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第 节 有机化学反应类型
第 章 官能团与有机化学反应
第 课时
有机化学反应主要类型
1
2
1
1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.了解乙烯的实验室制法。
学习目标
一、加成反应
二、取代反应
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、消去反应 氧化还原反应
一、加成反应
对点训练
1.概念
有机化合物分子中 两端的两个原子与其他 结合,生成新的有机化合物的反应。
2.反应物结构特点
(1)分子中含有不饱和键,如 、 、碳氧双键或苯环结构等。
(2)加成试剂:氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。
不饱和键
原子或原子团
碳碳双键
碳碳三键
3.常见反应
4.反应机理
1.下列说法错误的是( )
A.能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键
B.顺 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色
C.异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应
D.羧基、酯基能发生加成反应
D
2.有人认为CH2=CH2与Br2发生加成反应的实质是Br—Br先断裂为Br+和Br-,然后Br+与CH2=CH2一端的碳原子结合,Br-与CH2=CH2另一端的碳原子结合。根据此观点判断,若使CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则不可能得到的有机物是( )
A.CH2BrCH2Br B.CH2ClCH2Br
C.CH2BrCH2I D.CH2ClCH2Cl
解析 根据题述观点及反应时溶液中的离子种类可知,溶液中没有Cl+,故不可能得到有机物CH2ClCH2Cl。
D
3.乙烯酮(CH2=C=O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2=C=O+HA――→CH3—COA,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是( )
A.与H2O加成生成CH3COOH
B.与HCl加成生成CH3COCl
C.与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3
D.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
解析 乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3,D项错误。
D
二、取代反应
对点训练
1.概念
有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团
的反应。
代替
2.常见反应
氢原子
3.反应机理
有机物分子中的某些单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。部分有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可表示为
——――→A1—B2+A2—B1
如乙醇与氢溴酸发生取代反应的化学方程式:
CH3H2——r――→CH3CH2—Br+H2O
4.下列反应中,属于取代反应的是( )
解析 A项,乙烯和氢气反应生成乙烷,为加成反应;B项,苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢,属于取代反应;C、D不符合取代反应的特征。
B
5.下列反应属于取代反应的是( )
解析 ①CHCl3中的H原子被Cl原子取代,属于取代反应;②是醇的氧化反应;③中碳碳双键变为单键,为加成反应;④为乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应,水解反应属于取代反应。
C
三、消去反应 氧化还原反应
对点训练
1.消去反应
(1)概念
在一定条件下,有机化合物脱去 物质(如H2O、HBr等)生成分子中有
的有机化合物的反应。
小分子
不饱和键
(2)消去反应
浓硫酸、加热
NaOH的乙醇溶液、加热
β-H
(3)实验室制乙烯
实验 过程 (1)组装仪器、检查实验装置的气密性
(2)加入药品。在圆底烧瓶里注入约20 mL乙醇和浓硫酸的混合溶液,体积比约为1∶3,并放入几片碎瓷片
(3)加热。使温度迅速升高到170 ℃,乙醇便脱水生成乙烯
(4)收集气体。用排水集气法收集乙烯
(5)拆卸装置。先撤导管,后熄灭酒精灯
实验现象 烧瓶中有气泡产生,溶液由无色逐渐变为亮棕色,最后变成黑色
注意 事项 (1)温度计的水银球插入反应液中,但不能接触瓶底
(2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌
(3)反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石,避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)
(4)此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚,所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃左右
(5)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置
2.有机化学中的氧化反应和还原反应
(1)含义
还原
氧化
氧化
还原
(2)常见的氧化剂和还原剂
①氧化剂:氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
②还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
(3)应用
使有机化合物的官能团发生转变,实现醇、醛和羧酸等有机化合物之间的相互转化。
6.下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是( )
B
7.实验室用如图装置制备乙烯,下列有关说法错误的是( )
A.圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸
