第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
课标定向
能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。(宏观辨识与微观探析)
一、羧酸的概述
1.羧酸的概念
(1)概念:分子由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物。
(2)官能团:羧酸官能团名称为 ,结构简式是 。
(3)饱和一元脂肪酸的通式: (n≥1)或 (n≥0)。
2.羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸:
芳香酸 苯甲酸:
羧基数目 一元羧酸 甲酸:
二元羧酸 乙二酸:
多元羧酸 —
烃基是否 饱和 饱和羧酸 丙酸:
不饱和羧酸 丙烯酸:
3.羧酸的命名
(1)选主链,称某酸:选取含有 的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)编号位,定支链:从 开始给主链碳原子编号。
(3)标位置,写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的 和 。
[特别提醒]
名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端。
[思考]中的官能团是________(填名称),根据羧基的数目分类其为________羧酸,根据系统命名法其名称为__________________。
4.几种常见的羧酸
项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构简式
色、态、味 无色液体、 气味 晶体、易升华 晶体
溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、 溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
二、羧酸的性质
1.物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水 ;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速 ,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成 。
2.化学性质
(1)取代反应
①酯化反应
②生成酰胺
③α-H的取代
(2)弱酸性
羧基中的羟基由于受羰基的影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性,具有酸的通性(强于碳酸):
RCOOH+NaHCO3→
(3)羧基的还原反应
一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,在有机合成中可用此反应实现羧酸向 的转化:
RCOOH
[思考]毒蚂蚁的毒液中含有甲酸,被毒蚂蚁咬伤后如何急救
【质疑辨析】
(1)乙酸和苯甲酸互为同系物。 ( )
(2)羧酸分子中α-H性质活泼,易发生取代反应。 ( )
(3)可用碳酸氢钠溶液鉴别有机物分子中是否具有羧基。 ( )
(4)的名称是2-甲基戊酸。 ( )
(5)所有的羧酸都易溶于水。 ( )
探究任务一:含羟基物质性质的比较
【导学探究】
“金银花”一名出自《本草纲目》,金银花自古被誉为清热解毒的良药。将金银花经过一系列分离操作可得到绿原酸,其结构简式如图所示。绿原酸是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一。
探究点一:探究绿原酸的结构
1.写出绿原酸的分子式:________,其中含有的官能团有______________。
2.绿原酸分子中C原子的杂化方式有__________; 有________个不对称碳原子;绿原酸分子是否具有顺反异构体:________(填“是”或“否”);绿原酸分子间能否形成氢键:________(填“能”或“不能”)。
探究点二:探究绿原酸分子中羟基和羧基的性质
3.1 mol绿原酸与足量金属钠反应时,可以消耗________mol Na,产生的H2在标准状况下的体积为________L。
4.1 mol绿原酸与足量的NaHCO3溶液反应,其反应的化学方程式为____________
消耗NaHCO3的质量为________g。
【归纳总结】
比较项目 含羟基的物质
醇 水 酚 羧酸
羟基上氢 原子活泼性
在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2
能否由酯 水解生成 能 不能 能 能
结论 羟基的活泼性:羧酸>酚>水>醇
[特别提醒]
由酸性—COOH>H2CO3>>HC知:
(1)醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反应;
(2)酚与NaHCO3溶液不反应,但与Na2CO3溶液反应,并不生成CO2,而生成NaHCO3。
(3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体。
【针对训练】
(双选)(2024·潍坊高二检测)Z是一种治疗糖尿病药物的中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是 ( )
A.1 mol X能与2 mol NaHCO3反应
B.1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
C.X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应
D.苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种
【补偿训练】(2024·汕头高二检测)某有机物空间填充模型为,3种原子的原子序数均小于10。关于该有机物的说法正确的是 ( )
A.含有两个官能团
B.能与溴水发生加成反应
C.能与碳酸钠反应生成CO2
D.难溶于水
