猜押 有机合成与推断综合题
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有机合成与推断综合题 2024年第15题 2023年第15题2022年第15题 有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，在近几年的高考中为必考题型。知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力，要求考生能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。主要考查对官能团、限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等进行反应规律分析和推断，根据有关信息书写相应的反应方程式，能根据新信息设计合理的合成路线。 从近几年的高考试题来看，根据合成路线命题形式不同可分为三种类型：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断（即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断）；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
1．(2025·江苏苏北四市（徐连淮宿）·一模)化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A分子中含有的官能团为 。
(2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。
(3)的反应类型为 。
(4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)羧基，酰胺基
(2)6
(3)取代反应
(4)
(5)或
(6)
或
【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个，生成物质，物质再和、作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。
【详解】（1）根据A的结构可知，A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基。
（2）B物质中，个碳原子均为单键，是键，由两个杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子。根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是杂化，所以一共有个原子。
（3）E和F反应，是物质的键断键，上的断键，生成F和氯化氢，发生取代反应。
（4）原反应中只是五元环上增加了一个，物质的化学式为：，副产物的化学式为：，增加了一个，按照此思路，其副产物为：。
（5）能与溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为，物质正好其不饱和度为，有种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或。
（6）根据题中合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为。所需要的原料分别是：和。利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取。故合成线路为：或。
2．(2025·江苏无锡·一模)化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A的名称是 ；的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a． b． c． d．/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下：
N的结构简式为 。
【答案】(1) 苯乙酸 ++2HCl
(2)、
(3)c
(4) 酰胺基、碳氯键
(5)7
(6)
【分析】
A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与在NaH存在下反应生成C(C13H16O2)，C与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，D发生还原生成E，E发生已知ii的反应生成F(C20H20NO3Cl)，F的结构简式为，F发生已知ⅲ的反应生成G，G的结构简式为，G发生已知i的反应生成H(C19H19N3O)的结构简式为，据此作答。
【详解】（1）
根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸，据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl；
（2）
中与-NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为杂化，碳原子的杂化方式为sp3、sp2；
（3）D发生还原生成E，H2在Pd存在下能将D还原为E，故选c；
（4）
F（）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键，据分析可知，G的结构简式为；
（5）
据分析可知，H的结构简式为，H的分子式为C19H19N3O，H的同分异构体①有-NH2、-OH、3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，故3个N原子形成3个-NH2并连接在同一个饱和碳原子上，-OH的位置为图中数字，即符合条件的同分异构体有7种；
（6）
发生还原反应生成的M为，M与反应生成的N为，N发生已知iii的反应生成H。
3．(2025·江苏南通、泰州、镇江、盐城部分学校·第一次调研)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为羟基、 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)化合物B的分子式为，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酰胺基、酯基
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)
【分析】A发生取代反应生成B，由C的结构简式可知，B的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，D发生还原反应生成E，E中两个羟基脱水成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生酯基、酰胺基的水解反应生成H，据此解答。
【详解】（1）结合C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基；
（2）D→E的反应为醛基被还原为羟基的过程，反应类型是还原反应；
（3）A与发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B的结构简式为；
（4）F的不饱和度为7，一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上一取代物只有一种，则其结构高度对称，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，苯环上占了1种氢原子，说明其还含有两个对称的醛基，这样还剩一个不饱和度，结合原子个数可知，还应还有一个硝基，则满足条件的同分异构体的结构简式为；
