微项目 探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用
课标定向 凡事预则立
1.建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系,体验有机化学反应在实践中的创造性应用。(宏观辨识与微观探析)
2.能从医用胶的探究入手,能设计相关的探究问题进行进一步的研究,最终得出相应的结论。(科学探究与创新意识)
1.常见的医用胶的种类及结构简式
(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有 功能,用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持 。
2.医用胶的性能需求
(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;
(2)常温常压下可以快速 ;
(3)具有良好的 强度和持久性;
(4)黏合部分具有一定的 和 ;
(5)安全,可靠,无毒性。
3.分子结构特点
(1)含有能够发生 反应的官能团;
(2)含有对聚合反应具有 作用的官能团;
(3)含有能够与蛋白质分子形成 的官能团。
[思考]
是不是只要是能够常温常压下快速固化的物质均可以用作医用胶
【质疑辨析】
(1)常温常压下,医用胶慢慢固化效果更好。( )
(2)医用胶分子中可能含有氰基、酯基、氢键等官能团。( )
(3)氰基具有较强的极性,当与碳碳双键相连时对其有活化作用,使其能在常温、常压下发生加聚反应。( )
(4)医用胶的安全性需要考虑聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。( )
项目活动1 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
【导学探究】
材料:理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢 医用胶单体的结构是怎么样的呢 带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧!
[学习活动1] 从物质结构和性质的角度解读医用胶
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生 反应,对 反应具有活化作用 (1)含有能够发生 反应的官能团,如 等; (2)含有对聚合反应具有 作用的官能团,如邻近碳碳双键的 、 等
具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质分子形成 的官能团,如 等
[学习活动2] 分析504(α-氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构和性质
分子 结构
官 能 团 种 类 酯基
作 用 及 影 响 能发生加聚反应,由小分子变成聚合物,使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性,使碳碳双键 从而更易发生 反应,并增大聚合物分子间作用力;(2)能发生 反应,使用后能降解 (1)使碳碳双键 从而更易发生 反应;(2)能形成 ,同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间的作用力,从而表现出强黏合性
1.写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
2.无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性
【归纳总结】
1.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系
具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。
2.研究有机化合物结构的几个关注点
(1)官能团;
(2)官能团与相邻基团之间的相互影响;
(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。
3.研究有机化学反应的几个关注点
(1)反应物和产物的结构特点;
(2)反应试剂和反应条件;
(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制;
(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
4.认识有机化合物性质的一般思路
【针对训练】
1.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是( )
A.在血液、组织液中能迅速溶解
B.常温、常压下可快速固化实现黏合
C.良好的黏合强度及持久性
D.黏合部位具有一定的弹性和韧性
2.(双选)医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应,快速黏合伤口,且黏合部位牢固,它的结构中含有α-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是( )
A.碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构
B.氰基和酯基使碳碳双键活化,更易发生加聚反应
C.医用胶中含有极性基团,故水溶性很好
D.医用胶与皮肤黏合牢固和氰基与蛋白质分子间形成的氢键有关
【补偿训练】甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用,下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是( )
A.甲、乙所含官能团完全相同
B.甲含三种官能团,乙含四种官能团
C.甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合
D.甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键
[解题指南]解答本题时应注意以下两点:
(1)注意二者分子结构的不同;
(2)医用胶中形成氢键的官能团为氰基。
项目活动2 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
【导学探究】
[生活情境]
材料1:医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!
