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02
分层作业15 酰胺 氨基酸和蛋白质
A级必备知识基础练
题组1.酰胺
1.一定条件下,下列药物的主要成分能发生加成反应、水解反应的是( )
①维生素B5
②阿司匹林
③芬必得
④扑热息痛
A.②④ B.①④
C.①③ D.②③
2.一种β-内酰胺酶抑制剂(结构简式如图)与抗生素联用具有很好的杀菌效果。下列说法错误的是( )
A.其分子式为C8H9NO5
B.该分子存在顺反异构现象
C.有4种含氧官能团
D.1 mol该分子最多与3 mol H2发生加成反应
3.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.不能与NaOH溶液反应
C.羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性
D.带*的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合
题组2.氨基酸和蛋白质
4.色氨酸是植物体内生长素生物合成的重要前体物质,普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水,易溶于盐酸或氢氧化钠,其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是( )
A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2
B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应
C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐
D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成3种二肽
5.谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效,工业上利用谷氨酸制备味精(主要成分为谷氨酸钠)。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C.谷氨酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应,不能与盐酸反应
D.谷氨酸溶于热水不可能存在
6.对于反应。下列说法正确的是( )
A.固态甘氨酸以内盐形式存在,易溶于有机溶剂
B.在强碱性溶液中氨基酸主要以阳离子形式存在
C.甘氨酸是两性化合物,既能与酸反应,又能与碱反应
D.当甘氨酸以两性离子的形态存在时,在水中的溶解度最大
7.蛋白质的四级结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.氨基酸脱水缩合形成酰胺键得到肽链
B.肽链之间存在氢键,使肽链盘绕或折叠成特定空间结构
C.蛋白质也具有两性,既能与酸反应,又能与碱反应
D.向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4稀溶液,能使蛋白质溶解度降低而析出
8.有机物E为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式如图:
请回答下列问题:
(1)下列关于有机物E的性质推断错误的是 (填字母)。
A.既能与酸反应又能与碱反应
B.不能发生加成反应
C.可以发生氧化反应
D.不能通过聚合反应得到高分子化合物
(2)有机物E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(3)符合下列4个条件的有机物E的同分异构体有多种,写出任意一种E的同分异构体的结构简式: 。
①1,3,5-三取代苯;②遇氯化铁溶液显紫色;③氨基与苯环直接相连;④属于酯类
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
9.有机物的性质与其结构具有密切的关系。下列关于图示两种物质的说法中,正确的是( )
A.有机物Ⅱ的沸点高于Ⅰ
B.它们的官能团是酰胺基和碳碳双键
C.Ⅰ与Ⅱ互为顺反异构体,其中Ⅰ为顺式结构
D.催化加氢时1 mol Ⅰ或Ⅱ均可以与10 mol H2反应
10.化合物M()是一种重要的有机高分子材料。下列关于M的说法正确的是( )
A.含有2种官能团
B.与互为同系物
C.充分水解可得到两种有机小分子单体
D.1 mol M最多能与3 mol H2反应
11.阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.阿莫西林的分子式为C16H18N3O5S
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.阿莫西林分子中含有3个手性碳原子
