;分子结构中若出现一个苯环,则至少有4个原子共线,如苯分子(),苯乙炔分子()中有6个原子共线。
【针对训练】
已知某有机物分子结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.分子中最多有18个原子共平面
D.分子中最多有6个碳原子共线
【解析】选D。按照结构特点,简单表示其空间结构如图所示。
由图形可以看到,与三键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上,与苯环直接相连的原子在平面N中,与双键碳原子直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中,由于碳碳单键的旋转,甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中,故A、B项错误;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,故最多有20个原子在M、N重叠的平面上,C项错误;要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳不可能共直线,故最多有6个碳原子共线,D项正确。
知识点二 有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为 CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构 简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构简式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【合作探究】
(情境应用)具有解热镇痛作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示:
请写出其分子式和键线式。(证据推理与模型认知)
提示:分子式:C13H18O2,键线式:
【典例引导】
【典例】(2024·盐城高二检测)下列有关化学用语使用正确的是( )
A.乙酸的结构简式:
B.乙烯的结构简式为CH2CH2
C.聚丙烯的结构简式:
D.正丁烷的球棍模型:
[思维建模]解答有关判断化学用语正误问题的思维流程如下:
【解析】选D。A.为丙酸的键线式,乙酸的结构简式为CH3COOH,A错误;B.结构简式中碳碳双键不能省略,B错误;C.丙烯加聚得到聚丙烯,结构简式为,C错误;D.正丁烷为锯齿状直链结构,球棍模型为,D正确。
[母题追问]若将A改为“乙醛的结构简式:CH3COH”是否正确
提示:不对,醛基的结构简式应为—CHO。
【针对训练】
(2024·无锡高二检测)下列物质的化学用语书写正确的是( )
A.羟基的电子式:
B.乙醇的结构式:
C.乙炔的结构简式:CHCH
D.丙烯的键线式:
【解析】选A。羟基中氧与氢原子间共用1对电子对,O原子有1个单电子,电子式为,故A正确;乙醇的结构式为,结构简式为CH3CH2OH,故B错误;乙炔的结构简式:CH≡CH,故C错误;丙烯的结构简式为
CH3CH=CH2,其键线式为,故D错误。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.碳原子的成键方式:
碳原子可以形成四个共价键,碳与碳之间可以是单键、双键或三键,还可以成环。
2.掌握常见分子的空间结构:
甲烷是正四面体分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。
3.有机物结构的表示方法:
结构式、结构简式、键线式、电子式等。
1.(2024·南京高二检测)化学表达中离不开化学用语,下列化学用语表示正确的是( )
A.乙炔分子的球棍模型:
B.一氯甲烷的电子式:
C.CCl4分子的空间填充模型:
D.丙烯的结构简式:CH3CH2CH3
【解析】选A。乙炔的结构简式为HC≡CH,球棍模型为,故A正确;一氯甲烷分子中碳原子与氯原子、氢原子间均共用1对电子,Cl原子外围需达到8电子稳定结构,正确的电子式为,故B错误;CCl4是正四面体分子,Cl原子半径大于C原子半径,故其空间填充模型为,故C错误;漏写碳碳双键,丙烯分子中含有6个氢原子,则丙烯的结构简式为CH2=CHCH3,故D错误。
2.下列分子中所有碳原子不可能都处于同一平面上的是( )
A.CH2=CH2
B.CH2=CHCH3
C.C(CH3)4
D.CH2=CH—C≡CH
【解析】选C。CH2=CH2上6个原子共平面,A不合题意;CH2=CHCH3上6个原子一定共平面,其中包含3个C原子,B不合题意;C(CH3)4中碳原子均采用sp3杂化,4个甲基中只有2个碳原子与中心碳原子共平面,其余2个碳原子不可能与之共平面,C符合题意;CH2=CH—C≡CH中存在乙烯所在平面和乙炔所在直线共平面,故分子中所有碳原子一定共面,D不合题意。
3.某烃的结构简式为,分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )
A.4、5、3 B.4、6、3
C.2、4、5 D.4、4、6
【解析】选B。只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心;碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内;碳碳三键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。
4.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,红外光谱和1H核磁共振谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,根据分析,绘制了分子的球棍模型为。下列说法不正确的是( )
A.该分子的分子式为C5H4
B.分子中碳原子的化学环境有2种
C.分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D.分子中只有碳碳单键,没有碳碳双键