（5）由题给原料可知，需要中酚羟基的邻位引入一个取代基用于合成，结合题目中B→C的反应可知，需要将中的羟基转化为溴原子，发生类似B→C的反应后可生成，再发生题目中C→D的反应，将碳碳双键氧化为醛基，两个醛基发生题目中已知的反应可以转化为，再和氢气发生还原反应可以得到目标产物，故合成路线为：。
4．(2025·江苏南通、如皋·第一次适应性考试)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)OHCCHBrCHO
(2)5
(3)消去
(4)C
(5)
(6)
【分析】
有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有-CHO，结合B的分子式可以推知B为OHCCHBrCHO，C和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D，D和(CH3CO)2O发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，以此解答。
【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为OHCCHBrCHO。
（2）
有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明中的C原子和N原子均为sp2杂化，共有5个。
（3）
C和先发生成环的反应生成，环上的酯基水解，生成，再发生羟基消去反应生成D，故生成D的是消去反应；
（4）F和CH3CH2Br发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N具有碱性可以消耗HBr，故选C。
（5）
F的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。
（6）
和发生C生成D的反应原理得到，和(CH3CO)2O发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和CH3NH2发生取代反应生成，和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为： 。
5．(2025·江苏南京、盐城·一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)的反应需经历的过程，中间体的分子式为，的结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，能使溶液显色
②分子中含一个手性碳原子
③核磁共振氢谱有3组峰，峰的面积之比为
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)取代反应
(2)酰胺基
(3)
(4)
(5)
【分析】根据流程可知，A与ClCH2COCl发生氨基的取代反应，生成B；B与(NH4)2CO3反应生成C；C与CH3NH2先发生加成反应，再发生消去反应生成D；D与NaNO2反应生成E；E与CH3CONHNH2反应生成F。
【详解】（1）根据A、B的结构式可知，A中的-NH2上的H被取代，故为取代反应；
（2）根据C的结构式，可知C中含氧官能团为酰胺基；
（3）C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15 N3OClF，对比各物质的结构可知，
X脱去一分子水形成碳氮双键生成D，则C中碳氧双键与CH3NH2发生加成反应生成X，X的结构简式为；
（4）
同分异构含有苯环且能使FeCl3显色，故含有酚羟基；含有一个手性碳原子，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2:2:1，优先考虑对称，故结构简式为
（5）结合B生成C，
根据逆推法可知 与可生成目标产物， 可由氧化得来，可由 水解得来，可由与HCl加成得到，逆推如下：故合成路线如下：
6．(2025·江苏苏北七市·二模)H是一种新型的新型免疫调节剂()，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)B的分子式为，其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。F→G中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①是含有一个手性碳的氨基酸。
②碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：①
②苯环上连有推电子基团时不利于A→C反应发生
③
写出以对硝基甲苯、为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)硝基、羧基
(2)或
(3) 取代
(4)
(5)
【分析】根据流程可知，A到C发生的是取代反应，结合小问(2)中B的分子式为，可以推出B的结构简式为，C到D发生的也是取代反应，D到E发生水解反应后再酸化，E到F发生分子内取代，最后由F生成G；
【详解】（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团为硝基和羧基；
（2）
根据分析可知，B的结构简式为或；
（3）
由分析可知，E→F的反应类型为取代反应，根据G的结构简式，可知F→G是酰胺基邻位上的两个H被两个Br取代，故副产物的结构简式为；
（4）
C的结构简式为，C的同分异构体是含有一个手性碳的氨基酸，说明氨基和羧基连在同一个碳上，该碳原子还连有另外两个不同的原子或基团；碱性条件下水解可以得到X、Y和Z三种有机产物，说明有2个酯基，Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z能使溴的四氯化碳溶液褪色，则Y和Z均为较对称的结构，Y中含有酚羟基，Z中含有碳碳双键，满足条件的C的同分异构体为；
（5）
以对硝基甲苯、为原料制备，可先用对硝基甲苯与Cl2在催化剂作用下生成，再与酸性KMnO4反应生成(先将甲基氧化，再进行下一步，因为甲基是推电子基，苯环上连有推电子基团时不利于A→C反应发生)，结合题干中A到C的反应，与在乙醇钠、CuBr的条件下生成，继续用酸性KMnO4氧化为，最后用还原为，合成路线为。
7．(2025·江苏苏锡常镇四市·一模)一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下：
已知：
(1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。
(2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。
(3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。
① ② ③
(4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。
①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1) 吸收生成的，促进反应正向进行
(2)消去反应
(3)③①②
(4)或
(5)
【分析】
A与SOCl2发生取代反应，生成B，B与X在N（C2H5）3的作用下生成C，X的分子式为，X结构为，C与n-BuLi反应，生成D，D与反应生成F，F与HCl反应生成F，F经系列反应后得到G。
【详解】（1）
由分析得，X为；B→C会产生HCl，N（C2H5）3可吸收生成的，促进反应正向进行；
