第2课时 同系物 有机化合物的命名
课标定向
1.通过有机物的分类,了解同系列、同系物的概念。(宏观辨识与微观探析)
2.掌握烷烃常见的命名方法,能对烷烃进行系统命名。(证据推理与模型认知)
一、同系列与同系物
1.基本概念
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个 的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。
2.实例
物质类别 同系物的通式
烷烃 CnH2n+2(n≥1)
只有一个碳碳双键的烯烃 CnH2n(n≥2)
[点拨]同系列的概念中“结构相似”是指碳骨架相似、官能团相同。其中,官能团相同是指官能团类型及个数完全相同。
[思考]学习了同系物、同系列的概念以后,四位同学分别做出以下结论,分析他们的结论是否正确。
甲:分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
乙:具有相同通式的有机物不一定互为同系物
丙:分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
丁:两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
二、有机化合物的命名
1.习惯命名法
(1)原则:根据分子中所含碳原子数目命名
(2)碳原子数目的表示方法
[思考]很多同学家里做饭使用的燃气是液化气,液化气的主要组成中的烷烃有C3H8、C4H10、C5H12。
(1)C3H8为没有支链的直链烷烃,如何对它进行命名
(2)若符合C5H12的烷烃有以下三种CH3CH2CH2CH2CH3、、如何用习惯命名法进行命名
2.系统命名法
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃的命名与普通命名相同。
(2)支链烷烃的命名
①烷基
a.概念:烷烃分子去掉一个或多个 后剩余的部分。
b.常见的烷基
烷烃 相应的烷基 名称
甲烷CH4 —CH3
乙烷CH3CH3
丙烷 CH3CH2CH3 正丙基
异丙基
②命名步骤
[思考]
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗 为什么
【质疑辨析】
(1)CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不是同系物。 ( )
(2)与属于同系物。 ( )
(3)CH3—CH=CH2与属于同系物。 ( )
(4)CH3CH2CH2—为异丙基。 ( )
(5)主链碳原子有6个。 ( )
(6)有机物的名称为1,4-二甲基丁烷。 ( )
探究任务:烷烃的系统命名
【导学探究】
[生活情境]标准汽油是由异辛烷和正庚烷组成。异辛烷的抗爆性好,其辛烷值定为100;正庚烷的抗爆性差,在汽油机上容易发生爆震,其辛烷值定为0。异辛烷的结构如图所示:
(1)该烷烃主链碳原子个数是多少
(2)该烷烃共有几个取代基 名称是什么 分别在几号碳原子上
(3)该有机物的名称是什么
【归纳总结】
烷烃的系统命名法——命名三步骤
1.第一步——定主链:遵循“长”“多”原则
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
2.第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则
(1)优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。例如:
(2)同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号。例如:
(3)同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。例如:
方式一:
方式二:
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
3.第三步——写名称
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
[易错警示]
有机物命名书写“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明;
(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数;
(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”);
(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“-”相连;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。
【针对训练】
1.(2024·菏泽高二检测)对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是 ( )
A.命名为2-甲基3-乙基己烷
B.CH3C(C2H5)3命名为3-乙基-3-甲基戊烷
C.命名为4-甲基-3-乙基庚烷
D.命名为2-乙基丁烷
【补偿训练】下列有机物的系统命名中正确的是 ( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,5-二甲基己烷
2.用系统命名法命名下列烷烃:
(1)__________________;
(2)________________;
(3)________________;
(4)_______________;
(5)_______________;
