3.1 课时2 有机合成路线的设计（18页）课件 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

(共18张PPT)
有机合成路线的设计
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
1.掌握有机合成的分析方法。
2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。
3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
[ CH-CH ] n
H
Cl
以两碳有机物为例复习有机物的相互转化关系
设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合 物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
有机合成
合成的任务
构建碳骨架
增长和缩短、成环等过程
官能团的引入、转化、消除及保护
合成路线的设计
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向设计合成路线
1.正向合成分析法
2.逆合成分析法
目标化合物
中间体1
中间体2
基础原料
你能以甲苯为主要原料(其它原料及无机试剂任选)，利用所学的知识设计合成苯甲酸苯甲酯的方案吗？
用逆合成分析法设计合成路线
分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知苯甲酸苯甲酯为一种酯类化合物。
对以下合成路线进行评价，优选出其中比较合理的路线。
路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。
路线③的步骤较少，但所用还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高。
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。
评价优选合成路线:
符合绿色化学思想
符合原子经济性的要求
原料价廉，原理正确
路线简捷，便于操作，条件适宜
易于分离，产率高。
逆合成分析法是合成设计的一种重要的思想方法。自这种方法诞生以来，有机化学家借助此法完成了一系列重要合成，如长叶松烯的合成、海葵毒素的合成等，大大推动了有机合成的发展。
有机合成路线的设计
正向合成分析法
逆向合成分析法
正逆结合分析法
有机合成中官能团的保护
一、有机合成路线的设计
二、有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。
迄今为止，人类已知的物质中95%以上为有机化合物，而这些有机化合物大多数是由人工合成的。
(1)医学：合成有机药物等
(2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等
(3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等
(4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等
(5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等
二、有机合成的应用
2.在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。
(1)研制新的、具有特定性能的物质，往往要靠大量的合成工作来筛选；
(2)系统地认识有机化合物的物理性质和化学性质，往往需要利用有机合成的手段来实现；
(3)许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法，是在大量有机合成实验的基础上发展起来的，并且要通过有机合成来证实和检验。
1.绿色化学中原子经济性是指反应物中原子利用率为100%，CO和H2在一定条件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物质中，不符合原子经济性要求的是
A.甲醇(CH2OH) B.乙醇(C2H5OH)
C.甲醛(HCHO) D.乙酸(CH3COOH)
B
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是
D
3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的乙醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热
A.①③④②⑥　　　　　　B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
C
4.写出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制备HOOCCOCOOH的路线。