第2课时 烯烃和炔烃及其性质
学习目标 1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能写出烯烃、炔烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。3.能描述和分析各烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
一、烯烃、炔烃的结构与命名
1.烯烃、炔烃的结构
类别 烯烃 炔烃
结构 含有 的链烃 含有 的链烃
通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为
2.烯烃、炔烃的命名
1.对有机化合物的命名正确的是 ( )
A.3-甲基-4-乙基-4-己烯
B.4-甲基-3-丙烯基-己烯
C.2,3-二乙基-2-戊烯
D.4-甲基-3-乙基-2-己烯
2.下列名称的有机物实际上不可能存在的是 ( )
A.2,2-二甲基丁烷
B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯
D.3,3-二甲基-2-戊烯
3.(1)用系统命名法命名下列物质:
①CH2CH—CH2CH3:
。
②:
。
③CH2CH—CHCH2:
。
(2)根据下列名称写出各物质的结构简式:
①1-戊烯: 。
②2-丁炔: 。
【题后归纳】 烯烃、炔烃命名的注意事项
(1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。
(3)必须注明碳碳双键或三键的位置。
二、烯烃、炔烃的性质
1.物理性质
烯烃和炔烃均 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比水 。熔点、沸点一般随分子中 而升高。当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈 态。
2.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
ⅰ.烯烃:CnH2n+O2 ;
ⅱ.炔烃:CnH2n-2+O2 。
②能使酸性KMnO4溶液褪色:氧化产物为羧酸、CO2或酮,利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
ⅰ.HC≡CHCO2+H2O;
ⅱ.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律:
烯烃双 键结构 CH2 RCH
对应氧 化产物 CO2
(2)加成反应
①烯烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的加成及加聚反应
②炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的加成及加聚反应
3.共轭二烯烃的加成反应(以1,3-丁二烯为例)
(1)常见的1∶1两种加成方式:
(2)共轭二烯烃的全加成
CH2CH—CHCH2+2Br2
4.欲制取纯净的CH2ClCH2Cl,下列制备方法最合理的是 ( )
A.CH3CH3与Cl2发生取代反应
B.CH2CH2与HCl发生加成反应
C.CH2CH2与Cl2发生加成反应
D.CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应
5.β-月桂烯的结构如图所示,一个β-月桂烯分子与一个Br2分子发生加成反应的产物(只考虑官能团位置异构)理论上最多有 ( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【题后归纳】 烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构 特点 碳碳单键,碳原子饱和,锯齿形分子 碳碳双键,含不饱和碳原子 碳碳三键,含不饱和碳原子
代表物 结构 甲烷:正四面体形 乙烯:平面形 乙炔:直线形
活泼性 稳定 活泼 活泼
取代反应 卤代反应 - -
加成 反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应
加聚 反应 不能发生 能够发生 能够发生
酸性 KMnO4 溶液 不褪色 褪色 褪色
燃烧 现象 火焰较明亮 火焰明亮,带黑烟 火焰很明亮,浓黑烟
1.下列有关烯烃和炔烃的理解一定正确的是 ( )
A.烯烃的组成通式是CnH2n
B.2-丙炔的分子式是C3H4
C.烯烃和炔烃都难溶于水
D.炔烃含碳量高,密度大于1g·cm-3
2.下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是 ( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
3.两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔
(CH2CH—C≡CH),该物质是合成橡胶的重要原料。下列关于该物质的判断错误的是 ( )
A.该物质既是H2CCH2的同系物,又是HC≡CH的同系物
B.该物质既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色
C.该物质与足量的H2加成后,只能生成一种物质
D.该物质经加成、加聚反应后可得到氯丁橡胶()的主要成分
4.(2023·南京师大附中校考)已知:+(R、R'、R″代表烷基)。某化合物分子式为C10H16,1mol该化合物催化加氢时可消耗2molH2;1mol该化合物经题述反应可得到1mol(CH3)2CO和1mol
。则该化合物可能为 ( )