(6)_________________。
[拓展思考]
(1)若将上题(2)中的“”变成“”,则名称为____________________。
提示:2,4-二甲基戊烷。
(2)若将上题(5)中的“”乙基换成甲基,则名称为____________________。
提示:2,3,4-三甲基己烷。
【真题示例】
(高考组合题)下列关于烷烃的命名及相关说法错误的是 ( )
A.(2024·浙江1月选考·3)的名称:2-甲基4-乙基戊烷
B.(2023·浙江6月选考·2)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
C.(2022·浙江6月选考·4)2-甲基丁烷:(CH3)2CHCH2CH3
D.(2021·浙江6月选考·6)C2H6和C6H14互为同系物
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 ①烷烃的命名; ②同系物
转化 知识点 ①烷烃的系统命名法——命名三步骤; ②结构相似,组成上相差一个或若干个CH2的有机物
排除 障碍点 选的烷烃的主链不是最长的
【对点演练】
1.某烷烃的系统命名分四个部分:①主链名称,②取代基名称,③取代基位置,④取代基数目。这四部分在该烷烃命名中由左到右的顺序为 ( )
A.①②③④ B.③④②①
C.③④①② D.①③④②
2.烷烃的命名正确的是 ( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷
B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.2-甲基-3-乙基己烷
3.下列有机物的命名正确的是 ( )
A.3,3-二甲基丁烷
B.3,3-二甲基-2-乙基戊烷
C.3-甲基丁烷
D.2,2-二甲基丙烷
1.下列取代基是乙基的是 ( )
A.CH3— B.CH3CH2—
C.(CH3)2CH— D.CH3CH2CH2CH2—
2.与乙烯互为同系物的是 ( )
A.乙烷 B.丙炔 C.乙醇 D.丙烯
【补偿训练】下列物质互为同系物的是 ( )
A.和H2C=CH—CH3
B.和
C.和H2C=CH—CH3
D.H2C=CH—CH3和
3.(2024·枣庄高二检测)有机物主链上的碳原子个数为( )
A.4 B.5 C.6 D.7
4.(教材习题改编)某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基丁烷,下列有关其结构简式的书写正确的是 ( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
5.Ⅰ.有机化合物种类繁多,完成下列问题。
(1)用系统命名法命名有机物____________。
(2)画出有机物2,2,4,5-四甲基-3-乙基己烷的键线式__________________。
Ⅱ.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
(1)
2-甲基-4,5-二乙基己烷__________________________________。
(2)3-乙基-2,4-二甲基己烷__________________。 第2课时 同系物 有机化合物的命名
课标定向
1.通过有机物的分类,了解同系列、同系物的概念。(宏观辨识与微观探析)
2.掌握烷烃常见的命名方法,能对烷烃进行系统命名。(证据推理与模型认知)
一、同系列与同系物
1.基本概念
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。
2.实例
物质类别 同系物的通式
烷烃 CnH2n+2(n≥1)
只有一个碳碳双键的烯烃 CnH2n(n≥2)
[点拨]同系列的概念中“结构相似”是指碳骨架相似、官能团相同。其中,官能团相同是指官能团类型及个数完全相同。
[思考]学习了同系物、同系列的概念以后,四位同学分别做出以下结论,分析他们的结论是否正确。
甲:分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
乙:具有相同通式的有机物不一定互为同系物
丙:分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物
丁:两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14
提示:甲:结构相同且相差3个CH2基团,两者互为同系物,正确;
乙:通式相同结构不同如烯烃和环烷烃也不是同系物,正确;
丙:分子相差一个CH2或其整数倍,但结构如果不相似,也不是同系物,错误;
丁:相邻同系物间相差一个CH2,相对分子质量相差14,正确。
二、有机化合物的命名
1.习惯命名法
(1)原则:根据分子中所含碳原子数目命名
(2)碳原子数目的表示方法
[思考]很多同学家里做饭使用的燃气是液化气,液化气的主要组成中的烷烃有C3H8、C4H10、C5H12。
(1)C3H8为没有支链的直链烷烃,如何对它进行命名
提示:丙烷。
(2)若符合C5H12的烷烃有以下三种CH3CH2CH2CH2CH3、、如何用习惯命名法进行命名
提示:这三种烷烃分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2.系统命名法
(1)直链烷烃的命名
直链烷烃的命名与普通命名相同。
(2)支链烷烃的命名
①烷基
a.概念:烷烃分子去掉一个或多个氢原子后剩余的部分。
b.常见的烷基
烷烃 相应的烷基 名称
甲烷CH4 —CH3 甲基
乙烷CH3CH3 —CH2CH3 乙基
丙烷 CH3CH2CH3 —CH2CH2CH3 正丙基
异丙基
②命名步骤
[思考]
