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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业11 酚
A级必备知识基础练
题组1.酚的概念及苯酚的组成与结构
1.下列物质不属于酚的是( )
A. B.
C. D.
2.香兰素具有浓郁芳香,若1 m3空气中含有1×10-9 mg香兰素,人就能嗅到其特征香气。可由愈创木酚合成香兰素,愈创木酚的结构简式是,在它的同分异构体中,只能被看作酚类(含2个酚羟基)的有( )
A.3种 B.6种
C.8种 D.10种
题组2.苯酚的性质
3.下列关于苯酚的叙述错误的是( )
A.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可以与水互溶
B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗
C.其水溶液显强酸性,俗称石炭酸
D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳
4.(2024·太原高二期中改编)下列解释不正确的是 ( )
A.2+2Na2+H2↑;苯环使羟基变得活泼
B.+3Br2↓+3HBr;羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化
C.+NaOH+H2O;苯环使羟基变得活泼
D.+3HNO3
+3H2O;甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化
5.(2024·潍坊高二期中)苯酚分子结构中化学键如图所示。下列关于苯酚在各种反应中断键的说明不正确的是( )
A.与氢气发生加成反应时大π键⑧断裂
B.与金属钠反应时键⑦断裂
C.与饱和溴水反应时键①③⑤断裂
D.制备酚醛树脂时键②⑥断裂
6.在实验室中从苯酚和苯的混合物中分离出苯,可选用下列装置中的( )
7.(2024·昆明高二期中)下列关于
的性质的说法不正确的是( )
A.该有机物加入FeCl3溶液显紫色
B.该有机物可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应
D.1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应
8.芳香族化合物A、B、C的分子式均为C7H8O。
项目 A B C
加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象
加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应
苯环上一氯代物的种数 2 3 3
(1)A、B、C的结构简式分别为
A ,B ,
C 。
(2)A与溴水反应的化学方程式为 。
(3)A的钠盐溶液中通入CO2反应的化学方程式为 。
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
9.化学物质双酚A的结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是( )
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物可以与溴水发生取代反应和加成反应
C.双酚A能与FeCl3溶液发生显色反应
D.该化合物可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
10.(2024·芜湖期中)香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物的精油中,广泛用于香料、抗氧剂以及医药中间体等方面,是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.其分子式为C10H16O
B.核磁共振氢谱图中有7组吸收峰
C.分子中至少有7个碳原子共面
D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
11.(2024·衡水高二期中)己烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是( )
A.己烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.己烯雌酚可分别与NaOH、Na2CO3溶液反应
C.每1 mol该有机物与溴水反应,最多可以消耗5 mol Br2
D.该有机物分子中最多有14个碳原子共平面
12.研究发现儿茶素具有抗肿瘤、抗氧化、抗病菌以及保护心脑器官等多种药理作用,其结构简式如图所示。下列说法中错误的是( )
A.儿茶素分子中有2种官能团,遇FeCl3溶液有显色现象
B.1 mol儿茶素最多和4 mol Br2发生反应
C.儿茶素的分子式为C15H12O6
D.儿茶素能够使酸性KMnO4溶液褪色
13.某种兴奋剂的结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.该物质遇FeCl3溶液显紫色,属于苯酚的同系物
B.1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2
C.滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去即证明该物质结构中存在碳碳双键
D.该分子中所有碳原子可能位于同一平面
14.酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据酚的性质回答下列问题。
(1)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了 (填字母)类化合物的性质。
A.醇
B.酚
C.油脂
D.羧酸
(2)尼泊金甲酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金甲酯的判断不正确的是 (填字母)。
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1 mol尼泊金甲酯消耗1 mol Br2
②尼泊金甲酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为 。
15.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)设备Ⅰ中进行的操作是 (填操作名称)。
(2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是 (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填化学式,下同),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为 。通过 (填操作名称)操作,可以使产物相互分离。
(4)流程图中,能循环使用的物质是 、 、 和 。
(5)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是 。
C级学科素养拔高练
16.某有机物X分子中只含C、H、O三种元素,相对分子质量小于110,其中氧元素的质量分数为14.8%,已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应。请回答下列问题:
(1)X的分子式为 。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2,则X的结构简式为 。
(2)Y是X的一种同分异构体,含有1个苯环,属于醇类。若Y和M能发生如下反应得到Z(C9H10O2),Y+MZ+H2O,写出该反应的化学方程式: ,反应类型为 。
(3)Z有多种同分异构体,满足下列条件的有 种。
①分子中除苯环外不含其他环状结构;
②苯环上有3个取代基,其中有两个相同;
③能与FeCl3溶液显色。
写出一种核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式: 。
参考答案
分层作业11 酚
1.D 解析 A、B、C中均有羟基直接与苯环相连,属于酚,只有D为醇。
2.B 解析 苯环上有两个—OH、一个—CH3的结构共有6种。
3.C 解析 苯酚在冷水中的溶解度不大,但其溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可以与水互溶,A正确;苯酚有腐蚀性,苯酚若不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗,B正确;苯酚的水溶液显弱酸性,比碳酸还弱,俗称石炭酸,C错误;由于苯酚酸性小于碳酸酸性,因此在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液,不会生成二氧化碳气体,D正确。
