第二章 烃
第一节 烷烃
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1.能认识烷烃的组成和结构特点,能写出烷烃简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析)
2.能够列举烷烃典型代表物的主要物理性质,认识烷烃同系物物理性质的递变与其微观结构的关系。(宏观辨识与微观探析)
3.能认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。(证据推理与模型认知)
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的存在
生活中的天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
3.同系物
(1)概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
4.烷烃的性质
(1)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加,常温下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
熔、沸点 随着碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,其熔、沸点越低
密度 随着碳原子数的增加,密度逐渐增大,但密度比水的小
(2)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①氧化反应(可燃性)
如辛烷燃烧的化学方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。
链状烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
②取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子去掉1个氢原子后剩余的基团。
(2)常见的烃基
烷烃 相应的烃基 名称
甲烷 —CH3 甲基
乙烷 —CH2CH3 乙基
丙烷 —CH2CH2CH3 正丙基
异丙基
2.习惯命名法
链状烷烃(CnH2n+2,n≥1) 1~10 10以上
习惯名称:某烷 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
实例(如C5H12的同分异构体有3种) CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、 新戊烷
3.系统命名法
(以为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链,该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为己烷。
(2)选起点、定位置——离取代基“最近”的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位。例如:。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;多种取代基同时存在时简单的在前;相同取代基合并,但要用汉字数字表示取代基的个数。
可命名为2,3-二甲基己烷。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)随着分子中碳原子数的增加,烷烃熔点、沸点逐渐降低。(×)
提示:随着分子中碳原子数的增加,相对分子质量增大,烷烃熔点、沸点逐渐升高。
(2)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA。(×)
提示:标准状况下,己烷不是气体,无法计算其物质的量,所以不正确。
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。(×)
提示:丙烷分子为锯齿状分子,分子中所有碳原子不在同一条线上。
(4)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基。(√)
提示:链状烷烃1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基,否则会改变主链长度。
(5)某烷烃可以命名为3,3-二甲基丁烷。(×)
提示:按照名称书写出的结构简式为,按照烷烃命名原则:从离支链最近的一端进行编号,正确的名称应是2,2-二甲基丁烷。
探究任务一:烷烃的结构与性质
【导学探究】
[情境] 杭州第19届亚运会火炬名为“薪火”,寓意中华文明薪火相传。设计造型庄重大气、意蕴深远,展现了中国设计的独特创意、中国制造的硬核力量。丙烷是火炬的常用燃料,为一种烷烃。
探究点一:烷烃的结构
1.丙烷分子中碳原子的杂化方式为 ,含有C—H键,属于 (填“σ”或“π”)键,还有 键,属于 (填“σ”或“π”)键。
提示:sp3杂化 σ C—C σ。
2.所有碳原子都形成4个共价单键的烃,都符合通式CnH2n+2吗
提示:不一定。环烷烃(如环丙烷△)分子中所有碳原子都形成4个共价单键,但不符合通式CnH2n+2。
探究点二:烷烃的物理性质
3.①正丁烷CH3(CH2)2CH3、②正戊烷
CH3(CH2)3CH3、③异戊烷CH3CH2CH(CH3)2、④新戊烷C(CH3)4,熔点由高到低的顺序是 。
提示:②③④①。烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而增大;同分异构体的支链越多,熔、沸点越低。
探究点三:烷烃的性质
4.丙烷与Cl2光照反应可以得到 种一氯代烃,若1 mol丙烷与足量氯气反应得到1 mol八氯丙烷,至少消耗 mol Cl2。
提示:2 8。丙烷有2种氢原子,故一氯丙烷有2种;烷烃发生取代反应时,被取代的氢原子与参与反应的Cl2的个数之比为1∶1,故1 mol丙烷得到1 mol八氯丙烷时至少消耗8 mol Cl2。
【归纳总结】
1.烷烃的结构
(1)链状烷烃为开链式结构,即分子结构中首尾不相连,未形成环状,但可以有支链,而形成环状的烷烃称为环烷烃。