【解析】选D。根据分子的球棍模型,结合价键理论,碳原子形成4个共价键,但上下碳原子只和3个原子相连,所以上面和下面两个碳原子之间应该形成碳碳双键,该分子的结构简式为,分子式为C5H4,A正确,D错误;由该分子的球棍模型可知该分子结构对称,4个氢原子化学环境相同,碳原子化学环境有2种(中间和上下双键上的碳原子不同),B正确;分子中5个碳原子形成的构型为正四面体形,两个碳碳双键所在的平面相互垂直,氢原子分布在两个相互垂直的平面上,C正确。
5.某有机化合物结构如下,分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有________个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个(不包括苯环碳原子)。
【解析】(1)根据结构简式,可以确定出分子式为C16H16O5;(2)碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环上的碳原子均为不饱和碳原子;(3)碳原子形成的化学键全是单键的,为饱和碳原子;与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面,碳碳三键在一直线上,肯定也位于苯环平面。
答案:(1)C16H16O5 (2)12 (3)4 4专题2 有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第1课时 有机物中碳原子的成键特点
有机物结构的表示方法
【课程标准】
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识。
3.建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。
【素养目标】
1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子的组成、性质与变化,能从不同角度认识有机物种类繁多的原因,从微观角度认识“同分异构现象”。(宏观辨识与微观探析)
2.建立书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型正确书写和判断有机物的同分异构体。(证据推理与模型认知)
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
2.碳的成键方式与分子的空间结构
(1)单键:碳原子能与其他四个原子形成 结构。
(2)双键:形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(3)三键:形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于 。
(4)饱和碳原子与不饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子,以双键或三键方式成键的碳原子称为 碳原子。
3.杂化轨道理论与有机化合物空间结构
(1)甲烷分子中碳原子的杂化方式
①杂化
甲烷分子中,碳原子2s轨道的一个电子跃迁到 轨道中,并与2p轨道混杂形成4个sp3杂化轨道。
②空间结构
为了使杂化轨道相互间的干扰最小,4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离,分别指向 的四个顶点。
③成键
每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子,与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键,形成四个等同的C—H共价键。
(2)σ键与π键
①σ键:我们把甲烷中这种沿 方向重叠形成的共价键叫σ键,形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度,σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。
②π键:我们把p轨道沿 的方向重叠形成的共价键叫π键,形成π键时,电子云重叠程度比σ键 ,故π键的稳定性比σ键 。
(3)σ键与π键判断方法
碳原子与其他 原子成键类型 判断方法
单键 一个单键就是一个 键
双键 一个价键是 键,另一个是 键
三键 一个价键是 键,其余的是 键
(4)几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯
碳原子轨道 的杂化方式 sp3
分子的空 间结构 正四 面体
二、有机物结构的表示方法
1.根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点
物质名称 分子式 结构简式 键线式
正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或CH3(CH2)3CH3
丙烯C3H6 CH3CH=CH2
乙醇C2H6O CH3CH2OH
乙酸C2H4O2 CH3COOH
(1)结构式:与有机化合物的分子式相比,结构式能 。
(2)结构简式:对于结构比较复杂的分子而言,采用结构简式或键线式表示更为方便。
(3)键线式:键线式无须标出 和 ,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团,图式中的每个拐点和端点均表示一个 。
2.书写结构简式的注意点
(1)表示原子间形成单键的“ ”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略,其结构简式可写为 。
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为 ,而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为 、
。
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为 或HO—CH2CH3等。
知识点一 有机物的空间结构分析
1.认识五种基本结构
结构 —C≡C—
代表 物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空间 结构 四面体 平面 直线 平面 平面
