微项目 模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
学习目标 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。
【问题探究】
1.在C4H10O的有机物分子中可能存在的化学键有哪些
2.在C4H10O的有机物分子中可能存在的官能团有哪些
3.C4H10O可能的分子结构有哪些
【探究归纳】
1.利用模型模拟有机化合物的分子结构
(1)有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
(2)分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。
2.由分子结构模型推断分子
分子结 构模型 分子结构、组成与类别
结构简式 分子式 类别
CH4 CH4 烷烃
CH3COOH C2H4O2 羧酸
CH3CHCH2 C3H6 烯烃
CH3CH2CH2CH3 C4H10 烷烃
CH3CH2OH C2H6O 醇
C6H6 芳香烃
3.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物
4.由分子式推断分子结构模型
根据某有机化合物的分子式C4H10O,可以搭建出如图所示的分子结构模型:
1.现有如图所示的两种分子模型,其中“”为碳原子,“”为氧原子,“ ”为氢原子,下列说法正确的是 ( )
A.分子式相同,是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
2.下列物质的化学用语表达正确的是 ( )
A.乙炔的空间填充模型为
B.溴乙烷的电子式为H︰︰Br
C.2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3
D.丙烯的键线式为
二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
1.利用图谱表征有机化合物的分子结构
(1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的 和 进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些 。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
(3)紫外和可见光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。
(4)质谱(MS)。质谱可以测定相对分子质量。
(5)X射线衍射。可以确定分子的空间结构。
2.若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构,需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知样品的红外光谱图和核磁共振氢谱图,推断分子的结构简式。
3.如确定分子式C4H10O的分子结构,由该有机物的红外光谱图中的吸收峰可知其结构中含羟基,由核磁共振氢谱图可知其结构中含5种不同化学环境的氢原子,且不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶2∶3∶3,结合上述可知该有机化合物的结构简式为。
3.下列说法正确的是 ( )
A.红外光谱只能检测化学键,不能检测官能团
B.核磁共振氢谱显示二甲苯只有2组吸收峰且峰面积比为3∶2
C.煤是由苯和甲苯等有机物和无机物组成的混合物
D.石油中溶有C1~C4的烷烃
4.(1)分子式为C2H4O2的有机物的结构可能有和两种。为对其结构进行鉴定,物理方法可用 或 。
(2)有机物A常用于食品行业,已知9.0gA在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为O2。
①A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是 ,则A的分子式是 。
②A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团名称是 。
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是 。
1.下列物质的化学用语表达正确的是 ( )
A.乙烯的结构简式为CH2CH2
B.羟基的电子式为︰︰H
C.甲醇的球棍模型为
D.乙酸的最简式为CH3COOH
2.下列有关化学用语不能表示2-丁烯的是 ( )
A.
B.CH3CHCHCH3
C.
D.H︰︰H
3.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图,已知A、B两种有机物都是烃类,都含有6个氢原子,根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出 ( )
A.A是C3H6,B是C6H6
B.A是C2H6,B是C3H6
C.A是C2H6,B是C6H6
D.A是C3H6,B是C2H6
4.(2023·河南信阳高二月考)下列有关叙述正确的是 ( )
A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构
B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式
C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别
5.按要求回答下列问题:
(1)有机物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机物可能的结构为 (填字母)。
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
(2)有机物Y的结构可能有和两种,要对其结构进行物理方法鉴定,可用 。
①有机物Y若为,则红外光谱中应该有 个振动吸收;核磁共振氢谱中应有 组峰。
②有机物Y若为,则红外光谱中应该有 个振动吸收;核磁共振氢谱中应有 组峰。
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
一、问题探究
1.H—O键 C—O键 C—H键 C—C键。
2.—OH、—O—。
3.HO—CH2—CH2—CH2—CH3、、
、、
CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3、
。
对点训练
1.C [有机化合物的结构简式分别为CH3CH2OH和CH3OCH3,两者分子式相同,均为C2H6O,但结构不同,前者含有一个羟基,后者含有一个醚键,故二者互为同分异构体,C正确。]
2.C [乙炔为直线形分子,2个碳原子和2个氢原子在一条直线上,乙炔的空间填充模型是,A项错误;溴乙烷的电子式为H︰︰,B项错误;2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3,C项正确;为2-丁烯,丙烯的键线式是,D项错误。]
二、1.(1)位置 数目 (2)官能团
对点训练
3.D [红外光谱可检测有机物结构中的化学键和官能团,A项错误;二甲苯存在3种同分异构体,即邻、间、对3种二甲苯,其中对二甲苯存在2组吸收峰,且峰面积比为3∶2,邻二甲苯存在3组吸收峰,间二甲苯存在4组吸收峰,B项错误;煤是由有机物和少量无机物组成的复杂的混合物,主要含有C,苯和甲苯等有机物是煤干馏的产物,C项错误;石油是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃等组成的混合物,石油中溶有C1~C4的烷烃,D项正确。]
4.(1)红外光谱法 核磁共振氢谱法
(2)①90 C3H6O3 ②羧基 ③
解析 (1)红外光谱可确定物质中存在的化学键类型和官能团种类,核磁共振氢谱可确定物质中氢原子种类及氢原子个数比,即对该有机物的结构进行物理方法鉴定可以选用红外光谱法或核磁共振氢谱法。(2)①根据图示可知其相对分子质量等于其最大质荷比,即其相对分子质量为90;9.0 g A的物质的量为0.1 mol,在足量O2中充分燃烧,气体产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,增重分别为水蒸气和CO2的质量,即n(H2O)=0.3 mol,n(CO2)=0.3 mol,则该有机物中含N(H)=×2=6,N(C)==3,则N(O)==3,即有机物A的分子式为C3H6O3。②A能和碳酸氢钠溶液反应,说明A中一定含有的官能团为羧基。③A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,说明A中含1个—OH、1个—COOH、1个和1个—CH3,即A的结构简式为。
课堂达标训练