B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸
C.实验时,加热迅速升温至170 ℃
D.将产生的气体直接通到溴水中,检验是否有乙烯生成
D
解析 圆底烧瓶中的反应物全部为液体,液体加热要加入沸石或碎瓷片,防止溶液暴沸,故A正确;配制乙醇和浓硫酸的混合液时,由于浓硫酸密度大,应在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,故B正确;乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯,在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚,所以制取乙烯时应迅速升温至170 ℃防止发生副反应生成乙醚,故C正确;乙烯中混有的SO2气体也能使溴水褪色,故D错误。
课堂达标训练
1.(2024·盐城期中)下列有机化学方程式中属于加成反应的是( )
C
2.下列反应类型属于还原反应的是( )
解析 A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。
D
3.下列有关有机化学反应类型的判断正确的是( )
C
解析 光照条件下,能与卤素单质发生取代反应的除烷烃外,还可能是有机化合物中的烷基,如甲苯中的甲基,但甲苯不是烷烃,A项错误;一定条件下,甲苯与液溴的反应是取代反应,而不是加成反应,B项错误;丙烯与H2的加成反应也属于还原反应,C项正确;乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到140 ℃时发生取代反应生成CH3CH2OCH2CH3,加热到170 ℃时发生消去反应生成CH2=CH2,D项错误。
4.下列说法不正确的是( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃制乙烯的反应属于消去反应
C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾,发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧,消耗O2的物质的量不相同
A
解析 乙烯使溴水褪色属于加成反应,而酸性高锰酸钾具有强氧化性,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A项错误;乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃制乙烯的反应属于消去反应,B项正确;用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应,C项正确;乙烯的分子式为C2H4,由于乙醇可以写成C2H4·H2O,所以等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等,而等质量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量不相等,D项正确。
5.按要求填写下列空白:
Cl2
加成反应
CH2ClCH=CH2
取代反应
CH2=CH—CH=CH2
加成反应
nCH2=CHCl
加聚反应
CH3COOH
CO2
氧化反应
解析 常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可加聚,可根据产物来判断反应类型。(2)产物中有一种为HCl,说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代,则发生反应的为甲基上的H,另一产物为CH2ClCH=CH2,为取代反应。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.(2024·天津滨海新期中)下列反应不属于取代反应的是( )
C
2.下列同一组反应的反应类型,不相同的是( )
A.1 丁烯使溴水褪色,乙炔制取氯乙烯
B.苯乙烯制取聚苯乙烯,四氟乙烯制取聚四氟乙烯
C.1 己烯使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸;由丙烯制1,2 二溴丙烷
D
解析 1 丁烯与溴水因发生加成反应而褪色,乙炔中含有碳碳三键,与HCl在一定条件下发生加成反应,生成氯乙烯,反应类型相同,故A不选;苯乙烯通过加聚反应生成聚苯乙烯,四氟乙烯通过加聚反应生成聚四氟乙烯,反应类型相同,故B不选;1 己烯因发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化成苯甲酸,反应类型相同,故C不选;苯与浓硫酸共热制取苯磺酸,发生取代反应,丙烯制备1,2 二溴丙烷,发生加成反应,反应类型不同,故选D。
3.下列化学方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是( )
D
4.下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是( )
①为防止液体暴沸,需要在反应液中加入碎瓷片
②为减少副反应发生,需将温度迅速升高至170 ℃
③该反应中,浓硫酸主要起催化和脱水作用
④反应过程中发生溶液变黑,原因是部分乙醇发生了炭化
⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,可证明生成了乙烯
A.全部 B.除③以外 C.除④以外 D.除⑤以外
D
解析 实验室制备乙烯的过程中,溶液变黑是因为部分乙醇炭化生成了C,C继续被浓硫酸氧化可生成CO2、SO2,SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以⑤错误,①②③④的说法均正确。
5.下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
解析 乙烯、丙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,不能发生加成反应;乙酸中含有羧基,但不能发生加成反应;苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能发生加成反应。
B
A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.取代反应
A
7.羧酸和醇发生酯化反应的过程如图所示:
