第2课时 脂肪烃与石油化工
【课程标准】
1.能从化学角度描述石油炼制的基本工艺,说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。
2.能从绿色发展视角对石油化工工艺进行评估。
【素养目标】
从化学原理的角度去学习石油化工的方法,认识石油综合利用的物质变化,理解石油化工技术的原理、产品及目的。(变化观念与平衡思想)
一、石油的成分
1.石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体,主要是由 、 和 组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
2.石油经过各种加工过程,可制得 、 、 、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。
3.石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以 为主,新疆、辽宁和山东出产的石油主要由 和 组成,我国台湾出产的石油则以 为主。
二、石油的炼制方法
1.分馏
(1)对石油 ,使其汽化,然后再按 的不同,分离出不同的馏分。
(2)石油常压分馏可得到碳原子数较 、沸点较 的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分,未被蒸发的碳原子数较多,沸点较高的物质,叫 。
(3)重油减压分馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分,未被汽化的剩余物质为 。
2.裂化
(1)石油的裂化是利用重油中较 碳链的烃在高温下分解生成较 链烃来解决轻质油产量低的问题。
(2)使用催化剂的裂化称为 ,不使用催化剂的裂化称为 。
3.裂解
石油的裂解是采用比石油裂化更高的温度,可以由轻质油生产 ,又称深度裂化。
4.催化重整和加氢裂化
石油的催化重整和加氢裂化,是为了提高 等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得 的主要途径。
【知识点一】石油的综合利用
1.分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
(1)常压分馏:原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等;
(2)减压分馏:重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。
2.裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
C16H34C8H18+C8H16
C8H18C4H8+C4H10
3.裂解
深度裂化,产物呈气态
C4H10CH4+C3H6或
C4H10C2H4+C2H6
4.催化重整
石油在加热和催化剂的作用下,通过结构的重新调整,使链状烃转化为环状烃的过程。
【合作探究】
(思维升华)重油的减压分馏的作用是什么 (科学探究与创新意识)
【典例引导】
【典例】下列说法正确的是 ( )
A.裂化汽油不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.石油的分馏、裂化、裂解都属于化学变化
C.蒸馏石油实验中温度计的水银球应伸入液面下
D.裂解石油是工业生产乙烯的主要方法
[解题指南]解答本题需注意以下3点:
(1)裂化汽油的主要成分;
(2)分馏、裂化、裂解的区别;
(3)石油蒸馏操作的注意事项及裂解石油的目的。
[母题追问]
(1)石油常压分馏所得产品的熔沸点高低顺序是什么
(2)石油减压分馏可以获得哪些产品
【针对训练】
石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的分解实验装置如图所示。在试管①中加入石蜡油和氧化铝(催化石蜡油分解);试管②放在冷水中;试管③中加入溴的四氯化碳溶液。
实验现象:试管①加热一段时间后,可以看到试管内液体沸腾;试管②中,有少量液体凝结;往液体中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液,颜色褪去;试管③中有气泡冒出;溴水颜色逐渐褪去。根据实验现象,回答问题:
(1)装置A的作用是____________________________________。
(2)试管①中发生的主要反应有
C17H36C8H18+C9H18
十七烷 辛烷 壬烯
C8H18C4H10+C4H8
辛烷 丁烷 丁烯
丁烷还可进一步裂解,除得到甲烷和乙烯外,还可以得到另两种有机物,它们的结构简式为________;____________。
(3)写出试管③中反应的一个化学方程式: ______________________________,
该反应的反应类型为__________。
(4)试管②中的少量液体的组成是________(填字母)。
A.甲烷 B.乙烯 C.液态烷烃 D.液态烯烃
【知识点二】化学中的“三馏” 和“二裂”
1.“三馏”的比较
名称 蒸馏 分馏 干馏
对象 沸点差别较大的液体混合物 多组分沸点不 同的混合物 煤、木材等固态混合物
目的 分离成各种成分 分解成各种不同成分
变化类型 物理变化 主要是化学变化
相似点 均需加热
实例 石油分馏 煤的干馏、木材的干馏
2.“二裂”的区别
方法 裂化 裂解
主要原料 重油、石蜡 石油分馏产品(包括石油气)
主要产品 优质汽油 乙烯、丙烯等
变化 化学变化 化学变化
【合作探究】
直馏汽油和裂化汽油有什么区别 能否用作卤素单质的萃取剂 (科学探究与创新意识)
