第2课时 高分子化学反应 合成高分子材料
课标定向 抬头望星光
1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。(宏观辨识与微观探析)
2.知道高分子材料与高分子化合物的关系,能举例说明一些常见高分子材料的应用,了解几种功能高分子材料的特殊性能。(科学态度与社会责任)
一、高分子化学反应
1.概念:有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用:可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3.分类
(1)聚合度变大的反应
例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。
(2)聚合度变小的反应
高分子化合物可以在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
①废旧有机玻璃270 ℃完全降解为单体;
②淀粉和纤维素在酶的作用下水解为葡萄糖;
③高分子材料老化原因是高分子链发生了降解。
(3)聚合度不变的反应
例如:
+nCH3OH+nCH3COOCH3
[思考]
目前,国内临床使用的聚乳酸手术缝合线属于可降解手术缝合线,它在伤口愈合后自动降解并被人体吸收,无需二次手术拆线,特别适合人体深部组织的伤口愈合。其主要成分的结构式为。
聚乳酸在人体中是如何发生生物降解的 该过程中的聚合度如何变化
提示:聚乳酸属于聚酯类物质,可以水解生成小分子乳酸,进一步被氧化生成CO2和水,不会对人体产生影响,该过程中分子的聚合度减小。
二、合成高分子材料
1.基本组成
合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当的助剂,经过一定加工过程制成的材料,其中助剂通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。
2.常见的合成高分子材料
(1)三大合成材料:塑料、合成橡胶、合成纤维。
三大合成材料的主要成分是树脂,其是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
(2)生活中常见的合成高分子材料还有涂料、黏合剂与密封材料等。
3.功能高分子材料
概 念 是指除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团
制备 方法 将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中
将含有功能性基团的单体进行聚合
离子 交换 树脂 酸性阳离子交换树脂 常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物,向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团,可得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应,如2R—SO3H+Ca2+(R—SO3)2Ca+2H+
碱性阴离子交换树脂 向聚合物中引入氨基等基团,可以得到碱性阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换
医用 高分 子 生物可降 解型 有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,如聚乳酸
生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
【质疑辨析】
(1)有高分子生成的反应称为高分子化学反应。 (×)
提示:有高分子参与的反应称为高分子化学反应。
(2)橡胶的硫化过程属于物理变化。 (×)
提示:橡胶硫化时由线型结构变为空间网状结构,结构发生改变性质发生改变,又由于橡胶属于高分子,所以橡胶的硫化过程属于高分子反应。
(3)黏合剂属于常见高分子材料。 (√)
提示:黏合剂应属于常见的合成高分子材料。
(4)功能高分子材料的分子中含有某种功能性基团。 (√)
提示:功能高分子材料往往在主链、侧链或交联网络上有某种功能性基团。
(5)聚乳酸属于生物可降解型医用高分子材料。 (√)
提示:聚乳酸属于生物可降解型医用高分子材料。
探究任务:高分子化学反应与合成高分子化合物反应
【导学探究】
感光高分子也称为“光敏高分子”,是一种在激光制版及集成电路制造中应用较广的新型高分子材料,某光敏高分子A的结构简式如图所示。
探究点一:高分子化学反应
1.下列对高聚物A的性质判断不正确的是哪个选项
①在酸性条件下可以发生水解反应
②此高聚物不能使溴水褪色
③此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
④此高聚物可与液溴发生取代反应
提示:②。含酯基,在酸性溶液中可发生水解反应,故①正确;此高聚物含碳碳双键,能使溴水褪色,故②错误;此高聚物含碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故③正确;此高聚物链节中含有苯环,在催化剂作用下,可与液溴发生取代反应,故④正确。
探究点二:合成高分子化合物反应
2.已知A是由两种单体经酯化后聚合而成的,这两种单体是什么
提示:CH2CH—OH
3.写出由问题2中两种单体生成A的化学方程式。
提示:CH2CH—OH++H2O、
n
【归纳总结】
1.高分子化学反应与合成高分子化合物
(1)高分子化学反应的反应物必须含有高分子化合物,生成物可以有高分子化合物,也可以没有高分子化合物。
(2)合成高分子化合物的反应是生成物为高分子化合物的反应。常见合成高分子化合物的反应有加聚反应和缩聚反应。
2.有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系:结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易被氧化和加成,酯基易水解,羧基易发生取代反应。