A
解析 由反应的过程知,在物质的转化过程中,反应①为碳氧双键中的一个键断开,分别连接H原子和R'O—,发生加成反应;反应②中,去掉1个H2O,形成碳氧双键,发生消去反应。
8.“张 烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物,应用在许多药物的创新合成中,如图:
B
解析 A.碳碳双键和醛基能发生加成反应,二者都含有碳碳不饱和键,所以都能发生加成反应,故A正确;B.①中含有碳碳三键、碳碳双键、醇羟基、酯基四种官能团,②中含有碳碳双键、酯基、醛基三种官能团,故B错误;C.二者分子式都是C8H10O3,分子式相同但结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;D.二者都含有酯基,酯基能在NaOH溶液中水解,水解反应属于取代反应,故D正确。
请回答下列问题:
(1)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是 (填字母序号)。
A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
B.使溴水褪色的反应,就是加成反应
C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
D.使溴水褪色的物质,就是乙烯
解析 (1)实验室制取乙烯时乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。
不能
AC
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ,
在验证过程中必须全部除去。为此,乙同学设计了如图所示的实验装置:
回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是
Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 。
(填字母)
A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.溴水
SO2
SO2+Br2+2H2O===H2SO4+2HBr
B
A
C
解析 (2)SO2可以与碱反应而乙烯不能。因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶。
B级 素养培优练
10.如图是以石油为原料的部分转化流程:
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是( )
A.反应①与反应③反应类型相同 B.反应①与反应④反应类型相同
C.反应③与反应④反应类型相同 D.反应②与反应④反应类型相同
B
11.1912年,法国化学家格利雅(Victor Grignard)因发现了有机镁试剂(也称为格式试剂,简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合,从而发生取代或者加成反应,下列反应有机产物不合理的是( )
A
12.实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:
(1)A装置是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是
,
烧瓶中碎瓷片的作用是 。
(2)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入 (填装置编号,下同)装置;若要检验A装置中所得气体含有CH2=CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入 装置,也可将混合气体干燥后,通入 装置。
温度计水银球没有插入液面以下
防止混合液在受热时暴沸
C
D(或F或G)
G
解析 (1)乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片,防止暴沸。(2)根据CO2、SO2和CH2=CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应,SO2和CH2=CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2=CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2=CH2。
(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置,发现D装置前面的石灰水无明显变化,D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想: 。
(4)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是
、 、 。
乙烯被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2
乙烯
SO2
CO2
解析 (3)使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除尽,所以只能是新生成的,即只能是乙烯被氧化后的产物。(4)必须先检验乙烯。若把检验乙烯放在后面,前期要除去有干扰的SO2,若用NaOH除SO2,CO2也会被吸收,若用酸性KMnO4溶液或Br2水来除SO2,乙烯也会反应,所以必须先检验乙烯。检验乙烯可直接用Br2的CCl4溶液,检验CO2前,除SO2时,应该用溴水,不能用酸性KMnO4溶液,因乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2。第1课时 有机化学反应主要类型
学习目标 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.了解乙烯的实验室制法。
一、加成反应
1.概念
有机化合物分子中 两端的两个原子与其他 结合,生成新的有机化合物的反应。
2.反应物结构特点
(1)分子中含有不饱和键,如 、 、碳氧双键或苯环结构等。
(2)加成试剂:氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。
3.常见反应
4.反应机理
有机物分子中的双键(或三键)断开一个(或两个),不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团相连。其反应机理可用下式表示:
—如:
