第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
课标定向 胸中有蓝图
1.认识羧酸的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
2.认识羧酸发生取代的特点和规律,了解有机反应类型和羧酸组成结构特点的关系。(证据推理与模型认知)
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.分类
按烃基种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸
芳香酸 苯甲酸
按羧基个数 一元羧酸 甲酸、乙酸、硬脂酸
二元羧酸 乙二酸
多元羧酸 —
3.几种重要的羧酸
甲酸 结构简式为HCOOH,又称蚁酸,无色、有刺激性气味的液体,与水、乙醇等互溶,甲酸分子中既有—COOH,又有—CHO,既表现酸性又表现还原性。工业上可以作还原剂
苯甲酸 属于芳香酸,俗称安息香酸,结构简式为,无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
乙二酸 最简单的二元羧酸,结构简式为 HOOCCOOH,无色晶体,可溶于水和乙醇。化学分析中常用作还原剂
乳酸 又称2-羟基丙酸,结构简式为
乙酸 俗名醋酸,结构简式为CH3COOH,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,熔点16.6 ℃,沸点118 ℃,易溶于水和乙醇。无水乙酸又叫冰醋酸。可用作食品添加剂和化工原料
4.羧酸的物理性质
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。
1.酸性
乙酸酸性比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,是一元弱酸,具有酸的通性。
乙酸的酸性 相关的化学方程式或电离方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 CH3COOH CH3COO-+H+
(2)与活泼金属(Na)反应 2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
Cu(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、 NaHCO3)反应 Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
2.酯化反应(取代反应)——羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应。
反应的化学方程式:
(可逆反应)。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。(×)
提示:乙酸中只有羧基中的一个氢原子能电离,属于一元酸。
(2)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。(×)
提示:苯酚的水溶液也显酸性。
(3)乙酸与乙醇的酯化反应可以进行到底。(×)
提示:酯化反应是可逆反应,不能进行到底。
(4)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,两者在水中均能电离出H+。(×)
提示:乙醇在水中不能电离出H+。
(5)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。(×)
提示:苯酚与Na2CO3反应不能生成CO2气体。
(6)酯化反应的原理是羧酸脱去羧基中的氢原子,醇脱去羟基。(×)
提示:酯化反应的原理是羧酸脱去羟基,醇中的羟基脱去氢原子。
探究任务一:羧酸的酸性
【导学探究】
【探究——羧酸的酸性】
1.设计实验证明羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
实验内容 实验现象 结论
向滴有酚酞溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液,观察溶液颜色的变化 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性
2.设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理 利用乙酸能够与碳酸钠反应生成碳酸,证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性,然后把产生的气体通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂,最后通入苯酚钠溶液中,苯酚钠溶液变浑浊,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生,说明酸性:乙酸>碳酸 化学方程式:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊,说明酸性:碳酸>苯酚 化学方程式:
装饱和NaHCO3溶液的装置的作用 除去CO2气体中挥发出的乙酸
实验结论 酸性:乙酸>碳酸>苯酚
【归纳总结】
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原 子活泼性
在水溶液 中的电 离程度 极难 电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出 H2 反应放出 H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放出 CO2
与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出 CO2
[知识拓展](1)常见物质的酸性:HCl(H2SO4)>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>H2CO3>苯酚>HC;羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸的酸性都比碳酸强。
(2)和Na2CO3反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体;
(3)和NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体;
(4)和Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
【针对训练】
咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示,下列有关咖啡酸的叙述不正确的是( )
A.咖啡酸的分子式为C9H8O4
B.1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应
C.1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应
D.可以用酸性高锰酸钾溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键
【解析】选D。由咖啡酸的结构可知,分子式为C9H8O4,A正确;酚羟基与NaHCO3不反应,1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应,B正确;羧基和酚羟基都能和氢氧化钠反应,所以1 mol咖啡酸可以和3 mol氢氧化钠反应,C正确;因为酚羟基也能和酸性高锰酸钾溶液反应,所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,D错误。
【补偿训练】绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一,在体内能将细菌和病毒中的蛋白质灭活,绿原酸与氢气反应的化学方程式如下。下列说法正确的是( )
A.1 mol绿原酸最多可与4 mol Br2发生加成反应
B.1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出33.6 L(标准状况)CO2
C.绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3∶1
【解析】选D。A.1 mol绿原酸含有1 mol碳碳双键能和1 mol Br2发生加成反应,含有酚羟基,使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发
生取代,消耗3 mol Br2,A错误;B.1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH,1 mol —COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2,B错误;C.绿原酸水解产物为 和 ,
其中 不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;D.1个氢化绿原酸分子中含1个—COOH、5个—OH,可与Na反应,1 mol氢化绿原酸消耗6 mol Na,分子中含—COO—、—COOH,可与NaOH反应,1 mol氢化绿原酸消耗2 mol NaOH,消耗二者物质的量之比为3∶1,D正确。
探究任务二:酯化反应
【导学探究】
1.【思考与讨论】
脱水 方式 (1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素 示踪法 在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法,即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种(酸脱羟基醇脱氢)
2.实验探究
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层,饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
【易错提醒】①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止倒吸。
③浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
④饱和Na2CO3溶液的作用:a.中和挥发出的乙酸;b.溶解挥发出的乙醇;c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯。
⑤加入碎瓷片的作用:防止暴沸。
⑥实验中,乙醇过量的原因:提高乙酸的转化率。
⑦长导管作用:导气兼冷凝。
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液:乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,几乎得不到乙酸乙酯。
【归纳总结】
酯化反应的几种基本类型
酯化反应的通式:
1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
2.多元醇与一元羧酸的酯化反应(乙酸和乙二醇)
(1)1∶1反应
(2)2∶1反应
3.多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
(1)1∶1反应
(2)1∶2反应
4.多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
(1)1∶1成链状
(2)1∶1成环状
【知识拓展】 无机含氧酸与醇作用也能生成酯
(1)乙醇与硝酸的酯化反应:C2H5OH+HONO2 C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)+H2O
(2)乙醇与硫酸的酯化反应:C2H5OH+HO—SO3H C2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)+H2O
【针对训练】
1.已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是( )
