第一章 第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式与分子结构的确定 学案 (学生版+教师版)

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名称 第一章 第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式与分子结构的确定 学案 (学生版+教师版)
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文件大小 1.1MB
资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-04-27 11:34:42

文档简介

第2课时 有机化合物实验式、分子式与分子结构的确定
课标定向 凡事预则立
  1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法。(宏观辨识与微观探析)
  2.能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。(证据推理与模型认知)
一、确定实验式
1.元素分析
(1)元素分析的目的:元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。
(2)定量分析的原理:将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。
2.实验式的测定步骤(李比希法)
3.举例
某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
(1)氧元素的质量分数为34.7%;
(2)C、H、O的原子个数比(最简整数比)N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1;
(3)该未知物的实验式为C2H6O。
4.现代元素定量分析方法:元素分析仪。
二、确定分子式
1.相对分子质量的测定——质谱法
(1)质谱仪的工作原理:用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的质量不同、电荷不同的分子离子和碎片离子等。
(2)质荷比与质谱图
①质荷比:质谱仪中分子离子和碎片离子的相对质量与电荷数的比值。
②质谱图:以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
(3)相对分子质量确定
质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。
2.分子式的确定
确定分子式的计算依据:分子式是实验式的整数倍。
如图所示是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为46。
设A的分子式为(C2H6O)n,则46n=46,n=1,则A的分子式为C2H6O。
三、确定分子结构
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收红外线频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
(3)示例:未知物A(C2H6O)的红外光谱为
读谱:该有机物分子中有3种不同的化学键,分别是C—H、O—H、C—O键,波数最大的是O—H键。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子和它们的相对数目。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子类型,吸收峰面积比=不同化学环境的氢原子数之比。
(4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如图所示,则有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1,说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
3.X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得分子中的键长、键角等分子结构信息。
[思考]乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体。乙醇与二甲醚的核磁共振氢谱图中吸收峰数目分别为多少
提示:3 1。乙醇的核磁共振氢谱图有3组吸收峰,二甲醚的核磁共振氢谱图只有1组吸收峰。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)已知某有机物的实验式,必须知道相对分子质量才可以确定分子式。(×)
提示:有些有机物知道其实验式,不需要知道相对分子质量也可以确定分子式,例如实验式为C2H6O的有机物,分子式也为C2H6O。
(2)质谱图中相对丰度最大的质荷比即有机物的相对分子质量。(×)
提示:质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。
(3)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。(×)
提示:核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数之比,但是无法确定氢原子个数。
(4)有机物的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3∶1。(√)
提示:该有机物有两种等效氢,个数比为9∶3=3∶1。
(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定,可以获得直接而详尽的结构信息。(√)
提示:利用X射线衍射技术可获得分子中的键长、键角等分子结构信息。
探究任务一:有机物实验式、分子式的确定
【导学探究】
探究点一:实验式的确定