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解:在一定条件下,某些高分子材料可以降解为小分子物质。如有机玻璃(主要成分为聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解法、化学降解法、光降解法等。
②橡胶硫化:天然橡胶()经硫化,碳碳双键被破坏,以二硫键—S—S—把线型结构连接为网状结构。
③催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
【针对训练】
1.H是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为,已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 ( )
①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①④⑤ B.①④ C.①②④ D.①②③
【解析】选B。根据H的结构简式,可以判断其为和的加聚产物。结合提供的单体,可以利用HC≡CH和(CN)2的加成反应制备,可以利用HC≡CH和CH3COOH的加成反应制备。
[拓展思考]
(1)此高分子材料及其单体是否能使溴水褪色
提示:高分子材料中没有碳碳双键,不能使溴水褪色;单体中有碳碳双键,能使溴水褪色。
(2)此高分子材料水解时聚合度是否改变
提示:不变。
2.(2024·青岛高二检测)科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂。被誉为“百年新药”的阿司匹林是常用的解热镇痛药物,其结构简式如A,把它连接在某聚合物上,可以制成具有缓释功效的长效阿司匹林,其中一种的结构为B。
A:
B:
(1)缓释长效阿司匹林中含有的酯基数是___________________。
(2)服药后,在人体内发生释放出阿司匹林的化学方程式为_______________。
(3)合成聚合物B的三种单体是A、__________________和_________________。
【解析】从长效阿司匹林的结构可以知道含有的酯基数是3n,其水解即可释放出阿司匹林和,的单体为CH2=CHCOOH和HO—CH2—CH2—OH。
答案:(1)3n
(2)+nH2On+
(3)CH2=CHCOOH HO—CH2—CH2—OH
【真题示例】
(2023·新课标全国卷·8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2)手性碳; (3)化合物X
转化 知识点 (1)酯基,能水解; (2)碳原子连接四个不同的原子或原子团; (3)由原子守恒判断X的分子式
排除 障碍点 (1)根据是否有小分子生成判断是缩聚反应还是加聚反应; (2)根据原子守恒判断物质的分子式
【解析】选B。该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇分子中四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;结合反应式由原子守恒可知,反应式中X为甲醇,C正确;该反应在生产高聚物的同时还有小分子物质生成,属于缩聚反应,D正确。
【对点演练】
下列反应可制备导电高分子化合物:
下列说法错误的是 ( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X和Y生成Z的反应为加聚反应
D.X和Y的核磁共振氢谱中,峰的组数相同
【解析】选A。饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构,故X分子中所有碳原子不会共平面,A错误;Y中含有不饱和碳碳键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;X和Y生成Z的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应,为加聚反应,C正确;X为对称结构,存在5种氢;Y为不对称结构,存在5种氢,故核磁共振氢谱中,峰的组数相同,D正确。
【补偿训练】已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是 ( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是HO—CH2—CH2—COOH
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
D.聚乳酸是一种高分子材料
【解析】选D。因高分子化合物中的n值不同,故其为混合物,A不符合题意;由聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物,其单体为,B不符合题意;根据聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物,属于缩聚反应,C不符合题意;聚乳酸是高分子化合物,是一种高分子材料,D符合题意。
1.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是 ( )
A.聚乙烯结构中存在碳碳双键
B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应合成
C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料
D.聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应合成
【解析】选C。聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A项错误,B项错误;聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确;聚氯乙烯的单体是氯乙烯,氯乙烯通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。