【典例引导】
【典例】下列有关石油加工的叙述正确的是 ( )
A.石油分馏所得的馏分是各种单一的烷烃,具有固定的沸点
B.石油裂解的主要目的是提高轻质油的产量
C.石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色是因为石油裂解可得到乙烯等不饱和烃
D.石油分馏是化学变化
[母题追问]
(1)石油分馏所得产品汽油是纯净物吗
(2)能否用溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯而得到纯净的甲烷呢
【针对训练】
(2024·南京高二检测)石油常压分馏得蜡油(C18~C30),经催化裂化过程制备汽油及其他产品的工艺流程简图如图所示:
下列说法正确的是 ( )
A.减压分馏能够提高温度,使产品更加快速蒸出
B.稳定塔中加氢的目的是提高裂化汽油中烯烃的含量
C.轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油,其主要目的是降低含S量及提高十六烷值
D.使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出,从而提高转化率
【课堂小结】
三言两语话重点
1.石油加工的原料
常压分馏的原料为原油,减压分馏的原料为重油;裂化的原料为重油,裂解的原料为轻质油。
2.石油加工涉及的变化
分馏为物理变化,裂化、裂解、催化重整均为化学变化。
3.石油加工的目的
石油的分馏是为了获得轻质油;
石油的裂化是为了提高轻质油的产量;
石油的裂解是为了获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料;
石油的催化重整是为了获得芳香烃。
1.石油炼制过程中,既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是 ( )
A.蒸馏 B.分馏 C.裂解 D.催化裂化
【补偿训练】中国南海海域是全球范围内石油储量与可开采储量较丰富、开采潜力较大的地方,有“第二个波斯湾”之称。下列关于石油的说法正确的是 ( )
A.石油属于可再生矿物能源
B.石油只含有碳、氢、氧三种元素
C.石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量
D.石油分馏所得的各馏分均是纯净物
2.石油是工业的血液,与我们的生产、生活息息相关,乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题:
(1)操作①、操作②的名称分别为______、______。
(2)乙烯的结构简式为________。
(3)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件):_____________,
反应类型为________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件): ____________。
(4)物质C的沸点为12.27 ℃,常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得,其中最好的方法是反应______(填“④”或“⑥”),理由为________
____________。 第2课时 脂肪烃与石油化工
【课程标准】
1.能从化学角度描述石油炼制的基本工艺,说明脂肪烃、芳香烃与石油化工的关系。
2.能从绿色发展视角对石油化工工艺进行评估。
【素养目标】
从化学原理的角度去学习石油化工的方法,认识石油综合利用的物质变化,理解石油化工技术的原理、产品及目的。(变化观念与平衡思想)
一、石油的成分
1.石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体,主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物,其中还含有少量不属于烃的物质。
2.石油经过各种加工过程,可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。
3.石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主,新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成,我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。
二、石油的炼制方法
1.分馏
(1)对石油加热,使其汽化,然后再按沸点的不同,分离出不同的馏分。
(2)石油常压分馏可得到碳原子数较少、沸点较低的石油气、汽油、煤油、轻柴油等馏分,未被蒸发的碳原子数较多,沸点较高的物质,叫重油。
(3)重油减压分馏可得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分,未被汽化的剩余物质为沥青。
2.裂化
(1)石油的裂化是利用重油中较长碳链的烃在高温下分解生成较短链烃来解决轻质油产量低的问题。
(2)使用催化剂的裂化称为催化裂化,不使用催化剂的裂化称为热裂化。
3.裂解
石油的裂解是采用比石油裂化更高的温度,可以由轻质油生产气态烯烃,又称深度裂化。
4.催化重整和加氢裂化
石油的催化重整和加氢裂化,是为了提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得芳香烃的主要途径。
【知识点一】石油的综合利用
1.分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
