第2课时 酚醛树脂 酮
【课程标准】
1.知道酚醛树脂的制备原理,认识加聚反应的反应特点。
2.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。【素养目标】
1.通过宏观实验认识丙酮的性质,结合丙酮的分子结构,从微观化学键的变化理解丙酮性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.从酚醛树脂的制备出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对酚醛树脂的制备进行探究。(科学探究与创新意识)
3.认识加聚反应的反应特点,认知反应机理,建立认知模型,并能运用模型书写加聚反应、分析加聚产物。(证据推理与模型认知)
一、酚醛树脂
1.酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。
2.在浓氨水催化下,主要得到体型酚醛树脂,是热固性的;在浓盐酸催化下,主要得到线型酚醛树脂,是热塑性的。
3.缩聚反应:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
4.线型酚醛树脂的合成反应为+ (n-1)H2O。
5.应用:主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料,如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。
二、酮的结构和性质
1.酮的概念和结构特点
2.常见的酮
(1)丙酮是常用的有机溶剂,主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3.酮的化学性质
酮可以发生催化加氢反应,生成醇,例如丙酮和氢气发生加成反应的化学方程式为。
【知识点一】缩聚反应
1.缩聚反应的概念
缩聚反应是缩合聚合反应的简称,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与己二醇之间的缩合聚合反应:
+nHO(CH2)6OH+(2n-1)H2O
2.缩聚反应的特点
(1)单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
(2)缩聚反应过程中生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
3.常见的缩聚反应
(1)醛和酚的缩聚:例如苯酚和甲醛的缩聚反应:
(2)羟基和羧基的缩聚:包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等,例如对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应:
(3)氨基和羧基的缩聚:包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等,例如
【合作探究】
乳酸()发生缩聚反应可以得到聚乳酸,写出反应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)
提示:
【典例引导】
【典例】下列物质中,自身既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是 ( )
A.
B.
C. CH2=CH—COOH
D.
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)加聚反应的常见类型。
(2)缩聚反应的常见类型。
【解析】选B。A.能与H2发生加成反应,也能与甲醛发生缩聚反应,但不能发生加聚反应,A错误;
B.中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,自身也能发生缩聚反应,B正确;
C.CH2=CH—COOH中含有碳碳双键,能发生加成反应,也能发生加聚反应,但自身不能发生缩聚反应,C错误;
D.不能发生加成反应,也不能发生加聚反应,D错误。
[母题追问]
(1)写出C项CH2=CH—COOH发生加聚反应的化学方程式。
提示:nCH2=CH—COOH
(2)写出D项发生缩聚反应的化学方程式。
提示:+(n-1)H2O
【规律方法】(1)能发生加成反应的有机物应含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO等;
(2)能发生加聚反应的应含有碳碳双键、碳碳三键等;
(3)能发生缩聚反应的应含有氨基与羧基、羟基与羧基、酚与醛等。
【针对训练】
下列有关工程塑料PBT ()的说法正确的是 ( )
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
【解析】选B。A.由PBT的结构可知其是由对苯二甲酸、1,4-丁二醇通过缩聚反应生成的,故A错误;B.由PBT的结构可知其分子中含有羧基、羟基、酯基三种官能团,故B正确;C.由PBT的结构可知其单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇,对苯二甲酸不是芳香烃,是芳香烃的衍生物,故C 错误;D.PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇,对苯二甲酸可以与Na、NaOH、Na2CO3反应,但1,4-丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应,只能与Na反应,故D错误。
【知识点二】酮的结构与性质
1.酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
2.酮的通式为,其官能团为羰基(酮基)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.丙酮()是组成最简单的酮,是有特殊气味的无色液体,沸点为56.2 ℃,能与水以任意比例互溶,并能溶解多种有机物。
4.酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
+H2
【合作探究】
(思维升华)分子式为C8H8O的芳香族化合物且含有羰基,该有机化合物能发生银镜反应的同分异构体共有多少种 (宏观辨识与微观探析)
提示:4。能发生银镜反应说明含有醛基,可以是苯环上连有—CH2CHO,或—CH3、—CHO(在苯环上有邻间对三种位置关系,有3种),共有4种。
【典例引导】
【典例】已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
下列说法中不正确的是 ( )
A.1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应
B.两分子苹果酸的一种缩合产物是
C.1 mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,均发生取代反应
D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)有机物中官能团的性质,例如雷琐苯乙酮含有酚羟基、羰基;伞形酮含有酯基、碳碳双键和酚羟基;
(2)有机物与无机试剂,例如与氢气发生加成反应的结构有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基;与溴发生反应的结构:碳碳双键、碳碳三键、与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上氢原子。
【解析】选C。A.1 mol苯环与3 mol氢气加成,1 mol羰基(酮基)与1 mol氢气加成,故1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应,A正确;B.苹果酸()同时含有羟基和羧基,两分子苹果酸可发生酯化反应生成:,B正确;
C.含酚羟基,酚羟基的邻位的2个H可被2个Br取代,同时也含一个碳碳双键,还可和一分子溴发生加成反应,故1 mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,发生了取代反应、加成反应,C错误;D.能跟FeCl3溶液发生显色反应的物质需要含酚羟基,雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,它们都能和FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
[母题追问]
(1)1 mol雷琐苯乙酮最多消耗多少摩尔Br2
提示:2 mol。1 mol雷琐苯乙酮中酚羟基相连碳原子的2个邻位碳原子上氢原子与溴发生取代反应,最多消耗2 mol Br2。
(2)1 mol伞形酮最多消耗多少摩尔NaOH
提示:3 mol。1 mol伞形酮含有1 mol酚羟基和1 mol酚酯基,最多消耗3 mol NaOH。
【针对训练】
企鹅酮因结构类似企鹅,因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是 ( )
A.分子式为C10H14O
B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成
C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成
D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。A.由该有机物结构简式可知,分子式为C10H14O,故A项说法正确;B.企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,因此1 mol企鹅酮分子最多能与3 mol氢气发生加成反应,故B项说法错误;C.企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应,因此1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成,故C项说法正确;D.企鹅酮分子中碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项说法正确。
【课堂小结】
三言两语话重点
1.制备酚醛树脂的反应
n+n+(n-1)H2O
2.丙酮的加成反应
+H2
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 ( )
A.
