第2课时 羧酸衍生物
课标定向 凡事预则立
1.认识酯的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
2.认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
3.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。(宏观辨识与微观探析)
一、酯
1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物,其结构可简写为RCOOR',其中R和R'可以相同,也可以不同。
(2)羧酸酯的官能团:酯基( )。
(3)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如:CH3COOCH2CH3乙酸乙酯;
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯,HCOOC2H5甲酸乙酯。
2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3.酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应 (反应条件:稀硫酸或稀酸)
(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应 (反应条件:NaOH溶液或碱溶液)
(3)氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O;大多数饱和酯不能使酸性KMnO4溶液褪色
CH3COOCH2CH3+5O2 4CO2+4H2O
二、油脂
1.油脂的组成、结构和分类
2.油脂的化学性质
(1)水解反应
①酸性水解:油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如:
②碱性水解:油脂在碱性条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成高级脂肪酸盐和甘油,又称皂化反应。
(2)油脂的氢化(油脂的硬化):
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
3.酰胺
(1)胺
①胺的结构与用途
②胺的化学性质
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,化学方程式为
。
(2)酰胺
①酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物,其结构一般表示为
常见的酰胺有乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、N,N-二甲基甲酰胺[ ]等。
②酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONH2分别在酸性或碱性条件下水解的化学方程式为
a.酸性条件下:RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl。
b.碱性条件下:RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)低级酯与水混合后,分层且浮在水面上。(√)
提示:低级酯不溶于水,且密度比水小。
(2)酯的水解反应都是可逆的。(×)
提示:酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。
(3)油脂属于酯类,均难溶于水。(√)
提示:油脂都难溶于水。
(4)油脂属于高分子化合物。(×)
提示:油脂的相对分子质量较小,不属于高分子化合物。
(5)胺和酰胺都可以发生水解。(×)
提示:胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解。
(6)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。(×)
提示:酰胺含有的官能团是酰胺基。
探究任务一:酯的水解
【导学探究】
反应条件对酯水解反应速率的影响
某化学兴趣小组设计如下实验探究材料中乙酸乙酯在不同条件下的水解反应。
探究实验1:酸碱性对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
探究实验2:温度对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
(1)总结两个探究实验的现象及结论
提示:探究实验1:
实验 现象 加水的试管中酯层基本不变 酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢氧化钠溶液的试管
实验 结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均发生水解,在碱性条件下水解得更快、更彻底
探究实验2:
实验现象 温度高的试管酯层消失得更快
实验结论 温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
(2)已知乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点分别为78.0 ℃、118 ℃、77.5 ℃,解释乙酸乙酯的水解为什么要水浴加热。
提示:乙酸乙酯沸点低,利用水浴加热受热均匀、容易控温,酒精灯直接加热容易温度过高,乙酸乙酯易挥发。
(3)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
提示:乙酸乙酯的水解为可逆反应,在碱性条件下,碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠,降低生成物乙酸的浓度,从而促进水解平衡向水解方向移动,使水解程度增大,反应完全。
(4)总结酯的水解原理。
提示:酯发生水解反应的原理为+H2O+R'—OH,断键后,羰基接羟基生成羧基,氧原子接氢原子生成羟基。
【归纳总结】
1.酯水解的断键部位
酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。例如中,酯基中的C—O键是酯化反应时形成的键,则水解时C—O键断裂,C原子连接水提供的—OH,O原子连接水提供的—H。
【易错提醒】 (1)酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,化学方程式中用“”;
(2)在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,化学方程式中用“→”。
2.酯与NaOH溶液反应消耗NaOH量的计算
(1)如果是一元羧酸形成的醇酯,1 mol 该酯水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,故1 mol酯消耗1 mol NaOH。
(2)如果是一元羧酸形成的酚酯,该酯水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则1 mol该酯水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,故1 mol酯消耗2 mol NaOH。
【针对训练】
1.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
【解析】选A。从题给信息看,X为酯,水解后生成醇和羧酸。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n+1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项,正确选项为A。
2.某有机物R的结构简式如图所示。1 mol R与足量NaOH溶液在一定条件下反应,最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A.7 mol B.8 mol C.9 mol D.10 mol