(1)常压分馏:原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等;
(2)减压分馏:重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。
2.裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
C16H34C8H18+C8H16
C8H18C4H8+C4H10
3.裂解
深度裂化,产物呈气态
C4H10CH4+C3H6或
C4H10C2H4+C2H6
4.催化重整
石油在加热和催化剂的作用下,通过结构的重新调整,使链状烃转化为环状烃的过程。
【合作探究】
(思维升华)重油的减压分馏的作用是什么 (科学探究与创新意识)
提示:降低重油的熔、沸点,防止炭化结焦。
【典例引导】
【典例】下列说法正确的是 ( )
A.裂化汽油不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.石油的分馏、裂化、裂解都属于化学变化
C.蒸馏石油实验中温度计的水银球应伸入液面下
D.裂解石油是工业生产乙烯的主要方法
[解题指南]解答本题需注意以下3点:
(1)裂化汽油的主要成分;
(2)分馏、裂化、裂解的区别;
(3)石油蒸馏操作的注意事项及裂解石油的目的。
【解析】选D。A. 裂化汽油中含有不饱和烃,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;B. 利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程为分馏,属于物理变化;通过石油的裂化、裂解可以得到小分子化合物,所以石油的裂化、裂解是化学变化,故B错误;C. 蒸馏石油实验中温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处,测量出去的蒸气的温度,故C错误;D. 裂解石油使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃,是工业生产乙烯的主要方法,故D正确。
[母题追问]
(1)石油常压分馏所得产品的熔沸点高低顺序是什么
提示:重油>轻柴油>煤油>汽油>石油气。
(2)石油减压分馏可以获得哪些产品
提示:重柴油、润滑油、石蜡、燃料油、沥青等。
【规律方法】(1)常压分馏的产品为石油气、汽油、煤油、轻柴油,未被蒸发的是重油。
(2)减压分馏的产品为重柴油、润滑油、石蜡、燃烧油等,未被汽化的是沥青。
【针对训练】
石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃混合物)的分解实验装置如图所示。在试管①中加入石蜡油和氧化铝(催化石蜡油分解);试管②放在冷水中;试管③中加入溴的四氯化碳溶液。
实验现象:试管①加热一段时间后,可以看到试管内液体沸腾;试管②中,有少量液体凝结;往液体中滴加几滴酸性高锰酸钾溶液,颜色褪去;试管③中有气泡冒出;溴水颜色逐渐褪去。根据实验现象,回答问题:
(1)装置A的作用是____________________________________。
(2)试管①中发生的主要反应有
C17H36C8H18+C9H18
十七烷 辛烷 壬烯
C8H18C4H10+C4H8
辛烷 丁烷 丁烯
丁烷还可进一步裂解,除得到甲烷和乙烯外,还可以得到另两种有机物,它们的结构简式为________;____________。
(3)写出试管③中反应的一个化学方程式: ______________________________,
该反应的反应类型为__________。
(4)试管②中的少量液体的组成是________(填字母)。
A.甲烷 B.乙烯 C.液态烷烃 D.液态烯烃
【解析】石蜡油在Al2O3的催化下发生裂化,生成的产物中含不饱和烃。试管A的作用主要是防止倒吸。试管③的作用是验证有不饱和烃的生成。
答案:(1)防止试管③中液体倒吸回试管②中(或用作安全瓶) (2)CH2=CH—CH3 CH3CH3
(3)CH2=CH2 +Br2CH2BrCH2Br 加成反应 (4)CD
【知识点二】化学中的“三馏” 和“二裂”
1.“三馏”的比较
名称 蒸馏 分馏 干馏
对象 沸点差别较大的液体混合物 多组分沸点不 同的混合物 煤、木材等固态混合物
目的 分离成各种成分 分解成各种不同成分
变化类型 物理变化 主要是化学变化
相似点 均需加热
实例 石油分馏 煤的干馏、木材的干馏
2.“二裂”的区别
方法 裂化 裂解
主要原料 重油、石蜡 石油分馏产品(包括石油气)
主要产品 优质汽油 乙烯、丙烯等
变化 化学变化 化学变化
【合作探究】
直馏汽油和裂化汽油有什么区别 能否用作卤素单质的萃取剂 (科学探究与创新意识)
提示:直馏汽油(石油常压分馏)中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油(重油裂化产品)含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,不能用作卤素单质的萃取剂。
【典例引导】
【典例】下列有关石油加工的叙述正确的是 ( )
A.石油分馏所得的馏分是各种单一的烷烃,具有固定的沸点
B.石油裂解的主要目的是提高轻质油的产量
C.石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色是因为石油裂解可得到乙烯等不饱和烃
D.石油分馏是化学变化
【解析】选C。石油分馏所得的馏分是多种烃的混合物,A错误;裂解的目的是得到乙烯等短链不饱和烃,B错误;不饱和烃能使溴的CCl4溶液褪色,石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色,因为石油裂解可得到乙烯等不饱和烃,C正确;石油分馏是物理变化,D错误。