A. B.
C.H—18OH D.H2O
【解析】选A。根据可知,羧酸的羰基和羟基中的O都含有18O,乙醇中不含有18O,据此写出反应的化学方程式,然后判断不可能生成的产物。
2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。
写出两分子苹果酸反应生成八元环酯的化学方程式:___________。
答案:+2H2O
【补偿训练】
酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH],乳酸经一步反应能生成下列物质的个数是( )
①CH2=CHCOOH ②
③CH3CH(OH)COOCH3 ④
⑤
A.5 B.4 C.3 D.2
【解析】选A。①乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中含有醇羟基,由于羟基连接的C原子的相邻C原子上有H原子,因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应生成CH2=CHCOOH,①合理;②由于乳酸分子中羟基连接的C原子上含有H原子,因此可以发生催化氧化反应生成,②合理;③乳酸分子中含有羧基,能够与甲醇CH3OH在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应生成CH3CH(OH)COOCH3,③合理;④乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基,两分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热,发生分子间的酯化反应形成一个酯基,得到物质和H2O,④合理;⑤乳酸分子中同时含有羧基、醇羟基,两分子的乳酸在浓硫酸存在条件下加热,发生分子间的酯化反应生成环状酯:,⑤合理。
1.(2024·成都高二检测)食品添加剂是关乎人类健康的重要因素之一,某食品添加剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述错误的是( )
A.既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.分子中所有碳原子可能在同一平面上
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与足量Na反应生成3 g H2
【解析】选B。A.该分子中的羧基和醇羟基能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应,故A正确;B.该分子中连接两个羧基的碳原子具有甲烷结构特点,所以该分子中所有碳原子不可能共平面,故B错误;C.该添加剂的分子式为C7H10O5,和的分子式相同但结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;D.—COOH、—OH都能和Na反应生成氢气,且存在关系式2—COOH~H2、2—OH~H2,则1 mol该有机物与足量Na反应生成1.5 mol氢气,生成氢气的质量=1.5 mol×2 g·mol-1=3 g,故D正确。
【补偿训练】在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
【解析】选C。在浓硫酸存在时加热,可能发生羟基的消去反应生成或,可能发生分子内的酯化反应生成,不可能生成。
2.某有机物的结构简式如图所示:
(1)当和 反应时,可转化为。
(2)当和 反应时,可转化为。
(3)当和 反应时,可转化为。
【解析】该有机物含有的官能团:羧基 (—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),各官能团的活泼性顺序为—COOH>酚羟基>醇羟基,酸性:
—COOH>H2CO3>>HC,能和Na反应的是羧基 (—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),能和NaOH或Na2CO3反应的是酚羟基和—COOH,能和NaHCO3反应的是—COOH,利用这些性质进行解答。
答案:(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
课标定向 胸中有蓝图
1.认识羧酸的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
2.认识羧酸发生取代的特点和规律,了解有机反应类型和羧酸组成结构特点的关系。(证据推理与模型认知)
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:由 相连而构成的有机化合物。官能团为 或 。
(2)通式:一元羧酸的通式为 ,饱和一元羧酸的通式: 。
2.分类
按烃基种类 脂肪酸 乙酸、硬脂酸
芳香酸 苯甲酸
按羧基个数 一元羧酸 甲酸、乙酸、硬脂酸
二元羧酸 乙二酸
多元羧酸 —
3.几种重要的羧酸
甲酸 结构简式为 ,又称蚁酸,无色、有刺激性气味的液体,与水、乙醇等互溶,甲酸分子中既有 ,又有 ,既表现酸性又表现还原性。工业上可以作还原剂
苯甲酸 属于芳香酸,俗称安息香酸,结构简式为 ,无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
乙二酸 最简单的二元羧酸,结构简式为 ,无色晶体,可溶于水和乙醇。化学分析中常用作还原剂
乳酸 又称2-羟基丙酸,结构简式为
乙酸 俗名醋酸,结构简式为CH3COOH,是一种无色液体,具有强烈刺激性气味,易挥发,熔点16.6 ℃,沸点118 ℃,易溶于水和乙醇。无水乙酸又叫冰醋酸。可用作食品添加剂和化工原料
4.羧酸的物理性质
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
羧酸的化学性质主要取决于 官能团。
1.酸性
乙酸酸性比H2CO3的酸性强,在水中可以电离出H+,电离方程式为 ,是一元弱酸,具有酸的通性。
乙酸的酸性 相关的化学方程式或电离方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变
(2)与活泼金属(Na)反应
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
(5)与某些盐(Na2CO3、 NaHCO3)反应
2.酯化反应(取代反应)——羧酸和醇在酸催化下生成 的反应。
反应的化学方程式:
(可逆反应)。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。()
(2)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。()
(3)乙酸与乙醇的酯化反应可以进行到底。()
(4)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,两者在水中均能电离出H+。()
(5)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。()
(6)酯化反应的原理是羧酸脱去羧基中的氢原子,醇脱去羟基。()
探究任务一:羧酸的酸性
【导学探究】
【探究——羧酸的酸性】
1.设计实验证明羧酸的酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)
实验内容 实验现象 结论
向滴有酚酞溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液,观察溶液颜色的变化 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性