共线 (面) 情况 3点 共面 6点共面 4点共线 12点 共面 4点 共面
2.知识联想与迁移
(1)碳原子以4个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。
(2)掌握CH2=CH2、分子中所有原子共面,CH≡CH分子中所有原子在同一条直线上,单键认为可以360°旋转,则可以得出、
CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子可能共面。CH2=CH—CN中的氰基结构可写作—C≡N,由它联想炔烃中的三键,因有同样的三键结构,可推知CH2=CH—CN分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(3)由苯、HCHO的结构可知、分子中所有的原子可能处于同一平面。
【合作探究】
(情境应用)阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图。
思考:该分子中碳原子杂化方式是什么 所有原子是否可能共面 (证据推理与模型认知)
【典例引导】
【典例】(2024·盐城高二检测)某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法错误的是( )
A.分子中的碳原子都属于不饱和碳原子
B.在同一直线上的碳原子有6个
C.分子中所有碳原子可能在同一平面上
D.该物质的分子式为C10H8
规律方法 (1)分子结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子中的所有原子不共面,如甲苯分子中的所有原子不共面。
(2)分子结构中若出现一个碳碳双键,则至少有6个原子共面,如丙烯分子中至少有6个原子共面,最多有7个原子共面。
(3)分子结构中若出现一个苯环,则至少有12个原子共面,如甲苯分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共面。
(4)分子结构中若出现一个碳碳三键,则至少有4个原子共线;分子结构中若出现一个苯环,则至少有4个原子共线,如苯分子(),苯乙炔分子()中有6个原子共线。
【针对训练】
已知某有机物分子结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是( )
A.分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面
B.—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面
C.分子中最多有18个原子共平面
D.分子中最多有6个碳原子共线
知识点二 有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为 CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构 简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构简式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间 填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【合作探究】
(情境应用)具有解热镇痛作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示:
请写出其分子式和键线式。(证据推理与模型认知)
【典例引导】
【典例】(2024·盐城高二检测)下列有关化学用语使用正确的是( )
A.乙酸的结构简式:
B.乙烯的结构简式为CH2CH2
C.聚丙烯的结构简式:
D.正丁烷的球棍模型:
[思维建模]解答有关判断化学用语正误问题的思维流程如下:
[母题追问]若将A改为“乙醛的结构简式:CH3COH”是否正确
【针对训练】
(2024·无锡高二检测)下列物质的化学用语书写正确的是( )
A.羟基的电子式:
B.乙醇的结构式:
C.乙炔的结构简式:CHCH
D.丙烯的键线式:
【课堂小结】
三言两语话重点
1.碳原子的成键方式:
碳原子可以形成四个共价键,碳与碳之间可以是单键、双键或三键,还可以成环。
2.掌握常见分子的空间结构:
甲烷是正四面体分子,乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。
3.有机物结构的表示方法:
结构式、结构简式、键线式、电子式等。
1.(2024·南京高二检测)化学表达中离不开化学用语,下列化学用语表示正确的是( )
A.乙炔分子的球棍模型:
B.一氯甲烷的电子式:
C.CCl4分子的空间填充模型:
D.丙烯的结构简式:CH3CH2CH3
2.下列分子中所有碳原子不可能都处于同一平面上的是( )
A.CH2=CH2
B.CH2=CHCH3
C.C(CH3)4
D.CH2=CH—C≡CH
3.某烃的结构简式为,分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )
A.4、5、3 B.4、6、3
C.2、4、5 D.4、4、6
4.科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,红外光谱和1H核磁共振谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,根据分析,绘制了分子的球棍模型为。下列说法不正确的是( )
A.该分子的分子式为C5H4
B.分子中碳原子的化学环境有2种
C.分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D.分子中只有碳碳单键,没有碳碳双键
5.某有机化合物结构如下,分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有________个;一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个(不包括苯环碳原子)。
