第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
课标定向 心中有丘壑
1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。(宏观辨识与微观探析)
2.能辨识有机化合物分子中的官能团,从官能团的视角认识有机化合物的分类。(宏观辨识与微观探析)
一、依据碳骨架分类
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.依据官能团分类
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和 结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2＝CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔CH≡CH
芳香 烃 — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代 烃 碳卤键 (卤素原子—X) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH
酚 羟基—OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛CH3CHO
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和 结构简式)
烃的 衍 生 物 酮 酮羰基(羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2
[思考]是芳香烃吗
提示:是。芳香烃中,苯环的侧链可以是任何烃基,也就是说除烷基之外,还可以是烯基、炔基或苯基。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)含碳元素的物质一定是有机物。(×)
提示:有机物一定含有碳元素,但含有碳元素的物质不一定是有机物,如CO2、碳酸盐等。
(2)是脂环化合物。(×)
提示:该分子中含有苯环,所以应该属于芳香族化合物。
(3)含有结构的有机物不一定属于酮类。(√)
提示:含有结构的有机物可能为酮类,也可能为醛类、羧酸或酯类等。
(4)有机化合物、、中含有的官能团相同。(×)
提示:中含有醛基和羧基,中含有醛基和酯基,
中含有羧基。
探究任务一:按照碳骨架分类
【导学探究】
[情境]芳香化合物,又称为芳香族化合物。在有机化学发展的初期,化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类,前者是指开链化合物,后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。如今人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香族化合物。
1.如何区别脂环化合物和芳香族化合物
提示:区分的关键是看是否含有苯环结构。
不包含苯环的环状有机化合物就是脂环化合物,如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。
分子中含有苯环的有机化合物就是芳香族化合物,如:(苯)、(萘)、(溴苯)等。
2.含苯环的有机物就是芳香烃吗
提示:芳香烃的前提必须是烃,即只含碳和氢两种元素。溴苯()、苯酚()等因含Br、O等元素,是芳香族化合物,而不是芳香烃。
3.只含一个苯环,且取代基为烷基的芳香烃是苯的同系物,判断下列物质中属于苯的同系物的有哪些
①②③④⑤
提示:①③
4.环己醇()与乙醇分子从碳骨架的角度可以如何分类
提示:环己醇与乙醇骨架的区别在于是否含有环状结构,乙醇属于链状化合物,环己醇属于环状化合物。
【归纳总结】
1.依据碳骨架对有机物分类的理解
(1)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
(2)环状化合物:这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。
②芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
【针对训练】
1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
【解析】选A。含有苯环的物质属于芳香族化合物,B、D两项中物质不是芳香族化合物,C选项中物质是芳香族化合物。
2.(2024·乌鲁木齐高二检测)下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2＝CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.、、均属于环烷烃
【解析】选D。按碳骨架分类可知,乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,苯和环己烷不属于脂肪烃,A错误;按碳骨架分类可知,环戊烷、环己烷属于脂环烃,不属于芳香烃,B错误;按碳骨架分类可知,萘属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,C错误;按碳骨架分类可知,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃,D正确。
[方法引导]区分脂环化合物和芳香化合物时,关键看分子中是否含有苯环,含有苯环的化合物为芳香化合物,否则为脂环化合物。
【补偿训练】下列各物质按碳的骨架进行分类正确的是( )
【解析】选D。含苯环的化合物称为芳香族化合物,故A错误;含脂环的化合物为脂环化合物,含苯环的化合物为芳香族化合物,故B错误;只含C、H两种元素的化合物为烃,此物质中除了含C、H外,还含O,故不是脂肪烃,故C错误;碳原子之间形成链状的化合物为链状化合物,故D正确。
探究任务二:官能团的判断及按照官能团对有机物进行分类
【导学探究】
[情境]阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图所示:
探究点一:学会辨认官能团
1.乙酰水杨酸含有的官能团是 。
提示:羧基和酯基。
探究点二:学会根据官能团对物质分类
2.乙酰水杨酸中含有—OH,能归为醇类或酚类吗 酚、醇含有相同官能团,二者有何区别
提示:不能。羟基与饱和碳原子相连的有机化合物是醇;羟基与苯环直接相连的有机化合物是酚。如是酚,是醇。
3.乙酰水杨酸中含有两个,但不属于酮类。如何区分含有的有机物是否属于醛或酮