A. B.
C. D.
5.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。
①A的结构简式为 ,名称为 。
②链烃A与Br2的CCl4溶液反应生成B,写出由A生成B的化学方程式:
。
③与A互为同分异构体,且主链碳原子个数与A相同的链烃有 种(不包括A)。
(3)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A为 。
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
一、1.碳碳双键 碳碳三键 CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
2.碳碳双键(或碳碳三键) 碳碳双键(或碳碳三键) 阿拉伯数字
对点训练
1.D
2.D [D项,3,3-二甲基-2-戊烯的结构简式为CH3CHC(CH3)2CH2CH3,3号碳原子形成了5个共价键,故不可能存在。]
3.(1)①1-丁烯 ②3-乙基-1-戊炔 ③1,3-丁二烯
(2)①CH2CH—CH2CH2CH3 ②CH3C≡CCH3
解析 (1)①主链上有四个碳原子,母体为丁烯,碳碳双键位置在1号碳原子上。②主链上有五个碳原子,母体为戊炔,支链(乙基)在3号碳原子上,碳碳三键在1号碳原子上。③CH2CH—CHCH2主链上有四个碳原子,有两个碳碳双键,母体为丁二烯,双键位置分别在1号、3号碳原子上。
二、1.难 易 小 碳原子数的增加 气 2.(1)①nCO2+nH2O nCO2+(n-1)H2O (2)①1,2-二溴丙烷 聚丙烯 ②CHBrCHBr 1,2-二溴乙烯 CHCH 聚乙炔
对点训练
4.C [A项,乙烷与Cl2取代可生成多种氯代烃,错误;B项,乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,错误;C项,乙烯与Cl2发生加成反应,可生成CH2ClCH2Cl,正确;D项,CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应,可生成多种氯代烃,错误。]
5.D [因分子中存在三种不同的碳碳双键,如图所示;1分子物质与1分子Br2加成时,可以在①②③的位置上发生加成,也可以1分子Br2在①②的位置上发生1,4-加成反应,故D正确。]
课堂达标训练
1.C [烯烃包括只含1个碳碳双键的单烯烃和含多个碳碳双键的多烯烃,符合组成通式CnH2n的烯烃只含1个碳碳双键,A项错误;2-丙炔的命名错误,应该是丙炔,B项错误;烃类物质均难溶于水,C项正确;炔烃的密度比水的小,D项错误。]
2.D [乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水,乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、B、C都不是乙炔独特的性质。与HCl反应生成氯乙烯是乙炔的性质,而不是乙烯和乙烷的性质。]
3.A [乙烯基乙炔分子中既有键又有—C≡C—键,根据同系物概念,A错误;该物质分子中含不饱和键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色,B正确;该物质与足量的H2加成后只生成正丁烷,C正确;H2CCH—C≡CH与HCl在碳碳三键处发生加成反应生成,发生加聚反应生成的是氯丁橡胶的主要成分,D正确。]
4.B [结合题给信息可知,反应特征为碳碳双键变为两个碳氧双键,结合1 mol该化合物经题述反应可得到1 mol (CH3)2CO和1 mol ,可知,该化合物可能为。]
5.(1)C6H12
(2)① 2,3-二甲基-2-丁烯
②+Br2 ③3
(3)
解析 (1)某烃A的相对分子质量为84,则烃A分子中C原子最大数目为=7,故该烃分子式为C6H12。(2)①若烃A为链烃,应含有一个碳碳双键,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。则A为,名称为2,3-二甲基-2-丁烯。②链烃A与Br2的CCl4溶液反应生成B,反应的化学方程式为+Br2。③与A互为同分异构体,且主链碳原子个数与A相同的链烃有CH2C(CH3)CH(CH3)2、CH2CHC(CH3)3、CH2C(CH2CH3)2,共3种。(3)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A为环己烷,结构为。(共68张PPT)
第 节 烃
第 章 有机化合物的结构与性质 烃
第 课时
烯烃和炔烃及其性质
2
1
3
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能写出烯烃、炔烃的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举烯烃、炔烃的典型代表物的主要物理性质。3.能描述和分析各烯烃、炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
学习目标
一、烯烃、炔烃的结构与命名
二、烯烃、炔烃的性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、烯烃、炔烃的结构与命名
对点训练
1.烯烃、炔烃的结构
类别 烯烃 炔烃
结构 含有 的链烃 含有 的链烃
通式 只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为 只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为
碳碳双键
碳碳三键
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
2.烯烃、炔烃的命名
碳碳双键(或碳碳三键)
碳碳双键(或碳碳三键)
阿拉伯数字
A.3 甲基 4 乙基 4 己烯
B.4 甲基 3 丙烯基 己烯
C.2,3 二乙基 2 戊烯
D.4 甲基 3 乙基 2 己烯
D
2.下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A.2,2 二甲基丁烷
B.2 甲基 4 乙基 1 己烯
C.3 甲基 2 戊烯
D.3,3 二甲基 2 戊烯
解析 D项,3,3 二甲基 2 戊烯的结构简式为CH3CH=C(CH3)2CH2CH3,3号碳原子形成了5个共价键,故不可能存在。