+—N
1.下列说法错误的是 ( )
A.能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键
B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色
C.异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应
D.羧基、酯基能发生加成反应
2.有人认为CH2CH2与Br2发生加成反应的实质是Br—Br先断裂为Br+和Br-,然后Br+与CH2CH2一端的碳原子结合,Br-与CH2CH2另一端的碳原子结合。根据此观点判断,若使CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则不可能得到的有机物是 ( )
A.CH2BrCH2Br B.CH2ClCH2Br
C.CH2BrCH2I D.CH2ClCH2Cl
3.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2CO+HACH3—COA,乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成,其产物不正确的是 ( )
A.与H2O加成生成CH3COOH
B.与HCl加成生成CH3COCl
C.与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3
D.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
二、取代反应
1.概念
有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团 的反应。
2.常见反应
(1)烷烃、芳香烃分子中的 被其他原子或原子团取代。例如,甲苯与浓硝酸反应的化学方程式为+HNO3(浓)
。
(2)有机化合物分子中与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代。如乙醇与溴化氢反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
3.反应机理
有机物分子中的某些单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。部分有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可表示为——A1—B2+A2—B1
如乙醇与氢溴酸发生取代反应的化学方程式:
CH3H2——rCH3CH2—Br+H2O
4.下列反应中,属于取代反应的是 ( )
A.CH2CH2+H2CH3CH3
B.+Br2HBr+
C.CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
D.2CH3CHO+O22CH3COOH
5.下列反应属于取代反应的是 ( )
①CHCl3+Cl2CCl4+HCl
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH2CH2+HClCH3CH2Cl
④CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH
A.①② B.①②③④ C.①④ D.②④
三、消去反应 氧化还原反应
1.消去反应
(1)概念
在一定条件下,有机化合物脱去 物质(如H2O、HBr等)生成分子中有 的有机化合物的反应。
(2)消去反应
物质 醇 卤代烃
所需试剂 和条件
消去原理
结构条件 分子中含有
(3)实验室制乙烯
实验 目的 利用乙醇的消去反应制备乙烯
实验 原理
实验 装置 液体+液体气体(与“固体+液体 气体”装置相似,但需要温度计)
实验 过程 (1)组装仪器、检查实验装置的气密性 (2)加入药品。在圆底烧瓶里注入约20mL乙醇和浓硫酸的混合溶液,体积比约为1∶3,并放入几片碎瓷片 (3)加热。使温度迅速升高到170℃,乙醇便脱水生成乙烯 (4)收集气体。用排水集气法收集乙烯 (5)拆卸装置。先撤导管,后熄灭酒精灯
实验 现象 烧瓶中有气泡产生,溶液由无色逐渐变为亮棕色,最后变成黑色
注意 事项 (1)温度计的水银球插入反应液中,但不能接触瓶底 (2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌 (3)反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石,避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸) (4)此反应在140℃时容易发生分子间脱水生成乙醚,所以加热时要迅速升温并且稳定在170℃左右 (5)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,防止水被倒吸进反应装置
2.有机化学中的氧化反应和还原反应
(1)含义
①2CH3CHO+O22CH3COOH, 反应。
②CH3CHO+H2CH3CH2OH, 反应。
(2)常见的氧化剂和还原剂
①氧化剂:氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
②还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
(3)应用
使有机化合物的官能团发生转变,实现醇、醛和羧酸等有机化合物之间的相互转化。
6.下列物质能发生消去反应,且生成物不止一种的是 ( )
A. B.
C. D.CH3OH
7.实验室用如图装置制备乙烯,下列有关说法错误的是 ( )
A.圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸
B.烧瓶中应先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸
C.实验时,加热迅速升温至170℃
D.将产生的气体直接通到溴水中,检验是否有乙烯生成
1.(2024·盐城期中)下列有机化学方程式中属于加成反应的是 ( )
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B.CH4+2O2CO2+2H2O
C.CH2CH2+HBrCH3CH2Br
D.+Br2+HBr
2.下列反应类型属于还原反应的是 ( )
A.CH2CH2CH3CH2OH
B.CH3CHOCH3COOH
C.CH3CH2BrCH3CH2OH
D.