1.C [乙烯中含碳碳双键,其结构简式中必须体现该官能团,故其正确的结构简式是CH2CH2,A项错误;羟基中有单电子,故其电子式为·︰H,B项错误;甲醇中含有羟基,其结构式是,则其球棍模型为,C项正确;乙酸的最简式为CH2O,D项错误。]
2.C [A项是2-丁烯的键线式,正确;B项是2-丁烯的结构简式,正确;C项是1-丁烯的球棍模型,错误;D项是2-丁烯的电子式,正确。]
3.B [A的核磁共振氢谱只有一个峰,说明A分子中只有1种化学环境的氢原子,对照选项判断A为CH3CH3(C2H6);同理B中有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,故B为CH3CHCH2(C3H6)。]
4.C [质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;有机化合物燃烧进行定量分析,只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比,得出该有机化合物的最简式,B错误;根据分子的对称性,其核磁共振氢谱能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4,C正确;红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团,乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,1-丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,分子中含有不同的官能团,故可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。]
5.(1)AB (2)红外光谱法 ①5 2 ②3 2
解析 (1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有CO键、C—O—C结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。(2)①中,化学键有CO键、C—O键、O—H键、C—C键、C—H键,所以共有5个振动吸收;分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2组峰。②中,化学键有CO键、C—O—C结构、C—H键,所以共有3个振动吸收;分子中含有2种不同化学环境的氢原子(—CH3、),所以核磁共振氢谱中应有2组峰。(共35张PPT)
微项目 模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
第 章 有机化合物的结构与性质 烃
1
1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。
学习目标
一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
对点训练
互动探究
分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。
【问题探究】
1.在C4H10O的有机物分子中可能存在的化学键有哪些
提示 H—O键 C—O键 C—H键 C—C键。
2.在C4H10O的有机物分子中可能存在的官能团有哪些
提示 —OH、—O—。
3.C4H10O可能的分子结构有哪些
【探究归纳】
1.利用模型模拟有机化合物的分子结构
(1)有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构,这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
(2)分子式为C4H10O的有机化合物存在碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构以及对映异构。
2.由分子结构模型推断分子
3.用球棍模型表示甲烷中氢原子被卤素原子取代的产物
4.由分子式推断分子结构模型
根据某有机化合物的分子式C4H10O,可以搭建出如图所示的分子结构模型:
A.分子式相同,是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
解析 有机化合物的结构简式分别为CH3CH2OH和CH3OCH3,两者分子式相同,均为C2H6O,但结构不同,前者含有一个羟基,后者含有一个醚键,故二者互为同分异构体,C正确。
C
2.下列物质的化学用语表达正确的是( )
C
二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
对点训练
1.利用图谱表征有机化合物的分子结构
(1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的
和 进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些 。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
(3)紫外和可见光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。
(4)质谱(MS)。质谱可以测定相对分子质量。
(5)X射线衍射。可以确定分子的空间结构。
位置
数目
官能团
3.下列说法正确的是( )
A.红外光谱只能检测化学键,不能检测官能团
B.核磁共振氢谱显示二甲苯只有2组吸收峰且峰面积比为3∶2
C.煤是由苯和甲苯等有机物和无机物组成的混合物
D.石油中溶有C1~C4的烷烃
D
解析 红外光谱可检测有机物结构中的化学键和官能团,A项错误;二甲苯存在3种同分异构体,即邻、间、对3种二甲苯,其中对二甲苯存在2组吸收峰,且峰面积比为3∶2,邻二甲苯存在3组吸收峰,间二甲苯存在4组吸收峰,B项错误;煤是由有机物和少量无机物组成的复杂的混合物,主要含有C,苯和甲苯等有机物是煤干馏的产物,C项错误;石油是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃等组成的混合物,石油中溶有C1~C4的烷烃,D项正确。
红外光谱法
核磁共振氢谱法
解析 (1)红外光谱可确定物质中存在的化学键类型和官能团种类,核磁共振氢谱可确定物质中氢原子种类及氢原子个数比,即对该有机物的结构进行物理方法鉴定可以选用红外光谱法或核磁共振氢谱法。
(2)有机物A常用于食品行业,已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
①A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是 ,则A的分子式是 。
②A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团名称是 。
③A分子的核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是
。
90
C3H6O3
羧基
课堂达标训练
1.下列物质的化学用语表达正确的是( )
C
2.下列有关化学用语不能表示2 丁烯的是( )
C
解析 A项是2 丁烯的键线式,正确;B项是2 丁烯的结构简式,正确;C项是1 丁烯的球棍模型,错误;D项是2 丁烯的电子式,正确。
3.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图,已知A、B两种有机物都是烃类,都含有6个氢原子,根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出( )
A.A是C3H6,B是C6H6
B.A是C2H6,B是C3H6
C.A是C2H6,B是C6H6
D.A是C3H6,B是C2H6
B
解析 A的核磁共振氢谱只有一个峰,说明A分子中只有1种化学环境的氢原子,对照选项判断A为CH3CH3(C2H6);同理B中有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,故B为CH3CH=CH2(C3H6)。
4.(2023·河南信阳高二月考)下列有关叙述正确的是( )
C
5.按要求回答下列问题:
(1)有机物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机物可能的结构为 (填字母)。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
AB
解析 (1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C=O键、C—O—C结构,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。
红外光谱法
5
2
3
2
