第2课时 炔烃
课标定向 抬头望青山
1.能认识炔烃的组成和结构特点。能写出炔烃简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析)
2.能描述炔烃典型代表物(乙炔)的主要性质,能书写相应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)
3.能了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。(科学态度与社会责任)
一、炔烃的组成及结构
1.炔烃
定义 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
官能团 碳碳三键(—C≡C—)
通式 炔烃分子只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)
物理性质 随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高,密度逐渐增大
2.乙炔的组成和结构
结构特点:乙炔分子为直线形结构,键角为180°,碳原子采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均形成单键(σ键),碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
二、乙炔的制备及性质
1.乙炔的实验室制法
反应原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
2.物理性质
乙炔是无色无臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
现象:火焰明亮、冒出浓烈黑烟
化学方程式:2C2H2+5O24CO2+2H2O
应用:乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上。因此,常用它来焊接或切割金属。
②可使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
①与溴的四氯化碳溶液反应
与Br2(1∶1)CH≡CH+Br2→
与Br2(1∶2)CH≡CH+2Br2→
②与H2反应CH≡CH+H2CH2=CH2
③与HCl反应CH≡CH+HClCH2=CHCl
④与H2O反应CH≡CH+H2OCH3CHO
(3)加聚反应
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
[思考](1)请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
提示:CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、(CH3)2CHC≡CH。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式。
提示:(CH3)2CHC≡CCH3、(CH3)2CHCH2C≡CH。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)乙炔的结构简式是CHCH。(×)
提示:乙炔的结构简式是CH≡CH,碳碳三键不可以省略。
(2)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体。(√)
提示:分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃中不饱和度相同,则分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
(3)乙烯基乙炔(HC≡C—CH=CH2)中所有碳原子都在一条直线上。(×)
提示:该分子可看成乙烯与乙炔分子模型组合而来,乙炔为直线形分子,乙烯为平面形分子,所以不可能所有碳原子都在同一条直线上。
(4)烯烃、炔烃使溴水褪色的原理相似。(√)
提示:烯烃、炔烃使溴水褪色都是因为烯烃、炔烃与溴发生加成反应。
(5)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。(×)
提示:乙炔密度略小于空气,所以不用排空气法收集乙炔,一般用排水法收集。
探究任务一:乙炔的实验室制备
【导学探究】
[情境]电石的主要成分为CaC2,工业品为灰黑色块状物,其中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)。遇水立即发生剧烈反应,生成乙炔,并放出热量。实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图所示是化学兴趣小组设计的实验装置,用来制备乙炔并检验其性质。
电石与水反应的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
1.装置B的作用是________________________。
提示:装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验。
2.装置C和装置D分别出现的现象________________________、
________________________, 产生现象的原因相同吗 (填“相同”或“不相同”)。
提示:装置C中的现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,装置D中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色。原因不相同,C中是因为乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,D中是因为乙炔与溴发生加成反应。
3.E处点燃乙炔,产生的现象是________________________。
提示:火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
4.实验室制取乙炔时,一般能否用排空气法收集乙炔 (填“能”或“不能”)。