B.CH3CH2CH2OH
C.
D.
【解析】选D。A.中羟基相连的碳原子上有1个氢原子,说明可以由酮加氢还原制得,A不符题意;B.CH3CH2CH2OH中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能够由醛加氢还原制得,B不符题意;C.中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,能够由醛加氢还原制得,C不符题意;D.中的羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,D符合题意。
2.分子式为C3H6O的有机化合物其核磁共振氢谱图如下图所示,则该有机化合物是 ( )
A.丙醇 B.丙醚 C.丙醛 D.丙酮
【解析】选D。从核磁共振氢谱图可知该分子中只有一种H原子。A.丙醇,结构简式为CH3CH2CH2OH,有4种H原子,不符合题意;B.丙醚,结构简式为CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,有3种H原子,不符合题意;C.丙醛,结构简式为CH3CH2CHO,有3种H原子,不符合题意;D.丙酮,结构简式为,只有1种H原子,符合题意。
3.荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷,下列关于它的说法正确的是 ( )
A.X能发生取代反应和消去反应
B.1 mol X最多能与11 mol氢气反应
C.苯环上的一溴代物有7种
D.X属于烃类
【解析】选C。A.观察X的结构简式可知含有酚羟基,可以和浓溴水发生取代反应,含有羧基可以发生酯化(取代)反应,没有醇羟基和卤素原子,不能发生消去反应,A错误;B.X的结构中含有两个苯环,三个碳碳双键,一个羰基,均能与氢气发生加成反应,羧基里面的碳氧双键不能和氢气加成,所以1 mol X最多能与10 mol氢气反应,B错误;C.X的结构中含有两个苯环,且苯环中没有对称的结构,苯环上剩余7个氢原子,所以苯环上的一溴代物有7种,C正确;D.X中含有C、H、O三种元素,为烃的衍生物,不是烃类,D错误。
【补偿训练】葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是 ( )
A.葛根素的分子式为C21H22O9
B.该物质一个分子中含有4个手性碳原子
C.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应、取代反应
D.一定条件下1 mol该物质与H2反应最多能消耗7 mol H2
【解析】选C。葛根素的分子式为C21H20O9,A错误;连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,该物质一个分子中含有5个手性碳原子:,B错误;含有醇羟基且羟基所连碳原子邻位碳原子上有氢原子,则在一定条件下能发生消去反应,含羟基能发生取代反应,含苯环和碳碳双键能发生加成反应,C正确;分子含2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基,则一定条件下1 mol该物质与H2反应最多能消耗8 mol H2,D错误。
4.在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫脂环酮,如环己酮。像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式:__。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是______。
a.HCHO b.HCOOH
c. d.