D
3.(1)用系统命名法命名下列物质:
1 丁烯
3 乙基 1 戊炔
1,3 丁二烯
CH2=CH—CH2CH2CH3
CH3C≡CCH3
【题后归纳】 烯烃、炔烃命名的注意事项
(1)主链是含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)从离碳碳双键或三键最近的一端开始编号。
(3)必须注明碳碳双键或三键的位置。
二、烯烃、炔烃的性质
对点训练
1.物理性质
烯烃和炔烃均 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比水 。熔点、沸点一般随分子中 而升高。当烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈 态。
2.化学性质
难
易
小
碳原子数的增加
气
nCO2+nH2O
nCO2+(n-1)H2O
(2)加成反应
①烯烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的加成及加聚反应
1,2-二溴丙烷
聚丙烯
②炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的加成及加聚反应
CHBr=CHBr
1,2-二溴乙烯
聚乙炔
3.共轭二烯烃的加成反应(以1,3-丁二烯为例)
(1)常见的1∶1两种加成方式:
4.欲制取纯净的CH2ClCH2Cl,下列制备方法最合理的是( )
A.CH3CH3与Cl2发生取代反应
B.CH2=CH2与HCl发生加成反应
C.CH2=CH2与Cl2发生加成反应
D.CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应
解析 A项,乙烷与Cl2取代可生成多种氯代烃,错误;B项,乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl,错误;C项,乙烯与Cl2发生加成反应,可生成CH2ClCH2Cl,正确;D项,CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应,可生成多种氯代烃,错误。
C
5.β 月桂烯的结构如图所示,一个β 月桂烯分子与一个Br2分子发生加成反应的产物(只考虑官能团位置异构)理论上最多有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
D
【题后归纳】 烷烃、烯烃、炔烃的比较
烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构特点 碳碳单键,碳原子饱和,锯齿形分子 碳碳双键,含不饱和碳原子 碳碳三键,含不饱和碳原子
代表物结构 甲烷:正四面体形 乙烯:平面形 乙炔:直线形
活泼性 稳定 活泼 活泼
取代反应 卤代反应 - -
烷烃 烯烃 炔烃
加成反应 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应
加聚反应 不能发生 能够发生 能够发生
酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮,带黑烟 火焰很明亮,浓黑烟
课堂达标训练
1.下列有关烯烃和炔烃的理解一定正确的是( )
A.烯烃的组成通式是CnH2n
B.2 丙炔的分子式是C3H4
C.烯烃和炔烃都难溶于水
D.炔烃含碳量高,密度大于1 g·cm-3
解析 烯烃包括只含1个碳碳双键的单烯烃和含多个碳碳双键的多烯烃,符合组成通式CnH2n的烯烃只含1个碳碳双键,A项错误;2 丙炔的命名错误,应该是丙炔,B项错误;烃类物质均难溶于水,C项正确;炔烃的密度比水的小,D项错误。
C
2.下列关于乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能与溴水发生加成反应
C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
D.能与氯化氢反应生成氯乙烯
解析 乙烯、乙烷、乙炔都能燃烧生成二氧化碳和水,乙烯和乙炔都能与溴水发生加成反应,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A、B、C都不是乙炔独特的性质。与HCl反应生成氯乙烯是乙炔的性质,而不是乙烯和乙烷的性质。
D
3.两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH),该物质是合成橡胶的重要原料。下列关于该物质的判断错误的是( )
A
4.(2023·南京师大附中校考)已知:
B
5.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若烃A为链烃,分子中所有的碳原子在同一平面上,该分子的一氯取代物只有一种。
①A的结构简式为 ,名称为 。
C6H12
2,3 二甲基 2 丁烯
②链烃A与Br2的CCl4溶液反应生成B,写出由A生成B的化学方程式:
。
③与A互为同分异构体,且主链碳原子个数与A相同的链烃有 种(不包括A)。
(3)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A为 。
3
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子都在同一平面上
C.与HCl加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
D
2.区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的方法是( )
A.分别通入溴水
B.分别通入酸性高锰酸钾溶液
C.分别在空气中点燃
D.分别通入盛有碱石灰的干燥管
解析 CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。可行的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个现象区别非常明显。
C
3.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2 甲基戊烷的是( )
A.CH3CH=C(CH3)CH2CH3
B.CH3CH=CHCH(CH3)2