（2）
C→D的过程中和-Br脱去形成三键，属于消去反应；
（3）F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较大，-CH3为推电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较小，因此的酸性由强到弱的顺序是：③①②；
（4）
能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解得到酚羟基，存在结构，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，③核磁共振氢谱中存在4组峰，符合条件的F的同分异构体为：或；
（5）
与Br2发生加成反应生成，先水解再酸化得到，与反应生成，与HCl反应生成，合成路线为： 。
8．(2025·江苏南京、盐城·一模考前演练)化合物J是一种新型口服直接Xa因子抑制剂，其合成路线如下：
注：Et表示
(1)化合物A的碱性比的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)D的分子式为，D的结构简式为 。
(3)C→E的反应类型是 。
(4)E→F中加入是为了结合反应中产生的HCl，F中有一个含两个N原子的五元环。F的结构简式为 。
(5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境氢原子的芳香族有机物；
②不能和溶液发生显色反应，能和盐酸反应生成对应的盐酸盐。
(6)已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)弱
(2)
(3)取代
(4)
(5)或
(6)
【分析】
A与PCl5反应生成B，B在碳酸锂、DMF作用下反应生成C，C与D在TEA作用下反应生成E，D的分子式为，可推知为取代反应，D为，同时生成HCl，E与在作用下反应生成F，F为，F在TFA作用下反应生成G，根据其他有机物的结构简式及反应条件进行分析；
【详解】（1）
化合物A为，属于酰胺，碱性比胺的弱；
（2）
根据分析，D的分子式为，D的结构简式为；
（3）根据各物质的结构简式可知，C→E是C与D反应生成E和HCl，反应类型是取代反应；
（4）
E→F中加入是为了结合反应中产生的HCl，F中有一个含两个N原子的五元环。F的结构简式为；
（5）
E为，同分异构体满足：①分子中含有4种不同化学环境氢原子的芳香族有机物，高度对称；②不能和溶液发生显色反应，能和盐酸反应生成对应的盐酸盐，则不含有酚羟基，含氨基，符合条件的有或；
（6）
已知：。以和为原料制备，苯硝化得到硝基苯，硝基苯还原得到苯氨，苯氨与环氧乙烷反应生成，取代得到，与苯氨反应生成，合成路线流程图为： 。
9．(2025·江苏高邮·第一次联考)G是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键、 。
(2)将换成KOH，会生成更多的副产物，该副产物的结构简式为 。
(3)D、E和转化为F和H，H的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解，生成X、Y和Z三种有机产物。
②X碱化生成的芳香族分子中，有2种不同化学环境的氢原子；Y能被银氨溶液氧化；Z与加成生成的分子中含有一个手性碳原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)羟基、硝基
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】A到B发生取代反应，A中羟基上的H原子被取代得到B，B中Cl原子被取代得到C，C发生还原反应，硝基被还原为氨基得到D，D与E生成F，F到G发生先加成后消去形成环状结构的化合物G。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为醚键、硝基、羟基；
（2）
将换成KOH，B中的Cl原子在碱性条件下被羟基取代，副产物的结构简式为：；
（3）根据元素守恒可知，D、E和转化为F和乙醇，H的结构简式为：C2H5OH；
（4）
E的同分异构体中能水解，水解产物X碱化生成芳香族分子有两种不同化学环境的氢原子，X为，Y能被银氨溶液氧化，Y为甲酸，Z与H2加成生成分子含有一个手性碳原子，则符合条件的同分异构体为：；
（5）
逆推法分析：得到，根据题目中F到G 的反应，需要在POCl3作用下反应得到，由和反应得到，由甲苯氧化得到，由和BrCH2CH2Br发生类似A到B的反应得到，BrCH2CH2Br由乙烯与溴加成反应得到，合成路线为：。
10．(2025·江苏泰州中学·一模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)C中所含官能团的名称为氰基和 。
(2)已知： ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
(3)E的结构简式为 。
(4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)酯基
(2)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与氨基难生成酰胺
(3)
(4)
(5)
【分析】
HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A，结合A的分子式可知，A为CH2=CHCl，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2=CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式知，M为，C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中-C≡N完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为，H发生水解反应生成I，根据I的化学式知，I为，I和碱石灰反应生成J，J发生取代反应生成褪黑素，则J为，据此分析解题。
【详解】（1）根据C的结构简式可判断C中所含官能团的名称为氰基和酯基；
（2）由于酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺。
（3）
根据以上分析可知E的结构简式为。
（4）
H的同分异构体符合下列条件：ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有结构，不含N－H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式有。
（5）
以二氯甲烷和乙醇为原料合成有机物，二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，CH3CH2OH和HOOCCH2COOH发生转化反应得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应得到目标产物，由此确定合成路线如下：。
11．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：表示，表示。回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，B分子中含氧官能团的名称为 。
(2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)按氮原子所连烃基数目分析，可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。的碱性弱于，试解释其原因： 。
