第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 分层作业9（含答案） 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题
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| 名称 | 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 分层作业9（含答案） 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备--2025鲁科版化学选择性必修3同步练习题 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 676.6KB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-04-29 09:30:31 | ||
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文档简介
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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业9 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
A级必备知识基础练
题组1.卤代烃的结构与性质
1.下列有关卤代烃的说法正确的是( )
A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.检验溴乙烷中是否含有溴元素,方法是先加入NaOH溶液共热,冷却后再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
A.CH2Cl2有和两种结构
B.氯乙烯只有一种结构,而1,2-二氯乙烯有两种结构
C.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体
D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时,乙醇的作用是作为催化剂
3.下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A.2-溴丁烷中C—Br键较C—C键的键长短但极性大,故易断裂
B.用NaOH水溶液、AgNO3溶液、稀硝酸可鉴定其含有溴元素
C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有3种不同的结构
4.如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是( )
A.装置①中X溶液为NaOH的乙醇溶液
B.装置②中试剂Y可以是H2O,目的是观察气体产生速率
C.装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
题组2.卤代烃的制备和卤代烃在有机合成中的重要地位
5.已知:乙醇可被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)氧化为乙酸。可经三步反应制取。第一步反应类型是 ( )
A.取代反应 B.加成反应
C.消去反应 D.氧化反应
6.以下是制备环丁基甲酸的反应过程,下列说法不正确的是( )
A.A→B的反应属于取代反应
B.B的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.A含手性碳原子
D.1-氯-3-溴丙烷()的同分异构体有4种
7.实验室利用液溴和乙烯反应制备1,2-二溴乙烷,装置如图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是 ( )
部分物质的物理性质如表:
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.5
1,2-二溴乙烷 2.2 9 132
A.利用装置甲制备乙烯时,温度控制在170 ℃左右
B.装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时,要减小乙醇消去反应的速率
C.装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO2
D.在生成的液体混合物中加入NaOH溶液,可除去其中的溴单质
8.请分析下列有机化学反应,完成表格。
反应物 反应部位的成键特点 反应试剂及反应条件 反应类型 生成物
KOH的乙醇溶液,加热
乙二醇
氯气
丙烯
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
9.(2024·金昌期中)2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.一定条件下,能发生取代反应
B.一定条件下,能发生消去反应
C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物
D.与NaOH醇溶液混合加热,可生成两种有机产物
10.某有机化合物的结构简式为。下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.在加热和催化剂作用下,1 mol该有机化合物最多能与4 mol H2反应
B.能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下,能与NaOH醇溶液反应
11.有两组有机化合物Q()和P(),下列关于它们的说法正确的是 ( )
A.二者的核磁共振氢谱图中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均不能发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
12.(2024·南阳期中)有如下合成路线,甲经两步转化为丙。下列叙述错误的是( )
乙
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
C.反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
13.(2024·菏泽期中)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是( )
MNY
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物只有1种
C.反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同
D.有机物N和Y不可能为同分异构体
14.(2024·南通检测)某化学小组对卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况进行实验探究。
【实验1】取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后,取分层后的上层水溶液,滴入另一支盛有稀硝酸的试管中,再加入2滴AgNO3溶液。溶液出现浑浊。
【实验2】向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌,再加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯),产生的气体通过试管A后,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管B,紫红色逐渐褪去。
请回答下列问题:
(1)实验1、2中,溴乙烷和1-溴丁烷在不同条件下分别发生不同的反应。已知:溴乙烷的沸点38.4 ℃,1-溴丁烷的沸点101.6 ℃。
①解释溴乙烷和1-溴丁烷沸点差异的原因是 。
