第2课时 醇的重要应用
【课程标准】
1.认识醇的组成和结构特点。
2.认识醇类的物理性质。
3.列举醇类在日常生活中的重要应用,认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。【素养目标】
1.通过常见醇的物理性质及用途,认识醇类物质性质的变化规律,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析)
2.认识醇类在日常生活中的重要作用,感受化学对科技进步和社会发展的重大贡献。(科学态度与社会责任)
一、醇的结构特点与分类
1.结构特点
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
官能团为羟基(—OH)。
2.分类
3.饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇,通式为CnOH,简写为R—OH。如甲醇、乙醇。
二、醇的物理性质
1.三种重要的醇
名称 颜色、状态 毒性 溶解性
甲醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶于水
乙二醇 无色、黏稠、有甜味液体 有毒 易溶于水和乙醇
丙三醇 无毒
2.物理性质
(1)一元醇
①沸点:随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。
②溶解性:随着碳原子数的增加,在水中的溶解度降低。
(2)与相对分子质量相近的烷烃比较醇沸点远远高于烷烃,这是因为醇分子之间存在氢键。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶
原因:醇分子与水分子之间存在氢键。
【知识点一】醇的分类及物理性质
1.醇的分类
(1)按羟基数目,可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇,属于二元醇,属于三元醇。
(2)按烃基是否饱和,可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇,
CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。
(3)按是否含有苯环,可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇,CH3CH2OH、属于脂肪醇。
2.醇的物理性质
(1)相对分子质量相近的饱和脂肪醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加,物理性质呈现规律性变化;
①熔、沸点逐渐升高,一般低级醇为液体,高级醇为固体。
②一般易溶于水、有机溶剂,羟基含量越高,越易溶于水。
③密度逐渐增大,但比水小。
【合作探究】
(思维升华)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃。为什么 (宏观辨识与微观探析)
提示:因为醇分子之间形成了氢键,所以沸点变高。
【典例引导】
【典例】关于醇类的下列说法正确的是 ( )
A.羟基与烃基或苯环上的碳原子相连的化合物称为醇
B.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点低于烷烃
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)醇的结构,只有羟基与苯环侧链上碳原子相连的醇,其同分异构体有酚类物质。
(2)醇的性质,碳原子数较少的醇,都易溶于水,且羟基数目越多,熔沸点越高。
【解析】选C。A.根据醇的定义可知:羟基与烃基相连形成的化合物叫醇,羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为芳香醇;羟基与苯环上的碳原子相连的化合物有可能是酚,A错误;B.酚类和醇类具有相同的官能团,但由于羟基连接的烃基结构不同,因而二者具有不同的化学性质,B错误;C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,由于二者都含有亲水基羟基,因而都易溶于水和乙醇,其中丙三醇与水混溶,因此可用于配制化妆品,C正确;D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,由于含有羟基的醇分子极性增强,增加了分子之间的吸引力,使得醇类物质的沸点高于相对分子质量接近的烷烃,D错误。
[母题追问]
(1)乙二醇和丙三醇是不是同系物
提示:不是。乙二醇和丙三醇的分子组成不相差若干个CH2。
(2)丙三醇又名甘油,写出甘油和硝酸制备硝化甘油的化学方程式。
提示:+3HO—NO2+3H2O
【针对训练】
(2024·镇江一中高二检测)某二元醇的结构简式如图所示,关于该有机物的说法错误的是 ( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L(标准状况下)
【解析】选B。为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳上,二个羟基分别在2、5号碳上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳原子上至少有2个氢原子才能发生催化氧化反应得到醛类物质,左侧羟基碳原子上无氢原子,右侧羟基碳原子上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,B错误;该有机物通过消去反应能得到、、、、、6种二烯烃,C正确;1 mol该有机物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下体积为22.4 L,D正确。