(2)烷烃分子的“饱和性”,即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合,这种结合方式使其性质比较稳定,其中的碳均为sp3杂化。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1,正整数)。相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的递增,状态由气体→液体→固体,C1~C4气态,C5~C17液态(新戊烷为气态),C17以上固态 随着碳原子数的递增而逐渐升高 随着碳原子数的递增而逐渐增大(均小于 1 g·cm-3) 难溶于水,易溶于有机溶剂
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不与强酸、强碱及溴的CCl4溶液反应
氧化反应 (可燃性) 在空气或O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应,产物复杂,是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生C—C和C—H的断裂
[注意](1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的气态卤素单质反应。
(2)连锁反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物往往较为复杂。
(3)定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
【针对训练】
1.(2024·成都高二检测)成都大运会“蓉火”火炬采用清洁燃料——生物质丙烷。下列有关丙烷的说法错误的是( )
A.丙烷的沸点高于甲烷
B.丙烷的球棍模型为
C.丙烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应
D.相同状况下,等体积的丙烷和甲烷完全燃烧,丙烷的耗氧量更少
【解析】选D。随着碳原子数增多,烷烃的沸点升高,故丙烷的沸点比甲烷高,A正确;丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,球棍模型为,B正确;烷烃在光照条件下可以与卤素单质发生取代反应,丙烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应生成卤代烃,C正确;相同状况下,等体积的丙烷和甲烷的物质的量相同,含碳原子越多,耗氧量越多,故丙烷的耗氧量更多,D错误。
[拓展思考](1)1 mol C3H8与Cl2在光照条件下完全反应生成C3H6Cl2,需要氯气的物质的量是多少
提示:2 mol。每取代1 mol H需要消耗1 mol氯气。
(2)若D项换成等质量的丙烷和甲烷完全燃烧,丙烷的耗氧量更少,是否正确
提示:正确。含氢的质量分数越高,等质量的烃耗氧量越高。
2.将1 mol CH4和适量的Cl2混合后,在光照条件下充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物且物质的量相等,则生成的HCl的物质的量为( )
A.1.5 mol B.2.5 mol C.3 mol D.4 mol
【解析】选B。充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物且物质的量相等,依据原子守恒可知生成四种氯代烷的物质的量均为0.25 mol,则消耗氯气的物质的量为0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol,则生成氯化氢的物质的量为
2.5 mol。
【补偿训练】下列关于CH4和
CH3CH(CH3)CH2CH3的叙述正确的是( )
A.均能用CnH2n+2的组成通式来表示
B.与所有烷烃互为同素异形体
C.因为它们的结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
D.通常状况下,它们都是气态烷烃
【解析】选A。CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3均为链状烷烃,分子组成均符合CnH2n+2通式,故A正确;CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3与所有碳原子数不等的烷烃互为同系物,故B错误;CH4和CH3CH(CH3)CH2CH3均为烷烃,所以它们的化学性质相似,但物理性质不相同,故C错误;通常状况下,甲烷为气态烷烃,而
CH3CH(CH3)CH2CH3为液态烷烃,故D错误。
探究任务二:烷烃的命名
【归纳总结】
1.烷烃命名口诀
2.烷烃命名的原则
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简编号原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。
3.烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
(2)相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【针对训练】
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
①: ;
②: 。
(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷: ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。
【解析】(1)按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号,定基位;最后再写名称。(2)根据烷烃的名称写结构简式时,先由名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则补写氢。
答案:(1)①3,3,5-三甲基庚烷 ②4-甲基-3-乙基庚烷
