第3课时 氨基酸和蛋白质
课标定向
1.能根据酰胺和氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。(宏观辨识与微观探析)
2.认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体必需的营养物质,但是蛋白质摄入过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。(宏观辨识与微观探析)
一、氨基酸和多肽
1.氨基酸的结构与性质
(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
(2)分子结构
(3)几种常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸
丙氨酸 2-氨基丙酸
谷氨酸 2-氨基戊 二酸
苯丙 氨酸 2-氨基-3- 苯基丙酸
缬氨酸 2-氨基-3- 甲基丁酸
(4)氨基酸的性质
①两性化合物:通常以两性离子形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离
如甘氨酸:
ⅰ.与碱反应
ⅱ.与酸反应
+HCl
②缩合:在一定条件下能够缩合成多肽,构成蛋白质。
[思考]已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是
。
(1)酪氨酸分子中含有官能团的名称是什么
提示:(酚)羟基、氨基、羧基。
(2)酪氨酸是两性化合物吗 为什么
提示:氨基具有碱性,羧基具有酸性,所以是两性化合物。
(3)写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
提示:+2NaOH+2H2O。
2.肽与多肽
(1)肽:一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所生成的化合物。
(2)官能团:酰胺键,又叫肽键,表示为。
(3)肽的分类
如二分子甘氨酸生成的二肽表示为
(4)作用:
如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,临床上可作为解毒药等。
[思考]如图所示的多肽链属于________肽,形成该化合物的氨基酸有________种,含有肽键的数目是________。
提示:三 3 2
二、蛋白质和酶
1.蛋白质
(1)蛋白质的相关概念
概念 由α-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子
结构单元 α-氨基酸
官能团 肽键()
分子大小 相对分子质量一般在10 000以上,含肽键50个以上
形成 氨基酸脱水缩合
生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的
(2)性质
2.酶
(1)酶是一种高效的生物催化剂,生物体新陈代谢过程中的许多化学反应都是在酶的催化作用下进行的。大多数酶属于蛋白质。
(2)酶催化的主要特点
①需要比较温和的条件;
②具有高度的专一性;
③效率非常高。
【质疑辨析】
(1)淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体。(×)
提示:淀粉水解得到葡萄糖,蛋白质水解生成氨基酸。
(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(×)
提示:豆浆煮沸后蛋白质变性。
(3)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水。(×)
提示:蛋白质的盐析为可逆过程。
(4)用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽。(√)
提示:甘氨酸自身缩合生成一种二肽,丙氨酸自身缩合生成一种二肽,甘氨酸和丙氨酸缩合生成两种二肽。
(5)酶的催化具有广泛性,如唾液淀粉酶既能催化淀粉的水解,又能催化蔗糖的水解。(×)
提示:酶的催化具有高度的专一性。
探究任务一:氨基酸的脱水缩合规律
【导学探究】
艾滋病是一种危害性极大的传染病,由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。
探究点一:探究氨基酸脱水成肽
1.两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式是什么
提示:两分子半胱氨酸脱水的反应为
+H2O,根据此反应可知其结构简式为
。
2.在一定条件下,两分子半胱氨酸脱水可以反应生成环状有机物,反应的化学方程式为________________。
提示:+2H2O。
3.在一定条件下,半胱氨酸分子间缩聚可生成高分子化合物,反应的化学方程式为____________。
提示:+(n-1)H2O。
探究点二:探究多肽的水解
某多肽分子结构如图所示:
1.该多肽是四肽吗
提示:不是。几肽是按合成氨基酸的个数确定的。
2.上述1 mol多肽分子中含有________mol肽键。
提示:根据该物质的结构简式可知,1 mol多肽分子中含有4 mol肽键。
3.写出该多肽分子水解产生的各种氨基酸的结构简式________、________、________、________。
提示:根据该物质的结构简式可知,该多肽分子水解生成的氨基酸结构简式为、、、
【归纳总结】
氨基酸的缩合规律
α-氨基酸二肽多肽蛋白质
1.两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2.分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环
+2H2O
②分子内单分子脱水成环