2.关于天然橡胶的下列叙述,不正确的是 ( )
A.天然橡胶属于天然高分子化合物
B.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
C.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
D.天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应
【解析】选C。天然橡胶是一种天然的高聚物,相对分子质量非常大,符合高分子化合物的定义,A正确;天然橡胶是一种有机化合物,根据“相似相溶”原理,天然橡胶可以溶于汽油、苯等有机溶剂,B正确;空气中有氧气,氧气会缓慢氧化橡胶,造成老化,不是被还原而老化,C错误;天然橡胶中有碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。
3.(教材习题改编)下列合成高分子化合物的反应及反应类型均正确的是 ( )
A.有机玻璃()由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得
B.合成材料由丙烯和乙烯发生加聚反应制得
C.酚醛树脂()由苯酚和甲醛发生缩聚反应制得
D.纤维由己胺和己酸发生缩聚反应制得
【解析】选C。该高分子化合物是由甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成的,A不符合题意。其单体的结构简式为,B不符合题意。酚醛树脂是由苯酚与甲醛发生缩聚反应生成的,C符合题意。纤维是由己二胺与己二酸发生缩聚反应生成的,D不符合题意。
4.下列有关塑料的说法不正确的是 ( )
A.塑料的主要成分是合成树脂
B.热塑性塑料可以反复加工,多次使用
C.酚醛树脂可制热固性塑料
D.通用塑料可以在任何领域中通用
【解析】选D。本题考查塑料的有关知识,只要我们了解塑料的成分、品种、性能和用途,本题就很容易解决。通用塑料指价格低、产量大、用途广泛的塑料,在日常生活中通用性强,但在许多领域需用特殊塑料。
【补偿训练】下列反应属于高分子化学反应的是________(填字母)。
A.塑料在长时间的使用过程中变脆
B.由聚乙酸乙烯酯()和甲醇反应制备聚乙烯醇()
C.普通橡胶的硫化处理
D.可降解塑料的生产
E.可降解塑料在自然界中光照的作用下分解
F.用塑料废品生成汽油的反应
【解析】选项A、C、E、F中的塑料、橡胶都是高分子化合物且属于反应物;选项B中的聚乙酸乙烯酯这种反应物也是高分子化合物;而选项D的反应物都是小分子,属于聚合反应,故不是高分子化学反应。
答案:ABCEF第2课时 高分子化学反应 合成高分子材料
课标定向 抬头望星光
1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。(宏观辨识与微观探析)
2.知道高分子材料与高分子化合物的关系,能举例说明一些常见高分子材料的应用,了解几种功能高分子材料的特殊性能。(科学态度与社会责任)
一、高分子化学反应
1.概念:有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用:可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3.分类
(1)聚合度变大的反应
例如:聚丁二烯和苯乙烯混合。
(2)聚合度变小的反应
高分子化合物可以在 等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
①废旧有机玻璃270 ℃完全降解为单体;
②淀粉和纤维素在 的作用下水解为葡萄糖;
③高分子材料老化原因是 发生了降解。
(3)聚合度不变的反应
例如:
+nCH3OH
[思考]
目前,国内临床使用的聚乳酸手术缝合线属于可降解手术缝合线,它在伤口愈合后自动降解并被人体吸收,无需二次手术拆线,特别适合人体深部组织的伤口愈合。其主要成分的结构式为。
聚乳酸在人体中是如何发生生物降解的 该过程中的聚合度如何变化
二、合成高分子材料
1.基本组成
合成高分子材料是以合成 为基本原料,加入适当的助剂,经过一定加工过程制成的材料,其中助剂通常指 、 、 、 等。
2.常见的合成高分子材料
(1)三大合成材料: 。
三大合成材料的主要成分是 ,其是人工合成的、未经加工处理的任何 的统称。
(2)生活中常见的合成高分子材料还有 等。
3.功能高分子材料
概 念 是指除了具有一般高分子的 性能外,还具有特殊 等功能的高分子。一般在高分子链的 、 或 的内部或表面含有某种功能性基团
制备 方法 将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中
将含有功能性基团的单体进行聚合
离子 交换 树脂 酸性阳离子交换树脂 常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物,向聚合物中引入 等基团,可得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应,如
碱性阴离子交换树脂 向聚合物中引入 等基团,可以得到碱性阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换
医用 高分 子 生物可降 解型 有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,如聚乳酸
生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等
【质疑辨析】
(1)有高分子生成的反应称为高分子化学反应。 ( )
(2)橡胶的硫化过程属于物理变化。 ( )
(3)黏合剂属于常见高分子材料。 ( )
(4)功能高分子材料的分子中含有某种功能性基团。 ( )
(5)聚乳酸属于生物可降解型医用高分子材料。 ( )
探究任务:高分子化学反应与合成高分子化合物反应
【导学探究】
