第3课时 苯、苯的同系物及其性质
课标定向 胸中有蓝图
1.以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应。(科学探究与创新意识)
2.根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。(宏观辨识与微观探析)
一、苯及苯的同系物的组成和结构
项目 苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构 简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基
各原子的 位置关系 或分子 构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环
[思考] 苯乙烯()是合成橡胶的重要原料,该物质是否为苯的同系物
二、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物:苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯。
实例
名称
(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。
实例
名称
2.系统命名法(以二甲苯为例)
(1)苯环上有多个取代基,可将苯环上的6个碳原子编号。
(2)以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号。
实例
名称
三、苯及苯的同系物的性质
1.物理性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性
较低 比水 毒 溶于水,是一种良好的有机溶剂
(2)甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。
2.化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。
a.
b.
[点拨]由于苯环对烃基的影响导致苯环上的烃基容易被氧化。
[思考] 所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗
(2)取代反应
①与卤素单质
+Cl2 +Cl2(或)+HCl
[思考] 如何区分卤素单质与苯的同系物反应时,是取代苯环上的氢原子还是侧链上的氢原子
②与硝酸的反应
a.苯与硝酸
+HNO3
b.甲苯与硝酸
30 ℃ +HO—NO2
继续 升高 温度 +3HO—NO2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
[点拨]甲基对苯环的影响导致苯环上甲基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
③苯与浓硫酸
+H2SO4(浓)
(3)加成反应
①+3H2 。
②+3H2 。
【质疑辨析】
(1)结构中含有苯环,所以是苯的同系物。 ( )
(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。 ( )
(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 ( )
(4)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 ( )
(5)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 ( )
探究任务一:苯、苯的同系物的性质比较
【导学探究】
1.某同学想设计实验证明苯与液溴的反应属于取代反应而不是加成反应,若将生成的气体通入硝酸银溶液,产生浅黄色沉淀能证明是发生了取代反应吗 应该如何操作
2.某同学为探究苯与甲苯的性质,分别将两种液体加入溴水和酸性高锰酸钾溶液中。
(1)四个溶液中分别有什么现象
(2)根据上述实验现象,能否用溴水或者酸性高锰酸钾溶液区别苯与甲苯
【归纳总结】1.苯及其同系物性质的比较
项目 苯 苯的同系物
相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6
化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为Cn+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但比较困难
不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
2.甲苯分子中甲基和苯环相互影响
3.反应条件不同产物不同
【针对训练】
1.下列关于苯及其同系物的说法正确的是 ( )
A.苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应
D.苯的同系物比苯更易发生取代反应是苯环对烷基影响的结果
2.下列有关甲苯的实验事实能说明苯环对侧链性质产生影响的是 ( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应时,需要温度更低
D.甲苯能与H2发生加成反应
[拓展思考]
(1)如果上题题干中的“苯环对侧链”改为“侧链对苯环”,哪个选项符合题意
(2)上题D中1 mol甲苯最多消耗多少氢气
探究任务二:苯的同系物的同分异构体的书写与判断
【导学探究】
某烃分子中含有苯环,化学式为C8H10。
(1)若该烃硝化时,苯环上一硝基取代物只有一种,则该烃的结构简式是什么
(2)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有两种,则该烃的结构简式是什么
(3)若该烃硝化后,苯环上的一硝基取代物有三种,则该烃的结构简式是什么
(4)若1 mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1 mol NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,则该烃的结构简式是什么
【归纳总结】
苯的同系物的同分异构体的判断方法
取代基 的个数 同分异构体的判断方法
1 把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架异构,再加苯环,共四种:,
2 利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。如甲苯和乙苯在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):、
3 三个 相同 的 取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种
两个 相同, 一个 不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
三个取 代基完 全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种
[特别警示]
苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
【针对训练】
1.(2024·武汉高二检测)分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.8种 C.9种 D.12种
[拓展思考]
(1)若该芳香烃与液溴在铁作催化剂的条件下加热生成一氯代物只有一种,该芳香烃的键线式结构如何书写
(2)若该芳香烃通过酸性高锰酸钾溶液后生成对苯二甲酸,该芳香烃的键线式结构如何书写
2.现有分子式为C10H14的一烷基取代苯,可被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的结构有 ( )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4种
【补偿训练】某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤素原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有 ( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
【真题示例】
(2022·辽宁选择考·4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是 ( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 ①酸性高锰酸钾褪色 ②共线 ③加成与取代
转化 知识点 ①分子中含有碳碳三键 ②苯环为正六边形轴对称结构 ③苯环既可发生加成反应又可发生取代反应
排除 障碍点 有机化合物中烃基为憎水基
【对点演练】
1.(2024·济南高二检测)已知异丙苯的结构简式为,下列说法错误的是 ( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
C.异丙苯的沸点比苯高
D.异丙苯和苯为同系物
【补偿训练】关于的说法正确的是 ( )
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
2.(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是 ( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
1.下列物质属于苯的同系物的是 ( )