3.脱水缩合生成多肽或蛋白质
+(n-1)H2O
[规律方法]
氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律
(1)氨基酸缩合机理为,脱去一分子水后形成肽键(),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。
(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
【针对训练】
1.下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A.天然氨基酸在室温下都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
【解析】选D。天然氨基酸熔点较高,室温下均为无色晶体,一般都能溶于水,A选项正确;氨基酸中的氨基、羧基都不能水解,故不能发生水解反应,B选项正确;氨基酸是两性化合物,氨基能与酸反应、羧基能与碱反应,均生成盐,C选项正确;二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目,并不是生成物中肽键的数目,D选项错误。
2.美沙拉嗪是一种用于治疗抗结肠炎的首选药物,其结构简式如图所示。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.含有3种官能团
B.能与2倍物质的量的NaOH反应
C.能分别与溴水和氢气发生加成反应
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【解析】选C。该有机物分子中含羧基、氨基和羟基,故A正确;该有机物分子中含具有酸性的酚羟基和羧基,可与2倍物质的量的NaOH反应,故B正确;该有机物分子中苯环可与氢气加成,但不能与溴水加成,故C错误;该有机物分子中含羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。
3.中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。
请根据所示化合物的结构简式回答问题:
(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由__________个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式____________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:________________。
【解析】本题考查肽键的水解反应,如图③⑤⑥三处肽键水解断开,生成4种氨基酸。
答案:(1)羧基 氨基 4
(2)H2NCH2COOH H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
[规律方法]
氨基酸的数量与肽键数量的关系
氨基酸的分子数、肽键数以及生成的水分子数存在以下定量关系:n(氨基酸分子数)=n(肽键数)+1=n(水分子数)+1。
探究任务二:蛋白质的结构和性质
【导学探究】
蛋白质是生命的物质基础,是生命活动的主要承担者。蛋白质在机体中发挥着多种生理功能,能够供给机体营养、提供保护机能、输送氧气、防御病菌、控制代谢过程等。
探究点一:探究蛋白质的性质
1.在试管中加入2 mL饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,有什么现象 再继续加入蒸馏水,振荡,又有什么现象 可以得出什么结论
提示:先变浑浊或有沉淀生成,加入蒸馏水振荡,溶液又变澄清或沉淀溶解。蛋白质的盐析是一个可逆过程,析出后的蛋白质仍有活性,可用于分离提纯蛋白质。
2.蛋白质遇浓硝酸变黄是物理变化还是化学变化 蛋白质的分子结构中只有含有________遇到浓硝酸才能变黄。
提示:化学变化 苯环
探究点二:探究日常生活中蛋白质的性质
3.生活中经常要用到一种“加酶”洗衣粉,其使用注意事项中常标注有“请勿用温度较高的水浸泡洗衣粉”“请用温水浸泡洗衣粉”等,试用有关化学原理简单解释其原理。
提示:酶是一种生物催化剂,绝大多数酶的化学本质是蛋白质。如果温度过高会导致酶的活性下降甚至失效。水温过低时,酶的活性迅速下降,影响洗涤效果。
4.误食重金属盐后,下列哪些物质可以解毒
(1)鸡蛋清 (2)熟鸡蛋 (3)牛奶 (4)豆浆 (5)新鲜水果
提示:(1)(3)(4)
【归纳总结】
1.蛋白质的结构
(1)蛋白质的基本单元:α-氨基酸。
(2)分子中存在肽键()。
(3)蛋白质的基本结构:α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的,这种顺序就是蛋白质的基本结构,也称蛋白质的一级结构。
2.蛋白质的化学性质
(1)两性:既可与酸反应,又可与碱反应。
(2)水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸。
(3)溶于水具有胶体性质。
(4)盐析。
(5)变性。
(6)显色反应:含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色。
(7)灼烧时具有烧焦羽毛的气味。
3.盐析、变性和渗析的比较
项目 盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
特点 可逆,蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性 可逆,需多次换水或采用流动的水
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) -