2.设计实验,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验设计原理 利用乙酸能够与碳酸钠反应生成碳酸,证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性,然后把产生的气体通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂,最后通入苯酚钠溶液中,苯酚钠溶液变浑浊,证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性
实验装置
装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生,说明酸性: 化学方程式:
装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变 ,说明酸性: 化学方程式:
装饱和NaHCO3溶液的装置的作用
实验结论 酸性:乙酸 碳酸 苯酚
【归纳总结】
羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原 子活泼性
在水溶液 中的电 离程度 极难 电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出 H2 反应放出 H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放出 CO2
与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放出 CO2
[知识拓展](1)常见物质的酸性:HCl(H2SO4)>乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>H2CO3>苯酚>HC;羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸的酸性都比碳酸强。
(2)和Na2CO3反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体;
(3)和NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体;
(4)和Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
【针对训练】
咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示,下列有关咖啡酸的叙述不正确的是( )
A.咖啡酸的分子式为C9H8O4
B.1 mol咖啡酸可以和1 mol NaHCO3反应
C.1 mol咖啡酸可以和3 mol NaOH反应
D.可以用酸性高锰酸钾溶液检验出咖啡酸分子中含有碳碳双键
【补偿训练】绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一,在体内能将细菌和病毒中的蛋白质灭活,绿原酸与氢气反应的化学方程式如下。下列说法正确的是( )
A.1 mol绿原酸最多可与4 mol Br2发生加成反应
B.1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出33.6 L(标准状况)CO2
C.绿原酸在酸性条件下发生水解反应得到的产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
D.一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3∶1
探究任务二:酯化反应
【导学探究】
1.【思考与讨论】
脱水 方式 (1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素 示踪法 在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法,即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为
2.实验探究
实验装置
实验现象
【易错提醒】①试剂的加入顺序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入CH3COOH。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止倒吸。
③浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
④饱和Na2CO3溶液的作用:a.中和挥发出的乙酸;b.溶解挥发出的乙醇;c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯。
⑤加入碎瓷片的作用:防止暴沸。
⑥实验中,乙醇过量的原因:提高乙酸的转化率。
⑦长导管作用:导气兼冷凝。
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液:乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,几乎得不到乙酸乙酯。
【归纳总结】
酯化反应的几种基本类型
酯化反应的通式:
1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
2.多元醇与一元羧酸的酯化反应(乙酸和乙二醇)
(1)1∶1反应
(2)2∶1反应
3.多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
(1)1∶1反应
(2)1∶2反应
4.多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
(1)1∶1成链状
(2)1∶1成环状
【知识拓展】 无机含氧酸与醇作用也能生成酯
(1)乙醇与硝酸的酯化反应:C2H5OH+HONO2 C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)+H2O
(2)乙醇与硫酸的酯化反应:C2H5OH+HO—SO3H C2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)+H2O
【针对训练】
1.已知在水溶液中存在平衡:,当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是( )
A. B.
C.H—18OH D.H2O
2.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。
写出两分子苹果酸反应生成八元环酯的化学方程式:___________。
【补偿训练】
酸牛奶中含有乳酸[CH3CH(OH)COOH],乳酸经一步反应能生成下列物质的个数是( )
①CH2=CHCOOH ②
③CH3CH(OH)COOCH3 ④
⑤
A.5 B.4 C.3 D.2
1.(2024·成都高二检测)食品添加剂是关乎人类健康的重要因素之一,某食品添加剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的叙述错误的是( )
A.既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.分子中所有碳原子可能在同一平面上
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与足量Na反应生成3 g H2
【补偿训练】在浓硫酸存在时加热,可得到分子式为C5H8O2的有机物,该有机物不可能是( )
A. B.
C. D.
2.某有机物的结构简式如图所示:
(1)当和 反应时,可转化为。
(2)当和 反应时,可转化为。
(3)当和 反应时,可转化为。