(5)G有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的(叔丁基)。
(6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1) 丙烯酸甲酯 羰基、酯基
(2)
(3)加成反应
(4) 叔胺 三乙胺中的乙基比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子密度更高，从而使其碱性更强
(5)或
(6)
【分析】A与CH2=CHCOOMe在K2CO3的作用下加成生成B，B在PPTS的作用下与乙二醇反应生成C，C在EtMgBr作用下转化为D，然后D在PPTS·H2O和CH3COCH3作用下反应生成E，E自身加成后得到F，最后F中的羟基发生消去反应生成目标产物G，据此分析解答。
【详解】（1）中含有碳碳双键和酯基，属于酯类物质，命名为：丙烯酸甲酯；B分子中含氧官能团的名称为羰基、酯基。
（2）
转化的目的是为了保护酮羰基，若实验中未进行转化，即直接与先发生加成反应再发生水解反应得到分子式为的副产物，结构简式为：。
（3）由E和F的结构简式可知，的过程中羰基转化为羟基，反应类型为加成反应。
（4）中N原子连接3个，可归类为叔胺。的碱性弱于，原因是：三乙胺中的乙基比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子密度更高，从而使其碱性更强。
（5）
G的同分异构体满足条件：①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③含有对称的(叔丁基)：-C(CH3)3。该同分异构体的结构简式为：或。
（6）
先和乙二醇发生B生成C的反应原理得到，发生C生成D的反应原理得到，发生D生成E的反应原理得到，合成路线为：。
12．化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：
(1)有机物I的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为 。
(4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式 。
(5)有机物VI与足量水溶液在加热时反应的化学方程式为 。
(6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式 (写一种)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②硝基连在苯环上；
③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为。
(7)请写出以I，和为原料制备的合成路线流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。
【答案】(1) 丙二酸二乙酯 酯基、酰胺基
(2)还原反应
(3)
(4)++CH3OH
(5)+2NaOH+NaBr
(6)或
(7)
【分析】
被亚硝酸钠氧化为，在锌和AcOH的条件下还原为，和发生取代反应，和在乙醇钠的作用下生成，然后在氢氧化钾的作用下进行水解，再用酸进行酸化得到，据此解答。
【详解】（1）结合酯基可看出，有机物I的名称是丙二酸二乙酯，有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是酯基、酰胺基；
（2）Ⅱ→Ⅲ的反应为硝基被还原为氨基，所以反应类型是还原反应；
（3）
结合Ⅱ的结构式，猜测I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为；
（4）
结合结构式可知，Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式为取代反应，++CH3OH；
（5）
有机物Ⅵ 与足量水溶液在加热时反应，即溴原子、酰胺基会和反应，化学方程式为+2NaOH+NaBr；
（6）
X()的同分异构体满足下列条件，①能使溴的四氯化碳溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键；②硝基连在苯环上，即-NO2直接和苯环相连；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为，再结合氢原子个数，可知结构简式为或；
（7）
以I，和为原料制备，首先将醇和溴化氢发生取代反应，得到，通过过程④，和在乙醇钠的作用下生成，通过过程⑤，生成，可得路线为。
13．有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物
(5)G的结构简式为 。
(6)A→B的化学方程式为 。
(7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛
(2) 醚键 硝基
(3)还原反应
(4)ad
(5)
(6)+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O
(7) 12种 或
(8)
【分析】
A与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B等；B与CH3CH2NO2发生加成、消去反应，生成C等；C被NaHS还原生成D等；D发生结构互变，转化为E；E在一定条件下转化为F；F与CH3NH2发生加成消去反应，生成G为；G与H2发生加成反应生成H；H与HCl发生胺与酸的反应，生成M。
【详解】（1）
A为，名称为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。
（2）
C为，含氧官能团的名称为：醚键、硝基。
（3）
C()→D()，-NO2被还原为-NH2，反应类型为：还原反应。
（4）
D为，E为。
a．D分子中，双键碳原子上所连接的原子或原子团都不相同，则存在顺反异构体，a正确；
b．E中，苯环上碳原子的孤电子对数为=0，每个碳原子形成3个σ键，则发生sp2杂化，甲基、亚甲基碳原子形成4个σ键，孤电子对数为=0，发生sp3杂化，双键碳原子形成3个σ键，孤电子对数为=0，发生sp2杂化，则有2种杂化轨道类型的碳原子，b不正确；
c．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能用于检测D、E中的官能团，c不正确；
d．D、E经催化加氢，都可生成，d正确；
故选ad。
（5）
由分析可知，G的结构简式为。
（6）
A()与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应，生成B()、NaCl、H2O，依据质量守恒，可得出发生反应的化学方程式为+NaOH+CH3CH2Cl+NaCl+H2O。
（7）
B为，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的同分异构体中，除含苯环外，可能含有-COOCH3和-CH3、或-OOCH和-CH2CH3、或-OOCCH3和-CH3、或-CH2OOCH和-CH3，每种情况下有邻、间、对三种可能结构，则共有同分异构体4×3=12种；其中一种B的同分异构体中，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，分子中应含有2个-CH3，且苯环上的两个取代基互为对位，则结构简式为或。
（8）