1.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是     。
提示:C4H10O。该物质中碳、氢、氧原子个数之比为∶∶≈4∶10∶1,其实验式为C4H10O。
探究点二:分子式的确定
2.如图所示是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为     ;分子式为     。
提示:74 C4H10O。由质谱图知其相对分子质量为74,而其实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
【归纳总结】
1.有机物分子式的确定模板
[点拨]利用各元素质量分数求算实验式的计算方法(以探究点一为例):1-64.86%- 13.51%=21.63%,设含有一个氧原子:则:16/21.63% ≈74;
74×64.86% ≈48,即:4个C;
74×13.51%≈10,即:10个H。
n(C)∶n(H)∶n(O)=4∶10∶1,
所以,实验式为C4H10O。
2.有机物分子式的确定方法
(1)直接法:
已知条件n(有机物)∶n(C)∶
n(H)∶n(O)……=1∶x∶y∶z……分子式CxHyOz。
(2)实验式法:
各元素的质量分数各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)……
=x∶y∶z……实验式CxHyOz确定分子式。
(3)通式法:
由性质、结构特点等类别及通式,如烯烃Cn确定n值→确定分子式。
[知识拓展] 商余法确定烃的分子式
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14,看商数和余数。
(1)=n……2,该烃分子式为CnH2n+2。
(2)=n……0,该烃分子式为CnH2n。
(3)=(n-1)……12,该烃分子式为CnH2n-2。
(4)=(n-1)……8,该烃分子式为CnH2n-6。
(Mr:相对分子质量 n:分子式中碳原子的数目)
【针对训练】
1.某有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为39。该有机化合物中各元素的质量分数为C:92.3%,H:7.7%,则该有机化合物的分子式为(  )
A.C2H2 B.C2H4 C.C6H6 D.C3H6
【解析】选C。M(有机化合物)=39×2 g·mol-1=78 g·mol-1,有机化合物分子中N(C)∶N(H)=∶≈1∶1,最简式为CH,由相对分子质量为78可知分子式为C6H6。
【补偿训练】验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(  )
A.只测定它的C、H原子个数比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【解析】选D。当CO2和H2O中m(C)+m(H)=m(有机物)时,说明有机物中只含碳、氢元素,即属于烃。
2.某化学小组为测定有机物G的组成和结构,设计如图所示实验装置:
回答下列问题:
(1)实验开始时,先打开分液漏斗活塞,一段时间后再加热反应管C,目的是
 。
(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是 和  。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是 和  。
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化,最终生成CO2和H2O),装置D质量增加3.6 g,U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示:
该有机物的分子式为     。
【解析】实验开始时先制氧气,把装置中的空气排出来,防止二氧化碳等干扰,B干燥氧气,加热C,样品燃烧生成二氧化碳和水,CuO的作用是确保有机物充分氧化,最终生成CO2和H2O,D用于吸收生成物中的水,E用于吸收生成物中的二氧化碳,F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置,根据称量的质量进行有关计算。(1)实验开始时先制氧气,利用氧气把装置中的空气排出来,防止二氧化碳等干扰;(2)B中浓硫酸用于干燥氧气,防止干扰后面装置生成的水,D用于吸收有机物燃烧生成的水蒸气;(3)E用于吸收生成物中的二氧化碳,F防止空气中的二氧化碳和水进入E装置;(4)装置D的质量增加3.6 g,样品中的H的物质的量为3.6 g÷
18 g·mol-1×2=0.4 mol,质量为0.4 g,U形管E质量增加8.8 g,样品中C的物质的量为8.8 g÷44 g·mol-1=0.2 mol,质量为2.4 g,所以样品中O的质量为4.4 g-0.4 g-
2.4 g=1.6 g,O的物质的量为1.6 g÷16 g·mol-1=0.1 mol,样品中C∶H∶O=0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol=2∶4∶1,则该物质的实验式为C2H4O,由质谱图可知,该物质的相对分子质量为88,因此该物质的分子式为C4H8O2。
答案:(1)排出装置中的空气 (2)干燥O2 吸收有机物燃烧生成的水蒸气 (3)吸收有机物燃烧生成的CO2 吸收空气中的H2O和CO2 (4)C4H8O2
[借题发挥](1)改变装置:去除实验中的装置B对实验结果的影响,将使测定的
     元素的质量分数     。
提示:氢 增大。去除实验中的装置B会使装置D中增加的质量偏大,使测定氢元素的质量分数偏大。
(2)改变设问:电炉中CuO的作用是什么
提示:将C元素完全转化为CO2。CuO可以将CO氧化为CO2。
探究任务二:有机物分子结构的确定
【导学探究】
[情境]有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一种极其重要的物质,某研究性学习小组为确定乙偶姻(分子式为C4H8O2)的结构,进行如下探究。
①用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图1所示,图中4组峰的面积比为1∶3∶1∶3。