4.A 解析 醇羟基和酚羟基均可与单质钠发生反应,故无法说明苯环使羟基变得活泼,A错误;1 mol苯在有铁作为催化剂的时候可与1 mol溴单质发生取代反应生成溴苯,而1 mol苯酚不需要催化剂就可与溴水发生反应生成三溴苯酚,故羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化,B正确;醇不与氢氧化钠反应,酚上的羟基可以与氢氧化钠反应,故苯环使羟基变得活泼,C正确;苯与硝酸反应时硝基只取代苯环上的一个氢原子,但甲苯与硝酸反应时会被取代邻、对位上的三个氢原子,故甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,D正确。
5.D 解析 苯酚与氢气发生加成反应时,大π键⑧断裂,A正确;酚羟基与金属钠反应生成苯酚钠和氢气,则键⑦断裂,B正确;苯酚与饱和溴水发生苯环上氢原子的取代反应,其中羟基的2个邻位氢原子和1个对位氢原子断键,即键①③⑤断裂,C正确;苯酚与甲醛发生反应制备酚醛树脂时羟基邻位或对位上的2个氢原子断键,即键①⑤或①③或③⑤断裂,D不正确。
6.C 解析 苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠,再用分液的方法分离,故选C。
7.C 解析 该有机物中含有酚羟基,加入FeCl3溶液显紫色,A项正确;该有机物中含有酚羟基、醇羟基,与苯环直接相连的碳原子上连有H原子,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;该有机物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应,C项错误;该有机物中只有苯环能与H2发生加成反应,1 mol该有机物最多能与3 mol H2反应,D项正确。
8.答案 (1)
(2)+2Br2↓+2HBr
(3)+H2O+CO2
+NaHCO3
解析 (1)化合物A中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,则A的结构简式为;化合物B中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入Na放出氢气,说明含有醇羟基,其苯环上的一氯代物有3种,因此B的结构简式为;化合物C中加入FeCl3溶液、Na均无明显现象,不反应,且苯环上的一氯代物有3种,说明存在醚键,即C的结构简式为。
(2)由于羟基的影响,使苯环上羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢变得活泼,据此写化学方程式。
(3)碳酸的酸性强于酚羟基,因此有+H2O+CO2+NaHCO3。
9.BC 解析 该化合物分子中含有氧原子,不属于芳香烃,故A错误;该化合物分子中含有酚羟基、碳碳双键,可以与溴水发生取代反应、加成反应,故B正确;双酚A中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故C正确;该化合物不能与Na2CO3溶液反应放出CO2,故D错误。
10.B 解析 由结构简式可知,其分子式为C10H14O,故A错误;该有机物结构不对称,共有7种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图中有7组吸收峰,故B正确;苯环是平面结构,该分子中至少有8个碳原子共面,故C错误;该物质中含有羟基可以发生取代反应,含有苯环可以发生加成反应,该物质不能发生消去反应,故D错误。
11.D 解析 该分子中含有酚羟基和碳碳双键,能发生氧化反应,含有苯环能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故A正确;该分子中含有酚羟基能与NaOH、Na2CO3溶液反应,故B正确;碳碳双键能与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基邻、对位氢原子与Br2发生取代反应,所以1 mol该有机物与Br2发生加成反应需要1 mol Br2,发生取代反应需要4 mol Br2,所以最多消耗5 mol Br2,故C正确;苯环、碳碳双键为平面结构,该分子中与碳碳双键直接相连的苯环、乙基上的碳原子可在同一平面上,则最多有18个碳原子共平面,故D错误。
12.BC 解析 由结构简式知,儿茶素分子中含有羟基和醚键两种官能团,其中有四个羟基属于酚羟基,遇FeCl3溶液有显色现象,A正确;酚羟基的邻位和对位会与溴发生反应,即1 mol儿茶素最多和5 mol Br2发生反应,B错误;由结构简式可知儿茶素的分子式为C15H14O6,C错误;该结构中的酚羟基和醇羟基均能被酸性高锰酸钾氧化,即能够使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
13.BD 解析 该有机物中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,苯酚的同系物应符合有且只有一个苯环,且苯环上只连一个羟基,其余全部是烷基,A项错误;与浓溴水反应时酚羟基邻对位上的氢被溴取代,还有一个碳碳双键与溴发生加成反应,1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2,B项正确;能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有酚羟基、碳碳双键,C项错误;苯环和碳碳双键均是平面结构,因此该分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。
14.答案 (1)B
(2)①cd
②+2NaOH
+CH3OH+H2O
解析 (1)根据题意分析可知,用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(2)尼泊金甲酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时,1 mol 尼泊金甲酯消耗2 mol Br2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金甲酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚羟基具有酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是+2NaOH+CH3OH+H2O。
15.答案 (1)萃取、分液
(2)+NaOH+H2O NaHCO3
(3)CaO+H2OCa(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤
(4)苯 CaO CO2 NaOH溶液
(5)取污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚
解析 (1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。
(2)设备Ⅱ中盛有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠溶液;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入足量的二氧化碳气体,发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是碳酸氢钠溶液。
(3)向盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。
(4)设备Ⅴ中CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳,二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。
(5)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。
16.答案 (1)C7H8O
(2)CH3COOH+
+H2O 酯化(或取代)反应
(3)18 (或)
解析 (1)设该有机物的相对分子质量为110,其中氧元素的质量分数为14.8%,110×14.8%=16.28,所以该有机物分子式中氧原子数为1,该有机物的相对分子质量为≈108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基,可得X的分子式为C7H8O。由1 mol X与浓溴水反应消耗3 mol Br2知,—CH3不在—OH的邻位及对位,而是在间位,即。
(2)根据已知信息可推知Y为,根据Z的分子式可推知M的分子式为C2H4O2,即M为CH3COOH。该反应方程式为CH3COOH++H2O。
(3)Z满足条件的同分异构体应该在苯环上连接两个酚羟基,还有一个取代基应含有三个碳原子、一个碳碳双键,则结构可能为—CHCHCH3、—CH2CHCH2或。苯环上连接两个相同基团和一个不同基团共有6种结构,因此满足条件的同分异构体共有6×3=18种。
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