【知识点二】醇的重要应用
1.甲醇
甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体。甲醇有剧毒,误饮少量即会致眼睛失明甚至致人死亡。
2.乙二醇
乙二醇是一种无色、黏稠、有甜味的液体,主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
3.丙三醇
丙三醇俗称甘油,是无色黏稠,有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
【合作探究】
(教材二次开发)教材中介绍了丙三醇吸湿性强,有护肤作用,其原因是什么 (科学探究与创新意识)
提示:甘油能与水形成氢键,具有吸水性,起到保湿作用。
【典例引导】
【典例】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( )
A.能发生消去反应 B.不能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)根据醇的化学性质的反应机理,预测二甘醇的化学性质。
(2)根据醇的物理性质的递变规律,推测二甘醇的物理性质。
【解析】选A。A.二甘醇中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故A正确;B.二甘醇能与氢溴酸发生取代反应,故B错误;C.二甘醇能溶于水,能溶于乙醇,故C错误;二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合CnH2nO3,故D错误。
[母题追问]
(1)二甘醇和乙二醇是不是同系物
提示:不是。乙二醇分子中有2个—OH,二甘醇分子中有2个—OH、1个醚键,含有的官能团种类不完全相同,二者不是同系物。
(2)二甘醇俗称乙二醇醚,写出由乙二醇制备二甘醇的化学方程式。
提示:2HOCH2CH2OHHO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH+H2O
【课堂小结】
三言两语话重点
1.饱和一元醇的通式:CnO。
2.醇的物理性质
(1)溶解性:低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶。
(2)熔沸点:碳原子数目越多,熔沸点越高,羟基数目越多,熔沸点越高。
1.(2024·南通如皋中学高二检测)硝化甘油(分子式为C3H5N3O9)是一种烈性炸药,可由丙三醇()与浓硝酸反应制得。下列有关说法正确的是 ( )
A.丙三醇和乙醇互为同系物
B.丙三醇易溶于水的原因是分子中含多个羟基
C.该反应实现了“氮的固定”
D.该反应原子利用率为100%
【解析】选B。同系物是指结构相似,分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物,丙三醇和乙醇不互为同系物,A错误;丙三醇易溶于水的原因是分子中含多个羟基,能和水分子形成分子间氢键,B正确;“氮的固定”是将游离态氮转化为化合态的氮,该反应不是“氮的固定”,C错误;反应中还生成水,原子利用率不是100%,D错误。
2.(2024·无锡天一中学高二检测)烯丙醇的结构简式为CH2=CHCH2OH,结合乙烯和乙醇的结构与性质,推测不能与烯丙醇发生的反应的物质有 ( )
A.金属钠 B.溴水 C.NaHCO3溶液 D.氢气
【解析】选C。金属钠可与醇发生置换反应生成醇钠和氢气,金属钠可以与烯丙醇反应,A不符合题意;溴水中Br2可与含碳碳双键的有机物发生加成反应,生成二溴代物,故溴水可与烯丙醇反应,B不符合题意;碳酸氢钠溶液在有机反应中一般只涉及与羧酸反应,故碳酸氢钠溶液不与烯丙醇反应,C符合题意;氢气可以加成在碳碳双键上,所以氢气可与烯丙醇反应,D不符合题意。
3.异丙醇发生下列反应时,C—O键会发生断裂的是 ( )
A.在Cu催化下与O2反应
B.与HBr在加热条件下反应
C.与金属Na反应
D.与乙酸发生酯化反应
【解析】选B。A.在Cu催化下与O2反应断裂的是C—H键和O—H键,故A错误;B.与HBr在加热条件下反应断裂的是C—O键,故B正确;C.异丙醇与金属Na反应断裂的是O—H键,故C错误;D.与乙酸在适当条件下发生酯化反应断裂的是O—H键,故D错误。
4.(2024·湖北选择考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
【解析】选B。连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳,该分子中有5个手性碳,如图中用星号标记的碳原子:,故A正确;由鹰爪甲素的结构可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;由鹰爪甲素的结构可以得出其不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,因此其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素结构可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。
5.生活中的有机物种类丰富,在衣食住行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的__________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的反应类型是__________。