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
[名师点拨]
盐的成分和溶液的浓度对蛋白质性质的影响
盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
【针对训练】
1.(2024·汕头高二检测)潮汕咸菜风味独特,备受海内外潮汕人的青睐,下列风味特色产生的原因与化学变化无关的是( )
A.咸:食盐渗入芥菜中
B.酸:营养成分转化为乳酸
C.鲜:蛋白质水解产生氨基酸
D.香:蛋白质等转化为酯类物质
【解析】选A。食盐渗入芥菜中,是物理变化,故A错误;营养成分转化为乳酸,是化学变化,故B正确;蛋白质水解产生氨基酸,是化学变化,故C正确;蛋白质等转化为酯类物质为化学变化,故D正确。
2.下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N
B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸
【解析】选D。蛋白质的组成元素除C、H、O、N外,还有S等元素,A错;浓CuSO4溶液会使蛋白质变性,不能用于蛋白质的分离、提纯,B错;酶的催化作用具有高度的专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化其他反应,C错。
3.下列说法正确的是( )
A.蛋白质的盐析是一个不可逆过程
B.含有苯环的蛋白质与浓硝酸可发生显色反应
C.油脂、纤维素均属于高分子化合物
D.α-氨基酸均含有连接4个不同原子或原子团的碳原子
【解析】选B。蛋白质的盐析是一个可逆过程,变性是不可逆过程,A错误;含有苯环的蛋白质与浓硝酸可发生显色反应显黄色,B正确;油脂不属于高分子化合物,纤维素属于高分子化合物,C错误;α-氨基酸不一定均含有连接4个不同原子或原子团的碳原子,例如甘氨酸H2NCH2COOH,D错误。
【真题示例】
(2023·广东选择考·8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)如图 (2)加成 (3)等物质的量的NaOH (4)溴水和酸性KMnO4 (5)氨基酸和蛋白质中的氨基
转化 知识点 (1)官能团:碳碳三键、酰胺基、羧基 (2)具有不饱和结构:碳碳三键、苯环 (3)酰胺基的水解、羧基的性质 (4)溴水与碳碳三键的加成反应、酸性KMnO4与碳碳三键的氧化反应 (5)氨基酸和蛋白质中的官能团的性质
排除 障碍点 酰胺基的水解反应中官能团的转化及其性质
【解析】选B。该化合物含有苯环、碳碳三键,能发生加成反应,A正确;该化合物含有羧基和酰胺基,酰胺基可以水解,所以最多能与2倍物质的量的NaOH反应,B错误;碳碳三键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;此化合物含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
【对点演练】
1.下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物
B.牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高
C.甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性
D.可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质
【解析】选D。A项,单糖和双糖不属于有机高分子化合物;B项,三聚氰胺为化工原料不能食用,否则有害人体健康;C项,小苏打溶液不能使蛋白质变性。
2.(2024·安徽选择考·5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
【解析】选B。由该物质的结构可知,其分子式为C8H15O6N,故A错误;该物质结构中含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,故B正确;组成和结构相似,相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物,葡萄糖分子式为C6H12O6,该物质分子式为C8H15O6N,不互为同系物,故C错误;单键均为σ键,双键含有1个σ键和1个π键,该物质结构中含有C=O键,即分子中σ键和π键均有,故D错误。
1.(2024·济南高二检测)《天工开物》中记载:“贱者裋褐、枲裳,冬以御寒,夏以蔽体,以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛,属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半,而裳服充焉矣。”文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别是( )
A.纤维素、油脂 B.糖类、油脂
C.纤维素、蛋白质 D.单糖、蛋白质
【解析】选C。“枲、麻、苘、葛”的主要成分是纤维素;“裘褐”由动物毛皮制成,“丝绵”由蚕丝制成,动物的毛皮和蚕丝的主要成分是蛋白质,C项正确。
2.(2024·泰安高二检测)内啡肽能够调节体育运动时的人体机能,下列关于内啡肽叙述错误的是( )
A.内啡肽是一种多肽
B.含有四种官能团
C.能发生水解反应
D.由五种氨基酸缩合而成
【解析】选D。该结构中有多个肽键,故属于多肽,A正确;结构中含有羧基、羟基、氨基、酰胺基四种官能团,B正确;结构中含有肽键,可以发生水解反应,C正确;结构中含有四个肽键,但由三种氨基酸缩合而成,D错误。
3.一种二肽的结构简式如图所示,合成这种二肽的氨基酸是( )
A.和
B.
C.