提示:羰基碳原子上至少连有一个氢原子的是醛,均连烃基的是酮。如和
都是醛,是酮。
4.按照官能团分类,乙酰水杨酸属于哪类有机物
提示:酯类或羧酸。
【归纳总结】
辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H;酮是两端连接烃基。如,。
【针对训练】
1.下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-) B.碳碳双键(C＝C)
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
【解析】选D。羟基为醇或酚的官能团,结构简式为—OH,A错误;碳碳双键为烯烃的官能团,结构简式为,B错误;醛基为醛的官能团,结构简式为—CHO,C错误;酮羰基为酮的官能团,结构式为,D正确。
2.(2024·东莞高二检测)对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是( )
选项 物质 类别 官能团
A 羧酸 —COOH
B 酚类 —OH
C 醛类 —CHO
D CH3OCH3 酮类
【解析】选A。A.由A分子的结构简式可知,A中含有羧基(—COOH),属于羧酸,故A正确;B.由B分子的结构简式可知,B中含有醇羟基(—OH),属于醇类而不是酚类,故B错误;C.由C分子的结构简式可知,C中含酯基,故其属于酯类而不是醛类,官能团是酯基(—COO—)而不是醛基(—CHO),故C错误;D.由D分子的结构简式可知,D中含醚键()而不是酮羰基,属于醚类,故D错误。
【补偿训练】
1.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物,具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示,下列关于该分子中官能团的说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
【解析】选A。由黄曲霉毒素M1的结构简式可知,该有机化合物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键,故A正确。
2.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质能和钠反应生成氢气
D.该物质属于烃的衍生物
【解析】选B。该物质中含有的官能团有酮羰基、羟基、羧基,所以A正确。烃中只含有碳、氢两种元素,该物质中含有C、H、O三种元素,B项错误。该物质中含有羟基和羧基,所以可以和钠反应生成氢气,C正确。
【真题示例】
(1)(2023·新课标全国卷节选)莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其中是合成莫西赛利的一种中间体。中官能团的名称为 、 。
(2)(2023·全国甲卷节选)阿佐塞米是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。(合成阿佐塞米的一种中间体)中含氧官能团的名称为 。
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取关键点 官能团的名称
转化知识点 官能团的辨识
排除障碍点 注意审题,题目(2)中要求书写含氧官能团的名称,切记不要将碳卤键写上,另外不要写结构简式
【解析】(1)该有机物的结构简式为,其官能团为氨基和羟基。
(2)有机物中的含氧官能团为—COOH,名称为羧基。
答案:(1)氨基 羟基 (2)羧基
【对点演练】
1.(2024·辽宁选择考改编)某有机物M()是合成抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的关键中间体,M中不存在的官能团为( )
A.酰胺基 B.碳氟键 C.酮羰基 D.醚键
【解析】选C。该物质中含有酰胺基、碳氟键、醚键等官能团,但是不含有酮羰基。
2.按要求解答下列各题。
(1)中含氧官能团的名称是 。
(2)中含有的官能团名称是 。
答案:(1)羟基、酯基 (2)碳碳双键、酯基、(酮)羰基
1.(2024·广州高二检测)某有机物的结构简式为,该分子中官能团有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
【解析】选C。中含有碳碳双键、酯基、硝基共3种官能团。
2.现有以下几种物质:
① ② ③ ④
⑤⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
其中:
(1)属于环状化合物的有 (填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的有 。
(3)属于芳香族化合物的有 。
(4)属于芳香烃的有 。
(5)属于脂肪烃的有 。
(6)属于脂环烃衍生物的有 。
答案:(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ (2)③④⑥⑨
(3)①②⑤⑦⑧ (4)②⑤⑦ (5)⑩ (6)⑥⑨
【补偿训练】(2024·北京朝阳高二检测)现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④属于链状化合物
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
【解析】选B。甲醛属于醛,是按照官能团对有机物进行分类,①和④是按照碳骨架对其进行分类,②和③是按照官能团对其进行分类。第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
课标定向 心中有丘壑
1.能够根据不同的分类标准对简单的有机化合物进行分类。(宏观辨识与微观探析)
2.能辨识有机化合物分子中的官能团,从官能团的视角认识有机化合物的分类。(宏观辨识与微观探析)
一、依据碳骨架分类
二、依据官能团分类
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被 所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的 。
2.依据官能团分类
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和 结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷
烯烃 乙烯CH2＝CH2
炔烃 —C≡C— 乙炔