D.阿莫西林能发生取代、加成、氧化等反应
12.(2024·菏泽高二检测)蛋白质是生命的物质基础,是生命活动的主要承担者。下列有关蛋白质的说法正确的是( )
A.蛋白质分子能透过半透膜
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质
D.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽
13.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,由12个分子形成的环状化合物,它的结构如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.缬氨霉素是一种蛋白质
B.缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物
D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油醛()互为同系物
14.某蛋白质的结构片段如图所示:
请回答下列问题:
(1)上述结构片段的蛋白质水解后生成的氨基酸有 种,其中不属于α-氨基酸的结构简式是 。
(2)上述蛋白质水解后的分子,碳、氢原子个数比最大的α-氨基酸的同分异构体中,属于硝基化合物且苯环上只连有甲基(除—NO2外)的同分异构体有 种。写出另两种α-氨基酸之间发生成肽反应生成二肽的结构简式: (只写一种)。
C级学科素养拔高练
15.某科学杂志刊载如图所示A(多肽)、B物质(图中“—~—”是长链省略符号)。
物质的结构示意图
请回答下列问题:
(1)图A中①②的名称分别是 、 ,官能团③的电子式是 。
(2)图中的B是由A与甲醛(HCHO)反应得到,假设“—~—”部分没有反应,1 mol A消耗甲醛 mol,该过程称为蛋白质的 。
(3)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸的结构简式是 ;该氨基酸形成的二肽的结构简式是 。写出该氨基酸一种同分异构体的结构简式: 。
参考答案
分层作业15 酰胺 氨基酸和蛋白质
1.A 解析 ①和③中物质不能发生水解反应,①③不符合题意;②和④中物质均含有苯环,可以发生加成反应,②中物质含有酯基,④中物质含有酰胺基,可以发生水解反应,②④符合题意。
2.D 解析 由结构简式可知,有机物的分子式为C8H9NO5,故A正确;该有机物分子中含有碳碳双键,碳碳双键的两端碳原子上都连两个不同基团或原子,则该分子存在顺反异构现象,故B正确;该有机物分子中含有的含氧官能团为羟基、羧基、醚键和酰胺基,共4种,故C正确;该有机物分子中含有的碳碳双键在一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol该分子最多与1 mol H2发生加成反应,故D错误。
3.B 解析 由有机物的结构简式可知,分子中含有苯环、碳碳双键,故能发生加成反应,A正确;分子中含有酯基和酰胺基,故能与NaOH溶液反应,B错误;由于O的电负性比C的大,故O吸引电子的能力强于C,则羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性,C正确;氮原子最外层上有5个电子,带*的氮原子只形成了3个σ键,说明还有1对孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D正确。
4.D 解析 根据结构简式可知色氨酸的分子式为C11H12N2O2,A正确;色氨酸分子中含有羧基、氨基和碳碳双键,能发生取代、加成、酯化、中和反应,B正确;氨基是碱性基团,羧基是酸性基团,色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐,C正确;由于同种氨基酸之间也能形成二肽,则将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下形成的二肽不止3种,D错误。
5.B 解析 根据结构可知,谷氨酸的分子式为C5H9NO4,A错误;谷氨酸分子中与氨基相连的碳原子为手性碳原子,B正确;谷氨酸分子中含有羧基、氨基,羧基能与NaOH、NaHCO3溶液反应,氨基能与盐酸反应,C错误;谷氨酸溶于热水,羧基可发生电离,产生的H+可与氨基结合形成阳离子,因此溶液中可能存在,D错误。
6.C 解析 固态甘氨酸中的氨基与羧基反应生成内盐,易溶于水,难溶于有机溶剂,A错误;由转化关系可知,在强碱性溶液中氨基酸主要以阴离子形式存在,B错误;甘氨酸分子中含有能与酸反应的氨基和能与碱反应的羧基,是典型的两性化合物,C正确;当甘氨酸以两性离子的形态存在时,两性离子间相互吸引力最大,在水中的溶解度最小,D错误。