②利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图2所示。
探究点一:学会辨识核磁共振氢谱与红外光谱
1.根据图1你能获得哪些信息
提示:图1中含有4组峰,表明该有机物中含有四种等效氢。4组峰的面积比为1∶3∶1∶3,表明四种等效氢的个数比为1∶3∶1∶3。
2.根据图2你能获得哪些信息
提示:根据图2可知该分子中至少含有O—H、C—H、C=O三种共价键。
探究点二:掌握根据波谱分析物质的结构
3.乙偶姻的结构简式为        。
提示:。由分子式C4H8O2可知分子中共有8个氢原子,且分为四类;结合氢原子个数比可知分子结构中含有2种化学环境不同的—CH3;由题图2可知分子结构中含有和—OH,故另一个碳原子上也含有一个氢原子,且—OH 连在该碳原子上,所以乙偶姻的结构简式为。
【归纳总结】
有机物分子结构的确定
1.分子结构确定步骤
2.常用读谱方法
质谱:相对分子质量=最大质荷比;
红外光谱:化学键和官能团信息;
核磁共振氢谱:吸收峰数目=氢原子种类数,不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比。
【针对训练】
1.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为和,通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(  )
A.李比希元素分析法 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
【解析】选A。二者互为同分异构体,则通过李比希元素分析法得出的信息完全相同,A项符合题意;官能团不同,红外光谱信号不同,B项不符合题意;二者含有的氢原子的种类和个数虽然相同,但峰出现的位置不同,核磁共振氢谱信号不完全相同,C项不符合题意;二者的相对分子质量相等,质谱仪测定的最大质荷比相同,但信号不完全相同,D项不符合题意。
2.(2024·南京高二检测)某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的吸收峰,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是(  )
A.CH3CH2OCH3
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.HCOOCH3
【解析】选C。因该有机物相对分子质量是60,所以分子式可能为 C2H4O2或C3H8O,则A、C、D符合,但A中不含O—H键,D中不含O—H键,故A、D不符合,所以C中CH3CH2CH2OH符合。
3.(2024·广州高二检测)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(  )
A.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3
B.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
C.若A的分子式为C2H6O,则A可能为CH3CH2OH
D.若A的分子式为C3H6O2,则A的所有同分异构体均不能发生银镜反应
【解析】选D。A.由核磁共振氢谱可知,吸收峰数目代表氢原子种类,峰面积比等于各种氢原子的个数比,则该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,故A正确;B.核磁共振氢谱图只能知道该有机化合物分子中有几种不同种类的氢原子及它们的相对数目,仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,故B正确;C.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,若A的分子式为C2H6O,则A可能为CH3CH2OH,故C正确;D.若A的分子式为C3H6O2,由选项A知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3,若其同分异构体是HCOOCH2CH3,会发生银镜反应,故D错误。
[规律方法] 有机物结构确定的方法思路
【补偿训练】(2024·昆明高二检测)使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定,相关结果如图所示:
由此推理得到有关X的结论不正确的是(  )
A.属于醚类
B.结构简式为CH3OCH3
C.相对分子质量为74
D.组成元素有C、H、O
【解析】选B。X分子中含有醚键,属于醚类,故A正确;X的最大质荷比为74,相对分子质量为74,含有醚键,有两种等效氢,结构简式为CH3CH2OCH2CH3,故B错误、C正确;X分子中含有醚键,有两种等效氢,组成元素有C、H、O,故D正确。
1.(2024·北京朝阳区高二检测)研究物质结构的现代仪器和方法中,有关描述错误的是(  )
A.通过原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.通过X射线衍射实验区分晶体和非晶体
C.通过质谱法测定相对分子质量和推测官能团
D.通过红外光谱仪分析分子中所含化学键的信息
【解析】选C。A.不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同,常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,故A正确;B.X射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法,故B正确;C.质谱法只能测出相对分子质量,故C错误;D.红外光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团,故D正确。
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为(  )