【解析】选A。该有机物中含有的羧基、酚羟基、酯基、碳氯键、酰胺基均能与NaOH溶液反应。羧基、酚羟基、碳氯键水解产生的HCl、醇酯基水解产生的羧基、酰胺基水解产生的羧基以及酚酯基水解产生的酚羟基和羧基都能与NaOH发生反应,则1 mol R最多能消耗7 mol NaOH。
【补偿训练】北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图所示)为原料制得的。有关该双环烯酯,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H20O2
B.是乙酸乙酯的同系物
C.能发生水解反应
D.存在芳香酸类同分异构体
【解析】选B。由结构简式可知,该物质的分子式为C14H20O2,A正确;乙酸乙酯由链状羧酸和链状醇发生酯化反应生成,该物质由和发生酯化反应生成,该物质和乙酸乙酯结构不相似,不互为同系物,B错误;该物质含有酯基,能发生水解反应,C正确;该物质的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,羧基的不饱和度为1,因此该物质存在芳香酸类同分异构体,D正确。
探究任务二:油脂的结构与性质
【导学探究】
[情境]油脂在我们的日常生活中扮演着不可或缺的角色,不仅在食品、化妆品、医药等领域发挥着重要作用,还在工业和生物燃料领域有着广泛的应用。花生油的主要成分是油酸甘油酯,动物脂肪的主要成分是硬脂酸甘油酯。
探究点一:油脂的结构与性质
(1)某种有机物的结构为,它属于油脂吗
提示:不属于。因为C2H5—不是高级脂肪酸的烃基。
(2)油脂在酸性或碱性条件下均可水解,产物是否相同
提示:否。油脂在碱性条件下发生水解,生成的是高级脂肪酸盐和甘油,酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油。
(3)油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应,那乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是否属于皂化反应
提示:否。皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,生成肥皂的主要成分,即高级脂肪酸盐。
探究点二:油脂与矿物油
(1)油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗 为什么
提示:不相同,油脂是酯类,矿物油为烃类。
(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
提示:植物油属于油脂,在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加滴有酚酞的NaOH溶液,加热,若不分层且溶液颜色变浅或褪色,为植物油,若分层,颜色无变化的为矿物油。
【归纳总结】
油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态 液态 固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 花生、大豆、芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
【针对训练】
1.有关“油”的说法正确的是( )
A.油脂包括矿物油、植物油与动物油
B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
C.植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
【解析】选C。油脂是高级脂肪酸的甘油酯,植物油与动物油都是油脂,矿物油是烃的混合物,A错误;油脂的氢化是加成反应,油脂的皂化是取代反应,B错误;C.植物油成分中含有不饱和键,能和碘发生加成反应而使其褪色,C正确;D.油脂不属于高分子化合物,可以发生水解反应,D错误。
2.下列关于油脂的叙述正确的是( )
A.汽油、柴油属于油脂中的油类
B.豆油、花生油、牛油都属于酯类
C.油酸是油,猪油是脂肪
D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
【解析】选B。A.汽油、柴油属于烃类物质,不属于油脂中的油类,A错误;B.油脂属于酯类,B正确;C.油酸是高级脂肪酸,不是油,C错误;D.油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯,与其他的醇形成的酯不属于油脂,D错误。
【补偿训练】
关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂等
【解析】选A。A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为 ,A错误;B.花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应转变为氢化油,C正确;D.油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。
探究任务三:胺、酰胺的结构与性质
【导学探究】
2024年4月25日,我国神舟十八号载人飞船发射取得圆满成功,其中三名航天员所穿航天服的外层涂有厚达数毫米的聚酰亚胺薄膜。N,N-二甲基甲酰胺()可用于聚酰亚胺的合成。
(1)酰胺与酯类化学性质有什么相似性
提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
(2)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质 可以采用什么试剂鉴别两者
提示:不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别两者。
(3)写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。
提示:+H2O+HClHCOOH+NH2(CH3)2Cl;
+NaOHHCOONa+NH(CH3)2。
【归纳总结】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性,与酸反应生成盐,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、 O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N 和酸根 阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥
【知识拓展】 胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上的氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如:
【针对训练】
1.我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图所示,下列对苯丙醇胺叙述错误的是( )
A.一定条件下,可以发生消去反应
B.一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应
C.具有弱碱性,可与强酸反应生成盐
D.具有弱酸性,可与强碱反应生成盐
【解析】选D。含有羟基,羟基所连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可发生消去反应,故A正确;含有苯环,在催化作用下可与Br2发生取代反应,故B正确;含有氨基,具有弱碱性,可与强酸反应生成盐,故C正确;分子不具有酸性,故D错误。
2.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