7.D 解析 氨基酸分子中的羧基和氨基酸分子中的氨基经过脱水缩合形成酰胺键,得到肽链,A正确;多肽链盘曲、折叠时通过氢键形成特定的空间结构,B正确;氨基酸和蛋白质分子中含有羧基和氨基,所以氨基酸和蛋白质具有两性,能与碱、酸反应,C正确;向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,能使蛋白质溶解度降低而析出,发生盐析,盐析是一个可逆过程,加水后又可以溶解,而(NH4)2SO4稀溶液会促进蛋白质溶解,D错误。
8.答案 (1)BD
(2)+2NaOH
+2H2O
(3)、
、、
、、(写其中任意一种即可)
解析 (1)有机物E中含有氨基和羧基,既能与酸反应又能与碱反应,故A正确;有机物E中含有苯环,能发生加成反应,故B错误;有机物E含有酚羟基和氨基,可以发生氧化反应,故C正确;有机物E含有氨基和羧基,能通过聚合反应得到高分子化合物,故D错误。
(2)有机物E中酚羟基和羧基都能与NaOH发生中和反应,化学方程式为+2NaOH+2H2O。
(3)①1,3,5-三取代苯;②遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;③氨基与苯环直接相连;④属于酯类,说明含有—COO—,符合条件的同分异构体共6种。
9.AC 解析 Ⅰ中(亚)氨基和羰基可以形成分子内氢键,沸点降低,Ⅱ可形成分子间氢键,沸点升高,有机物Ⅱ的沸点高于Ⅰ,A正确;它们的官能团为碳碳双键、羰基、(亚)氨基,B错误;Ⅰ与Ⅱ互为顺反异构体,其中Ⅰ中有两个氢原子在双键同侧,为顺式结构,C正确;催化加氢时1 mol Ⅰ或Ⅱ均可以与8 mol H2反应,两个苯环消耗6 mol H2,羰基、碳碳双键各消耗1 mol H2,D错误。
10.C 解析 该分子中,含有氨基—NH2、酰胺基
—NH—CO—和羧基—COOH三种官能团,A错误;
M()为有机高分子,分子中含多个酰胺基,与不互为同系物,B错误;充分水解可得到对苯二胺和乙二酸两种有机小分子单体,C正确;M为有机高分子,M中只有苯环能与氢气反应,1 mol M最多能与3n mol H2反应,D错误。
11.AC 解析 根据结构式可知,阿莫西林的分子式为C16H19N3O5S,A项错误;阿莫西林分子中含有酚羟基、羧基、酰胺基,均能与氢氧化钠反应,1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH,B项正确;中标有*的为手性碳原子,共4个,C项错误;阿莫西林含有酚羟基,可以发生氧化反应,含有苯环,可以发生加成反应,含有苯环、氨基与羧基,可以发生取代反应,D项正确。
12.CD 解析 蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜,A错误。蛋白质遇重金属离子会变性,氨基酸不能,B错误。酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质,C正确。氨基酸生成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;当异种氨基酸脱水:可以是甘氨酸脱去羟基,丙氨酸脱氢;也可以是丙氨酸脱羟基,甘氨酸脱去氢,生成2种二肽,共4种,D正确。
13.C 解析 蛋白质是高分子化合物,分子中含有氨基、羧基和肽键,而缬氨霉素是由12个分子形成的环状化合物,不是蛋白质,A错误;缬氨霉素发生水解反应的产物有、和
三种,且只有是氨基酸,B错误;水解产物中和
互为同系物,C正确;
与甘油醛()的分子式相同,均是C3H6O3,结构不同,二者互为同分异构体,D错误。
14.答案 (1)4
(2)6 (或
)
解析 (1)将所给蛋白质片段按肽键中C—N键断裂的方式切断,断开后的加—OH成为—COOH,—NH—加—H成为—NH2,分别组装可得以下4种氨基酸:①、②、
③、④H2N—CH2—COOH。其中③不属于α-氨基酸。
(2)分子中碳、氢原子个数比最大的是②,其分子式为C8H9NO2,符合题设条件的硝基化合物是2个—CH3和1个—NO2连在苯环上,有6种结构;①和④发生成肽反应脱去1分子水形成的二肽的结构简式为
、。
15.答案 (1)肽键(或酰胺基、酰胺键) 氢键 ·H
(2)3 变性
(3)H2NCH2COOH H2NCH2CONHCH2COOH CH3CH2NO2(合理即可)
解析 (1)根据图示,图A中①②的名称分别是肽键(或酰胺基、酰胺键)和氢键,官能团③为氨基,电子式为·H。
(2)对比A、B的分子结构,图中的B是由A与甲醛(HCHO)反应得到,假设“—~—”部分没有反应,则1 mol A消耗3 mol甲醛
(),该过程中A的结构和性质发生了变化,称为蛋白质的变性。
(3)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸为甘氨酸,结构简式为H2NCH2COOH;该氨基酸形成的二肽的结构简式是H2NCH2CONHCH2COOH;氨基酸与硝基化合物可以互为同分异构体,该氨基酸的一种同分异构体的结构简式可以是CH3CH2NO2。
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