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他们的命名正确吗 为什么
提示:都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。
【质疑辨析】
(1)CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不是同系物。 (√)
提示:二者分子式不是相差若干个CH2,且官能团个数不同。
(2)与属于同系物。 (×)
提示:前者的官能团属于酚羟基,后者的官能团属于醇羟基,因此两者的物质类别不同,不属于同系物。
(3)CH3—CH=CH2与属于同系物。 (×)
提示:两者的物质类别不同,因此不属于同系物。
(4)CH3CH2CH2—为异丙基。 (×)
提示:该取代基为正丙基。
(5)主链碳原子有6个。 (×)
提示:该分子主链碳原子有7个。
(6)有机物的名称为1,4-二甲基丁烷。 (×)
提示:该分子属于直链烷烃,其名称为己烷。
探究任务:烷烃的系统命名
【导学探究】
[生活情境]标准汽油是由异辛烷和正庚烷组成。异辛烷的抗爆性好,其辛烷值定为100;正庚烷的抗爆性差,在汽油机上容易发生爆震,其辛烷值定为0。异辛烷的结构如图所示:
(1)该烷烃主链碳原子个数是多少
提示:5个。
(2)该烷烃共有几个取代基 名称是什么 分别在几号碳原子上
提示:3个甲基,其中两个在2号碳原子上,1个在4号碳原子上。
(3)该有机物的名称是什么
提示:2,2,4-三甲基戊烷。
【归纳总结】
烷烃的系统命名法——命名三步骤
1.第一步——定主链:遵循“长”“多”原则
“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
2.第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则
(1)优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。例如:
(2)同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号。例如:
(3)同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。例如:
方式一:
方式二:
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
3.第三步——写名称
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
[易错警示]
有机物命名书写“五个”必须
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明;
(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数;
(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”);
(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“-”相连;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。
【针对训练】
1.(2024·菏泽高二检测)对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是 ( )
A.命名为2-甲基3-乙基己烷
B.CH3C(C2H5)3命名为3-乙基-3-甲基戊烷
C.命名为4-甲基-3-乙基庚烷
D.命名为2-乙基丁烷
【解析】选C。A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。
【补偿训练】下列有机物的系统命名中正确的是 ( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,5-二甲基己烷
【解析】选B。按题给名称写出结构简式,再用系统命名法命名,则发现A命名与“最长”原则矛盾,C命名与“最小”原则矛盾,D命名与“最近”原则矛盾。
2.用系统命名法命名下列烷烃:
(1)__________________;
(2)________________;
(3)________________;
(4)_______________;
(5)_______________;
(6)_________________。
【解析】烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链;②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号;③命名要规范。如(6)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总编号和最小。即。
答案: (1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4)3,5-二甲基庚烷
(5) 2,4-二甲基-3-乙基己烷
(6)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
[拓展思考]
(1)若将上题(2)中的“”变成“”,则名称为____________________。
提示:2,4-二甲基戊烷。
(2)若将上题(5)中的“”乙基换成甲基,则名称为____________________。
提示:2,3,4-三甲基己烷。
【真题示例】
(高考组合题)下列关于烷烃的命名及相关说法错误的是 ( )
A.(2024·浙江1月选考·3)的名称:2-甲基4-乙基戊烷