A. B.
C. D.
2.(2024·滨州高二检测)甲苯与苯相比较,下列叙述中不正确的是 ( )
A.常温下都是液体
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应
【补偿训练】1.鉴别苯和甲苯的试剂或方法是 ( )
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液 D.在空气中点燃
2.下列说法正确的是 ( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
3.有机物用系统命名法命名为 ( )
A.间甲乙苯
B.1,3-甲乙苯
C.1-甲基-3-乙基苯
D.1-甲基-5-乙基苯
4.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种,则该烃是 ( )
A. B.
C. D.
5.苯、甲苯是重要的芳香烃,在有机合成中有广泛的用途。
(1)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键,而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是________。
A.只有一种一氯苯
B.只有一种邻二氯苯
C.只有一种间二氯苯
D.只有一种对二氯苯
(2)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物主要有机产物的结构简式是___________;
甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为 ___________。
(3)下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是______________。
A.甲苯 B.乙苯
C.邻二甲苯 D.间二甲苯
E.对二甲苯 F.1,2,3-三甲苯
G.1,2,4-三甲苯 H.1,3,5-三甲苯第3课时 苯、苯的同系物及其性质
课标定向 胸中有蓝图
1.以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应。(科学探究与创新意识)
2.根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。(宏观辨识与微观探析)
一、苯及苯的同系物的组成和结构
项目 苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构 简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基
各原子的 位置关系 或分子 构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
[思考] 苯乙烯()是合成橡胶的重要原料,该物质是否为苯的同系物
提示:不是。由于苯乙烯中苯环上的取代基并不是烷基,因此苯乙烯并不是苯的同系物。
二、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物:苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯。
实例
名称 甲苯 乙苯 异丙苯
(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。
实例
名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2.系统命名法(以二甲苯为例)
(1)苯环上有多个取代基,可将苯环上的6个碳原子编号。
(2)以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号。
实例
名称 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
三、苯及苯的同系物的性质
1.物理性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性
无色 液体 较低 比水小 有毒 不溶于水,是一种良好的有机溶剂
(2)甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。
2.化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。
a.
b.
[点拨]由于苯环对烃基的影响导致苯环上的烃基容易被氧化。
[思考] 所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗
提示:不是,只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①与卤素单质
+Cl2+HCl+Cl2(或)+HCl
[思考] 如何区分卤素单质与苯的同系物反应时,是取代苯环上的氢原子还是侧链上的氢原子
提示:在光照条件下,卤素原子取代侧链烃基上的氢原子;在铁作催化剂的条件下,取代的是苯环上的氢原子。
②与硝酸的反应
a.苯与硝酸
+HNO3+H2O
b.甲苯与硝酸
30 ℃ +HO—NO2(或)+H2O
继续 升高 温度 +3HO—NO2+3H2O2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
[点拨]甲基对苯环的影响导致苯环上甲基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
③苯与浓硫酸
+H2SO4(浓)+H2O
(3)加成反应
①+3H2。
②+3H2。
【质疑辨析】
(1)结构中含有苯环,所以是苯的同系物。 (×)
提示:苯的同系物必须只能含有一个苯环。
(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。 (×)
提示:甲苯中甲基上的四个原子不共面。
(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 (√)
提示:分子中若含有,则能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (√)
提示:苯及其同系物与卤素单质的取代反应,必须是卤素单质,与其水溶液不反应。
(5)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 (×)
提示:分子中与苯环相连的碳原子上有氢原子,才能被氧化为。
探究任务一:苯、苯的同系物的性质比较
【导学探究】
1.某同学想设计实验证明苯与液溴的反应属于取代反应而不是加成反应,若将生成的气体通入硝酸银溶液,产生浅黄色沉淀能证明是发生了取代反应吗 应该如何操作
提示:依据产物的不同进行判断,若是加成反应,生成物中则不存在HBr,若是取代反应,则生成物中存在HBr,因此可以用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检测。但是由于溴单质易挥发,产生浅黄色沉淀未必是溴化氢与硝酸银发生了反应,因此应先将生成的气体通过四氯化碳溶液然后再通过硝酸银溶液,若产生浅黄色沉淀则证明发生了取代反应。
2.某同学为探究苯与甲苯的性质,分别将两种液体加入溴水和酸性高锰酸钾溶液中。
(1)四个溶液中分别有什么现象
提示:
物质 苯 甲苯
溴水 分层,上层呈橙红色,下层无色 分层,上层呈橙红色,下层无色
酸性 KMnO4 溶液 分层,上层呈无色,下层紫色 酸性KMnO4溶液紫色褪去
(2)根据上述实验现象,能否用溴水或者酸性高锰酸钾溶液区别苯与甲苯