②有同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2,发现酸性KMnO4溶液不褪色。请分析实验失败的可能原因: 。
(2)对比实验1和实验2所用试剂,有利于消去反应发生的外部条件,除了碱性试剂外,还要求 (填“强极性”或“弱极性”)试剂。
(3)实验2检验出反应产物有丁烯,仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,可采用的如下方法是 (填字母)。
A.对产物进行红外光谱分析
B.对产物进行核磁共振氢谱分析
C.使反应混合物与金属钠反应
(4)研究表明,除了外部条件,卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷(R—CH2—X)优先发生取代反应,叔卤代烷()优先发生消去反应。写出溴乙烷发生取代反应的化学方程式: ,2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式: 。
C级学科素养拔高练
15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下,11.2 L的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则烃A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面 (填“是”或“否”)。
(4)①②③的反应类型依次是 。
(5)写出反应②③的化学方程式: 、 。
参考答案
分层作业9 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.A 解析 所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,A正确;与—X相连碳的邻位碳上有氢原子才可以发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,B错误;向溴乙烷中加入NaOH溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,由于溶液中可能含有过量的NaOH,OH-会与加入的AgNO3溶液中的Ag+反应生成AgOH沉淀,AgOH分解产生Ag2O,会影响Br-的检验,需要加入稀硝酸消耗溶液中的NaOH,使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,C错误;卤代烃可利用加成反应制备,如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷,D错误。
2.B 解析 CH2Cl2是四面体结构,所以和是同种物质,故A错误;氯乙烯只有一种结构,而1,2-二氯乙烯(CHClCHCl)有两种结构,一种是顺-1,2-二氯乙烯(),另一种是反-1,2-二氯乙烯(),故B正确;卤代烃不一定是液体,如一氯甲烷是气体,CHI3为固体,故C错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时,乙醇的作用是作为溶剂,故D错误。
3.A 解析 溴原子的原子半径大于碳原子的,则2-溴丁烷中C—Br键的键长比C—C键的键长要长,故A错误;2-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠,加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排除OH-对Br-检验的干扰,加入硝酸银溶液会有浅黄色沉淀生成,则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、稀硝酸可鉴定2-溴丁烷中含有溴元素,故B正确;2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热会发生消去反应生成气体1-丁烯或2-丁烯,用水除去气体中混有的乙醇蒸气,再通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色证明2-溴丁烷发生消去反应生成了烯烃,故C正确;2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时,2-溴丁烷可能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯,2-丁烯存在顺反异构体,则有机产物可能有3种不同的结构,故D正确。
4.B 解析 溴乙烷在热的氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,所以①中X溶液为NaOH的乙醇溶液,故A正确;乙醇易挥发,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,装置②中试剂Y可以是H2O,目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,故B错误;乙烯与Br2能够发生加成反应,可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液检验乙烯,故C正确;乙烯难溶于水,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
5.A 解析 ①先水解生成
HOCH2CHCHCH2OH,为取代反应;②氧化时,碳碳双键也会被氧化,故应发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,故选A。
6.C 解析 A→B的反应属于取代反应,A正确;B的一氯代物有4种(不考虑立体异构),B正确;A不含手性碳原子,C错误;的同分异构体有CHBrCl—CH2CH3、CH3CBrCl—CH3、CH2Br—CHClCH3和CH3CHBrCH2Cl,共4种,D正确。
7.D 解析 根据实验装置图可知,装置甲中乙醇在浓硫酸、加热条件下制得乙烯:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,温度控制在170 ℃左右,A正确;装置乙为安全瓶,当丁堵塞时,气体不畅通,则在乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管,气压较高容易发生危险,故有水柱急剧上升时,要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率,B正确;装置丙中盛有的氢氧化钠溶液可以与制取乙烯时产生的杂质气体二氧化硫和二氧化碳发生反应,除去乙烯中带出的酸性气体,由于SO2可与溴水反应,因此SO2必须除去,C正确;装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH溶液中会发生取代反应,因此不能用NaOH溶液除去其中的溴单质,D错误。
8.答案 碳溴键且邻碳有氢 消去反应 CH2CHCH3 两个碳氯键 NaOH水溶液,加热 取代反应 碳碳双键 加成反应 醇羟基且邻碳有氢 浓硫酸、加热
消去反应
解析 2-溴丙烷在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成丙烯;1,2-二氯乙烷在NaOH的水溶液中加热,发生水解反应生成乙二醇;2-甲基-2-丁烯与氯气在一定条件下发生加成反应生成;在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成丙烯。
9.C 解析 一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯()和2-甲基-2-丁烯
(),B、D项正确;2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物:,C项错误。