D.和
【解析】选D。该二肽断裂肽键,—NH—上增加一个氢原子,上增加一个羟基,所以合成这种二肽的氨基酸是和。
4.(1)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列,某化合物(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。
①该化合物________(填“是”或“不是”)蛋白质;该化合物中官能团Ⅰ的名称为________,该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。
②该化合物水解时,生成的芳香族化合物的结构简式为____________。
组成中含有Ⅳ的水解产物若发生分子内成肽反应,则可得到________种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是__________________。
(2)有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式是____________。
【解析】(1)①因分子中只有3个肽键,故不是蛋白质。分子中有3个肽键,水解时可得到4个氨基酸。②水解产物中含有Ⅳ的有机物为,氨基处于非对称位置上,故发生分子内成肽反应时可得到2种含肽键的物质。该化合物水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH,它与NaOH发生的是中和反应。
(2)水解方程式为C8H14N2O5+H2O→+X,根据质量守恒可得X的化学式。
答案:(1)①不是 肽键 4
② 2
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(2)C5H9NO4
[方法规律]n个氨基酸分子发生分子间脱水形成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。第3课时 氨基酸和蛋白质
课标定向
1.能根据酰胺和氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。(宏观辨识与微观探析)
2.认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体必需的营养物质,但是蛋白质摄入过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。(宏观辨识与微观探析)
一、氨基酸和多肽
1.氨基酸的结构与性质
(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被 取代形成的取代羧酸。
(2)分子结构
(3)几种常见的氨基酸
俗名 结构简式 系统命名
甘氨酸 氨基乙酸
丙氨酸
谷氨酸 2-氨基戊 二酸
苯丙 氨酸 2-氨基-3- 苯基丙酸
缬氨酸 2-氨基-3- 甲基丁酸
(4)氨基酸的性质
①两性化合物:通常以 形式存在,根据溶液的pH不同,可以发生不同的解离
如甘氨酸:
ⅰ.与碱反应
ⅱ.与酸反应
+HCl
②缩合:在一定条件下能够缩合成 ,构成蛋白质。
[思考]已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是
。
(1)酪氨酸分子中含有官能团的名称是什么
(2)酪氨酸是两性化合物吗 为什么
(3)写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。
2.肽与多肽
(1)肽:一个α-氨基酸分子的 与另一个α-氨基酸分子的 脱去一分子水所生成的化合物。
(2)官能团: 键,又叫肽键,表示为 。
(3)肽的分类
如二分子甘氨酸生成的二肽表示为
(4)作用:
如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,临床上可作为解毒药等。
[思考]如图所示的多肽链属于________肽,形成该化合物的氨基酸有________种,含有肽键的数目是________。
二、蛋白质和酶
1.蛋白质
(1)蛋白质的相关概念
概念 由α-氨基酸分子按一定的顺序以 连接起来的生物大分子
结构单元
官能团
分子大小 相对分子质量一般在 以上,含肽键 个以上
形成 氨基酸 缩合
生理功能 每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的
(2)性质
2.酶
(1)酶是一种高效的 ,生物体新陈代谢过程中的许多化学反应都是在酶的催化作用下进行的。大多数酶属于 。
(2)酶催化的主要特点
①需要比较 的条件;
②具有高度的 性;
③ 非常高。
【质疑辨析】
(1)淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体。( )
(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。( )
(3)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水。( )
(4)用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽。( )
(5)酶的催化具有广泛性,如唾液淀粉酶既能催化淀粉的水解,又能催化蔗糖的水解。( )
探究任务一:氨基酸的脱水缩合规律
【导学探究】
艾滋病是一种危害性极大的传染病,由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。
探究点一:探究氨基酸脱水成肽
1.两分子半胱氨酸,脱水形成的二肽结构简式是什么
2.在一定条件下,两分子半胱氨酸脱水可以反应生成环状有机物,反应的化学方程式为________________。
3.在一定条件下,半胱氨酸分子间缩聚可生成高分子化合物,反应的化学方程式为____________。
探究点二:探究多肽的水解
某多肽分子结构如图所示:
1.该多肽是四肽吗
2.上述1 mol多肽分子中含有________mol肽键。
3.写出该多肽分子水解产生的各种氨基酸的结构简式________、________、________、________。
【归纳总结】
氨基酸的缩合规律
α-氨基酸二肽多肽蛋白质
1.两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2.分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环
+2H2O
②分子内单分子脱水成环
3.脱水缩合生成多肽或蛋白质
+(n-1)H2O
[规律方法]
氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律
(1)氨基酸缩合机理为,脱去一分子水后形成肽键(),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。
(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
【针对训练】
1.下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A.天然氨基酸在室温下都是晶体,一般都能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
2.美沙拉嗪是一种用于治疗抗结肠炎的首选药物,其结构简式如图所示。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.含有3种官能团
B.能与2倍物质的量的NaOH反应
C.能分别与溴水和氢气发生加成反应