C.(CH3)2C=CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH(CH3)2
解析 A选项中加成产物是3 甲基戊烷。
A
4.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被
3 mol Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
A.CH3C≡CCH3 B.CH2=CH2
C.CH≡CCH3 D.CH2=CHCH3
解析 根据题意,该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3=1∶2∶6,即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成,则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键;最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子,即对应的烷烃中有8个氢原子,所以该烃的饱和状态为丙烷,则该烃为丙炔。
C
D
D
7.以乙炔作为原料的合成反应,下列过程中能生成CH2BrCHBrCl的是( )
A.先加HCl,再加HBr B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加Br2 D.先加HBr,再加HCl
解析 A项,乙炔与HCl 1∶1加成,生成CH2=CHCl,再与HBr发生加成,生成CH3CHBrCl或者CH2BrCH2Cl,错误;B项,乙炔与Cl2 1∶1加成,生成CHCl=CHCl,再与HBr发生加成,生成CH2ClCHClBr,错误;C项,乙炔先和HCl 1∶1加成,生成CH2=CHCl,再和Br2加成,生成CH2BrCHBrCl,正确;D项,乙炔先和HBr 1∶1加成,生成CH2=CHBr,再和HCl发生加成,生成CH3CHBrCl或者CH2ClCH2Br,错误。
C
8.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A项正确;乙炔、丙炔、2 丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但1 丁炔等分子中的所有碳原子不在同一直线上,B项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
A
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
C
11.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为 , 若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为
。
C5H10
5
12.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol。请回答下列问题:
(1)烃A的分子式为 。
(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物
只有一种,则烃A的结构简式为 。
C6H12
(3)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为
。
(4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构),其中只含有一个甲基的结构简式为 。
3
CH3—CH2—CH=CH2
B级 素养培优练
13.某学习小组用电石(CaC2)与饱和食盐水制取C2H2(含少量H2S、PH3),并验证C2H2的部分化学性质,所用装置如图。下列说法正确的是( )
A.用饱和食盐水代替水是为了加快制取C2H2的速率
B.去掉装置B,不影响装置C、D中C2H2化学性质的探究
C.取装置C中褪色后的溶液,测定其pH,与
反应前pH对比,pH增大,可判断C2H2和Br2
发生了加成反应
D.用燃着的木条靠近装置E玻璃管尖嘴处,
未见有明亮火焰,说明C2H2没有可燃性
C
解析 饱和食盐水滴到电石上,水被消耗,NaCl析出,附着在电石表面,一定程度上阻碍了电石和水的接触,可以减慢制取C2H2的速率,A错误;装置B的主要作用是除去H2S、PH3,因为H2S、PH3都有还原性,能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,所以去掉装置B,会影响装置C、D中C2H2化学性质的探究,B错误;乙炔和溴发生了加成反应,生成了卤代烃,消耗了溴,溶液的pH会增大;若乙炔和溴发生了取代反应,则除了生成卤代烃外,还生成HBr,溶液的pH会减小,C正确;未见有明亮火焰,可能是因为乙炔完全被前面的试剂消耗,没有乙炔逸出,不能说明C2H2没有可燃性,D错误。
①2 甲基 1,3 丁二烯和2 丁炔
②1,3 戊二烯和2 丁炔
③2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
④2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
A
15.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)~(5)的结构简式,并写出①~⑦各步反应的化学方程式。
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应;②为CH2=CHCl的加聚反应;③为乙炔与HCN的加成反应;④为丙烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应;⑦为CH2=CCl—CH=CH2的加聚反应。
(1)试推测该烯烃的结构简式为 ,
名称为 。
2 甲基 1 丁烯第1章 作业6 烯烃和炔烃及其性质
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~10题,每小题4分)
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是 ( )
分子中3个碳原子在同一直线上
分子中所有原子都在同一平面上
与HCl加成只生成一种产物
能使酸性KMnO4溶液褪色
2.区别CH4、CH2CH2、CH≡CH的方法是 ( )
分别通入溴水
分别通入酸性高锰酸钾溶液