材料2:以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
[学习活动1] 医用胶使用时存在的问题
1.单体聚合 对人体组织和细胞存在潜在危害。
2.聚合后的薄膜 不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
3.体内应用时有可能产生 而引起炎症或局部组织坏死等。
[学习活动2] 对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
1.α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上的正丁基变化会影响其 性、 性、 性等性能,如增长酯基碳链有助于提升固化胶的 性并降低其 。
2.基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
结构 修饰 后的 医用 胶分 子
结构 比较 正丁基转化为甲氧基乙基 (—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间插入了酯基() 氰基丙烯酸部分碳碳双键个数增加
性能 变化 提高固化胶的 性并降低其 速率加快 其耐 、耐 、抗冷热交替等性能增强
3.写出由α-氰基丙烯酸甲酯制备新型医用胶A的化学方程式: ,此反应的类型属于 反应。
【归纳总结】
1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害;
(2)聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。
2.医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。
3.应用有机化学反应的思路和方法
【针对训练】
1.某医用胶样品结构简式为,其核磁共振氢谱如图所示,下列说法正确的是( )
A.该物质含有2种官能团
B.由图知该物质含有五种不同化学环境的H原子,个数比为1∶1∶2∶1∶6
C.加入强碱水溶液并加热仅生成物质
D.—C≡N的存在对医用胶的使用起毒副作用
2.GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等,通过酯交换反应制备,反应如下:
下列说法错误的是( )
A.与a互为同分异构体的羧酸只有1种
B.b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内,含有三种官能团
C.GMA的分子式为C7H10O3
D.GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应
1.(双选)(2024·山东省实验中学高二检测)化合物乙是一种治疗神经系统类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
…
A.甲分子中所有碳原子可能处于同一平面,且有顺反异构现象
B.乙中含有1个手性碳原子
C.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1 mol乙最多能与4 mol NaOH溶液反应
2.(双选)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.分子中所有原子可能共平面
B.与氢气完全加成后产物的化学式为C5H12O2
C.一定条件下能发生水解、加成和取代反应
D.属于链状羧酸的同分异构体(不考虑立体异构)有8种
3.某种医用胶的结构简式是,在核磁共振氢谱上显示的吸收峰的数目是(已知:中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团,Ha和Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱中会显示出两组峰,且峰面积相等)( )
A.3 B.4 C.5 D.6微项目 探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用
课标定向 凡事预则立
1.建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系,体验有机化学反应在实践中的创造性应用。(宏观辨识与微观探析)
2.能从医用胶的探究入手,能设计相关的探究问题进行进一步的研究,最终得出相应的结论。(科学探究与创新意识)
1.常见的医用胶的种类及结构简式
(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有黏合功能,用于黏合伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。
2.医用胶的性能需求
(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;
(2)常温常压下可以快速固化;
(3)具有良好的黏合强度和持久性;
(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性;
(5)安全,可靠,无毒性。
3.分子结构特点
(1)含有能够发生聚合反应的官能团;
(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团;
(3)含有能够与蛋白质分子形成氢键的官能团。
[思考]
是不是只要是能够常温常压下快速固化的物质均可以用作医用胶
提示:不是。常温常压下快速固化只是医用胶的要求之一,除此之外还有很多要求,如无毒安全、与人体组织有较好的共存性等。
【质疑辨析】
(1)常温常压下,医用胶慢慢固化效果更好。(×)
提示:医用胶需要在常温常压下快速固化。
(2)医用胶分子中可能含有氰基、酯基、氢键等官能团。(×)
提示:氢键是较强的分子间作用力,不是官能团。
(3)氰基具有较强的极性,当与碳碳双键相连时对其有活化作用,使其能在常温、常压下发生加聚反应。(√)
提示:氰基具有较强的极性,对碳碳双键具有活化作用。
(4)医用胶的安全性需要考虑聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。(√)
提示:聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害,都是安全使用医用胶的条件。
项目活动1 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
【导学探究】
材料:理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温常压下固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位有弹性、韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢 医用胶单体的结构是怎么样的呢 带着这些问题,我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧!