提示:不能。乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
【归纳总结】
1.乙炔的实验室制法
原料 CaC2与饱和食盐水
原理 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
装置 圆底烧瓶和分液漏斗
净化 用CuSO4溶液除去乙炔中混有 的H2S等杂质
收集 排水法
2.制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检验装置的气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
(3)由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,所以不用启普发生器作发生装置。
(4)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴滴入。
(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
【针对训练】
1.(2024·南通高二检测)实验室制取乙烯并验证其化学性质,下列装置不正确的是( )
A.除去 杂质 B.制备 乙烯 C.验证加 成反应 D.收集 乙烯
【解析】选D。用NaOH溶液除去乙烯中的杂质SO2、CO2时,导管长进短出,A正确;用乙醇与浓硫酸混合液加热至170 ℃反应生成乙烯,温度计的水银球要在溶液的液面以下,B正确;乙烯与Br2发生加成反应,生成的1,2-二溴乙烷会溶解在四氯化碳中,使溶液颜色褪去,因此可以证明乙烯发生了加成反应,C正确;乙烯与空气密度非常接近,不能用排空气法收集乙烯,应用排水法收集乙烯,D错误。
2.(2024·大连高二检测)如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色,说明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
【解析】选A。生成的气体中含乙炔、硫化氢,均与溴水反应,溴水褪色不能说明有乙炔生成,A错误;乙炔能被高锰酸钾氧化,则酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性,B正确;逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率,反应平稳,C正确;乙炔含碳量高,将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,即乙炔不饱和程度高,D正确。
易错提醒(1)用电石和饱和食盐水制备乙炔时,反应过于剧烈,一般不用启普发生器。
(2)检验生成的乙炔的性质时,一定要选择合适的试剂除去H2S、PH3等杂质。
(3)乙炔为可燃性气体,点燃前需要验纯。
探究任务二:烷烃、烯烃、炔烃的比较及炔烃的命名
【导学探究】
[情境]烃类物质在生活中扮演重要角色。可燃冰主要成分为甲烷的水合物,乙烯是一种重要的水果催熟剂,丙烯的聚合物是制造口罩的主要原料,乙炔的聚合物为导电高分子材料。
探究点一:掌握炔烃的性质
1.丙炔的结构类似于乙炔,丙炔能够发生哪几类反应 断键的位置和类型是什么
提示:发生的反应主要由碳碳三键决定。
反应类型 断键位置及类型
加成反应 碳碳三键中1~2个π键
加聚反应 碳碳三键中1个π键
氧化 反应 燃烧 所有σ键和π键
高锰酸钾 碳碳三键中σ键和π键和C—H σ键
2.能否利用溴水鉴别甲烷和乙炔 能否利用溴水鉴别乙烯和乙炔
提示:能 不能。乙烯和乙炔都能使溴水褪色,而甲烷不能使溴水褪色。
3.乙烯和乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙炔与聚乙烯是否都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
提示:聚乙炔中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;聚乙烯没有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
探究点二:学会炔烃的命名的方法
4.CH≡CCH2CH3命名为1-丁炔,其中“1”的含义是什么 试推导得出2-丁炔的结构简式。有3-丁炔吗
提示:“1”表示碳碳三键位于1、2号碳原子之间;CH3C≡CCH3;没有。
5.炔烃与烯烃命名方法相同,称为某炔。对进行命名。
提示:3-甲基-1-丁炔。
【归纳总结】
1.链状烷烃、烯烃、炔烃的鉴别
项目 链状烷烃 烯烃 炔烃
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
2.炔烃的命名方法
(1)选主链:将含碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编序号:从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号。
(3)写名称:先用汉字数字“二、三……”在炔烃的名称前表示碳碳三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
【针对训练】
1.在一定条件下,乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
【解析】选D。乙烯基乙炔中含有碳碳三键和碳碳双键两种官能团,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C正确;1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应,B正确;乙炔与乙烯基乙炔最简式相同,等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量相同,D错误。
[拓展思考](1)根据题目信息,写出乙炔转化为乙烯基乙炔的化学方程式,并指出反应类型。
提示:2CH≡CHCH≡C—CH=CH2 加成反应