探究任务二:酯化反应的原理及类型
【导学探究】
乳酸()最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,乳酸的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
探究点一:酯化反应的原理
1.乳酸分子中含有________和________(写名称)两种官能团。
2.写出乳酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应的化学方程式: ____________。
在该反应中乳酸中断裂的化学键是____________,乙醇断裂的化学键是____________。
探究点二:酯化反应的类型
3.在一定条件下,两分子乳酸之间可以反应生成含三种不同官能团的有机化合物A(C6H10O5),该反应的反应类型是________________,A的结构简式为 __________
__________________________________________。
4.分子间脱水形成交酯
乳酸在一定条件下可生成六元环状化合物,写出生成该六元环状化合物的化学方程式: ______________________________________________________________。
【归纳总结】
1.反应原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明:
。
2.基本类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。
R—COOH+R'—CH2OH。
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。
2CH3COOH++2H2O。
(3)二元羧酸与二元醇的酯化反应。
①反应生成普通酯:
+HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。
②反应生成环酯:
++2H2O。
[教材拓展]无机含氧酸的酯化反应
1.常用的无机含氧酸
浓硝酸、浓硫酸、浓磷酸等。
2.反应原理
无机酸脱羟基、醇脱氢。
3.常见的类型
(1)一元醇与无机酸的酯化反应
如:C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O。
(2)多元醇与无机酸的酯化反应
如:+3HNO3。
[特别提醒]
苯、甲苯与浓硝酸可发生硝化反应(取代反应)。
【针对训练】
1.(双选)(2024·青岛高二检测)有机物M的结构简式如图所示。下列说法错误的
是 ( )
A.M的分子式为C10H12O3
B.1 mol M与足量金属钠反应可生成2 mol氢气
C.M分子间可发生酯化反应生成环状酯
D.M分子中所有碳原子不可能共平面
2.酸与醇发生酯化反应的过程如下:
R—O—H++H2O
下列说法不正确的是 ( )
A.①的反应类型是加成反应
B.②的反应类型是消去反应
C.若用R18OH作反应物,产物可得O
D.酯化过程中,浓硫酸有利于②的过程
【真题示例】
(2023·山东等级考改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 ( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.该物质不能与NaOH反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)顺反异构 (2)官能团 (3)分子内氢键、分子间氢键 (4)与NaOH反应
转化 知识点 碳碳双键中同一个C原子连接不同的原子或原子团; 含羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基共5种官能团; 羧基、羟基、酰胺基等官能团能形成氢键,羧基、酰胺基距离较近可形成分子内氢键,羧基和羟基可与其他分子中的羧基和羟基形成分子间氢键; 羧基能与NaOH反应
排除 障碍点 分子内氢键和分子间氢键形成的条件;酰胺基的水解
【对点演练】
1.(2024·聊城高二检测)脱落酸(ABA)是一种植物激素,其结构如图所示。下列关于ABA的说法错误的是 ( )
A.分子式为C15H20O4
B.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.1 mol ABA与金属钠反应最多可生成1 mol H2
D.可发生分子内酯化反应,所得的分子中具有两个六元环
2.某药物的结构如图所示。下列有关该药物的叙述正确的是 ( )
A.与乙烯互为同系物
B.分子中含有不对称碳原子
C.分子内不能发生酯化反应
D.1 mol该物质与足量Na反应最多放出1 mol氢气
1.某有机化合物的结构简式为。足量的Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 ( )
A.3∶1∶1 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
2.(2024·枣庄高二检测)某有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.该有机物含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色
B.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol该有机物最多能与2 mol Na2CO3反应
D.能与羧酸发生酯化反应,也能与醇发生酯化反应,也可以进行分子内酯化反应
3.(双选)(2021·河北选择考·12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 ( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
课标定向
能从羧基成键方式的角度,了解羧酸的结构特点和分类,理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。(宏观辨识与微观探析)