B.(2023·浙江6月选考·2)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
C.(2022·浙江6月选考·4)2-甲基丁烷:(CH3)2CHCH2CH3
D.(2021·浙江6月选考·6)C2H6和C6H14互为同系物
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 ①烷烃的命名; ②同系物
转化 知识点 ①烷烃的系统命名法——命名三步骤; ②结构相似,组成上相差一个或若干个CH2的有机物
排除 障碍点 选的烷烃的主链不是最长的
【解析】选A。主链有6个碳原子的烷烃,2号碳上有1个甲基,4号碳上有1个甲基,系统命名为2,4-二甲基己烷,A错误;CH3CH(CH2CH3)2的主链含有5个C原子,3号C原子上含有1个甲基,其名称为3-甲基戊烷,故B正确;2-甲基丁烷的化学式为(CH3)2CHCH2CH3,故C正确;C2H6和C6H14同为饱和烷烃,结构相似,分子组成相差4个CH2,互为同系物,故D正确。
【对点演练】
1.某烷烃的系统命名分四个部分:①主链名称,②取代基名称,③取代基位置,④取代基数目。这四部分在该烷烃命名中由左到右的顺序为 ( )
A.①②③④ B.③④②①
C.③④①② D.①③④②
【解析】选B。烷烃的系统命名书写顺序分别为取代基位置、取代基数目、取代基名称、主链名称。
2.烷烃的命名正确的是 ( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷
B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.2-甲基-3-乙基己烷
【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号,该烷烃的名称是2-甲基-3-乙基己烷,D项正确。
3.下列有机物的命名正确的是 ( )
A.3,3-二甲基丁烷
B.3,3-二甲基-2-乙基戊烷
C.3-甲基丁烷
D.2,2-二甲基丙烷
【解析】选D。主链编号起点错误,正确的名称应为2,2-二甲基丁烷,故A错误;主链不是最长的,正确的名称应为3,3,4-三甲基己烷,故B错误;主链编号起点错误,正确的名称应为2-甲基丁烷,故C错误;2,2-二甲基丙烷命名正确,故D正确。
1.下列取代基是乙基的是 ( )
A.CH3— B.CH3CH2—
C.(CH3)2CH— D.CH3CH2CH2CH2—
【解析】选B。四个选项分别为甲基、乙基、异丙基、正丁基。
2.与乙烯互为同系物的是 ( )
A.乙烷 B.丙炔 C.乙醇 D.丙烯
【解析】选D。乙烯属于单烯烃,乙烷属于烷烃,丙炔属于炔烃,乙醇属于醇,结构不相似,不互为同系物,故A、B、C不符合题意;丙烯、乙烯都属于单烯烃,两者结构相似,分子组成相差一个CH2,两者互为同系物,故D符合题意。
【补偿训练】下列物质互为同系物的是 ( )
A.和H2C=CH—CH3
B.和
C.和H2C=CH—CH3
D.H2C=CH—CH3和
【解析】选B。两者结构不相似,前者为环烷烃,后者为烯烃,不互为同系物,A错误;两者结构相似,都为环烷烃,分子组成相差1个CH2原子团,互为同系物,B正确;二者均含有碳碳双键,但含有的碳碳双键数目不同,通式不同,不是同系物, C错误;两者结构不相似,前者为烯烃,后者为环烷烃,不互为同系物,D错误。
3.(2024·枣庄高二检测)有机物主链上的碳原子个数为( )
A.4 B.5 C.6 D.7
【解析】选D。两个乙基也属于主链,主链上的碳原子共7个。
4.(教材习题改编)某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基丁烷,下列有关其结构简式的书写正确的是 ( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
【解析】选D。根据有机物的名称2,2,3,3-四甲基丁烷可写出其结构简式为,则D项正确。
5.Ⅰ.有机化合物种类繁多,完成下列问题。
(1)用系统命名法命名有机物____________。
(2)画出有机物2,2,4,5-四甲基-3-乙基己烷的键线式__________________。
Ⅱ.判断下列烷烃的名称是否正确,若不正确请改正。
(1)
2-甲基-4,5-二乙基己烷__________________________________。
(2)3-乙基-2,4-二甲基己烷__________________。
【解析】Ⅰ.(1)根据有机物的结构可知,在该有机化合物中主链上的碳原子数是6个,命名为己烷,在3号位和4号位上共有3个甲基,所以该有机物的名称为3,3,
4-三甲基己烷。(2)根据有机物的名称可以写出其结构简式为
CH3 C(CH3)2CH(CH2 CH3)CH(CH3)CH(CH3) CH3,故其键线式可以表示为。
Ⅱ.(1),根据烷烃的系统命名法,主链为,尽可能使取代基的编号位次和最小,从左边开始编号,因此该有机化合物的名称应该是2,5-二甲基-4-乙基庚烷,该烷烃的名称错误。(2),根据烷烃的系统命名法,尽可能使取代基的编号位次和最小,有多个取代基时,相同取代基要合并,不同的取代基,先写简单的,再写复杂的,该有机物从右边开始编号,因此该有机化合物的名称应该是2,5-二甲基-3-乙基己烷,烷烃的名称错误。
答案:Ⅰ.(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)
Ⅱ.(1)错误,2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)错误,2,5-二甲基-3-乙基己烷
课时巩固训练,请使用 “课时过程性评价 二”