(2)①
②
[方法规律]烷烃命名正误的判断方法
1.直接排除法
(1)主链选择错误。
若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。
名称书写中“2、3、4…”“二、三、四…”“,”“-”使用是否规范,取代基顺序是否正确。
2.重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。
【补偿训练】1.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
【解析】选D。A.该物质的结构简式为,含一种H原子,其核磁共振氢谱中出现一组峰,A错误;B.该物质的结构简式为,含四种H原子,其核磁共振氢谱中出现四组峰,B错误;
C.该物质的结构简式为,含四种H原子,其核磁共振氢谱中出现四组峰,C错误;D.该物质的结构简式为
,含三种H原子,其核磁共振氢谱中出现三组峰,D正确。
2.(2024·哈尔滨高二检测)某烷烃的结构简式如图所示,其系统命名是( )
A.3,3,4,5-四甲基己烷
B.2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
C.2,3,4-三甲基-4-乙基戊烷
D.2,3,4,4-四甲基己烷
【解析】选D。烷烃命名时,选用最长的碳链为主链,故主链上有6个碳原子,故为己烷,从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,故在2号、3号及4号碳原子上均有甲基,故名称为2,3,4,4-四甲基己烷,故D正确。
3.下列烷烃的系统命名,不正确的是( )
A.2,3-二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,2,3-三甲基丁烷
【解析】选C。C项,应命名为3,4-二甲基己烷,不正确。
【真题示例】
下列叙述错误的是( )
A.(2022·浙江6月选考)天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
B.(2021·全国甲卷)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C.(2021·浙江6月选考)2,3-二甲基丁烷的键线式:
D.(2023·浙江6月选考)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 1.烷烃的沸点高低; 2.2,3-二甲基丁烷的键线式; 3.CH3CH(CH2CH3)2的名称
转化 知识点 1.烷烃沸点高低的比较方法; 2.根据烷烃的命名书写烷烃结构简式及键线式; 3.烷烃的命名
排除 障碍点 比较烷烃沸点时,一般先看相对分子质量,相对分子质量越大,烷烃沸点越高;其次是相对分子质量相同时,支链越多,烷烃沸点越低
【解析】选B。天然气是三大化石燃料之一,其主要成分是甲烷,是生产生活中常用的一种清洁燃料,A正确;含相同碳原子数的烷烃,其支链越多,沸点越低,所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,B错误;2,3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为,C正确;CH3CH(CH2CH3)2的结构为
,其名称为3-甲基戊烷,故D正确。
【对点演练】
1.(2024·天津静海区高二检测)完全燃烧1.00 g某脂肪烃,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是( )
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为C7H16
B.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有4种
C.该脂肪烃的同分异构体中沸点最低的物质的键线式为
D.该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的共4种
【解析】选B。A.完全燃烧1.00 g某脂肪烃,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O,质谱法测得其相对分子质量为100,其中脂肪烃的物质的量是=0.01 mol,二氧化碳的物质的量是=0.07 mol,水的物质的量是=0.08 mol,根据原子守恒可知,脂肪烃分子中N(C)==7,N(H)==16,所以该脂肪烃的分子式为C7H16,因此属于烷烃,A正确;B.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有
、、、、共5种,B错误;C.该脂肪烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,沸点最低的物质的键线式为,C正确;
D.该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的有4种:、、、,D正确。
2.(2024·北京西城区高二检测)某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
【解析】选C。2,2,3,3-四甲基戊烷,主链含有5个C,在2号C和3号C上各有2个甲基,该有机物的结构简式为(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3。
1.(2024·乌鲁木齐高二检测)下列有关烷烃的叙述,正确的是( )
A.在烷烃分子中,可能会有碳碳双键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D.烷烃跟气态卤素单质在光照条件下能发生取代反应
【解析】选D。A.烷烃中只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键,不可能会有碳碳双键,故A错误;B.烷烃属于饱和烃,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B错误;C.分子通式为CnH2n+2的烃,C处于饱和状态,一定属于烷烃,故C错误;D.烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下能和氯气发生取代反应,所以烷烃在光照条件下能与气态卤素单质发生取代反应,故D正确。