提示:根据上述现象,可以用酸性高锰酸钾溶液区别两者,但是无法用溴水区别。
【归纳总结】1.苯及其同系物性质的比较
项目 苯 苯的同系物
相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6
化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为Cn+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但比较困难
不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
2.甲苯分子中甲基和苯环相互影响
3.反应条件不同产物不同
【针对训练】
1.下列关于苯及其同系物的说法正确的是 ( )
A.苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B.苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应
D.苯的同系物比苯更易发生取代反应是苯环对烷基影响的结果
【解析】选C。苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应,发生溴代反应时必须使用液溴,故A项错误;苯的同系物大都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,故B项错误;苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应,故C项正确;苯的同系物比苯更易发生取代反应是烷基对苯环影响的结果,故D项错误。
2.下列有关甲苯的实验事实能说明苯环对侧链性质产生影响的是 ( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应时,需要温度更低
D.甲苯能与H2发生加成反应
【解析】选B。燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高,不能说明苯环对侧链性质产生影响,故A错误;甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代,苯、甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化为羧基,能说明苯环影响甲基的性质,故B正确;甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物反应需要的温度更低说明侧链甲基对苯环的影响导致苯环上的氢原子更易被取代,故C错误;苯、甲苯都能与H2发生加成反应,是苯环体现的性质,不能说明苯环对侧链性质产生影响,故D错误。
[拓展思考]
(1)如果上题题干中的“苯环对侧链”改为“侧链对苯环”,哪个选项符合题意
提示:C。
(2)上题D中1 mol甲苯最多消耗多少氢气
提示:3 mol。
探究任务二:苯的同系物的同分异构体的书写与判断
【导学探究】
某烃分子中含有苯环,化学式为C8H10。
(1)若该烃硝化时,苯环上一硝基取代物只有一种,则该烃的结构简式是什么
提示:。
(2)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有两种,则该烃的结构简式是什么
提示:。
(3)若该烃硝化后,苯环上的一硝基取代物有三种,则该烃的结构简式是什么
提示:、。
(4)若1 mol该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1 mol NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,则该烃的结构简式是什么
提示:。
【归纳总结】
苯的同系物的同分异构体的判断方法
取代基 的个数 同分异构体的判断方法
1 把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如,先写四个碳的碳骨架异构,再加苯环,共四种:,
2 利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。如甲苯和乙苯在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):、
3 三个 相同 的 取代基 先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。 A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种
两个 相同, 一个 不同 先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。 如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
三个取 代基完 全不同 方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种
[特别警示]
苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子,防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象,防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法,写完后再命名验证。
【针对训练】
1.(2024·武汉高二检测)分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.8种 C.9种 D.12种
【解析】选B。分子式为C9H12,属于芳香烃,则除苯环外还有—C3H7,若有1个取代基,则为丙基,有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH3两种结构;2个取代基有—CH3、—C2H5,取代基位置可以有邻、间、对三种;还可以是3个—CH3,有三种结构,共有2+3+3=8种,故选B。
[拓展思考]
(1)若该芳香烃与液溴在铁作催化剂的条件下加热生成一氯代物只有一种,该芳香烃的键线式结构如何书写
提示:。
(2)若该芳香烃通过酸性高锰酸钾溶液后生成对苯二甲酸,该芳香烃的键线式结构如何书写
提示:。
2.现有分子式为C10H14的一烷基取代苯,可被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸的结构有 ( )
A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4种
【解析】选C。C10H14的苯环上只含1个侧链,则侧链为—C4H9,该物质可被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,说明连接苯环的C原子上含有H原子,侧链的碳骨架结构有、、,共3种,故答案为C。
【补偿训练】某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤素原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有 ( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
【解析】选C。分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体:、、、。苯环上的一个氢原子被卤素原子取代得到一卤代物,相当于苯环上的取代基多一个卤素原子,因此只要分析出上述四种同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下:、、、,分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是或,共两种。