一、羧酸的概述
1.羧酸的概念
(1)概念:分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团:羧酸官能团名称为羧基,结构简式是。
(3)饱和一元脂肪酸的通式:CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸:CH3COOH
芳香酸 苯甲酸:
羧基数目 一元羧酸 甲酸:HCOOH
二元羧酸 乙二酸:HOOC—COOH
多元羧酸 —
烃基是否 饱和 饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH
不饱和羧酸 丙烯酸:CH2＝CHCOOH
3.羧酸的命名
(1)选主链,称某酸:选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)编号位,定支链:从羧基开始给主链碳原子编号。
(3)标位置,写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
[特别提醒]
名称中不必对羧基定位,因为羧基必然在其主链的边端。
[思考]中的官能团是________(填名称),根据羧基的数目分类其为________羧酸,根据系统命名法其名称为__________________。
提示:羧基 一元 4-甲基-3-乙基戊酸
4.几种常见的羧酸
项目 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名 蚁酸 安息香酸 草酸
结构简式 HCOOH
色、态、味 无色液体、有刺激性气味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
二、羧酸的性质
1.物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)沸点:比相同碳原子数的醇的沸点高,原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。
2.化学性质
(1)取代反应
①酯化反应
+R'OH+H2O
②生成酰胺
+NH3+H2O
③α-H的取代
RCH2COOH+Cl2+HCl
(2)弱酸性
羧基中的羟基由于受羰基的影响,与醇、酚比较更容易断裂,在水溶液中可部分电离显弱酸性,具有酸的通性(强于碳酸):
RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O
(3)羧基的还原反应
一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化:
RCOOHRCH2OH
[思考]毒蚂蚁的毒液中含有甲酸,被毒蚂蚁咬伤后如何急救
提示:可以涂抹肥皂水、NaHCO3溶液或稀氨水中和甲酸。
【质疑辨析】
(1)乙酸和苯甲酸互为同系物。 (×)
提示:苯甲酸分子中有苯环,与乙酸分子中甲基结构不相似。
(2)羧酸分子中α-H性质活泼,易发生取代反应。 (√)
提示:羧酸分子中α-H性质活泼,易与卤素单质在加热、催化剂条件下发生取代反应。
(3)可用碳酸氢钠溶液鉴别有机物分子中是否具有羧基。 (√)
提示:羧酸显弱酸性,具有酸的通性,酸性强于碳酸的酸性。
(4)的名称是2-甲基戊酸。 (×)
提示:羧酸命名时,从羧基开始给主链碳原子编号,其名称为4-甲基戊酸。
(5)所有的羧酸都易溶于水。 (×)
提示:常温常压下碳原子数比较多的羧酸不易溶于水。
探究任务一:含羟基物质性质的比较
【导学探究】
“金银花”一名出自《本草纲目》,金银花自古被誉为清热解毒的良药。将金银花经过一系列分离操作可得到绿原酸,其结构简式如图所示。绿原酸是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一。
探究点一:探究绿原酸的结构
1.写出绿原酸的分子式:________,其中含有的官能团有______________。
提示:C16H18O9 羧基、酯基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键
2.绿原酸分子中C原子的杂化方式有__________; 有________个不对称碳原子;绿原酸分子是否具有顺反异构体:________(填“是”或“否”);绿原酸分子间能否形成氢键:________(填“能”或“不能”)。
提示:sp2、sp3 4 是 能。不饱和C原子均为sp2杂化,饱和C原子均为sp3杂化;饱和六元碳环中有4个不对称碳原子;碳碳双键的2个C原子均连接了不同的原子或原子团,具有顺反异构体;绿原酸分子中有羧基和羟基,分子之间能形成氢键。
探究点二:探究绿原酸分子中羟基和羧基的性质
3.1 mol绿原酸与足量金属钠反应时,可以消耗________mol Na,产生的H2在标准状况下的体积为________L。
提示:6 67.2。能与Na反应的官能团是羧基、醇羟基和酚羟基,1 mol绿原酸最多消耗Na的物质的量为6 mol,产生3 mol H2,标准状况下体积为3 mol×
22.4 L·mol-1=67.2 L。
4.1 mol绿原酸与足量的NaHCO3溶液反应,其反应的化学方程式为____________
消耗NaHCO3的质量为________g。
提示:+NaHCO3+CO2↑+ H2O 84。1 mol绿原酸分子中含有1 mol羧基,消耗1 mol NaHCO3,m(NaHCO3)=
1 mol×84 g·mol-1=84 g。
【归纳总结】
比较项目 含羟基的物质
醇 水 酚 羧酸
羟基上氢 原子活泼性
在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2
能否由酯 水解生成 能 不能 能 能
结论 羟基的活泼性:羧酸>酚>水>醇
[特别提醒]
由酸性—COOH>H2CO3>>HC知:
(1)醇与NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反应;
(2)酚与NaHCO3溶液不反应,但与Na2CO3溶液反应,并不生成CO2,而生成NaHCO3。