(2)CH≡C—CH=CH2分子中共面的原子数最多有多少
提示:该分子可以看成乙烯与乙炔模型的组合,乙烯为平面形分子,乙炔为直线形分子,单键可以转动,所以分子中最多有8个原子共面。
2.(2024·大连高二检测)某炔烃与足量H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该炔烃的名称是( )
A.3,3-二甲基-1-丁炔 B.3,3-二甲基-2-丁炔
C.2,2-二甲基-3-丁炔 D.2,2-二甲基-2-丁炔
【解析】选A。2,2-二甲基丁烷的碳链结构为,则该炔烃的碳链结构为,该炔烃的名称为3,3-二甲基-1-丁炔。
【补偿训练】(2024·哈尔滨高二检测)下列关于乙炔的反应,对应化学方程式书写不正确的是( )
A.在一定条件下与氢气反应:CH≡CH+H2CH2=CH2
B.在一定条件下与氯化氢反应:CH≡CH+HClCH2=CHCl
C.通入足量溴的四氯化碳溶液中反应:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
D.在一定条件下与水反应:CH≡CH+2H2OCH3COOH
【解析】选D。乙炔在一定条件下与氢气反应生成乙烯,化学方程式为CH≡CH+H2CH2=CH2,故A正确;乙炔在一定条件下与氯化氢反应生成氯乙烯,化学方程式为CH≡CH+HClCH2=CHCl,故B正确;乙炔与足量溴发生加成反应生成CHBr2CHBr2,化学方程式为CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2,故C正确;乙炔在一定条件下与水反应生成乙醛,化学方程式为CH≡CH+H2OCH3CHO,故D错误。
【真题示例】
(2022·辽宁选择考改编)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中碳原子的杂化方式均为sp杂化
C. 能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)不能使酸性KMnO4溶液褪色; (2)碳原子的杂化方式; (3)能发生加成反应和取代反应; (4)可溶于水
转化 知识点 (1)能与酸性KMnO4溶液反应的物质的判断; (2)碳原子杂化方式的判断; (3)有机物可以发生的反应类型; (4)有机物能否溶于水的判断
排除 障碍点 烃类物质因为不存在像羟基这样的亲水基团,所以几乎所有的烃类物质都难溶或微溶于水
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;苯环上的碳原子为sp2杂化,三键上碳原子为sp杂化,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
【对点演练】
1.(2021·辽宁选择考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
【解析】选A。A.根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示:,A正确;B.b的加聚产物是,的单体是苯乙烯不是b,B错误;C.c中碳原子的杂化方式为6个sp2,2个sp3,C错误;D.a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D错误。
2.2022年诺贝尔化学奖授予三位在“点击化学和生物正交化学”方面有突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学反应。反应示例如图所示:
下列说法错误的是( )
A.化合物A的分子式为C2H5N3
B.化合物B的所有原子不在同一条直线上
C.化合物B可使溴水褪色
D.化合物C和化合物D均属于不饱和烃
【解析】选D。A中C、H、N原子个数依次是2、5、3,分子式为C2H5N3,A正确;B中甲基上碳原子具有甲烷的结构特点,甲烷为四面体结构,所以B中所有原子一定不在同一直线上,B正确;B中碳碳三键和溴发生加成反应而使溴水褪色,C正确;C、D中除了含有C、H元素外还含有N元素,所以C、D都不属于烃,D错误。
1.下列关于实验室制取乙炔的说法,错误的是( )
A.不宜用启普发生器制取
B.反应原理:CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
C.可用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质
D.用排水法收集乙炔
【解析】选C。碳化钙与水反应放出大量的热,会损坏启普发生器,生成的氢氧化钙是糊状物,会堵塞启普发生器,故制取乙炔不宜用启普发生器,A正确;实验室制取乙炔的反应原理为CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2,B正确;由于乙炔也能与酸性高锰酸钾溶液反应,故不可用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质,应该用硫酸铜溶液来除去乙炔中的H2S等杂质,C错误;乙炔不溶于水,故可用排水法收集乙炔,D正确。
2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【解析】选C。A、D的方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br;B的方法可能得到产物CHClBr—CH2Br,但生成的是含产物在内的复杂的混合物。
【补偿训练】下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A.燃烧时有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应
D.与足量溴单质反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【解析】选D。无论是CH≡C—CH2—CH3,还是CH2=CH—CH=CH2,A、B、C项均能发生,而与足量溴单质发生加成反应后,前者产物为,后者产物为。
3.(1)现有如下有机物:
①CH3—CH3 ②CH2=CH2
③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C3H8
⑥CH3CH=CH2
一定互为同系物的是 ,一定互为同分异构体的是 。(填序号)
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈:CH2=CH—CN),试写出以乙炔、HCN为原料,两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式,并注明反应类型。
①_____________________, 反应类型为 ;
②_____________________, 反应类型为 。
【解析】(1)①和⑤的化学式均符合通式CnH2n+2,且分子结构中相差一个CH2,故属于同系物;②和⑥具有相同的官能团,且分子结构中相差一个CH2,故属于同系物;③和④分子结构中都含有—C≡C—,分子式都是C4H6,但—C≡C—在碳链中的位置不同,故属于同分异构体。
(2)由CH≡CH和HCN制取CH2=CH—CN需要通过加成反应:CH≡CH+HCN→
CH2=CH—CN;由CH2=CH—CN制取需要通过加聚反应:
nCH2=CH—CN。
答案:(1)①和⑤、②和⑥ ③和④
(2)①CH≡CH+HCN→CH2=CH—CN 加成反应
②nCH2=CH—CN 加聚反应第2课时 炔烃
课标定向 抬头望青山
1.能认识炔烃的组成和结构特点。能写出炔烃简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析)
2.能描述炔烃典型代表物(乙炔)的主要性质,能书写相应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析)
3.能了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。(科学态度与社会责任)
一、炔烃的组成及结构
1.炔烃
定义 分子里含有 的一类脂肪烃
官能团
通式 炔烃分子只有一个碳碳三键时,其通式为
物理性质 随分子中碳原子数的递增沸点逐渐 ,密度逐渐增大
2.乙炔的组成和结构
结构特点:乙炔分子为 形结构,键角为 ,碳原子采取 杂化,碳原子和氢原子之间均形成单键( 键),碳原子和碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连。
二、乙炔的制备及性质
1.乙炔的实验室制法
反应原理: → 。
2.物理性质
乙炔是 色 臭的气体,密度比相同条件下的空气 , 溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
现象:
化学方程式:
应用:乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上。因此,常用它来 金属。
②可使酸性KMnO4溶液 。
(2)加成反应
①与溴的四氯化碳溶液反应
与Br2(1∶1) →
与Br2(1∶2) →
②与H2反应 =
③与HCl反应 =
④与H2O反应
(3)加聚反应
聚乙炔可用于制备 材料。
[思考](1)请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)乙炔的结构简式是CHCH。()
(2)分子中碳原子数相同的炔烃与二烯烃互为同分异构体。()
(3)乙烯基乙炔(HC≡C—CH=CH2)中所有碳原子都在一条直线上。()
(4)烯烃、炔烃使溴水褪色的原理相似。()
(5)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。()
探究任务一:乙炔的实验室制备
【导学探究】
[情境]电石的主要成分为CaC2,工业品为灰黑色块状物,其中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)。遇水立即发生剧烈反应,生成乙炔,并放出热量。实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图所示是化学兴趣小组设计的实验装置,用来制备乙炔并检验其性质。
电石与水反应的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
1.装置B的作用是________________________。
2.装置C和装置D分别出现的现象________________________、
________________________, 产生现象的原因相同吗 (填“相同”或“不相同”)。
3.E处点燃乙炔,产生的现象是________________________。
4.实验室制取乙炔时,一般能否用排空气法收集乙炔 (填“能”或“不能”)。
【归纳总结】
1.乙炔的实验室制法
原料 CaC2与饱和食盐水
原理 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
装置 圆底烧瓶和分液漏斗
净化 用CuSO4溶液除去乙炔中混有 的H2S等杂质
收集 排水法
2.制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检验装置的气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
(3)由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,所以不用启普发生器作发生装置。
(4)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水逐滴滴入。
(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
【针对训练】
1.(2024·南通高二检测)实验室制取乙烯并验证其化学性质,下列装置不正确的是( )
A.除去 杂质 B.制备 乙烯 C.验证加 成反应 D.收集 乙烯
2.(2024·大连高二检测)如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.将生成的气体直接通入溴水中,溴水褪色,说明有乙炔生成