A. B.
C. D.
【解析】选D。A项,处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为3∶1,不合题意;B项,,氢原子有3种,其个数比为3∶1∶1,不合题意;C项,,氢原子有3种,其个数比为3∶1∶4,不合题意;D项,,氢原子有2种,其个数比为3∶2,符合题意。
3.根据研究有机物的步骤和方法填空:
(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为
     。
(2)将5.6 g A在足量氧气中充分燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为     ;A的分子式为     。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于     ,若不褪色,则A属于
     。
(4)A的核磁共振氢谱如图所示:
综上所述,A的结构简式为     。
【解析】(1)根据公式M=d·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为4.375×16=70。(2)由A的燃烧反应知,5.6 g A含m(C)=17.6 g×(×100%)=4.8 g,m(H)=7.2 g
×(×100%)=0.8 g,确定该有机物只含碳、氢两种元素,实验式为CH2,设分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,分子式为C5H10。(3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃,若能使溴水褪色,则为烯烃,若不能,则为环烷烃。(4)该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则A的结构简式为。
答案:(1)70 (2)CH2 C5H10 (3)烯烃 环烷烃
(4)第2课时 有机化合物实验式、分子式与分子结构的确定
课标定向 凡事预则立
  1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法。(宏观辨识与微观探析)
  2.能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。(证据推理与模型认知)
一、确定实验式
1.元素分析
(1)元素分析的目的:元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的 ,以及各元素的 。
(2)定量分析的原理:将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的 ,推算出该有机化合物所含各元素的 ,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其 (也称最简式)。
2.实验式的测定步骤(李比希法)
3.举例
某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
(1)氧元素的质量分数为 ;
(2)C、H、O的原子个数比(最简整数比)N(C)∶N(H)∶N(O)≈ ;
(3)该未知物的实验式为 。
4.现代元素定量分析方法: 。
二、确定分子式
1.相对分子质量的测定——质谱法
(1)质谱仪的工作原理:用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带 的 不同、 不同的分子离子和碎片离子等。
(2)质荷比与质谱图
①质荷比:质谱仪中分子离子和碎片离子的 与 的比值。
②质谱图:以 为横坐标,以 为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
(3)相对分子质量确定
质谱图中 的分子离子峰的质荷比表示样品中分子的相对分子质量。
2.分子式的确定
确定分子式的计算依据:分子式是实验式的整数倍。
如图所示是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图,由此可确定该未知物的相对分子质量为 。
设A的分子式为(C2H6O)n,则46n=46,n=1,则A的分子式为 。
三、确定分子结构
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种 。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收红外线频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
(3)示例:未知物A(C2H6O)的红外光谱为
读谱:该有机物分子中有3种不同的化学键,分别是 、 、 键,波数最大的是 键。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中有几种处于不同化学环境的 。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与 成正比。
(3)分析:吸收峰数目= ,吸收峰面积比= 。
(4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如图所示,则有 种处于不同化学环境的氢原子,个数比为 ,说明该未知物A的结构简式为 。
3.X射线衍射
X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可获得分子中的 、 等分子结构信息。
[思考]乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体。乙醇与二甲醚的核磁共振氢谱图中吸收峰数目分别为多少
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)已知某有机物的实验式,必须知道相对分子质量才可以确定分子式。()
(2)质谱图中相对丰度最大的质荷比即有机物的相对分子质量。()
(3)核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数。()
(4)有机物的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为3∶1。()
(5)X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定,可以获得直接而详尽的结构信息。()
探究任务一:有机物实验式、分子式的确定
【导学探究】
探究点一:实验式的确定
1.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是 。
探究点二:分子式的确定