以环己醇()为原料制取时，采用逆推法，需制得，再逆推需制得，此时氧化生成，与CH3NH2发生加成消去反应生成，则合成路线为。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
14．呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。
(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基
b．I分子中含有两个六元环
c．J中有手性碳原子
(5)已知：
① 中α-H键易断裂，原因是 。
② F→G经历下列过程
F 中间产物1中间产物2G
中间产物1的结构简式 G的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
(3)
(4)a
(5) 酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂
(6)加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J中酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动
【分析】
由流程，结合AB化学式和D结构，A为，A中酚羟基发生取代反应引入甲基生成B，B发生取代反应在苯环引入溴原子生成D，D→E的过程生成乙酸，结合F结构，生成E为，则为D中酚羟基和试剂a 生成酯基且同时生成乙酸，则a为，E中溴被取代转化为F，F在一定条件下转化为G，F→G经历下列过程：F 中间产物1中间产物2G，结合（5）中已知反应原理，则F首先发生取代反应生成中间产物1，然后发生加成反应成环得到中间产物2，然后发生消去反应生成G，G中酯基转化为羧基、醚键转化为酚羟基得到I，I中羧基发生取代反应生成J，J和K转化为产物；
【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基；
（2）
结合分析，B→D的反应为B中酚羟基邻位氢被溴取代生成D和，反应为：；
（3）
由分析，试剂a的结构简式是；
（4）a．设计反应A→B和G→I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确；
b．I：，分子中含有1个六元环，错误；
c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错误；
故选a；
（5）
① 中α-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。
②由分析，中间产物1的结构简式，G的结构简式；
（6）J + K 生成呋喹替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率。
15．多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。
已知：i、
ii、
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物2的结构简式为，中间产物3经脱水生成K。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6)
【分析】A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，则A为甲苯，发生硝化反应生成B；C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。
【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸；
（2）B是，B→C的反应为取代反应，反应的化学方程式：；
（3）根据分析可知，E的结构简式为，其官能团：硝基、羧基；
（4）F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式：；
（5）芳香族化合物M是I的同分异构体，符合下列条件：a．能与反应，说明含羧基；b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为，说明存在结构对称，则符合要求的物质的结构简式：；
（6）J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K。
16．联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。
(2)试剂X为 。
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。
(5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1molF最多与5molNaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。
【答案】(1) 3,4,5-三羟基苯甲酸 酯基、醚键
(2)CH3OH
(3)2+(CH3)2SO42+H2SO4
(4) 取代反应
(5)16
(6)
【分析】
由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH发生酯化反应（取代反应）生成；中1个酚羟基发生取代反应生成，与CH2Cl2发生取代反应生成，根据联苯双酯的结构简式和E的分子式，推知与Br2发生取代反应生成E为，再在一定条件下转化生成联苯双酯；
【详解】（1）A的系统命名为3,4,5-三羟基苯甲酸；根据D的结构简式，D的官能团名称为酯基、醚键；
（2）根据分析，试剂X为CH3OH；
（3）
根据分析，B→C的化学方程式：2+(CH3)2SO42+H2SO4；
（4）
根据分析，C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为；
（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1molF最多与5molNaOH反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3或-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，三个取代基为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3，有6种同分异构体，三个取代基为-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，有10种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16种；
（6）
根据题中E到联苯双酯，由逆推N为，M为。
17．香豆素常用于配制香精，作定香剂和增香剂。以苯为原料合成香豆素的流程如图所示。请回答下列问题：
(1)化合物A中碳的轨道形成 中心 电子的大键。
(2)由A生成B的反应类型为 。
(3)中的替代试剂可能是 (写一种即可，填化学式)。
(4)D的化学名称为 。
(5)G是的同系物，的相对分子质量比多28，则的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构体)。
①苯环(除苯环外，不含其他环状结构)上只连接2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种。
②每个取代基只含(或是)1种官能团。
③遇溶液能发生显色反应。
其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知：。
制备上述有机物的另一条路线如下：
①设计步骤i和V的目的是 。