【解析】选C。A.含碳碳双键,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;B.酰胺在酸或碱催化下可以发生水解反应,故B正确;C.酰胺可发生水解反应而羧酸不能,官能团不同,性质不相似,故C错误;D.含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应,故D正确。
【方法导引】 (1)酸碱性——酰胺无明显的碱性,二酰亚胺类化合物受两个酰基影响,N—H键极性增加,显弱酸性。如:
(2)水解反应——酰胺在强酸、强碱或酶的催化下,发生水解反应生成的产物如下。
【补偿训练】
头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是( )
A.头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B.1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时,需消耗4 mol NaOH和
3 mol Br2
C.在催化剂存在的条件下,1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
【解析】选B。根据有机物结构,推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5S·H2O,A错误;根据结构可知,能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺基,1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、2 mol酰胺基、1 mol羧基,1 mol该有机物共消耗氢氧化钠4 mol,能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键,即1 mol该有机物消耗3 mol Br2,B正确;能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键,1 mol该有机物能与4 mol H2发生反应,C错误;含有酚羟基,酚羟基容易被氧气氧化,因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在,D错误。
【真题示例】
(2023·广东选择考)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)能发生加成反应 (2)最多能与等物质的量的NaOH反应 (3)能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 (4)能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
转化 知识点 (1)碳碳三键能与溴水发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色 (2)羧基与氨基能生成酰胺基 (3)酰胺基在碱性条件下能水解,消耗NaOH
排除 障碍点 酰胺基的水解反应
【解析】选B。该化合物含有苯环、碳碳三键,能发生加成反应,A正确;该化合物含有羧基和酰胺基,酰胺基可以水解,所以最多能与2倍物质的量的NaOH反应,B错误;碳碳三键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;此化合物含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
【对点演练】
1.氯硝柳胺是驱虫的药物,该药物的疗效显著,它的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
【解析】选B。该物质中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺基、硝基共4种官能团,B错误;该物质不含羧基,所以不能和碳酸氢钠溶液反应,C正确;该物质含有苯环,可以发生加成反应,酚羟基的邻位有空位,可以发生取代反应,D正确。
2.某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子中碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种
B.结构中 是酰胺基,可以水解
C.1 mol该物质与足量H2反应,最多消耗8 mol H2
D.该物质与NaOH溶液共热,碳氯键可以发生取代反应
【解析】选C。A.该物质中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式,故A正确;B.分子中—CO—NH—为酰胺基,酰胺基能发生水解反应,所以该物质能发生水解反应,故B正确;C.苯环和氢气以1∶3发生加成反应,羰基和氢气以1∶1发生加成反应,酰胺基中碳氧双键和氢气不反应,1个该分子中含有2个苯环、1个羰基,所以1 mol该物质最多消耗7 mol氢气,故C错误;D.分子中的碳氯键和NaOH的水溶液共热生成羟基,发生取代反应,故D正确。
1.(2024·石家庄高二检测)一种新型液流电池的有机溶剂的分子结构如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.含有羟基、酯基两种官能团
B.分子中最多有10个碳原子处于同一平面
C.1 mol该有机物最多可与4 mol H2加成
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选C。A.由图可知,分子中含有羟基、酯基两种官能团,A正确;B.与苯环直接相连的原子共面,连接羟基碳和酯基碳之间的单键可以旋转,酯基两端的原子共面,则分子中最多有10个碳原子位于同一平面内,B正确;C.H2不能与酯基加成只能与苯环加成,1 mol该有机物可与3 mol H2加成,C错误;D.该有机物中有羟基,可使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
2.(2024·长沙高二检测)金银花中抗菌、抗病毒的一种有效成分的结构如图所示,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.至少有14个原子在同一个平面内
B.苯环上的一氯代物有5种
C.碳原子的杂化方式有sp、sp2
D.1 mol该物质能与3 mol NaOH恰好完全反应
【解析】选D。A.由该结构可知,有机物分子中苯环、碳碳双键、酮羰基和酯基为平面结构,单键可旋转,则分子中至少有12个原子在同一个平面内,故A错误;B.由该结构可知,有机物分子中苯环上的一氯代物有3种,故B错误;C.由该结构可知,有机物分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,无sp杂化,故C错误;D.由该结构可知,有机物分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应,则
1 mol该物质能与3 mol氢氧化钠恰好完全反应,故D正确。
3.(2024·大连高二检测)下列关于油脂的说法错误的是( )
A.油脂只能在碱性条件下水解
B.脂肪可用于制造肥皂
C.人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定
D.脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体
【解析】选A。A.油脂可以在酸性、碱性条件下水解,A错误;B.脂肪的皂化反应可用于制造肥皂,B正确;C.植物油中含碳碳双键,植物油发生硬化反应得到人造奶油,人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,C正确;D.脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体,D正确。
4.磷酸氯喹的结构如图所示:
下列关于磷酸氯喹的说法错误的是( )
A.化学式为C18H33ClN3O8P2
B.1 mol磷酸氯喹能与5 mol H2发生加成反应
C.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水反应
D.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应
【解析】选A。磷酸氯喹的化学式为C18H32ClN3O8P2,A错误;一个磷酸氯喹分子中含有一个苯环、一个碳氮双键和一个碳碳双键,1 mol 磷酸氯喹能与5 mol H2发生加成反应,B正确;磷酸氯喹分子中—Cl被—OH取代后得到酚羟基,苯环上氢原子与溴水发生取代反应,C正确;磷酸氯喹含有碳氯键、苯环、烃基能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键可发生加成反应,含有双键等可以发生氧化反应,D正确。第2课时 羧酸衍生物
课标定向 凡事预则立
1.认识酯的组成、结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
2.认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析)
3.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。(宏观辨识与微观探析)
一、酯
1.酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被 取代后的产物,其结构可简写为RCOOR',其中R和R'可以相同,也可以不同。
(2)羧酸酯的官能团:酯基( )。
(3)命名:根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如:CH3COOCH2CH3 ;
HCOOCH2CH2CH3 ,HCOOC2H5 。
2.酯的存在与物理性质
(1)存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如:苹果里含有 ,菠萝里含有 ,香蕉里含有 等。
(2)物理性质:低级酯是具有 气味的 体,密度一般比水 ,并 溶于水, 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。
3.酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(1)在酸性条件下,酯的水解是 反应 (反应条件: )
(2)在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是 反应 (反应条件: )
(3)氧化反应:酯类能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O;大多数饱和酯不能使酸性KMnO4溶液褪色
CH3COOCH2CH3+5O2 4CO2+4H2O
二、油脂
1.油脂的组成、结构和分类
2.油脂的化学性质
(1)水解反应
①酸性水解:油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成 和甘油。如:
②碱性水解:油脂在碱性条件下(KOH或NaOH溶液)水解生成 和甘油,又称 。
(2)油脂的氢化(油脂的硬化):
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
。
3.酰胺
(1)胺
①胺的结构与用途
②胺的化学性质
胺类化合物具有 ,如苯胺能与盐酸反应,化学方程式为
。
(2)酰胺
①酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基)所替代得到的化合物,其结构一般表示为
常见的酰胺有乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、N,N-二甲基甲酰胺[ ]等。
②酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONH2分别在酸性或碱性条件下水解的化学方程式为
a.酸性条件下: 。
b.碱性条件下: 。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)低级酯与水混合后,分层且浮在水面上。()
(2)酯的水解反应都是可逆的。()
(3)油脂属于酯类,均难溶于水。()
(4)油脂属于高分子化合物。()
(5)胺和酰胺都可以发生水解。()
(6)酰胺与胺属于同类化合物,官能团均为—NH2。()
探究任务一:酯的水解
【导学探究】
反应条件对酯水解反应速率的影响
某化学兴趣小组设计如下实验探究材料中乙酸乙酯在不同条件下的水解反应。
探究实验1:酸碱性对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把3支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热
探究实验2:温度对酯的水解的影响
实验 步骤 a. 分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
(1)总结两个探究实验的现象及结论
(2)已知乙醇、乙酸和乙酸乙酯的沸点分别为78.0 ℃、118 ℃、77.5 ℃,解释乙酸乙酯的水解为什么要水浴加热。
(3)根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
(4)总结酯的水解原理。
【归纳总结】
1.酯水解的断键部位
酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。例如中,酯基中的C—O键是酯化反应时形成的键,则水解时C—O键断裂,C原子连接水提供的—OH,O原子连接水提供的—H。
【易错提醒】 (1)酯化反应和酯在酸性条件下的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,化学方程式中用“”;
(2)在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,化学方程式中用“→”。
2.酯与NaOH溶液反应消耗NaOH量的计算
(1)如果是一元羧酸形成的醇酯,1 mol 该酯水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,故1 mol酯消耗1 mol NaOH。
(2)如果是一元羧酸形成的酚酯,该酯水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则1 mol该酯水解生成的1 mol羧酸消耗1 mol NaOH,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH,故1 mol酯消耗2 mol NaOH。
【针对训练】
1.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
2.某有机物R的结构简式如图所示。1 mol R与足量NaOH溶液在一定条件下反应,最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A.7 mol B.8 mol C.9 mol D.10 mol
【补偿训练】北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(结构如图所示)为原料制得的。有关该双环烯酯,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H20O2
B.是乙酸乙酯的同系物
C.能发生水解反应
D.存在芳香酸类同分异构体
探究任务二:油脂的结构与性质
【导学探究】
[情境]油脂在我们的日常生活中扮演着不可或缺的角色,不仅在食品、化妆品、医药等领域发挥着重要作用,还在工业和生物燃料领域有着广泛的应用。花生油的主要成分是油酸甘油酯,动物脂肪的主要成分是硬脂酸甘油酯。
