(共53张PPT)
第五章 合成高分子
①了解高分子的组成与结构特点。
②能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
③了解加聚反应和缩聚反应的含义。
④了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
学习内容 考查重点
合成高分子的基本方法 加成聚合反应 ①加聚反应的特点及单体的结构特点;缩聚反应的特点及单体的结构特点
②聚合反应方程式的书写
③重要的通用高分子材料的性能
④了解功能高分子材料的结构及其与性能的关系
缩成聚合反应 高分子材料 通用高分子材料 功能高分子材料 第一节 合成高分子的基本方法
学习目标 素养目标 学法指导
了解高分子的结构特点、性能,会书写聚合反应方程式 宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想 1.以单体结构为中心,认识结构与聚合反应类型间的关系
2.以聚氯丙烯、聚酯的合成为例,引导学生掌握系统命名法的原则和依据,通过典型例析,理解系统命名法
掌握加聚反应及单体的结构特点,缩聚反应及单体的结构特点 证据推理与模型认知 课前·新知导学
高分子、加聚反应
1.高分子
(1)含义:相对分子质量通常在104以上。
(2)两个特点:相对分子质量没有明确的数值,是一个平均值,相应的高分子是混合物。
2.加成聚合反应
(1)含义:由含有__________键的相对分子质量小的低分子化合物以________反应的形式结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。
(2)几个基本概念:用于合成高分子的___________叫单体;高分子链中_________的结构叫链节;含有的_____________叫聚合度,通常用n表示。
(3)聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×_____。
不饱和
加成
低分子
可重复
链节数目
n
油脂是否为高分子?聚乙烯的链节与相应聚合物中对应元素的质量分数是否相同?
【答案】油脂是低分子化合物。聚乙烯的链节与聚乙烯中碳氢原子个数比均为1∶2,故对应元素的质量分数相等。
微思考
下列有关高分子的说法错误的是 ( )
A.没有固定的沸点
B.淀粉是高分子
C.聚乙烯是纯净物
D.天然橡胶的相对分子质量肯定不小于10 000
【答案】C
【解析】聚乙烯是混合物,混合物没有固定的熔点、沸点。
缩合聚合反应
1.缩合聚合反应
(1)定义:由单体分子间通过________反应生成高分子的反应,简称缩聚反应。
(2)产物种类:在形成高分子的同时,还有__________生成。
缩合
小分子
2.缩合聚合反应方程式的书写
(1)当单体是一种物质时,生成的小分子的物质的量一般为n-1,如
+(n-1)H2O
聚-6-羟基己酸酯
(2)当单体是两种物质时,生成的小分子的物质的量一般为2n-1,如
____________________________________________。
聚对苯二甲酸丁二酯
+(2n-1)H2O
一元羧酸能发生缩合聚合反应吗?缩聚反应形成的高分子链节与相应聚合物中对应元素的质量分数是否相同?
【答案】不能;不相同,因为聚合物是由若干个链节加若干个端基原子共同构成的。
微思考
判断正误。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗O2的质量相同。( )
(3)聚乙烯与乙烯均可使溴的CCl4溶液褪色。 ( )
(4)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
(5)聚苯乙烯是加聚产物。 ( )
(6)缩聚反应中不断地分离出小分子化合物可提高聚合物产率。
( )
【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
课堂·重难探究
重难点一 高分子、加聚反应
[重难突破]
1.有机高分子化合物与有机低分子化合物的区别
2.加聚反应
(1)由含有碳碳不饱和键、醛基、酮羰基的有机低分子化合物,通过相互加成的方式形成高分子。
(2)单体与聚合物组成关系:若单体是一种物质或者最简式相同的不同物质,则单体的最简式与聚合物的最简式相同。
(3)单体名称与聚合物名称。
当单体是一种物质时,在单体名称前面添加一个“聚”字就是聚合物的名称。如丙烯的聚合物是聚丙烯,1,3-丁二烯的聚合物的名称是聚1,3-丁二烯。
3.加聚反应方程式的书写
(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”,如
(2)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的加聚物,按“有双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体;但若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应,如
高分子材料在生活中有重要作用。已知某高分子的结构简式如下:
[典例精练]
现有4种有机化合物:
④CH3—CH==CH—CN。
其中可用于合成该高分子的是 ( )
A.①③④ B.①②③
C.①②④ D.②③④
【答案】C
所有的废塑料——废餐盒、食品袋、编织袋、软包装盒等都可以回炼为燃油。1吨废塑料至少能回炼600千克汽油和柴油,所以有人称回收废塑料为开发“第二油田”。由废塑料变为汽油和柴油是
( )
A.由混合物变为纯净物 B.由高分子变为低碳烃
C.高分子之间的转化 D.由聚合体变成其单体
【答案】B
【解析】汽油和柴油也是混合物,A错误;塑料均为高分子材料,而汽油、柴油分子中的碳原子数比较少,但又不是生产塑料的单体,B正确,C、D均错误。
重难点二 缩聚反应
[重难突破]
1.缩聚反应
(1)特点:由一种或一种以上的单体相互结合生成缩聚物的同时还有小分子生成。
(2)单体结构特点:分子中至少含—OH、—COOH、—NH2官能团中的两个(种);或者含有活泼氢原子(如酚类物质中羟基邻位、对位上的氢原子)。
2.缩聚反应方程式的书写
(1)缩聚产物的结构:由链节与端基原子或原子团构成,端基原子(或原子团)通常由—OH(来源于羧基)、—H(来源于—OH、—NH2)提供。
聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
[典例精练]
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是 ( )
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】B
(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是 ( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
【答案】A
[课堂小结]
小练·素养达成
1.有机化合物HOCH2CH==CHCH2COOH不可能发生的反应是 ( )
A.加聚反应 B.缩聚反应
C.水解反应 D.加成反应
【答案】C
2.由CH3CH2OH制备?CH2—CH2?,所发生的反应至少有 ( )
①取代反应 ②消去反应 ③酯化反应 ④聚合反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A.①③ B.②④
C.②④⑤ D.②③
【答案】B
【解析】乙醇先消去制得乙烯,然后加聚得到聚乙烯,B正确。
3.下列说法中正确的是 ( )
A.油脂是高级脂肪酸甘油酯,其相对分子质量较大,是有机高分子
B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D.某聚乙烯塑料的相对分子质量为28 000,则其高分子链节的相对质量一定是1 000
【答案】C
【解析】油脂不是高分子,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键断裂,所以聚乙烯中没有碳碳双键,而是碳碳单键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误,C正确;28 000是平均相对分子质量,其链节的相对质量不一定是1 000,D错误。
4.CH3—CH==CH —CH3发生聚合反应生成的高分子的结构简式正确的是 ( )
【答案】B
5.下列有关聚1,3-丁二烯的说法错误的是 ( )
B.链节为—CH2—CH==CH—CH2—
C.物质中存在聚合度不同的高分子链
D.能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】A
6.聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如下:
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是____________________,反应类型是___________。
(2)用系统命名法命名涤纶:__________________________。
合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3溶液反应的单体的结构简式是______________,该单体有多种芳香族同分异构体,其中含有—COOH、遇FeCl3溶液能发生显色反应的物质共有__________种。
(3)足量的聚丙烯酸钠的单体与涤纶的非芳香单体在酸性条件下可以反应,写出生成物的结构简式:___________________。