10.AB 解析 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物最多能与4 mol H2反应,故A正确;该有机化合物含碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;该有机化合物含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;与—Cl相连的C的邻位C上无H,则不能与NaOH醇溶液发生消去反应,故D错误。
11.BC 解析 Q分子中两个甲基上有6个氢原子等效,苯环上有2个氢原子等效,则峰面积之比应为3∶1,A错误;Q分子中苯环上的卤素原子不能发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B正确;在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有两种不同化学环境的氢原子,故P的一溴代物有2种,D错误。
12.B 解析 甲中含有碳碳双键,丙中含有醇羟基,甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应,A正确;反应(1)是碳碳双键的加成反应,可以是溴的四氯化碳溶液等,以溴的四氯化碳溶液为例,加成产物是,不需要铁作为催化剂,B错误;反应(2)为的水解反应,属于取代反应,D正确;反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,甲与溴水反应,而丙不能,则可用溴水检验是否含甲,C正确。
13.BD 解析 发生取代反应得到,发生消去反应得到M为,M与Br2发生加成反应得到N为,N发生消去反应得到,与Br2发生加成反应得到,与氢气发生加成反应得到Y为,Y发生水解反应(或取代反应)得到产物。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,A正确;反应(5)生成的产物有3种,还可能为、,B错误;反应(2)和反应(4)均为卤代烃的消去反应,反应条件可能相同,C正确;根据上述分析,N和Y可能为同分异构体,D错误。
14.答案 (1)①1-溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷,故分子间作用力强于溴乙烷
②溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去
(2)弱极性
(3)AB
(4)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
+NaOH+NaBr+H2O
解析 (1)①溴乙烷和1-溴丁烷两者形成的晶体均为分子晶体,沸点差异的原因是1-溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷,故分子间作用力强于溴乙烷,导致其熔、沸点偏高。
②用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2,发现酸性KMnO4溶液不褪色,原因在于溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去。
(2)对比实验1和实验2所用试剂,有利于消去反应发生的外部条件,除了碱性试剂外,还要求与乙醇极性相似的溶剂,故应选取弱极性试剂。
(3)实验2检验出反应产物有丁烯,仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,分析有机化合物结构可以选择红外光谱或者核磁共振氢谱区分,故选AB。
15.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应
(5)+Br2
+2NaOH+2NaBr
解析 (1)88 g CO2为2 mol CO2,45 g H2O为2.5 mol H2O,标准状况下,11.2 L烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,含氢原子数为10,则分子式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷()和2-甲基-2-氯丙烷()。
(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基-1-丙烯,结构简式为,相当于CH2CH2中一个C原子上的两个H分别被—CH3所取代,故所有C原子都处于同一平面。
(5)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E(),化学方程式为+Br2,E在NaOH的水溶液中水解生成F(),化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业9 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
A级必备知识基础练
题组1.卤代烃的结构与性质
1.下列有关卤代烃的说法正确的是( )
A.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.检验溴乙烷中是否含有溴元素,方法是先加入NaOH溶液共热,冷却后再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
A.CH2Cl2有和两种结构
B.氯乙烯只有一种结构,而1,2-二氯乙烯有两种结构
C.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体
D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时,乙醇的作用是作为催化剂
3.下列关于2-溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A.2-溴丁烷中C—Br键较C—C键的键长短但极性大,故易断裂
B.用NaOH水溶液、AgNO3溶液、稀硝酸可鉴定其含有溴元素
C.用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D.与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应,有机产物可能有3种不同的结构
4.如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是( )
A.装置①中X溶液为NaOH的乙醇溶液
B.装置②中试剂Y可以是H2O,目的是观察气体产生速率
C.装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
题组2.卤代烃的制备和卤代烃在有机合成中的重要地位
5.已知:乙醇可被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)氧化为乙酸。可经三步反应制取。第一步反应类型是 ( )
A.取代反应 B.加成反应
C.消去反应 D.氧化反应
6.以下是制备环丁基甲酸的反应过程,下列说法不正确的是( )
A.A→B的反应属于取代反应
B.B的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.A含手性碳原子
D.1-氯-3-溴丙烷()的同分异构体有4种
7.实验室利用液溴和乙烯反应制备1,2-二溴乙烷,装置如图(夹持装置略)所示。下列说法错误的是 ( )
部分物质的物理性质如表:
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.5
1,2-二溴乙烷 2.2 9 132
A.利用装置甲制备乙烯时,温度控制在170 ℃左右
B.装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时,要减小乙醇消去反应的速率
C.装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO2
D.在生成的液体混合物中加入NaOH溶液,可除去其中的溴单质
8.请分析下列有机化学反应,完成表格。