分别在空气中点燃
分别通入盛有碱石灰的干燥管
3.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2 甲基戊烷的是 ( )
CH3CHC(CH3)CH2CH3
CH3CHCHCH(CH3)2
(CH3)2CCHCH2CH3
HC≡CCH2CH(CH3)2
4.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3molCl2完全取代,则此气态烃可能是 ( )
CH3C≡CCH3 CH2CH2
CH≡CCH3 CH2CHCH3
5.(2023·咸阳市实验中学校考)下列不属于与H2发生1∶1加成反应产物的是 ( )
6.有机物的结构可用键线式表示,如CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是 ( )
X的化学式为C8H8
有机物Y与X互为同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
7.以乙炔作为原料的合成反应,下列过程中能生成CH2BrCHBrCl的是 ( )
先加HCl,再加HBr
先加Cl2,再加HBr
先加HCl,再加Br2
先加HBr,再加HCl
8.下列关于炔烃的叙述正确的是 ( )
1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应
炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
9.已知和互为同分异构体(顺反异构),则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有 ( )
3种 4种
5种 6种
10.(2023·长沙高二调研)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮,例如:CH3CHC(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2 丁酮(CH3COCH2CH3),则该烯烃的结构简式为 ( )
11.(4分)(1)(2分)相对分子质量为70的烯烃的分子式为 ,
若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为
。
(2)(2分)有机物A的结构简式如下:
若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有 种结构。
12.(8分)0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2mol。请回答下列问题:
(1)(1分)烃A的分子式为 。
(2)(1分)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为 。
(3)(2分)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为 。
(4)(4分)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构),其中只含有一个甲基的结构简式为 。
B级 素养培优练
(13~14题,每小题4分)
13.某学习小组用电石(CaC2)与饱和食盐水制取C2H2(含少量H2S、PH3),并验证C2H2的部分化学性质,所用装置如图。下列说法正确的是 ( )
用饱和食盐水代替水是为了加快制取C2H2的速率
去掉装置B,不影响装置C、D中C2H2化学性质的探究
取装置C中褪色后的溶液,测定其pH,与反应前pH对比,pH增大,可判断C2H2和Br2发生了加成反应
用燃着的木条靠近装置E玻璃管尖嘴处,未见有明亮火焰,说明C2H2没有可燃性
14.已知:+,如果要合成
,所用的起始原料可以是 ( )
①2 甲基 1,3 丁二烯和2 丁炔
②1,3 戊二烯和2 丁炔
③2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
④2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
①④ ②③
①③ ②④
15.(12分)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)~(5)的结构简式,并写出①~⑦各步反应的化学方程式。
16.(8分)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和。
(1)(4分)试推测该烯烃的结构简式为 ,
名称为 。
(2)(2分)某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:、、
HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断该烃可能的结构简式为 。
(3)(2分)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构可能为 。
作业6 烯烃和炔烃及其性质
1.D [据乙烯结构推测丙烯的结构,分子中的3个碳原子共面,但不共线;因为此结构中有—CH3,所以所有的原子不可能都共面;与HCl加成产物为CH3—CH2—CH2Cl或CH3—CHCl—CH3;分子中含有,可以使酸性KMnO4溶液褪色。]
2.C [CH2CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。可行的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个现象区别非常明显。]
3.A [A选项中加成产物是3-甲基戊烷。]
4.C [根据题意,该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3=1∶2∶6,即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成,则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键;最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子,即对应的烷烃中有8个氢原子,所以该烃的饱和状态为丙烷,则该烃为丙炔。]