【真题示例】
(2022·辽宁选择考·4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是 ( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 ①酸性高锰酸钾褪色 ②共线 ③加成与取代
转化 知识点 ①分子中含有碳碳三键 ②苯环为正六边形轴对称结构 ③苯环既可发生加成反应又可发生取代反应
排除 障碍点 有机化合物中烃基为憎水基
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
【对点演练】
1.(2024·济南高二检测)已知异丙苯的结构简式为,下列说法错误的是 ( )
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
C.异丙苯的沸点比苯高
D.异丙苯和苯为同系物
【解析】选B。A项,根据有机物异丙苯的结构简式可知,分子式为C9H12,正确;B项,苯环是平面结构,异丙基中的碳原子形成四个单键,所有碳原子不可能在同一个平面,错误;C项,碳原子数越多,熔、沸点越高,故沸点比苯高,正确;D项,异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个“CH2”原子团,属于苯的同系物,正确。
【补偿训练】关于的说法正确的是 ( )
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
【解析】选A。甲基碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,三键碳原子为sp杂化,A项正确;苯环、—C≡CH、甲基碳原子一定共面,甲基上3个氢原子最多只有1个氢原子与苯环、—C≡CH、甲基碳原子共面,故共平面的原子数目最多为15,B项错误;苯环中碳碳键为介于单键和双键之间独特的键,C项错误;与氯气发生取代反应,可以是苯环上碳原子的氢原子发生取代,也可以是甲基上碳原子的氢原子发生取代,可以生成超过两种产物,D项错误。
2.(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是 ( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【解析】选B。苯的同系物必须只含有1个苯环,侧链为烷基,A错误;苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,则一氯代物有5种,C错误;苯环不是单双键交替的结构,D错误。
1.下列物质属于苯的同系物的是 ( )
A. B.
C. D.
【解析】选B。苯的同系物必须是分子中含有一个苯环且侧链为烷基。
2.(2024·滨州高二检测)甲苯与苯相比较,下列叙述中不正确的是 ( )
A.常温下都是液体
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能在空气中燃烧
D.都能发生取代反应
【解析】选B。苯和甲苯常温下都是液体,故A正确;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以,故B错误;苯和甲苯都有可燃性,都能在空气中燃烧,故C正确;苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,故D正确。
【补偿训练】1.鉴别苯和甲苯的试剂或方法是 ( )
A.液溴和铁粉 B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液 D.在空气中点燃
【解析】选C。苯和甲苯的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H2能发生加成反应。不同点:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
2.下列说法正确的是 ( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】选D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是苯环对侧链烃基的影响所致。
3.有机物用系统命名法命名为 ( )
A.间甲乙苯
B.1,3-甲乙苯
C.1-甲基-3-乙基苯
D.1-甲基-5-乙基苯
【解析】选C。苯环上的取代基编号时,含有简单的取代基的碳原子定为1号。所以甲基在1号位,乙基在3号位,名称为1-甲基-3-乙基苯。
4.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种,则该烃是 ( )
A. B.
C. D.
【解析】选C。该烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,含有苯环,结合C、H原子数目关系可知,属于苯的同系物,该有机物苯环上的一氯代物只有1种,苯环上有1种H原子。邻二甲苯苯环上有2种H原子,故A错误;乙苯苯环上有3种H原子,故B错误;对二甲苯苯环上有1种H原子,故C正确;间二甲苯苯环上有3种H原子,故D错误。
5.苯、甲苯是重要的芳香烃,在有机合成中有广泛的用途。
(1)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键,而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是________。
A.只有一种一氯苯
B.只有一种邻二氯苯
C.只有一种间二氯苯
D.只有一种对二氯苯
(2)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物主要有机产物的结构简式是___________;
甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为 ___________。
(3)下列苯和苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是______________。
A.甲苯 B.乙苯
C.邻二甲苯 D.间二甲苯
E.对二甲苯 F.1,2,3-三甲苯
G.1,2,4-三甲苯 H.1,3,5-三甲苯
【解析】(1)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一氯取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故A错误;若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故B正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键交替存在,苯的间位二元取代物都没有同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故C错误;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D错误。(2)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应;甲苯在光照下与溴蒸气发生取代反应,Br取代甲基上的H。(3)对二甲苯、1,3,5-三甲苯中苯环上只有一种等效氢。
答案:(1)B
(2)、
+Br2(g)+HBr
(3)EH