(3)有一种名贵香料——灵猫香酮,它属于________ 。
a.脂肪酮 b.脂环酮 c.芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为__________________。
【解析】(1)由题给信息可知:HCN可与甲基酮发生加成反应,由于CN带负电,因而加到羰基中带正电的碳上,而氢原子与氧结合,反应的化学方程式为+H—C≡N。
(2)含醛基(—CHO)的物质能发生银镜反应,而a、b、c、d中只有c无—CHO,故c正确。(3)由题中信息可知:中的羰基相连的是相互闭合的环状结构,且无苯环,为脂环酮,故b正确。(4)樟脑含10个碳原子,1个氧原子,一个双键,故氢原子数为(10×2+2)-3×2=16,故樟脑分子式为C10H16O。
答案:(1)+HCN
(2)c (3)b (4)C10H16O第2课时 酚醛树脂 酮
【课程标准】
1.知道酚醛树脂的制备原理,认识加聚反应的反应特点。
2.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。【素养目标】
1.通过宏观实验认识丙酮的性质,结合丙酮的分子结构,从微观化学键的变化理解丙酮性质的本质。(宏观辨识与微观探析)
2.从酚醛树脂的制备出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对酚醛树脂的制备进行探究。(科学探究与创新意识)
3.认识加聚反应的反应特点,认知反应机理,建立认知模型,并能运用模型书写加聚反应、分析加聚产物。(证据推理与模型认知)
一、酚醛树脂
1.酚醛树脂是人类合成的第 种高分子材料。
2.在浓氨水催化下,主要得到 型酚醛树脂,是 性的;在浓盐酸催化下,主要得到 型酚醛树脂,是 性的。
3.缩聚反应:由有机化合物分子间脱去 获得 的反应。
4.线型酚醛树脂的合成反应为 。
5.应用:主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料,如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。
二、酮的结构和性质
1.酮的概念和结构特点
2.常见的酮
(1)丙酮是常用的有机溶剂,主要用于制备重要化工原料 和制备 。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺。
3.酮的化学性质
酮可以发生催化加氢反应,生成醇,例如丙酮和氢气发生加成反应的化学方程式为。
【知识点一】缩聚反应
1.缩聚反应的概念
缩聚反应是缩合聚合反应的简称,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与己二醇之间的缩合聚合反应:
+nHO(CH2)6OH+(2n-1)H2O
2.缩聚反应的特点
(1)单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。
(2)缩聚反应过程中生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
3.常见的缩聚反应
(1)醛和酚的缩聚:例如苯酚和甲醛的缩聚反应:
(2)羟基和羧基的缩聚:包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等,例如对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应:
(3)氨基和羧基的缩聚:包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等,例如
【合作探究】
乳酸()发生缩聚反应可以得到聚乳酸,写出反应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)
【典例引导】
【典例】下列物质中,自身既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是 ( )
A.
B.
C. CH2=CH—COOH
D.
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)加聚反应的常见类型。
(2)缩聚反应的常见类型。
[母题追问]
(1)写出C项CH2=CH—COOH发生加聚反应的化学方程式。
(2)写出D项发生缩聚反应的化学方程式。
【规律方法】(1)能发生加成反应的有机物应含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO等;
(2)能发生加聚反应的应含有碳碳双键、碳碳三键等;
(3)能发生缩聚反应的应含有氨基与羧基、羟基与羧基、酚与醛等。
【针对训练】
下列有关工程塑料PBT ()的说法正确的是 ( )
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
【知识点二】酮的结构与性质
1.酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。
2.酮的通式为,其官能团为羰基(酮基)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。
3.丙酮()是组成最简单的酮,是有特殊气味的无色液体,沸点为56.2 ℃,能与水以任意比例互溶,并能溶解多种有机物。
4.酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应,酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
+H2
【合作探究】
(思维升华)分子式为C8H8O的芳香族化合物且含有羰基,该有机化合物能发生银镜反应的同分异构体共有多少种 (宏观辨识与微观探析)
【典例引导】
【典例】已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得
下列说法中不正确的是 ( )
A.1 mol雷琐苯乙酮最多能与4 mol氢气发生加成反应
B.两分子苹果酸的一种缩合产物是
C.1 mol产物伞形酮与溴水反应,最多可消耗3 mol Br2,均发生取代反应
D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
[解题指南]解答本题时需要注意以下两点:
(1)有机物中官能团的性质,例如雷琐苯乙酮含有酚羟基、羰基;伞形酮含有酯基、碳碳双键和酚羟基;
(2)有机物与无机试剂,例如与氢气发生加成反应的结构有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基;与溴发生反应的结构:碳碳双键、碳碳三键、与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上氢原子。
[母题追问]
(1)1 mol雷琐苯乙酮最多消耗多少摩尔Br2
(2)1 mol伞形酮最多消耗多少摩尔NaOH
【针对训练】
企鹅酮因结构类似企鹅,因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是 ( )
A.分子式为C10H14O
B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成
C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成
D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【课堂小结】
三言两语话重点
1.制备酚醛树脂的反应
n+n+(n-1)H2O
2.丙酮的加成反应
+H2
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 ( )
A.
B.CH3CH2CH2OH
C.
D.
2.分子式为C3H6O的有机化合物其核磁共振氢谱图如下图所示,则该有机化合物是 ( )
A.丙醇 B.丙醚 C.丙醛 D.丙酮
3.荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷,下列关于它的说法正确的是 ( )
A.X能发生取代反应和消去反应
B.1 mol X最多能与11 mol氢气反应
C.苯环上的一溴代物有7种
D.X属于烃类
【补偿训练】葛根素具有降血压等作用,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是 ( )
A.葛根素的分子式为C21H22O9
B.该物质一个分子中含有4个手性碳原子
C.该物质在一定条件下能发生消去反应、加成反应、取代反应
D.一定条件下1 mol该物质与H2反应最多能消耗7 mol H2
4.在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫脂环酮,如环己酮。像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料的优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。
(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式:__。
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是______。
a.HCHO b.HCOOH
c. d.
(3)有一种名贵香料——灵猫香酮,它属于________ 。
a.脂肪酮 b.脂环酮 c.芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是家用杀虫剂,而且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为__________________。