5.D [与氢气1∶1发生1,4加成反应的产物为,故A正确;与氢气1∶1发生1,2加成反应的产物为,故B正确;与氢气1∶1发生1,4加成反应的产物为,故C正确;与氢气1∶1发生加成反应的产物不可能为,故D错误。]
6.D [Y的化学式为C8H8,且符合选项要求,B正确;X分子中含碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;Z分子中含有2种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物有2种,D错误。]
7.C [A项,乙炔与HCl 1∶1加成,生成CH2CHCl,再与HBr发生加成,生成CH3CHBrCl或者CH2BrCH2Cl,错误;B项,乙炔与Cl2 1∶1加成,生成CHClCHCl,再与HBr发生加成,生成CH2ClCHClBr,错误;C项,乙炔先和HCl 1∶1加成,生成CH2CHCl,再和Br2加成,生成CH2BrCHBrCl,正确;D项,乙炔先和HBr 1∶1加成,生成CH2CHBr,再和HCl发生加成,生成CH3CHBrCl或者CH2ClCH2Br,错误。]
8.A [1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A项正确;乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上,但1-丁炔等分子中的所有碳原子不在同一直线上,B项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。]
9.B [C3H5Cl没有碳骨架异构,先写出C3H5Cl中官能团(—Cl)的官能团位置异构,再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(—Cl)的官能团位置异构有3种:①,②,③,其中①有顺反异构:(顺式结构)和(反式结构),所以C3H5Cl共有4种同分异构体。]
10.C [根据已知信息可判断若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后,生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2-丁酮(CH3COCH2CH3),则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子,因此该烯烃的结构简式为。]
11.(1)C5H10 、、 (2)5
解析 (1)由Mr(CnH2n)=70可得烯烃的分子式为C5H10;该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时,支链为1个—CH3,此时烯烃的碳骨架结构为,其双键可在①、②、③三个位置,有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为,其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。
12.(1)C6H12 (2)
(3)、、
(4)3 CH3—CH2—CHCH2
解析 (1)n(A)∶n(C)∶n(H)=0.2∶1.2∶(1.2×2)=1∶6∶12,则分子式为C6H12。(2)C6H12不含且其一氯代物只有一种,故该有机物为。(3)C6H12中含有1个,且与H2加成产物分子中含有4个—CH3,则其与H2加成后的产物为或移动位置得3种结构。(4)C4H8的同分异构体有CH2CH—CH2—CH3、
CH3—CHCH—CH3、共3种,其中只含一个甲基的是CH3—CH2—CHCH2。
13.C [饱和食盐水滴到电石上,水被消耗,NaCl析出,附着在电石表面,一定程度上阻碍了电石和水的接触,可以减慢制取C2H2的速率,A错误;装置B的主要作用是除去H2S、PH3,因为H2S、PH3都有还原性,能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,所以去掉装置B,会影响装置C、D中C2H2化学性质的探究,B错误;乙炔和溴发生了加成反应,生成了卤代烃,消耗了溴,溶液的pH会增大;若乙炔和溴发生了取代反应,则除了生成卤代烃外,还生成HBr,溶液的pH会减小,C正确;未见有明亮火焰,可能是因为乙炔完全被前面的试剂消耗,没有乙炔逸出,不能说明C2H2没有可燃性,D错误。]
14.A [由信息:断键后可得到和。,,若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯),若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。]
15.(1)CH2CH—Cl (2)CH2CH—CN
(3)CH2CH—C≡CH
(4)
(5)
①CH≡CH+HClCH2CHCl
②nCH2CHCl
③CH≡CH+HCNCH2CHCN
④nCH2CH—CN
⑤2CH≡CHCH2CH—C≡CH
⑥CH2CH—C≡CH+HCl
⑦
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应;②为CH2CHCl的加聚反应;③为乙炔与HCN的加成反应;④为丙烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应;⑦为CH2CCl—CHCH2的加聚反应。
16.(1) 2-甲基-1-丁烯
(2)
(3)或
解析 (1)产物中有,则原烯烃中有结构;产物中有CO2,则原烯烃中有CH2结构,综上所述,原烯烃的结构简式为,名称为2-甲基-1-丁烯。(2)因为1 mol烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成,表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键,但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析,排除含一个碳碳三键的可能性,再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构:、、CH—CH2—CH2—CH,最后将它们连接成二烯烃,即得该烃的结构简式。(3)由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构:CH2、、,将它们连接时有两种情况。