②写出乙→丙的化学方程式： 。
【答案】(1) 6 6
(2)取代反应
(3)(或或等)
(4)苯酚
(5) 4 或
(6) 保护酚羟基，避免被氧化 +CH3CHO+H2O
【分析】苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠反应得到苯磺酸钠，再与熔融氢氧化钠生成苯酚钠，酸性条件下得到苯酚。
【详解】（1）苯中每个碳形成3个键，没有孤电子对，是sp2杂化，每个碳的轨道上还有1个电子，因此形成6中心6电子的大键；
（2）根据分析知，由A生成B的反应类型为取代反应；
（3）是苯磺酸与亚硫酸钠反应得到苯磺酸钠，或者弱酸的钠盐(或等)都可以替代亚硫酸钠；
（4）D的化学名称为苯酚；
（5）
G是的同系物，的相对分子质量比多28，则G比多两个碳原子，结合要求可知：必须含酚羟基，另一个取代基可能为-CH2CH2CHO、-CH(CH3)CHO、、，并且两个取代基位于苯环的对位，共有4种同分异构体；其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构简式为或；
（6）
甲是，甲与氧气催化氧化为乙，根据已知信息，丙为，丙与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应得到丁，再酸化得到F；则设计步骤i和V的目的是保护酚羟基，避免被氧化；乙→丙的化学方程式：+CH3CHO+H2O；
18．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)A的含氧官能团的名称为 ，A中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
【答案】(1) 醛基 不存在
(2)
(3) 氢氧化钠的水溶液，加热 氧化反应
(4)+HCl→
(5) 4
(6)
【分析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，E在酸性条件下加热生成F，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H，据此分析；
【详解】（1）A的含氧官能团的名称为醛基；A中碳碳双键两端中的一端连接了相同的原子（H原子），不存在顺反异构体；
（2）
B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：；
（3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热；
（4）
反应①为A与HCl加成生成B的反应，化学方程式为：+HCl→；
（5）
E为，满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：，共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为时，考虑对称结构，则其结构简式为；
（6）
和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。
19．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．．Et代表
回答下列问题：
(1)的化学名称为 。
(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。
(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线： (其他试剂任选)。
【答案】(1)2-甲基-2-丙醇或叔丁醇
(2)
(3) 酰胺基
(4)保护氰基
(5)取代反应
(6)11
(7)
【分析】
A到B发生加成反应，同时发生已知I的互变异构，B到C发生取代反应，同时有HCl生成，C到D又生成-CN基团，A到B和C到D目的是保护-CN基，D与反应生成E，E在酸性条件下发生先加成后消去的反应得到F，F再发生取代反应得到G。
【详解】（1）(CH3)3COH 的化学名称为2-甲基-2-丙醇或叔丁醇；
（2）
A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，依据信息Ⅰ，推断出：，X为；
（3）
依据合成路线B→C发生取代反应：，C中含氧官能团的名称为酰胺基；
（4）反应①将-CN反应，反应③将-CN复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基；
（5）F→G反应ClCOOEt中 COOEt将F中 CH3取代，故反应类型为取代反应；
（6）
有机物M经NaOH溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y： ，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体：连接 CH2OH有邻位和对位2种，连接 OCH3有邻位、间位、对位3种；连接 OH、 CH3有，，（箭头为-CH3取代位置），故一共11种；
（7）
根据题干信息，先与生成，在浓硫酸条件下发生消去反应生成，与ClCOOEt生成。合成路线设计如下：。
20．是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下：
已知：代表乙基。
回答下列问题：
(1)B的名称为 。
(2)E中所含官能团的名称为 。
(3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。
(4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。
a． b． c． d．
(5)为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。
①有机物与足量银氨溶液反应生成 ②仅含1种官能团
(7)以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)环己醇
(2)酯基、（酮）羰基
(3)
(4)
(5)
(6) 9 、、等任写1种
(7)
【分析】
在Ni催化作用下与氢气加成生成B，B在HNO3作用下生成C，C与EtOH酯化生成D，D又转化为E，E与EtONa和F（）共同作用生成G，G发生加成再消去得到H，据此分析；
【详解】（1）B的名称为环己醇；
（2）E中所含官能团的名称为酯基、（酮）羰基；
（3）
分两步进行：第1步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2步加热条件下发生消去反应使醇羟基脱水生成碳碳双键；写出第2步反应的化学方程式：；
（4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱排序为；
（5）
为加成反应，且的分子式为，结合和的结构知，的结构简式为；
（6）
根据有机物与足量银氨溶液反应生成和仅含1种官能团可知，异构体中含有2个甲酸酯基，2个甲酸酯基中间夹一个的同分异构体有3种，夹2个的有3种，夹3个的有2种，夹4个的有1种，共9种。其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、；
（7）
结合题干信息，先发生取代生成M（），M再加成消去生成N（），最后加成生成产物。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)猜押 有机合成与推断综合题
猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据