[母题追问]
(1)石油分馏所得产品汽油是纯净物吗
提示:不是,汽油主要成分是C5~C11的烷烃。
(2)能否用溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯而得到纯净的甲烷呢
提示:不能。甲烷易溶于溴的四氯化碳溶液。
【针对训练】
(2024·南京高二检测)石油常压分馏得蜡油(C18~C30),经催化裂化过程制备汽油及其他产品的工艺流程简图如图所示:
下列说法正确的是 ( )
A.减压分馏能够提高温度,使产品更加快速蒸出
B.稳定塔中加氢的目的是提高裂化汽油中烯烃的含量
C.轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油,其主要目的是降低含S量及提高十六烷值
D.使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出,从而提高转化率
【解析】选C。根据重油减压分馏可知,减压分馏可以降低烃的沸点,使之在较低的温度被蒸出,故A错误;稳定塔中加氢可与烯烃发生加成反应,催化加氢的目的为降低不饱和度,从而降低了裂化汽油中烯烃的含量,故B错误;脱硫的目的为降低柴油燃烧时的污染,催化加氢后柴油中十六烷含量上升才能作柴油调和油,故C正确;使用重沸器时应隔绝空气,将空气通入重沸器,有爆炸的可能,故D错误。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.石油加工的原料
常压分馏的原料为原油,减压分馏的原料为重油;裂化的原料为重油,裂解的原料为轻质油。
2.石油加工涉及的变化
分馏为物理变化,裂化、裂解、催化重整均为化学变化。
3.石油加工的目的
石油的分馏是为了获得轻质油;
石油的裂化是为了提高轻质油的产量;
石油的裂解是为了获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料;
石油的催化重整是为了获得芳香烃。
1.石油炼制过程中,既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是 ( )
A.蒸馏 B.分馏 C.裂解 D.催化裂化
【解析】选D。分馏可得到汽油、煤油、柴油、沥青等,裂解主要得到乙烯、丙烯,裂化是把碳链长的碳原子多的烃变成碳链短的碳原子少的烃,主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量。
【补偿训练】中国南海海域是全球范围内石油储量与可开采储量较丰富、开采潜力较大的地方,有“第二个波斯湾”之称。下列关于石油的说法正确的是 ( )
A.石油属于可再生矿物能源
B.石油只含有碳、氢、氧三种元素
C.石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量
D.石油分馏所得的各馏分均是纯净物
【解析】选C。A.石油属于不可再生矿物能源,故A错误;B.石油中含有碳、氢、氧、氮、硫等元素,故B错误;C.石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量,故C正确;D.石油分馏的各馏分仍是混合物,故D错误。
2.石油是工业的血液,与我们的生产、生活息息相关,乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题:
(1)操作①、操作②的名称分别为______、______。
(2)乙烯的结构简式为________。
(3)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件):_____________,
反应类型为________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件): ____________。
(4)物质C的沸点为12.27 ℃,常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得,其中最好的方法是反应______(填“④”或“⑥”),理由为________
____________。
【解析】(1)石油经过分馏可生产液化石油气、汽油、煤油、柴油等产品,而上述产品再经过高温裂解可得到乙烯等化工产品,所以操作①、操作②的名称分别为石油的分馏、石油的裂解。
(2)乙烯的官能团为碳碳双键,结构简式为CH2=CH2。
(3)乙烯和水发生反应生成乙醇,化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,该反应为加成反应,反应⑥为乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷,反应方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
(4)氯乙烷可通过乙烯与氯气发生加成反应和乙烷与氯气发生取代反应制得,最好的方法是加成反应(④),因为乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物,产物不纯,原子利用率低。
答案:(1)石油的分馏 石油的裂解
(2)CH2=CH2
(3)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
(4)④ 乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物,产物不纯,原子利用率低