【补偿训练】如图所示的四种烷烃分子,下列说法不正确的是( )
A.a分子的空间结构是正四面体形
B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c是b的同系物
D.d和c互为同分异构体,物理性质和化学性质均相同
【解析】选D。A.由空间填充模型可知,a为甲烷,其空间结构为正四面体形,故A正确;B.由球棍模型可知,b为丙烷,分子中含有C—C非极性共价键和C—H极性共价键,故B正确;C.由球棍模型可知,c为正丁烷,与b丙烷结构相似,分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,故C正确;D.由球棍模型可知,d为异丁烷,与c互为同分异构体,由于异丁烷含有支链,所以其物理性质与正丁烷不同,故D错误。
2.(2024·西安高二检测)异辛烷是优良的发动机燃料,其结构为,下列说法正确的是( )
A.异辛烷系统命名为2,4,4-三甲基戊烷
B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种
D.异辛烷可溶于水和酒精
【解析】选B。 A.该有机物主链上含有5个碳原子,甲基分别位于2、2、4号碳原子上,该物质的名称为2,2,4-三甲基戊烷,故A错误;B.烷烃的同分异构体中,支链越多,其熔沸点越低,正辛烷不含支链,异辛烷含有支链,所以异辛烷沸点低于正辛烷,故B正确;C.异辛烷含有4种氢原子,其一氯代物有4种,故C错误;D.异辛烷中不含亲水基,所以异辛烷难溶于水,故D错误。
3.(2024·武汉高二检测)烷烃种类繁多,在化工生产与实际生活中有广泛的应用,可作燃料、润滑剂、有机溶剂等。回答下列问题:
(1)相对分子质量为30的链状烷烃与Cl2发生一元取代反应的化学方程式为 。
(2)碳、氢质量比为5∶1的链状烷烃的分子式为 ,有 种同分异构体,其中含有3个“—CH3”的同分异构体的结构简式为 ,名称为 。
(3)正己烷是一种优良的有机溶剂,为无色液体,其球棍模型如图所示:
下列有关正己烷的判断错误的是 (填字母)。
A.所有原子不可能在同一平面内
B.能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.与丙烷互为同系物,沸点比丙烷高
D.与溴水混合振荡,静置分层,下层无色
(4)是一种手性分子,用“*”标记出其含有的手性碳原子: 。
【解析】(1)链状烷烃的通式为CnH2n+2,由相对分子质量为30的链状烷烃可得,12n+2n+2=30,解得n=2,该链状烷烃的分子式为C2H6,为乙烷,乙烷与Cl2发生一元取代反应的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
(2)链状烷烃的通式为CnH2n+2,由碳、氢质量比为5∶1的链状烷烃可得,=,解得n=5,该链状烷烃的分子式为C5H12;根据碳链异构书写规则,戊烷有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(正戊烷)、(异戊烷)和(新戊烷)3种同分异构体,其中含有3个“—CH3”的是(异戊烷),根据系统命名法,名称为2-甲基丁烷。
(3)A.根据正己烷的球棍模型可知,分子中有甲基,呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,故A正确;B.烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去,故B错误;C.正己烷与丙烷的结构相似,组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,正己烷所含碳原子数比丙烷多,相对分子质量大,沸点比丙烷高,故C正确;D.正己烷的密度比水小,与溴水混合振荡,发生萃取,Br2进入有机层,静置分层,上层是有机层,下层为水层,下层无色,故D正确。
(4)在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为手性碳原子,则用“*”标记出含有的手性碳原子为。
答案:(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
(2)C5H12 3 2-甲基丁烷
(3)B (4)第二章 烃
第一节 烷烃
课标定向 抬头望星光
1.能认识烷烃的组成和结构特点,能写出烷烃简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析)
2.能够列举烷烃典型代表物的主要物理性质,认识烷烃同系物物理性质的递变与其微观结构的关系。(宏观辨识与微观探析)
3.能认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。(证据推理与模型认知)
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的存在
生活中的 、 、 、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
2.烷烃的结构与组成
3.同系物
(1)概念: 相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。
(2)性质:同系物因组成和结构相似, 性质相似,而 性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
4.烷烃的性质
(1)物理性质
物理性质 变化规律
状态 随着碳原子数的增加,常温下的存在状态由 态逐渐过渡到 态、 态。当碳原子数小于或等于 时,烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于 ,易溶于
熔、沸点 随着碳原子数的增加,熔、沸点逐渐 ,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,其熔、沸点越