3.下列有关有机化学反应类型的判断正确的是 ( )
A.若甲+Cl2氯代烃+HCl,则甲一定是烷烃
B.甲苯与液溴能发生加成反应
C.一定条件下,丙烯与H2可发生加成反应,该反应也属于还原反应
D.乙醇和浓硫酸的混合液受热时,乙醇发生消去反应
4.下列说法不正确的是 ( )
A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B.乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应
C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾,发生的反应属于乙醇的氧化反应
D.等质量的乙烯和乙醇完全燃烧,消耗O2的物质的量不相同
5.按要求填写下列空白:
(1)CH3CHCH2+ ,反应类型: 。
(2)CH3CHCH2+Cl2 +HCl,反应类型: 。
(3) +Br2,反应类型: 。
(4) ,反应类型: 。
(5)CH3CHCH2 + ,反应类型: 。
第1课时 有机化学反应主要类型
一、1.不饱和键 原子或原子团 2.(1)碳碳双键 碳碳三键
对点训练
1.D
2.D [根据题述观点及反应时溶液中的离子种类可知,溶液中没有Cl+,故不可能得到有机物CH2ClCH2Cl。]
3.D [乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3,D项错误。]
二、1.代替 2.(1)氢原子 +H2O
对点训练
4.B [A项,乙烯和氢气反应生成乙烷,为加成反应;B项,苯和溴单质在催化剂作用下反应生成溴苯和溴化氢,属于取代反应;C、D不符合取代反应的特征。]
5.C [①CHCl3中的H原子被Cl原子取代,属于取代反应;②是醇的氧化反应;③中碳碳双键变为单键,为加成反应;④为乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应,水解反应属于取代反应。]
三、1.(1)小分子 不饱和键 (2)浓硫酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 β-H 2.(1)还原 氧化 ①氧化 ②还原
对点训练
6.B [能发生消去反应的物质必须具有两个条件:①主链碳原子至少为2个;②β碳上必须有氢原子。A、C项能发生消去反应,但产物只有一种, 分别为CH2CH—CH3、;B项能发生消去反应,产物有两种,分别为、;D项不能发生消去反应。]
7.D [圆底烧瓶中的反应物全部为液体,液体加热要加入沸石或碎瓷片,防止溶液暴沸,故A正确;配制乙醇和浓硫酸的混合液时,由于浓硫酸密度大,应在烧瓶中先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸,故B正确;乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯,在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚,所以制取乙烯时应迅速升温至170 ℃防止发生副反应生成乙醚,故C正确;乙烯中混有的SO2气体也能使溴水褪色,故D错误。]
课堂达标训练
1.C [CH4+Cl2CH3Cl+HCl是取代反应,故不选A;CH4+2O2CO2+2H2O是氧化反应,故不选B;CH2CH2+HBrCH3CH2Br是加成反应,故选C;+Br2+HBr是取代反应,故不选D。]
2.D [A项反应为加成反应,B项反应为氧化反应,C项反应为取代反应,D项反应为还原反应。]
3.C [光照条件下,能与卤素单质发生取代反应的除烷烃外,还可能是有机化合物中的烷基,如甲苯中的甲基,但甲苯不是烷烃,A项错误;一定条件下,甲苯与液溴的反应是取代反应,而不是加成反应,B项错误;丙烯与H2的加成反应也属于还原反应,C项正确;乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到140 ℃时发生取代反应生成CH3CH2OCH2CH3,加热到170 ℃时发生消去反应生成CH2CH2,D项错误。]
4.A [乙烯使溴水褪色属于加成反应,而酸性高锰酸钾具有强氧化性,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A项错误;乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃制乙烯的反应属于消去反应,B项正确;用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应,C项正确;乙烯的分子式为C2H4,由于乙醇可以写成C2H4·H2O,所以等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等,而等质量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量不相等,D项正确。]
5.(1)Cl2 加成反应
(2)CH2ClCHCH2 取代反应
(3)CH2CH—CHCH2 加成反应
(4)nCH2CHCl 加聚反应
(5)CH3COOH CO2 氧化反应
解析 常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可加聚,可根据产物来判断反应类型。(2)产物中有一种为HCl,说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代,则发生反应的为甲基上的H,另一产物为CH2ClCHCH2,为取代反应。作业8 有机化学反应主要类型
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~8题,每小题4分)
1.(2024·天津滨海新期中)下列反应不属于取代反应的是 ( )
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
+Br2+HBr
CH2CH2+HBrCH3CH2Br