(3)羧酸能与NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反应放出CO2气体。
【针对训练】
(双选)(2024·潍坊高二检测)Z是一种治疗糖尿病药物的中间体,可由下列反应制得:
下列说法正确的是 ( )
A.1 mol X能与2 mol NaHCO3反应
B.1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH
C.X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应
D.苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种
【解析】选B、D。根据X的结构简式,能与NaHCO3反应的官能团只有—COOH,因此1 mol X能与1 mol NaHCO3反应,故A错误;根据Z的结构简式,能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基,1 mol Z中含有1 mol羧基和1 mol酯基,即1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH,故B正确;X→Y:X中酚羟基上的O—H断裂,C2H5Br中的C—Br断裂,H与Br结合成HBr,该反应为取代反应,Y→Z:二氧化碳中一个C＝O断裂,与Y发生加成反应,故C错误;根据X的结构简式,苯环上有三个不同取代基,同分异构体应有10种,因此除X外,还应有9种,故D正确。
【补偿训练】(2024·汕头高二检测)某有机物空间填充模型为,3种原子的原子序数均小于10。关于该有机物的说法正确的是 ( )
A.含有两个官能团
B.能与溴水发生加成反应
C.能与碳酸钠反应生成CO2
D.难溶于水
【解析】选C。空间填充模型为,3种原子的原子序数均小于10,则该有机物为CH3COOH,据此分析。有机物为CH3COOH,含有羧基1种官能团,A项错误;CH3COOH不能与溴水发生反应,B项错误;CH3COOH可以和碳酸钠反应生成二氧化碳,C项正确;CH3COOH为乙酸,易溶于水,D项错误。
探究任务二:酯化反应的原理及类型
【导学探究】
乳酸()最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,乳酸的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
探究点一:酯化反应的原理
1.乳酸分子中含有________和________(写名称)两种官能团。
提示:羟基 羧基
2.写出乳酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应的化学方程式: ____________。
在该反应中乳酸中断裂的化学键是____________,乙醇断裂的化学键是____________。
提示:+CH3CH2OH+H2O
C—O键 O—H键。在该反应中乳酸断裂的是羧基中的C—O键,乙醇断裂的是羟基中的O—H键。
探究点二:酯化反应的类型
3.在一定条件下,两分子乳酸之间可以反应生成含三种不同官能团的有机化合物A(C6H10O5),该反应的反应类型是________________,A的结构简式为 __________
__________________________________________。
提示:酯化(取代)反应 。
乳酸分子中既含有羟基又含有羧基,两分子乳酸通过酯化(取代)反应生成A,消耗了1个羧基和1个醇羟基,多了1个酯基,脱水时羧基脱去1个羟基、醇羟基脱去1个H原子形成酯基,脱去的H原子与—OH结合形成H2O,反应的化学方程式为CH3CHOHCOOH+CH3CHOHCOOH+H2O。
4.分子间脱水形成交酯
乳酸在一定条件下可生成六元环状化合物,写出生成该六元环状化合物的化学方程式: ______________________________________________________________。
提示:+2H2O
【归纳总结】
1.反应原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明:
。
2.基本类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。
R—COOH+R'—CH2OH。
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。
2CH3COOH++2H2O。
(3)二元羧酸与二元醇的酯化反应。
①反应生成普通酯:
+HOOC—COOCH2—CH2OH+H2O。
②反应生成环酯:
++2H2O。
[教材拓展]无机含氧酸的酯化反应
1.常用的无机含氧酸
浓硝酸、浓硫酸、浓磷酸等。
2.反应原理
无机酸脱羟基、醇脱氢。
3.常见的类型
(1)一元醇与无机酸的酯化反应
如:C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O。
(2)多元醇与无机酸的酯化反应
如:+3HNO3。
[特别提醒]
苯、甲苯与浓硝酸可发生硝化反应(取代反应)。
【针对训练】
1.(双选)(2024·青岛高二检测)有机物M的结构简式如图所示。下列说法错误的
是 ( )
A.M的分子式为C10H12O3
B.1 mol M与足量金属钠反应可生成2 mol氢气
C.M分子间可发生酯化反应生成环状酯
D.M分子中所有碳原子不可能共平面
【解析】选B、D。根据M的结构简式可推知其分子式为C10H12O3,A正确;M分子中含有醇羟基和羧基,1 mol —OH和1 mol —COOH可分别与1 mol Na反应生成0.5 mol氢气,B错误;M中含有羧基、羟基,可发生酯化反应生成环状酯,C正确;根据苯环的平面结构和单键可旋转,M分子中的所有碳原子可能共平面,D错误。
2.酸与醇发生酯化反应的过程如下:
R—O—H++H2O
下列说法不正确的是 ( )
A.①的反应类型是加成反应
B.②的反应类型是消去反应
C.若用R18OH作反应物,产物可得O
D.酯化过程中,浓硫酸有利于②的过程