探究点一:油脂的结构与性质
(1)某种有机物的结构为,它属于油脂吗
(2)油脂在酸性或碱性条件下均可水解,产物是否相同
(3)油脂在碱性条件下发生水解的反应称为皂化反应,那乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应是否属于皂化反应
探究点二:油脂与矿物油
(1)油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗 为什么
(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
【归纳总结】
油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态 液态 固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 花生、大豆、芝麻等油料作物中 动物脂肪 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
【针对训练】
1.有关“油”的说法正确的是( )
A.油脂包括矿物油、植物油与动物油
B.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
C.植物油能使碘酒褪色
D.油脂属于高分子化合物,可以发生水解反应
2.下列关于油脂的叙述正确的是( )
A.汽油、柴油属于油脂中的油类
B.豆油、花生油、牛油都属于酯类
C.油酸是油,猪油是脂肪
D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
【补偿训练】
关于油脂,下列说法不正确的是( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂等
探究任务三:胺、酰胺的结构与性质
【导学探究】
2024年4月25日,我国神舟十八号载人飞船发射取得圆满成功,其中三名航天员所穿航天服的外层涂有厚达数毫米的聚酰亚胺薄膜。N,N-二甲基甲酰胺()可用于聚酰亚胺的合成。
(1)酰胺与酯类化学性质有什么相似性
(2)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质 可以采用什么试剂鉴别两者
(3)写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。
【归纳总结】
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性,与酸反应生成盐,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、 O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 N 和酸根 阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥
【知识拓展】 胺的酰化反应
胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上的氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如:
【针对训练】
1.我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图所示,下列对苯丙醇胺叙述错误的是( )
A.一定条件下,可以发生消去反应
B.一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应
C.具有弱碱性,可与强酸反应生成盐
D.具有弱酸性,可与强碱反应生成盐
2.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
【方法导引】 (1)酸碱性——酰胺无明显的碱性,二酰亚胺类化合物受两个酰基影响,N—H键极性增加,显弱酸性。如:
(2)水解反应——酰胺在强酸、强碱或酶的催化下,发生水解反应生成的产物如下。
【补偿训练】
头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是( )
A.头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B.1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时,需消耗4 mol NaOH和
3 mol Br2
C.在催化剂存在的条件下,1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
【真题示例】
(2023·广东选择考)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)能发生加成反应 (2)最多能与等物质的量的NaOH反应 (3)能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 (4)能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
转化 知识点 (1)碳碳三键能与溴水发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色 (2)羧基与氨基能生成酰胺基 (3)酰胺基在碱性条件下能水解,消耗NaOH
排除 障碍点 酰胺基的水解反应
【对点演练】
1.氯硝柳胺是驱虫的药物,该药物的疗效显著,它的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.氯硝柳胺属于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5种官能团
C.氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D.氯硝柳胺能发生加成、取代反应
2.某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子中碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种
B.结构中 是酰胺基,可以水解
C.1 mol该物质与足量H2反应,最多消耗8 mol H2
D.该物质与NaOH溶液共热,碳氯键可以发生取代反应
1.(2024·石家庄高二检测)一种新型液流电池的有机溶剂的分子结构如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.含有羟基、酯基两种官能团
B.分子中最多有10个碳原子处于同一平面
C.1 mol该有机物最多可与4 mol H2加成
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
2.(2024·长沙高二检测)金银花中抗菌、抗病毒的一种有效成分的结构如图所示,下列有关该物质的说法正确的是( )
A.至少有14个原子在同一个平面内
B.苯环上的一氯代物有5种
C.碳原子的杂化方式有sp、sp2
D.1 mol该物质能与3 mol NaOH恰好完全反应
3.(2024·大连高二检测)下列关于油脂的说法错误的是( )
A.油脂只能在碱性条件下水解
B.脂肪可用于制造肥皂
C.人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定
D.脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体
4.磷酸氯喹的结构如图所示:
下列关于磷酸氯喹的说法错误的是( )
A.化学式为C18H33ClN3O8P2
B.1 mol磷酸氯喹能与5 mol H2发生加成反应
C.分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水反应
D.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应