感光高分子也称为“光敏高分子”,是一种在激光制版及集成电路制造中应用较广的新型高分子材料,某光敏高分子A的结构简式如图所示。
探究点一:高分子化学反应
1.下列对高聚物A的性质判断不正确的是哪个选项
①在酸性条件下可以发生水解反应
②此高聚物不能使溴水褪色
③此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
④此高聚物可与液溴发生取代反应
探究点二:合成高分子化合物反应
2.已知A是由两种单体经酯化后聚合而成的,这两种单体是什么
3.写出由问题2中两种单体生成A的化学方程式。
【归纳总结】
1.高分子化学反应与合成高分子化合物
(1)高分子化学反应的反应物必须含有高分子化合物,生成物可以有高分子化合物,也可以没有高分子化合物。
(2)合成高分子化合物的反应是生成物为高分子化合物的反应。常见合成高分子化合物的反应有加聚反应和缩聚反应。
2.有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系:结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易被氧化和加成,酯基易水解,羧基易发生取代反应。
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解:在一定条件下,某些高分子材料可以降解为小分子物质。如有机玻璃(主要成分为聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有生物降解法、化学降解法、光降解法等。
②橡胶硫化:天然橡胶()经硫化,碳碳双键被破坏,以二硫键—S—S—把线型结构连接为网状结构。
③催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
【针对训练】
1.H是一种性能优异的高分子材料,其结构简式为,已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 ( )
①加成反应 ②取代反应 ③缩聚反应 ④加聚反应 ⑤酯化反应
A.①④⑤ B.①④ C.①②④ D.①②③
[拓展思考]
(1)此高分子材料及其单体是否能使溴水褪色
(2)此高分子材料水解时聚合度是否改变
2.(2024·青岛高二检测)科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂。被誉为“百年新药”的阿司匹林是常用的解热镇痛药物,其结构简式如A,把它连接在某聚合物上,可以制成具有缓释功效的长效阿司匹林,其中一种的结构为B。
A:
B:
(1)缓释长效阿司匹林中含有的酯基数是___________________。
(2)服药后,在人体内发生释放出阿司匹林的化学方程式为_______________。
(3)合成聚合物B的三种单体是A、__________________和_________________。
【真题示例】
(2023·新课标全国卷·8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2)手性碳; (3)化合物X
转化 知识点 (1)酯基,能水解; (2)碳原子连接四个不同的原子或原子团; (3)由原子守恒判断X的分子式
排除 障碍点 (1)根据是否有小分子生成判断是缩聚反应还是加聚反应; (2)根据原子守恒判断物质的分子式
【对点演练】
下列反应可制备导电高分子化合物:
下列说法错误的是 ( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X和Y生成Z的反应为加聚反应
D.X和Y的核磁共振氢谱中,峰的组数相同
【补偿训练】已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是 ( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是HO—CH2—CH2—COOH
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
D.聚乳酸是一种高分子材料
1.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是 ( )
A.聚乙烯结构中存在碳碳双键
B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应合成
C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料
D.聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应合成
2.关于天然橡胶的下列叙述,不正确的是 ( )
A.天然橡胶属于天然高分子化合物
B.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
C.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
D.天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应
3.(教材习题改编)下列合成高分子化合物的反应及反应类型均正确的是 ( )
A.有机玻璃()由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得
B.合成材料由丙烯和乙烯发生加聚反应制得
C.酚醛树脂()由苯酚和甲醛发生缩聚反应制得
D.纤维由己胺和己酸发生缩聚反应制得
4.下列有关塑料的说法不正确的是 ( )
A.塑料的主要成分是合成树脂
B.热塑性塑料可以反复加工,多次使用
C.酚醛树脂可制热固性塑料
D.通用塑料可以在任何领域中通用
【补偿训练】下列反应属于高分子化学反应的是________(填字母)。
A.塑料在长时间的使用过程中变脆
B.由聚乙酸乙烯酯()和甲醇反应制备聚乙烯醇()
C.普通橡胶的硫化处理
D.可降解塑料的生产
E.可降解塑料在自然界中光照的作用下分解
F.用塑料废品生成汽油的反应