【解析】选C。反应①的羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应,故A项正确;反应②中两个羟基同时连在同一碳原子上发生消去反应脱水,故B项正确;根据酯化反应的过程,若用R18OH作反应物,产物是R'CO18OR和H2O,故C项错误;酯化过程中,浓硫酸吸收了反应生成的水,使反应朝着有利于生成更多的R'COOR的方向移动,有利于②的过程,故D项正确。
【真题示例】
(2023·山东等级考改编)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 ( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.该物质不能与NaOH反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)顺反异构 (2)官能团 (3)分子内氢键、分子间氢键 (4)与NaOH反应
转化 知识点 碳碳双键中同一个C原子连接不同的原子或原子团; 含羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基共5种官能团; 羧基、羟基、酰胺基等官能团能形成氢键,羧基、酰胺基距离较近可形成分子内氢键,羧基和羟基可与其他分子中的羧基和羟基形成分子间氢键; 羧基能与NaOH反应
排除 障碍点 分子内氢键和分子间氢键形成的条件;酰胺基的水解
【解析】选D。由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基共5种官能团,B正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羧基可与NaOH发生反应,D错误。
【对点演练】
1.(2024·聊城高二检测)脱落酸(ABA)是一种植物激素,其结构如图所示。下列关于ABA的说法错误的是 ( )
A.分子式为C15H20O4
B.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
C.1 mol ABA与金属钠反应最多可生成1 mol H2
D.可发生分子内酯化反应,所得的分子中具有两个六元环
【解析】选D。由结构可知,ABA的分子式为C15H20O4,A正确;含有羟基、羧基,可以发生取代反应,而含有碳碳双键,可以发生加成反应和氧化反应,B正确;羟基、羧基都能与金属钠反应生成H2,1 mol ABA与金属钠反应最多可生成1 mol H2,C正确;含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应并形成七元环,D错误。
2.某药物的结构如图所示。下列有关该药物的叙述正确的是 ( )
A.与乙烯互为同系物
B.分子中含有不对称碳原子
C.分子内不能发生酯化反应
D.1 mol该物质与足量Na反应最多放出1 mol氢气
【解析】选B。由题干有机物结构简式可知,其与乙烯结构不相似,不互为同系物,A错误;已知连有四个不同基团或原子的碳原子称为不对称碳原子,故分子中含有的不对称碳原子如图所示:带“※”的碳原子均为不对称碳原子,B正确;由题干有机物结构可知,分子中含有羧基和羟基,故能发生分子内酯化反应,C错误;由题干有机物结构简式可知,1 mol该物质含有3 mol羟基和1 mol羧基,故1 mol该物质与足量Na反应最多放出2 mol氢气,D错误。
1.某有机化合物的结构简式为。足量的Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 ( )
A.3∶1∶1 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
【解析】选B。该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基,具有酚、醇、羧酸的性质,能和Na反应的官能团是醇羟基、酚羟基和羧基,能和NaOH反应的是酚羟基和羧基,能和碳酸氢钠反应的只有羧基,所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1,故B正确。
2.(2024·枣庄高二检测)某有机物的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.该有机物含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色
B.1 mol该有机物最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol该有机物最多能与2 mol Na2CO3反应
D.能与羧酸发生酯化反应,也能与醇发生酯化反应,也可以进行分子内酯化反应
【解析】选B。从结构简式可以看出,该有机物分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,A正确;有机物分子中的酚羟基、羧基能与NaOH反应,则1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH 反应,B不正确;该有机物分子中的酚羟基、羧基能与Na2CO3发生反应,则1 mol该有机物最多能与2 mol Na2CO3反应,C正确;该有机物分子中含有醇羟基和羧基,分子中的醇羟基能与羧酸发生酯化反应,分子中的羧基能与醇发生酯化反应,分子内的醇羟基和羧基也可以进行分子内酯化反应,D正确。
3.(双选)(2021·河北选择考·12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 ( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【解析】选B、C。1 mol该分子中含有1 mol —COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,A正确;1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B错误;1 mol分子中含1 mol碳碳双键,1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