有机合成与推断综合题 2024年第15题 2023年第15题2022年第15题 有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，在近几年的高考中为必考题型。知识点覆盖面广，侧重考查对知识的理解及综合运用能力，要求考生能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。主要考查对官能团、限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等进行反应规律分析和推断，根据有关信息书写相应的反应方程式，能根据新信息设计合理的合成路线。 从近几年的高考试题来看，根据合成路线命题形式不同可分为三种类型：一是以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断（即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断）；二是以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；三是“半推半知”型的有机推断，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
1．(2025·江苏苏北四市（徐连淮宿）·一模)化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A分子中含有的官能团为 。
(2)B分子中采取杂化的原子数目有 个。
(3)的反应类型为 。
(4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
2．(2025·江苏无锡·一模)化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)：
已知：i．
ii．
iii．
(1)A的名称是 ；的化学方程式为 。
(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：，，中碳原子的杂化方式为 。
(3)反应条件X应选择 (填标号)。
a． b． c． d．/加热
(4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。
①含有、3种结构
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰
(6)化合物H的另一种合成路线如下：
N的结构简式为 。
3．(2025·江苏南通、泰州、镇江、盐城部分学校·第一次调研)化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为羟基、 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)化合物B的分子式为，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：。写出以和为原料制备合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
4．(2025·江苏南通、如皋·第一次适应性考试)有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中最后一步的转化为→D，生成D的反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．(2025·江苏南京、盐城·一模)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如下。
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)的反应需经历的过程，中间体的分子式为，的结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，能使溶液显色
②分子中含一个手性碳原子
③核磁共振氢谱有3组峰，峰的面积之比为
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．(2025·江苏苏北七市·二模)H是一种新型的新型免疫调节剂()，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为 。
(2)B的分子式为，其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。F→G中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①是含有一个手性碳的氨基酸。
②碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：①
②苯环上连有推电子基团时不利于A→C反应发生
③
写出以对硝基甲苯、为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7．(2025·江苏苏锡常镇四市·一模)一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下：
已知：
(1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。
(2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。
(3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。
① ② ③
(4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。
①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
8．(2025·江苏南京、盐城·一模考前演练)化合物J是一种新型口服直接Xa因子抑制剂，其合成路线如下：
注：Et表示
(1)化合物A的碱性比的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)D的分子式为，D的结构简式为 。
(3)C→E的反应类型是 。
(4)E→F中加入是为了结合反应中产生的HCl，F中有一个含两个N原子的五元环。F的结构简式为 。
(5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境氢原子的芳香族有机物；
②不能和溶液发生显色反应，能和盐酸反应生成对应的盐酸盐。
(6)已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．(2025·江苏高邮·第一次联考)G是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键、 。
(2)将换成KOH，会生成更多的副产物，该副产物的结构简式为 。
(3)D、E和转化为F和H，H的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①酸性条件下水解，生成X、Y和Z三种有机产物。
②X碱化生成的芳香族分子中，有2种不同化学环境的氢原子；Y能被银氨溶液氧化；Z与加成生成的分子中含有一个手性碳原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
10．(2025·江苏泰州中学·一模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)C中所含官能团的名称为氰基和 。
(2)已知： ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