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
2.下列同一组反应的反应类型,不相同的是 ( )
1 丁烯使溴水褪色,乙炔制取氯乙烯
苯乙烯制取聚苯乙烯,四氟乙烯制取聚四氟乙烯
1 己烯使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
苯与浓硫酸共热制取苯磺酸;由丙烯制1,2 二溴丙烷
3.下列化学方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是 ( )
C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaCl
C6H5Li+CO2C6H5COOLi
CH3CH2CHO+HCNCH3CH2CH(CN)OH
CH3COOCH2CH3CH3COOH+CH2CH2
4.下列有关实验室制乙烯的叙述正确的是 ( )
①为防止液体暴沸,需要在反应液中加入碎瓷片
②为减少副反应发生,需将温度迅速升高至170℃
③该反应中,浓硫酸主要起催化和脱水作用
④反应过程中发生溶液变黑,原因是部分乙醇发生了炭化
⑤将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,可证明生成了乙烯
全部 除③以外
除④以外 除⑤以外
5.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( )
乙烯和乙醇 苯和氯乙烯
乙酸和溴乙烷 丙烯和丙烷
6.甲醛是一种无色有刺激性气味的气体,三聚甲醛()是一种特殊商品。在酸的作用下,三聚甲醛可以分解为甲醛,由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是 ( )
加成反应 消去反应
氧化反应 取代反应
7.羧酸和醇发生酯化反应的过程如图所示:
R'—O—H+
可见酯化反应不是简单的取代反应,步骤①和②的有机反应类型为 ( )
①为加成反应,②为消去反应
①为氧化反应,②为还原反应
①为取代反应,②为消去反应
①为加成反应,②为氧化反应
8.“张 烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物,应用在许多药物的创新合成中,如图:
资料:有机物的结构简式可用键线式表示,如H3C—C≡CH的键线式为。
下列分析不正确的是 ( )
①、②均能发生加成反应
①、②均含有三种官能团
①、②互为同分异构体
①、②均能发生取代反应
9.(8分)为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O),生成的气体直接通入溴水中,发现溴水褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此提出必须先除去杂质气体,再与溴水反应。
请回答下列问题:
(1)(3分)甲同学设计的实验 (1分)(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是 (2分)(填字母序号)。
A.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
B.使溴水褪色的反应,就是加成反应
C.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
D.使溴水褪色的物质,就是乙烯
(2)(5分)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ,
在验证过程中必须全部除去。为此,乙同学设计了如图所示的实验装置:
回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是Ⅰ 、Ⅱ 、Ⅲ 。(填字母)
A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.溴水
B级 素养培优练
(10~11题,每小题4分)
10.如图是以石油为原料的部分转化流程:
下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是 ( )
反应①与反应③反应类型相同
反应①与反应④反应类型相同
反应③与反应④反应类型相同
反应②与反应④反应类型相同
11.1912年,法国化学家格利雅(VictorGrignard)因发现了有机镁试剂(也称为格式试剂,简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合,从而发生取代或者加成反应,下列反应有机产物不合理的是 ( )
RMgBr+H2OROH
RMgBr+R'BrR—R'
RMgBr+CO2RCOOH
RMgBr+RCH2CH2OH
12.(12分)实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:
(1)(4分)A装置是乙烯的发生装置,图中有一处明显的错误是
,
烧瓶中碎瓷片的作用是 。
(2)(3分)若要检验A装置中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入 (填装置编号,下同)装置;若要检验A装置中所得气体含有CH2CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入 装置,也可将混合气体干燥后,通入 装置。
(3)(2分)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置,发现D装置前面的石灰水无明显变化,D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想:
。
(4)(3分)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是 、 、 。
作业8 有机化学反应主要类型