芳香 烃 — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代 烃 (卤素原子—X) 溴乙烷
醇 羟基 乙醇
酚 羟基 苯酚
醚 醚键 乙醚
醛 乙醛
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和 结构简式)
烃的 衍 生 物 酮 丙酮
羧酸 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 乙酰胺CH3CONH2
[思考]是芳香烃吗
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)含碳元素的物质一定是有机物。()
(2)是脂环化合物。()
(3)含有结构的有机物不一定属于酮类。()
(4)有机化合物、、中含有的官能团相同。()
探究任务一:按照碳骨架分类
【导学探究】
[情境]芳香化合物,又称为芳香族化合物。在有机化学发展的初期,化学家把化合物分为脂肪族及芳香族两大类,前者是指开链化合物,后者是指一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。如今人们将具有特殊稳定性的不饱和环状化合物称为芳香族化合物。
1.如何区别脂环化合物和芳香族化合物
2.含苯环的有机物就是芳香烃吗
3.只含一个苯环,且取代基为烷基的芳香烃是苯的同系物,判断下列物质中属于苯的同系物的有哪些
4.环己醇()与乙醇分子从碳骨架的角度可以如何分类
【归纳总结】
1.依据碳骨架对有机物分类的理解
(1)脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。
(2)环状化合物:这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。
②芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
【针对训练】
1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
2.(2024·乌鲁木齐高二检测)下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是( )
A.乙烯(CH2＝CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.、、均属于环烷烃
[方法引导]区分脂环化合物和芳香化合物时,关键看分子中是否含有苯环,含有苯环的化合物为芳香化合物,否则为脂环化合物。
【补偿训练】下列各物质按碳的骨架进行分类正确的是( )
探究任务二:官能团的判断及按照官能团对有机物进行分类
【导学探究】
[情境]阿司匹林是一种解热镇痛的药物,其主要成分为乙酰水杨酸,其结构简式如图所示:
探究点一:学会辨认官能团
1.乙酰水杨酸含有的官能团是 。
探究点二:学会根据官能团对物质分类
2.乙酰水杨酸中含有—OH,能归为醇类或酚类吗 酚、醇含有相同官能团,二者有何区别
3.乙酰水杨酸中含有两个,但不属于酮类。如何区分含有的有机物是否属于醛或酮
4.按照官能团分类,乙酰水杨酸属于哪类有机物
【归纳总结】
辨别常见官能团应注意的事项
(1)含羟基化合物
(2)注意醚键与酯基的区别
醚键是两烃基通过O原子相连,如CH3OC2H5;酯基是,R为烃基,如。
(3)醛与酮的区别:醛是至少一端连接H;酮是两端连接烃基。如,。
【针对训练】
1.下列官能团的名称和写法都正确的是( )
A.羟基(OH-) B.碳碳双键(C＝C)
C.醛基(—COH) D.酮羰基()
2.(2024·东莞高二检测)对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是( )
选项 物质 类别 官能团
A 羧酸 —COOH
B 酚类 —OH
C 醛类 —CHO
D CH3OCH3 酮类
【补偿训练】
1.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物,具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示,下列关于该分子中官能团的说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
2.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质能和钠反应生成氢气
D.该物质属于烃的衍生物
【真题示例】
(1)(2023·新课标全国卷节选)莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其中是合成莫西赛利的一种中间体。中官能团的名称为 、 。
(2)(2023·全国甲卷节选)阿佐塞米是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。(合成阿佐塞米的一种中间体)中含氧官能团的名称为 。
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取关键点 官能团的名称
转化知识点 官能团的辨识
排除障碍点 注意审题,题目(2)中要求书写含氧官能团的名称,切记不要将碳卤键写上,另外不要写结构简式
【对点演练】
1.(2024·辽宁选择考改编)某有机物M()是合成抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的关键中间体,M中不存在的官能团为( )
A.酰胺基 B.碳氟键 C.酮羰基 D.醚键
2.按要求解答下列各题。
(1)中含氧官能团的名称是 。
(2)中含有的官能团名称是 。
1.(2024·广州高二检测)某有机物的结构简式为,该分子中官能团有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
2.现有以下几种物质:
① ② ③ ④
⑤⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩
其中:
(1)属于环状化合物的有 (填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的有 。
(3)属于芳香族化合物的有 。
(4)属于芳香烃的有 。
(5)属于脂肪烃的有 。
(6)属于脂环烃衍生物的有 。
【补偿训练】(2024·北京朝阳高二检测)现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④属于链状化合物
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