反应物 反应部位的成键特点 反应试剂及反应条件 反应类型 生成物
KOH的乙醇溶液,加热
乙二醇
氯气
丙烯
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
9.(2024·金昌期中)2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A.一定条件下,能发生取代反应
B.一定条件下,能发生消去反应
C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物
D.与NaOH醇溶液混合加热,可生成两种有机产物
10.某有机化合物的结构简式为。下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A.在加热和催化剂作用下,1 mol该有机化合物最多能与4 mol H2反应
B.能使溴的CCl4溶液褪色
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.一定条件下,能与NaOH醇溶液反应
11.有两组有机化合物Q()和P(),下列关于它们的说法正确的是 ( )
A.二者的核磁共振氢谱图中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均不能发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
12.(2024·南阳期中)有如下合成路线,甲经两步转化为丙。下列叙述错误的是( )
乙
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
C.反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
13.(2024·菏泽期中)1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是( )
MNY
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物只有1种
C.反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同
D.有机物N和Y不可能为同分异构体
14.(2024·南通检测)某化学小组对卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况进行实验探究。
【实验1】取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。片刻后,取分层后的上层水溶液,滴入另一支盛有稀硝酸的试管中,再加入2滴AgNO3溶液。溶液出现浑浊。
【实验2】向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌,再加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯),产生的气体通过试管A后,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管B,紫红色逐渐褪去。
请回答下列问题:
(1)实验1、2中,溴乙烷和1-溴丁烷在不同条件下分别发生不同的反应。已知:溴乙烷的沸点38.4 ℃,1-溴丁烷的沸点101.6 ℃。
①解释溴乙烷和1-溴丁烷沸点差异的原因是 。
②有同学用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2,发现酸性KMnO4溶液不褪色。请分析实验失败的可能原因: 。
(2)对比实验1和实验2所用试剂,有利于消去反应发生的外部条件,除了碱性试剂外,还要求 (填“强极性”或“弱极性”)试剂。
(3)实验2检验出反应产物有丁烯,仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,可采用的如下方法是 (填字母)。
A.对产物进行红外光谱分析
B.对产物进行核磁共振氢谱分析
C.使反应混合物与金属钠反应
(4)研究表明,除了外部条件,卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷(R—CH2—X)优先发生取代反应,叔卤代烷()优先发生消去反应。写出溴乙烷发生取代反应的化学方程式: ,2-溴-2-甲基丙烷发生消去反应的化学方程式: 。
C级学科素养拔高练
15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下,11.2 L的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则烃A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面 (填“是”或“否”)。
(4)①②③的反应类型依次是 。
(5)写出反应②③的化学方程式: 、 。
参考答案
分层作业9 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.A 解析 所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,A正确;与—X相连碳的邻位碳上有氢原子才可以发生消去反应,如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,B错误;向溴乙烷中加入NaOH溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,由于溶液中可能含有过量的NaOH,OH-会与加入的AgNO3溶液中的Ag+反应生成AgOH沉淀,AgOH分解产生Ag2O,会影响Br-的检验,需要加入稀硝酸消耗溶液中的NaOH,使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,C错误;卤代烃可利用加成反应制备,如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷,D错误。
2.B 解析 CH2Cl2是四面体结构,所以和是同种物质,故A错误;氯乙烯只有一种结构,而1,2-二氯乙烯(CHClCHCl)有两种结构,一种是顺-1,2-二氯乙烯(),另一种是反-1,2-二氯乙烯(),故B正确;卤代烃不一定是液体,如一氯甲烷是气体,CHI3为固体,故C错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时,乙醇的作用是作为溶剂,故D错误。
3.A 解析 溴原子的原子半径大于碳原子的,则2-溴丁烷中C—Br键的键长比C—C键的键长要长,故A错误;2-溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠,加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排除OH-对Br-检验的干扰,加入硝酸银溶液会有浅黄色沉淀生成,则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、稀硝酸可鉴定2-溴丁烷中含有溴元素,故B正确;2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热会发生消去反应生成气体1-丁烯或2-丁烯,用水除去气体中混有的乙醇蒸气,再通入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色证明2-溴丁烷发生消去反应生成了烯烃,故C正确;2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时,2-溴丁烷可能发生消去反应生成1-丁烯或2-丁烯,2-丁烯存在顺反异构体,则有机产物可能有3种不同的结构,故D正确。