1.C [CH4+Cl2CH3Cl+HCl,该反应中氯原子代替了氢原子,为取代反应,故A不选;+Br2+HBr,该反应中溴原子代替了氢原子,为取代反应,故B不选;CH2CH2+HBrCH3CH2Br,该反应属于加成反应,故C选;2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,该反应为取代反应,故D不选。]
2.D [1-丁烯与溴水因发生加成反应而褪色,乙炔中含有碳碳三键,与HCl在一定条件下发生加成反应,生成氯乙烯,反应类型相同,故A不选;苯乙烯通过加聚反应生成聚苯乙烯,四氟乙烯通过加聚反应生成聚四氟乙烯,反应类型相同,故B不选;1-己烯因发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化成苯甲酸,反应类型相同,故C不选;苯与浓硫酸共热制取苯磺酸,发生取代反应,丙烯制备1,2-二溴丙烷,发生加成反应,反应类型不同,故选D。]
3.D [反应C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaCl是C6H5CH2Cl中的Cl原子被—CN取代,属于取代反应,A项不符合题意;反应C6H5Li+CO2C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键中的一个键发生断裂,氧原子和碳原子分别结合Li原子和—C6H5生成相应产物,属于加成反应,B项不符合题意;反应CH3CH2CHO+HCNCH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键中的一个键发生断裂,氧原子和碳原子分别结合H原子和—CN,属于加成反应,C项不符合题意;反应CH3COOCH2CH3CH3COOH+CH2CH2既不属于加成反应,也不属于取代反应,D项符合题意。]
4.D [实验室制备乙烯的过程中,溶液变黑是因为部分乙醇炭化生成了C,C继续被浓硫酸氧化可生成CO2、SO2,SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以⑤错误,①②③④的说法均正确。]
5.B [乙烯、丙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,不能发生加成反应;乙酸中含有羧基,但不能发生加成反应;苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能发生加成反应。]
6.A [中的键断开,然后C—O键依次相连便可生成三聚甲醛,属于加成反应。]
7.A [由反应的过程知,在物质的转化过程中,反应①为碳氧双键中的一个键断开,分别连接H原子和R'O—,发生加成反应;反应②中,去掉1个H2O,形成碳氧双键,发生消去反应。]
8.B [A.碳碳双键和醛基能发生加成反应,二者都含有碳碳不饱和键,所以都能发生加成反应,故A正确;B.①中含有碳碳三键、碳碳双键、醇羟基、酯基四种官能团,②中含有碳碳双键、酯基、醛基三种官能团,故B错误;C.二者分子式都是C8H10O3,分子式相同但结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;D.二者都含有酯基,酯基能在NaOH溶液中水解,水解反应属于取代反应,故D正确。]
9.(1)不能 AC
(2)SO2 SO2+Br2+2H2OH2SO4+2HBr B A C
解析 (1)实验室制取乙烯时乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水褪色。(2)SO2可以与碱反应而乙烯不能。因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶。
10.B [C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H,由此结合乙烯、乙醇的结构,则反应①为加成反应、反应②为取代反应;由分子中氯原子、溴原子的位置和个数,再结合丙烯的结构简式CH3CHCH2,则反应③为取代反应、反应④为加成反应。]
11.A [RMgBr+H2OROH反应中负电性的烃基R—与负电性的—OH结合,不符合上述反应机理,故A错误;RMgBr+R'BrR—R'反应中负电性的烃基R—与正电性的—R'结合,符合上述反应机理,故B正确;RMgBr+CO2RCOOH反应中负电性的烃基R—与正电性的—COOH结合,符合上述反应机理,故C正确;RMgBr+RCH2CH2OH反应中负电性的烃基R—与正电性的—CH2CH2OH结合,符合上述反应机理,故D正确。]
12.(1)温度计水银球没有插入液面以下 防止混合液在受热时暴沸 (2)C D(或F或G) G
(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化,生成CO2
(4)乙烯 SO2 CO2
解析 (1)乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 ℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计水银球必须插入液面以下。由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片,防止暴沸。(2)根据CO2、SO2和CH2CH2三种物质的性质可知,CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2溶液反应,SO2和CH2CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2CH2。(3)使D后面的石灰水变浑浊的气体只有CO2,但原来的CO2已被除尽,所以只能是新生成的,即只能是乙烯被氧化后的产物。(4)必须先检验乙烯。若把检验乙烯放在后面,前期要除去有干扰的SO2,若用NaOH除SO2,CO2也会被吸收,若用酸性KMnO4溶液或Br2水来除SO2,乙烯也会反应,所以必须先检验乙烯。检验乙烯可直接用Br2的CCl4溶液,检验CO2前,除SO2时,应该用溴水,不能用酸性KMnO4溶液,因乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2。