(3)E的结构简式为 。
(4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
11．化合物是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：表示，表示。回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，B分子中含氧官能团的名称为 。
(2)若实验中未进行转化，即直接与反应，可能生成分子式为的副产物，则该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)按氮原子所连烃基数目分析，可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。的碱性弱于，试解释其原因： 。
(5)G有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的(叔丁基)。
(6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
12．化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：
(1)有机物I的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为的副产物，其结构简式为 。
(4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式 。
(5)有机物VI与足量水溶液在加热时反应的化学方程式为 。
(6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式 (写一种)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②硝基连在苯环上；
③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为。
(7)请写出以I，和为原料制备的合成路线流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。
13．有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)C中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物
(5)G的结构简式为 。
(6)A→B的化学方程式为 。
(7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。
14．呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。
(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基
b．I分子中含有两个六元环
c．J中有手性碳原子
(5)已知：
① 中α-H键易断裂，原因是 。
② F→G经历下列过程
F 中间产物1中间产物2G
中间产物1的结构简式 G的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
15．多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。
已知：i、
ii、
(1)A→B所需试剂是 。
(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。
a．能与反应
b．核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为2：2：1
(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环，中间产物2的结构简式为，中间产物3经脱水生成K。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
16．联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；D的官能团名称为 。
(2)试剂X为 。
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。
(5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
ⅱ.1molF最多与5molNaOH反应
ⅲ.结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计的合成路线如下。其中M和N的结构简式为 和 。
17．香豆素常用于配制香精，作定香剂和增香剂。以苯为原料合成香豆素的流程如图所示。请回答下列问题：
(1)化合物A中碳的轨道形成 中心 电子的大键。
(2)由A生成B的反应类型为 。
(3)中的替代试剂可能是 (写一种即可，填化学式)。
(4)D的化学名称为 。
(5)G是的同系物，的相对分子质量比多28，则的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构体)。
①苯环(除苯环外，不含其他环状结构)上只连接2个取代基，且苯环上的一氯代物只有2种。
②每个取代基只含(或是)1种官能团。
③遇溶液能发生显色反应。
其中，在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为的结构简式为 (任写一种)。
(6)已知：。
制备上述有机物的另一条路线如下：
①设计步骤i和V的目的是 。
②写出乙→丙的化学方程式： 。
18．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)A的含氧官能团的名称为 ，A中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用)。
19．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．．Et代表
回答下列问题：
(1)的化学名称为 。
(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使溶液发生显色反应的Y的同分异构体有 种。
(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线： (其他试剂任选)。
20．是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下：
已知：代表乙基。
回答下列问题：
(1)B的名称为 。
(2)E中所含官能团的名称为 。
(3)分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。
(4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。
a． b． c． d．
(5)为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。
(6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。
①有机物与足量银氨溶液反应生成 ②仅含1种官能团
(7)以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。
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