2.如图所示是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为 ;分子式为 。
【归纳总结】
1.有机物分子式的确定模板
[点拨]利用各元素质量分数求算实验式的计算方法(以探究点一为例):1-64.86%- 13.51%=21.63%,设含有一个氧原子:则:16/21.63% ≈74;
74×64.86% ≈48,即:4个C;
74×13.51%≈10,即:10个H。
n(C)∶n(H)∶n(O)=4∶10∶1,
所以,实验式为C4H10O。
2.有机物分子式的确定方法
(1)直接法:
已知条件n(有机物)∶n(C)∶
n(H)∶n(O)……=1∶x∶y∶z……分子式CxHyOz。
(2)实验式法:
各元素的质量分数各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)……
=x∶y∶z……实验式CxHyOz确定分子式。
(3)通式法:
由性质、结构特点等类别及通式,如烯烃Cn确定n值→确定分子式。
[知识拓展] 商余法确定烃的分子式
用烃(CxHy)的相对分子质量除以14,看商数和余数。
(1)=n……2,该烃分子式为CnH2n+2。
(2)=n……0,该烃分子式为CnH2n。
(3)=(n-1)……12,该烃分子式为CnH2n-2。
(4)=(n-1)……8,该烃分子式为CnH2n-6。
(Mr:相对分子质量 n:分子式中碳原子的数目)
【针对训练】
1.某有机化合物的蒸气对氢气的相对密度为39。该有机化合物中各元素的质量分数为C:92.3%,H:7.7%,则该有机化合物的分子式为(  )
A.C2H2 B.C2H4 C.C6H6 D.C3H6
【补偿训练】验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是(  )
A.只测定它的C、H原子个数比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
2.某化学小组为测定有机物G的组成和结构,设计如图所示实验装置:
回答下列问题:
(1)实验开始时,先打开分液漏斗活塞,一段时间后再加热反应管C,目的是

(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是 和 。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是 和 。
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机物充分氧化,最终生成CO2和H2O),装置D质量增加3.6 g,U形管E质量增加8.8 g。又知有机物G的质谱图如图所示:
该有机物的分子式为 。
[借题发挥](1)改变装置:去除实验中的装置B对实验结果的影响,将使测定的
元素的质量分数 。
(2)改变设问:电炉中CuO的作用是什么
探究任务二:有机物分子结构的确定
【导学探究】
[情境]有机物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一种极其重要的物质,某研究性学习小组为确定乙偶姻(分子式为C4H8O2)的结构,进行如下探究。
①用核磁共振仪测出乙偶姻的核磁共振氢谱如图1所示,图中4组峰的面积比为1∶3∶1∶3。
②利用红外光谱仪测得乙偶姻分子的红外光谱如图2所示。
探究点一:学会辨识核磁共振氢谱与红外光谱
1.根据图1你能获得哪些信息
2.根据图2你能获得哪些信息
探究点二:掌握根据波谱分析物质的结构
3.乙偶姻的结构简式为 。
【归纳总结】
有机物分子结构的确定
1.分子结构确定步骤
2.常用读谱方法
质谱:相对分子质量=最大质荷比;
红外光谱:化学键和官能团信息;
核磁共振氢谱:吸收峰数目=氢原子种类数,不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的个数之比。
【针对训练】
1.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为和,通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(  )
A.李比希元素分析法 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
2.(2024·南京高二检测)某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的吸收峰,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是(  )
A.CH3CH2OCH3
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.HCOOCH3
3.(2024·广州高二检测)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(  )
A.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3
B.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
C.若A的分子式为C2H6O,则A可能为CH3CH2OH
D.若A的分子式为C3H6O2,则A的所有同分异构体均不能发生银镜反应
[规律方法] 有机物结构确定的方法思路
【补偿训练】(2024·昆明高二检测)使用现代分析仪器对某有机化合物X的分子结构进行测定,相关结果如图所示:
由此推理得到有关X的结论不正确的是(  )
A.属于醚类
B.结构简式为CH3OCH3
C.相对分子质量为74
D.组成元素有C、H、O
1.(2024·北京朝阳区高二检测)研究物质结构的现代仪器和方法中,有关描述错误的是(  )
A.通过原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.通过X射线衍射实验区分晶体和非晶体
C.通过质谱法测定相对分子质量和推测官能团
D.通过红外光谱仪分析分子中所含化学键的信息
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其峰面积之比为3∶2的化合物为(  )
A. B.
C. D.
3.根据研究有机物的步骤和方法填空:
(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为

(2)将5.6 g A在足量氧气中充分燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为 ;A的分子式为 。
(3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于 ,若不褪色,则A属于

(4)A的核磁共振氢谱如图所示:
综上所述,A的结构简式为 。