[学习活动1] 从物质结构和性质的角度解读医用胶
医用胶性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应,对聚合反应具有活化作用 (1)含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等; (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等
具有良好的黏合强度及持久性 与蛋白质形成较强的相互作用 含有能够与蛋白质分子形成氢键的官能团,如氰基等
[学习活动2] 分析504(α-氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构和性质
分子 结构
官 能 团 种 类 碳碳双键 酯基 氰基
作 用 及 影 响 能发生加聚反应,由小分子变成聚合物,使得医用胶可以由液态转变为固态 (1)有极性,使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子间作用力;(2)能发生水解反应,使用后能降解 (1)使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应;(2)能形成氢键,同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间的作用力,从而表现出强黏合性
1.写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
提示:504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为
n
2.无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性
提示:无机氰化物(如KCN)有剧毒,是因为其能电离出能溶于水的CN-,而α-氰基丙烯酸正丁酯中—CN中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,且氰基与碳原子以共价键相连,结合牢固,不能电离出CN-,从而表现出几乎无毒的性质。
【归纳总结】
1.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系
具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。
2.研究有机化合物结构的几个关注点
(1)官能团;
(2)官能团与相邻基团之间的相互影响;
(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。
3.研究有机化学反应的几个关注点
(1)反应物和产物的结构特点;
(2)反应试剂和反应条件;
(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制;
(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
4.认识有机化合物性质的一般思路
【针对训练】
1.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是( )
A.在血液、组织液中能迅速溶解
B.常温、常压下可快速固化实现黏合
C.良好的黏合强度及持久性
D.黏合部位具有一定的弹性和韧性
【解析】选A。理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合,不能迅速溶解,选项A错误;理想的医用胶在常温、常压下可快速固化实现黏合,选项B正确;理想的医用胶应满足的性能需求是有良好的黏合强度及持久性,选项C正确;理想的医用胶黏合部位具有一定的弹性和韧性,选项D正确。
2.(双选)医用胶能够在常温、常压下发生加聚反应,快速黏合伤口,且黏合部位牢固,它的结构中含有α-氰基丙烯酸酯(结构如图所示)。下列关于医用胶的说法正确的是( )
A.碳碳双键发生加聚反应使医用胶形成网状结构
B.氰基和酯基使碳碳双键活化,更易发生加聚反应
C.医用胶中含有极性基团,故水溶性很好
D.医用胶与皮肤黏合牢固和氰基与蛋白质分子间形成的氢键有关
【解析】选B、D。碳碳双键发生加聚反应形成线状结构,故A错误;氰基和酯基使碳碳双键的极性增大,更容易断键发生加聚反应,故B正确;该医用胶中的氰基和酯基极性强,但其形成的聚合物更易溶于有机溶剂,故C错误;氰基中的N原子能够与蛋白质中的氨基氢或羧基氢形成氢键,增强分子间作用力,从而表现出强黏合性,故D正确。
【补偿训练】甲、乙两种有机化合物均可作为医用胶使用,下列有关这两种有机化合物的叙述错误的是( )
A.甲、乙所含官能团完全相同
B.甲含三种官能团,乙含四种官能团
C.甲、乙结构中的碳碳双键决定了它们可以聚合
D.甲、乙两种物质均能与蛋白质大分子形成氢键
[解题指南]解答本题时应注意以下两点:
(1)注意二者分子结构的不同;
(2)医用胶中形成氢键的官能团为氰基。
【解析】选A。甲、乙均含碳碳双键、氰基、酯基,但乙还含醚键,所含官能团不完全相同,选项A错误;甲含碳碳双键、氰基、酯基三种官能团,乙含碳碳双键、氰基、酯基、醚键四种官能团,选项B正确;碳碳双键决定其可以聚合,选项C正确;甲、乙中均含氰基,均能与蛋白质大分子形成氢键,选项D正确。
项目活动2 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
【导学探究】
[生活情境]
材料1:医用胶在使用过程中要思考多种问题,一是聚合反应放热是否会对人体产生危害,二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等,三是降解过程中是否会产生大量有害物质等,所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题,下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧!