(3)下列属于乙醇的同系物的是__________,属于乙醇的同分异构体的是__________(填编号)。
A. B.
C.乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D.甲醇
E.CH3—O—CH3 F.HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应:
①46 g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为__。
【解析】(1)乙醇的密度比水的密度小。
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,方程式为CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。
(3)同系物满足两个条件:结构相似,组成相差n个CH2原子团,故甲醇与乙醇互为同系物;同分异构体满足两个条件:分子式相同,不同的空间结构,故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
(4)①乙醇燃烧方程式:C2H5OH + 3O22CO2 + 3H2O,46 g 乙醇的物质的量是1 mol,故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2。②乙醇催化氧化生成乙醛和水,化学方程式为2CH3CH2OH + O22CH3CHO+2H2O。
答案:(1)小 (2)加成反应 (3)D E
(4)①3 ② 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O第2课时 醇的重要应用
【课程标准】
1.认识醇的组成和结构特点。
2.认识醇类的物理性质。
3.列举醇类在日常生活中的重要应用,认识醇类物质对现代社会可持续发展的影响。【素养目标】
1.通过常见醇的物理性质及用途,认识醇类物质性质的变化规律,形成“结构决定性质”的观念。(宏观辨识与微观探析)
2.认识醇类在日常生活中的重要作用,感受化学对科技进步和社会发展的重大贡献。(科学态度与社会责任)
一、醇的结构特点与分类
1.结构特点
羟基与 相连的化合物称为醇。
官能团为 。
2.分类
3.饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇,通式为 ,简写为 。如甲醇、乙醇。
二、醇的物理性质
1.三种重要的醇
名称 颜色、状态 毒性 溶解性
甲醇 无色、具有 的液体 毒
乙二醇 无色、黏稠、有甜味液体 有毒
丙三醇 无毒
2.物理性质
(1)一元醇
①沸点:随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐 。
②溶解性:随着碳原子数的增加,在水中的溶解度 。
(2)与相对分子质量相近的烷烃比较醇沸点远远 烷烃,这是因为醇分子之间存在 。
(3)甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶
原因:醇分子与水分子之间存在 。
【知识点一】醇的分类及物理性质
1.醇的分类
(1)按羟基数目,可以将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。如CH3OH、CH3CH2OH属于一元醇,属于二元醇,属于三元醇。
(2)按烃基是否饱和,可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇,
CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。
(3)按是否含有苯环,可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇,CH3CH2OH、属于脂肪醇。
2.醇的物理性质
(1)相对分子质量相近的饱和脂肪醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加,物理性质呈现规律性变化;
①熔、沸点逐渐升高,一般低级醇为液体,高级醇为固体。
②一般易溶于水、有机溶剂,羟基含量越高,越易溶于水。
③密度逐渐增大,但比水小。
【合作探究】
(思维升华)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃。为什么 (宏观辨识与微观探析)
提示:因为醇分子之间形成了氢键,所以沸点变高。
【典例引导】
【典例】关于醇类的下列说法正确的是 ( )
A.羟基与烃基或苯环上的碳原子相连的化合物称为醇
B.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点低于烷烃
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)醇的结构,只有羟基与苯环侧链上碳原子相连的醇,其同分异构体有酚类物质。
(2)醇的性质,碳原子数较少的醇,都易溶于水,且羟基数目越多,熔沸点越高。
[母题追问]
(1)乙二醇和丙三醇是不是同系物
(2)丙三醇又名甘油,写出甘油和硝酸制备硝化甘油的化学方程式。
【针对训练】
(2024·镇江一中高二检测)某二元醇的结构简式如图所示,关于该有机物的说法错误的是 ( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2体积为22.4 L(标准状况下)
【知识点二】醇的重要应用
1.甲醇
甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体。甲醇有剧毒,误饮少量即会致眼睛失明甚至致人死亡。
2.乙二醇
乙二醇是一种无色、黏稠、有甜味的液体,主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
3.丙三醇
丙三醇俗称甘油,是无色黏稠,有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
【合作探究】
(教材二次开发)教材中介绍了丙三醇吸湿性强,有护肤作用,其原因是什么 (科学探究与创新意识)
提示:甘油能与水形成氢键,具有吸水性,起到保湿作用。
【典例引导】
【典例】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( )
A.能发生消去反应 B.不能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)根据醇的化学性质的反应机理,预测二甘醇的化学性质。
(2)根据醇的物理性质的递变规律,推测二甘醇的物理性质。
[母题追问]
(1)二甘醇和乙二醇是不是同系物
(2)二甘醇俗称乙二醇醚,写出由乙二醇制备二甘醇的化学方程式。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.饱和一元醇的通式:CnO。
2.醇的物理性质
(1)溶解性:低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶。
(2)熔沸点:碳原子数目越多,熔沸点越高,羟基数目越多,熔沸点越高。
1.(2024·南通如皋中学高二检测)硝化甘油(分子式为C3H5N3O9)是一种烈性炸药,可由丙三醇()与浓硝酸反应制得。下列有关说法正确的是 ( )
A.丙三醇和乙醇互为同系物
B.丙三醇易溶于水的原因是分子中含多个羟基
C.该反应实现了“氮的固定”
D.该反应原子利用率为100%
2.(2024·无锡天一中学高二检测)烯丙醇的结构简式为CH2=CHCH2OH,结合乙烯和乙醇的结构与性质,推测不能与烯丙醇发生的反应的物质有 ( )
A.金属钠 B.溴水 C.NaHCO3溶液 D.氢气
3.异丙醇发生下列反应时,C—O键会发生断裂的是 ( )
A.在Cu催化下与O2反应
B.与HBr在加热条件下反应
C.与金属Na反应
D.与乙酸发生酯化反应
4.(2024·湖北选择考)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 ( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
5.生活中的有机物种类丰富,在衣食住行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的__________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的反应类型是__________。
(3)下列属于乙醇的同系物的是__________,属于乙醇的同分异构体的是__________(填编号)。
A. B.
C.乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D.甲醇
E.CH3—O—CH3 F.HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应:
①46 g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。
②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为__。