密度 随着碳原子数的增加,密度逐渐 ,但密度比水的
(2)化学性质
烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被 氧化,也不与 、 及 溶液反应。
①氧化反应(可燃性)
如辛烷燃烧的化学方程式为 。
链状烷烃燃烧的通式为 。
②取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为 。
二、烷烃的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子去掉 后剩余的基团。
(2)常见的烃基
烷烃 相应的烃基 名称
甲烷 —CH3
乙烷
丙烷 正丙基
异丙基
2.习惯命名法
链状烷烃(CnH2n+2,n≥1) 1~10 10以上
习惯名称:某烷 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
实例(如C5H12的同分异构体有3种) CH3CH2CH2CH2CH3 、 、
3.系统命名法
(以为例)
(1)选主链、定“某烷”——“最长”碳链为主链,该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为 。
(2)选起点、定位置——离取代基“ ”的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位。例如:。
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置并在数字和名称之间用短线(-)隔开;多种取代基同时存在时简单的在前;相同取代基合并,但要用汉字数字表示取代基的个数。
可命名为 。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)随着分子中碳原子数的增加,烷烃熔点、沸点逐渐降低。()
(2)标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA。()
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。()
(4)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基。()
(5)某烷烃可以命名为3,3-二甲基丁烷。()
探究任务一:烷烃的结构与性质
【导学探究】
[情境] 杭州第19届亚运会火炬名为“薪火”,寓意中华文明薪火相传。设计造型庄重大气、意蕴深远,展现了中国设计的独特创意、中国制造的硬核力量。丙烷是火炬的常用燃料,为一种烷烃。
探究点一:烷烃的结构
1.丙烷分子中碳原子的杂化方式为 ,含有C—H键,属于 (填“σ”或“π”)键,还有 键,属于 (填“σ”或“π”)键。
2.所有碳原子都形成4个共价单键的烃,都符合通式CnH2n+2吗
探究点二:烷烃的物理性质
3.①正丁烷CH3(CH2)2CH3、②正戊烷
CH3(CH2)3CH3、③异戊烷CH3CH2CH(CH3)2、④新戊烷C(CH3)4,熔点由高到低的顺序是 。
探究点三:烷烃的性质
4.丙烷与Cl2光照反应可以得到 种一氯代烃,若1 mol丙烷与足量氯气反应得到1 mol八氯丙烷,至少消耗 mol Cl2。
【归纳总结】
1.烷烃的结构
(1)链状烷烃为开链式结构,即分子结构中首尾不相连,未形成环状,但可以有支链,而形成环状的烷烃称为环烷烃。
(2)烷烃分子的“饱和性”,即每个碳原子只与其他原子以4个单键相结合,这种结合方式使其性质比较稳定,其中的碳均为sp3杂化。
(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1,正整数)。相邻烷烃在分子组成上相差一个CH2原子团。
2.烷烃的物理性质
状态 熔、沸点 密度 溶解性
随着碳原子数的递增,状态由气体→液体→固体,C1~C4气态,C5~C17液态(新戊烷为气态),C17以上固态 随着碳原子数的递增而逐渐升高 随着碳原子数的递增而逐渐增大(均小于 1 g·cm-3) 难溶于水,易溶于有机溶剂
3.烷烃的化学性质
稳定性 不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不与强酸、强碱及溴的CCl4溶液反应
氧化反应 (可燃性) 在空气或O2中完全燃烧,生成CO2和H2O,链状烷烃完全燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应 在光照下与卤素单质发生取代反应,产物复杂,是烷烃的特征反应
高温分解 烷烃在高温下能发生C—C和C—H的断裂
[注意](1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的气态卤素单质反应。
(2)连锁反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物往往较为复杂。
(3)定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
【针对训练】
1.(2024·成都高二检测)成都大运会“蓉火”火炬采用清洁燃料——生物质丙烷。下列有关丙烷的说法错误的是( )
A.丙烷的沸点高于甲烷
B.丙烷的球棍模型为
C.丙烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应
D.相同状况下,等体积的丙烷和甲烷完全燃烧,丙烷的耗氧量更少
[拓展思考](1)1 mol C3H8与Cl2在光照条件下完全反应生成C3H6Cl2,需要氯气的物质的量是多少
(2)若D项换成等质量的丙烷和甲烷完全燃烧,丙烷的耗氧量更少,是否正确
2.将1 mol CH4和适量的Cl2混合后,在光照条件下充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物且物质的量相等,则生成的HCl的物质的量为( )
A.1.5 mol B.2.5 mol C.3 mol D.4 mol
【补偿训练】下列关于CH4和
CH3CH(CH3)CH2CH3的叙述正确的是( )
A.均能用CnH2n+2的组成通式来表示
B.与所有烷烃互为同素异形体