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
探究任务二:烷烃、烯烃、炔烃的比较及炔烃的命名
【导学探究】
[情境]烃类物质在生活中扮演重要角色。可燃冰主要成分为甲烷的水合物,乙烯是一种重要的水果催熟剂,丙烯的聚合物是制造口罩的主要原料,乙炔的聚合物为导电高分子材料。
探究点一:掌握炔烃的性质
1.丙炔的结构类似于乙炔,丙炔能够发生哪几类反应 断键的位置和类型是什么
2.能否利用溴水鉴别甲烷和乙炔 能否利用溴水鉴别乙烯和乙炔
3.乙烯和乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙炔与聚乙烯是否都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
探究点二:学会炔烃的命名的方法
4.CH≡CCH2CH3命名为1-丁炔,其中“1”的含义是什么 试推导得出2-丁炔的结构简式。有3-丁炔吗
5.炔烃与烯烃命名方法相同,称为某炔。对进行命名。
【归纳总结】
1.链状烷烃、烯烃、炔烃的鉴别
项目 链状烷烃 烯烃 炔烃
鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
2.炔烃的命名方法
(1)选主链:将含碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编序号:从距离碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号。
(3)写名称:先用汉字数字“二、三……”在炔烃的名称前表示碳碳三键的个数;然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
【针对训练】
1.在一定条件下,乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol 乙烯基乙炔最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
[拓展思考](1)根据题目信息,写出乙炔转化为乙烯基乙炔的化学方程式,并指出反应类型。
(2)CH≡C—CH=CH2分子中共面的原子数最多有多少
2.(2024·大连高二检测)某炔烃与足量H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该炔烃的名称是( )
A.3,3-二甲基-1-丁炔 B.3,3-二甲基-2-丁炔
C.2,2-二甲基-3-丁炔 D.2,2-二甲基-2-丁炔
【补偿训练】(2024·哈尔滨高二检测)下列关于乙炔的反应,对应化学方程式书写不正确的是( )
A.在一定条件下与氢气反应:CH≡CH+H2CH2=CH2
B.在一定条件下与氯化氢反应:CH≡CH+HClCH2=CHCl
C.通入足量溴的四氯化碳溶液中反应:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2
D.在一定条件下与水反应:CH≡CH+2H2OCH3COOH
【真题示例】
(2022·辽宁选择考改编)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中碳原子的杂化方式均为sp杂化
C. 能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)不能使酸性KMnO4溶液褪色; (2)碳原子的杂化方式; (3)能发生加成反应和取代反应; (4)可溶于水
转化 知识点 (1)能与酸性KMnO4溶液反应的物质的判断; (2)碳原子杂化方式的判断; (3)有机物可以发生的反应类型; (4)有机物能否溶于水的判断
排除 障碍点 烃类物质因为不存在像羟基这样的亲水基团,所以几乎所有的烃类物质都难溶或微溶于水
【对点演练】
1.(2021·辽宁选择考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
2.2022年诺贝尔化学奖授予三位在“点击化学和生物正交化学”方面有突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学反应。反应示例如图所示:
下列说法错误的是( )
A.化合物A的分子式为C2H5N3
B.化合物B的所有原子不在同一条直线上
C.化合物B可使溴水褪色
D.化合物C和化合物D均属于不饱和烃
1.下列关于实验室制取乙炔的说法,错误的是( )
A.不宜用启普发生器制取
B.反应原理:CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
C.可用酸性KMnO4溶液除H2S等杂质
D.用排水法收集乙炔
2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
【补偿训练】下列各项中能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A.燃烧时有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴单质按物质的量之比为1∶2发生加成反应
D.与足量溴单质反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
3.(1)现有如下有机物:
①CH3—CH3 ②CH2=CH2
③CH3CH2C≡CH ④CH3C≡CCH3 ⑤C3H8
⑥CH3CH=CH2
一定互为同系物的是 ,一定互为同分异构体的是 。(填序号)
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈:CH2=CH—CN),试写出以乙炔、HCN为原料,两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式,并注明反应类型。
①_____________________, 反应类型为 ;
②_____________________, 反应类型为 。