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3.中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉及如下一种有机物。
请根据所示化合物的结构简式回答问题:
(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由__________个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结构简式____________,写出该氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:________________。
[规律方法]
氨基酸的数量与肽键数量的关系
氨基酸的分子数、肽键数以及生成的水分子数存在以下定量关系:n(氨基酸分子数)=n(肽键数)+1=n(水分子数)+1。
探究任务二:蛋白质的结构和性质
【导学探究】
蛋白质是生命的物质基础,是生命活动的主要承担者。蛋白质在机体中发挥着多种生理功能,能够供给机体营养、提供保护机能、输送氧气、防御病菌、控制代谢过程等。
探究点一:探究蛋白质的性质
1.在试管中加入2 mL饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,有什么现象 再继续加入蒸馏水,振荡,又有什么现象 可以得出什么结论
2.蛋白质遇浓硝酸变黄是物理变化还是化学变化 蛋白质的分子结构中只有含有________遇到浓硝酸才能变黄。
探究点二:探究日常生活中蛋白质的性质
3.生活中经常要用到一种“加酶”洗衣粉,其使用注意事项中常标注有“请勿用温度较高的水浸泡洗衣粉”“请用温水浸泡洗衣粉”等,试用有关化学原理简单解释其原理。
4.误食重金属盐后,下列哪些物质可以解毒
(1)鸡蛋清 (2)熟鸡蛋 (3)牛奶 (4)豆浆 (5)新鲜水果
【归纳总结】
1.蛋白质的结构
(1)蛋白质的基本单元:α-氨基酸。
(2)分子中存在肽键()。
(3)蛋白质的基本结构:α-氨基酸分子脱水缩合形成多肽时是按一定线性顺序排列的,这种顺序就是蛋白质的基本结构,也称蛋白质的一级结构。
2.蛋白质的化学性质
(1)两性:既可与酸反应,又可与碱反应。
(2)水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸。
(3)溶于水具有胶体性质。
(4)盐析。
(5)变性。
(6)显色反应:含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色。
(7)灼烧时具有烧焦羽毛的气味。
3.盐析、变性和渗析的比较
项目 盐析 变性 渗析
内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜
特点 可逆,蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆,蛋白质失去原有的生理活性 可逆,需多次换水或采用流动的水
实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) -
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质
[名师点拨]
盐的成分和溶液的浓度对蛋白质性质的影响
盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
【针对训练】
1.(2024·汕头高二检测)潮汕咸菜风味独特,备受海内外潮汕人的青睐,下列风味特色产生的原因与化学变化无关的是( )
A.咸:食盐渗入芥菜中
B.酸:营养成分转化为乳酸
C.鲜:蛋白质水解产生氨基酸
D.香:蛋白质等转化为酯类物质
2.下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质属于天然高分子化合物,组成元素只有C、H、O、N
B.用浓Na2SO4、CuSO4溶液使蛋清发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.蛋白质水解产生的甘氨酸(H2NCH2COOH)既显酸性,又显碱性,是最简单的氨基酸
3.下列说法正确的是( )
A.蛋白质的盐析是一个不可逆过程
B.含有苯环的蛋白质与浓硝酸可发生显色反应
C.油脂、纤维素均属于高分子化合物
D.α-氨基酸均含有连接4个不同原子或原子团的碳原子
【真题示例】
(2023·广东选择考·8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1)如图 (2)加成 (3)等物质的量的NaOH (4)溴水和酸性KMnO4 (5)氨基酸和蛋白质中的氨基
转化 知识点 (1)官能团:碳碳三键、酰胺基、羧基 (2)具有不饱和结构:碳碳三键、苯环 (3)酰胺基的水解、羧基的性质 (4)溴水与碳碳三键的加成反应、酸性KMnO4与碳碳三键的氧化反应 (5)氨基酸和蛋白质中的官能团的性质
排除 障碍点 酰胺基的水解反应中官能团的转化及其性质
【对点演练】
1.下列关于蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物
B.牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高
C.甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性
D.可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质
2.(2024·安徽选择考·5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
1.(2024·济南高二检测)《天工开物》中记载:“贱者裋褐、枲裳,冬以御寒,夏以蔽体,以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛,属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半,而裳服充焉矣。”文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别是( )
A.纤维素、油脂 B.糖类、油脂
C.纤维素、蛋白质 D.单糖、蛋白质
2.(2024·泰安高二检测)内啡肽能够调节体育运动时的人体机能,下列关于内啡肽叙述错误的是( )
A.内啡肽是一种多肽
B.含有四种官能团
C.能发生水解反应
D.由五种氨基酸缩合而成
3.一种二肽的结构简式如图所示,合成这种二肽的氨基酸是( )
A.和
B.
C.
D.和
4.(1)我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列,某化合物(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。
①该化合物________(填“是”或“不是”)蛋白质;该化合物中官能团Ⅰ的名称为________,该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。
②该化合物水解时,生成的芳香族化合物的结构简式为____________。
组成中含有Ⅳ的水解产物若发生分子内成肽反应,则可得到________种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是__________________。
(2)有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得到丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式是____________。