4.B 解析 溴乙烷在热的氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,所以①中X溶液为NaOH的乙醇溶液,故A正确;乙醇易挥发,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,装置②中试剂Y可以是H2O,目的是除去乙烯中混有的乙醇蒸气,故B错误;乙烯与Br2能够发生加成反应,可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液检验乙烯,故C正确;乙烯难溶于水,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
5.A 解析 ①先水解生成
HOCH2CHCHCH2OH,为取代反应;②氧化时,碳碳双键也会被氧化,故应发生加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH;③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到,故选A。
6.C 解析 A→B的反应属于取代反应,A正确;B的一氯代物有4种(不考虑立体异构),B正确;A不含手性碳原子,C错误;的同分异构体有CHBrCl—CH2CH3、CH3CBrCl—CH3、CH2Br—CHClCH3和CH3CHBrCH2Cl,共4种,D正确。
7.D 解析 根据实验装置图可知,装置甲中乙醇在浓硫酸、加热条件下制得乙烯:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,温度控制在170 ℃左右,A正确;装置乙为安全瓶,当丁堵塞时,气体不畅通,则在乙中气体产生的压强将水压入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管,气压较高容易发生危险,故有水柱急剧上升时,要减小乙醇消去反应生成乙烯的速率,B正确;装置丙中盛有的氢氧化钠溶液可以与制取乙烯时产生的杂质气体二氧化硫和二氧化碳发生反应,除去乙烯中带出的酸性气体,由于SO2可与溴水反应,因此SO2必须除去,C正确;装置丁中乙烯与液溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH溶液中会发生取代反应,因此不能用NaOH溶液除去其中的溴单质,D错误。
8.答案 碳溴键且邻碳有氢 消去反应 CH2CHCH3 两个碳氯键 NaOH水溶液,加热 取代反应 碳碳双键 加成反应 醇羟基且邻碳有氢 浓硫酸、加热
消去反应
解析 2-溴丙烷在KOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成丙烯;1,2-二氯乙烷在NaOH的水溶液中加热,发生水解反应生成乙二醇;2-甲基-2-丁烯与氯气在一定条件下发生加成反应生成;在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成丙烯。
9.C 解析 一定条件下,卤代烃可发生水解反应,属于取代反应,A项正确;与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,可发生消去反应,且有两种有机产物:2-甲基-1-丁烯()和2-甲基-2-丁烯
(),B、D项正确;2-氯-2-甲基丁烷水解只能生成一种有机物:,C项错误。
10.AB 解析 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物最多能与4 mol H2反应,故A正确;该有机化合物含碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;该有机化合物含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故C错误;与—Cl相连的C的邻位C上无H,则不能与NaOH醇溶液发生消去反应,故D错误。
11.BC 解析 Q分子中两个甲基上有6个氢原子等效,苯环上有2个氢原子等效,则峰面积之比应为3∶1,A错误;Q分子中苯环上的卤素原子不能发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B正确;在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C正确;Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有两种不同化学环境的氢原子,故P的一溴代物有2种,D错误。
12.B 解析 甲中含有碳碳双键,丙中含有醇羟基,甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应,A正确;反应(1)是碳碳双键的加成反应,可以是溴的四氯化碳溶液等,以溴的四氯化碳溶液为例,加成产物是,不需要铁作为催化剂,B错误;反应(2)为的水解反应,属于取代反应,D正确;反应(2)的产物中可能含有未反应的甲,甲与溴水反应,而丙不能,则可用溴水检验是否含甲,C正确。
13.BD 解析 发生取代反应得到,发生消去反应得到M为,M与Br2发生加成反应得到N为,N发生消去反应得到,与Br2发生加成反应得到,与氢气发生加成反应得到Y为,Y发生水解反应(或取代反应)得到产物。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应,A正确;反应(5)生成的产物有3种,还可能为、,B错误;反应(2)和反应(4)均为卤代烃的消去反应,反应条件可能相同,C正确;根据上述分析,N和Y可能为同分异构体,D错误。
14.答案 (1)①1-溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷,故分子间作用力强于溴乙烷
②溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去
(2)弱极性
(3)AB
(4)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
+NaOH+NaBr+H2O
解析 (1)①溴乙烷和1-溴丁烷两者形成的晶体均为分子晶体,沸点差异的原因是1-溴丁烷的相对分子质量大于溴乙烷,故分子间作用力强于溴乙烷,导致其熔、沸点偏高。
②用溴乙烷代替1-溴丁烷进行实验2,发现酸性KMnO4溶液不褪色,原因在于溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去。
(2)对比实验1和实验2所用试剂,有利于消去反应发生的外部条件,除了碱性试剂外,还要求与乙醇极性相似的溶剂,故应选取弱极性试剂。
(3)实验2检验出反应产物有丁烯,仍不能说明该条件下没有发生取代反应。若进一步检验是否生成1-丁醇,分析有机化合物结构可以选择红外光谱或者核磁共振氢谱区分,故选AB。
15.答案 (1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应
(5)+Br2
+2NaOH+2NaBr
解析 (1)88 g CO2为2 mol CO2,45 g H2O为2.5 mol H2O,标准状况下,11.2 L烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,含氢原子数为10,则分子式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷()和2-甲基-2-氯丙烷()。
(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基-1-丙烯,结构简式为,相当于CH2CH2中一个C原子上的两个H分别被—CH3所取代,故所有C原子都处于同一平面。
(5)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E(),化学方程式为+Br2,E在NaOH的水溶液中水解生成F(),化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
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