C.因为它们的结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
D.通常状况下,它们都是气态烷烃
通常状况下,甲烷为气态烷烃,而
探究任务二:烷烃的命名
【归纳总结】
1.烷烃命名口诀
2.烷烃命名的原则
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简编号原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号数之和最小为原则,对主链碳原子编号。
3.烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。
(2)相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。
(3)表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【针对训练】
(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
①: ;
②: 。
(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷: ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷: 。
[方法规律]烷烃命名正误的判断方法
1.直接排除法
(1)主链选择错误。
若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3-丙基”等,则为主链选择错误。
(2)名称书写是否规范。
名称书写中“2、3、4…”“二、三、四…”“,”“-”使用是否规范,取代基顺序是否正确。
2.重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳架结构,利用系统命名法进行命名,看名称是否一致。
【补偿训练】1.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷
D.2,5-二甲基己烷
2.(2024·哈尔滨高二检测)某烷烃的结构简式如图所示,其系统命名是( )
A.3,3,4,5-四甲基己烷
B.2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
C.2,3,4-三甲基-4-乙基戊烷
D.2,3,4,4-四甲基己烷
3.下列烷烃的系统命名,不正确的是( )
A.2,3-二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,2,3-三甲基丁烷
【真题示例】
下列叙述错误的是( )
A.(2022·浙江6月选考)天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
B.(2021·全国甲卷)烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C.(2021·浙江6月选考)2,3-二甲基丁烷的键线式:
D.(2023·浙江6月选考)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 1.烷烃的沸点高低; 2.2,3-二甲基丁烷的键线式; 3.CH3CH(CH2CH3)2的名称
转化 知识点 1.烷烃沸点高低的比较方法; 2.根据烷烃的命名书写烷烃结构简式及键线式; 3.烷烃的命名
排除 障碍点 比较烷烃沸点时,一般先看相对分子质量,相对分子质量越大,烷烃沸点越高;其次是相对分子质量相同时,支链越多,烷烃沸点越低
【对点演练】
1.(2024·天津静海区高二检测)完全燃烧1.00 g某脂肪烃,生成3.08 g CO2和1.44 g H2O。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是( )
A.该脂肪烃属于烷烃,其分子式为C7H16
B.该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有4种
C.该脂肪烃的同分异构体中沸点最低的物质的键线式为
D.该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的共4种
2.(2024·北京西城区高二检测)某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
1.(2024·乌鲁木齐高二检测)下列有关烷烃的叙述,正确的是( )
A.在烷烃分子中,可能会有碳碳双键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D.烷烃跟气态卤素单质在光照条件下能发生取代反应
【补偿训练】如图所示的四种烷烃分子,下列说法不正确的是( )
A.a分子的空间结构是正四面体形
B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c是b的同系物
D.d和c互为同分异构体,物理性质和化学性质均相同
2.(2024·西安高二检测)异辛烷是优良的发动机燃料,其结构为,下列说法正确的是( )
A.异辛烷系统命名为2,4,4-三甲基戊烷
B.异辛烷沸点低于正辛烷
C.异辛烷一氯代物种类为5种
D.异辛烷可溶于水和酒精
3.(2024·武汉高二检测)烷烃种类繁多,在化工生产与实际生活中有广泛的应用,可作燃料、润滑剂、有机溶剂等。回答下列问题:
(1)相对分子质量为30的链状烷烃与Cl2发生一元取代反应的化学方程式为 。
(2)碳、氢质量比为5∶1的链状烷烃的分子式为 ,有 种同分异构体,其中含有3个“—CH3”的同分异构体的结构简式为 ,名称为 。
(3)正己烷是一种优良的有机溶剂,为无色液体,其球棍模型如图所示:
下列有关正己烷的判断错误的是 (填字母)。
A.所有原子不可能在同一平面内
B.能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.与丙烷互为同系物,沸点比丙烷高
D.与溴水混合振荡,静置分层,下层无色
(4)是一种手性分子,用“*”标记出其含有的手性碳原子: 。