材料2:以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。
[学习活动1] 医用胶使用时存在的问题
1.单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。
2.聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
3.体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
[学习活动2] 对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
1.α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能,如增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。
2.基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
结构 修饰 后的 医用 胶分 子
结构 比较 正丁基转化为甲氧基乙基 (—CH2CH2OCH3) 正丁基与酯基之间插入了酯基() 氰基丙烯酸部分碳碳双键个数增加
性能 变化 提高固化胶的柔韧性并降低其聚合热 降解速率加快 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强
3.写出由α-氰基丙烯酸甲酯制备新型医用胶A的化学方程式:++CH3OH,此反应的类型属于取代反应。
【归纳总结】
1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量
(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害;
(2)聚合物在人体的代谢过程中,聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。
2.医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。
3.应用有机化学反应的思路和方法
【针对训练】
1.某医用胶样品结构简式为,其核磁共振氢谱如图所示,下列说法正确的是( )
A.该物质含有2种官能团
B.由图知该物质含有五种不同化学环境的H原子,个数比为1∶1∶2∶1∶6
C.加入强碱水溶液并加热仅生成物质
D.—C≡N的存在对医用胶的使用起毒副作用
【解析】选B。该物质含有碳碳双键、酯基、氰基三种官能团,A错误;该物质核磁共振氢谱图显示有五组峰,所以含有五种不同化学环境的H原子,峰面积之比等于H原子个数比,为1∶1∶2∶1∶6,B正确;加入强碱水溶液并加热还会生成物质,C错误;氰基相当稳定,能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成氢键,同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力,表现出强黏合性及止血性能,在医用胶的使用中无毒副作用,D错误。
2.GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等,通过酯交换反应制备,反应如下:
下列说法错误的是( )
A.与a互为同分异构体的羧酸只有1种
B.b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内,含有三种官能团
C.GMA的分子式为C7H10O3
D.GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应
【解析】选B。与 a 互为同分异构体的羧酸为丙酸,只有一种,故A正确;根据双键的位置可知,b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内,含有碳碳双键和酯基两种官能团,故B错误;由结构简式可知GMA的分子式为C7H10O3,故C正确;GMA含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,含有酯基,可在NaOH溶液存在的条件下发生水解反应,含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应,故D正确。
1.(双选)(2024·山东省实验中学高二检测)化合物乙是一种治疗神经系统类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
…
A.甲分子中所有碳原子可能处于同一平面,且有顺反异构现象
B.乙中含有1个手性碳原子
C.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1 mol乙最多能与4 mol NaOH溶液反应
【解析】选A、C。中存在苯环和类似乙烯的结构,且饱和碳与苯环及碳碳双键或碳氧双键相连,因此所有碳原子可能处于同一平面,其中碳碳双键两端碳原子连接的基团不相同,存在顺反异构现象,故A正确;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,乙中含有2个手性碳原子(与甲基相连的C和与Br相连的C),故B错误;甲中含有羧基但不含酚羟基、乙中含有酚羟基但不含羧基,羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,酚能和氯化铁溶液发生显色反应,所以甲能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳而乙不能,乙能发生显色反应而甲不能,所以可以用碳酸氢钠或氯化铁溶液鉴别甲、乙,故C正确;乙中含有酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子,具有酯、胺、酚、醚和溴代烃的性质,所以乙能和稀盐酸、NaOH反应,且1 mol乙最多能与5 mol NaOH反应,故D错误。
2.(双选)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.分子中所有原子可能共平面
B.与氢气完全加成后产物的化学式为C5H12O2
C.一定条件下能发生水解、加成和取代反应
D.属于链状羧酸的同分异构体(不考虑立体异构)有8种
【解析】选C、D。甲基丙烯酸甲酯分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,故A错误;甲基丙烯酸甲酯与氢气完全加成后产物为2-甲基丙酸甲酯,化学式为C5H10O2,故B错误;甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键和酯基,一定条件下能发生水解、加成和取代反应,故C正确;甲基丙烯酸甲酯属于链状羧酸的同分异构体(不考虑立体异构)可以视作丁烯分子上的氢原子被羧基取代,1-丁烯分子中1个氢原子被羧基取代有4种,2-丁烯和2-甲基丙烯中1个氢原子被羧基取代各有2种,共有8种,故D正确。
3.某种医用胶的结构简式是,在核磁共振氢谱上显示的吸收峰的数目是(已知:中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团,Ha和Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱中会显示出两组峰,且峰面积相等)( )
A.3 B.4 C.5 D.6
【解析】选C。,共5种H原子,核磁共振氢谱有5组峰,故选C。
