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2025鲁科版化学选择性必修3
分层作业12 醛和酮
A级必备知识基础练
题组1.常见的醛、酮
1.有机物M的结构如图所示。下列关于M的说法正确的是( )
A.分子式为C12H16O6
B.含官能团酮羰基
C.所有氧原子共平面
D.与互为同系物
2.某有机化合物的分子式为C5H9BrO,能够与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的同分异构体有 ( )
A.8种
B.9种
C.10种
D.12种
题组2.醛、酮的化学性质
3.下列有关有机物的判断正确的是( )
A.乙醛和丙烯醛()不互为同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不互为同系物
B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
C.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱图中应该有5组吸收峰
4.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B.
C.CH3—CHCH—CHO
D.
5.鱼腥草素是鱼腥草的主要抗菌成分,其结构简式如图。下列关于鱼腥草素的叙述正确的是( )
A.分子中所有原子可能共平面
B.是OHC—CHO的同系物
C.与互为同分异构体
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
6.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为。下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的分子式是C11H16O
B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗2 mol H2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
7.肉桂醛是一种食用香精,广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得:
+CH3CHO+H2O
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛的分子式为C9H8O
B.检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色
C.1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2
D.肉桂醛分子中含有的官能团:醛基、碳碳双键
8.今有相对分子质量为58的几种有机物,试写出符合条件的有机物的结构简式。
(1)若该有机物为烃,则其可能的结构简式为 、 。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为 。
(3)若1 mol该有机物与足量银氨溶液作用可析出4 mol Ag,则该有机物的结构简式为 。
(4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则该有机物可能是 (注:羟基连在双键上的有机物极不稳定)。
B级关键能力提升练
以下选择题中有1~2个选项符合题意。
9.已知β-紫罗兰酮的结构简式为。下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.其分子式为C13H18O
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.属于芳香族化合物
D.能发生加成反应、取代反应
10.某饱和一元醛和一元酮的混合物共3.0 g,与足量的银氨溶液反应可还原出16.2 g银。下列说法正确的是( )
A.混合物中一定有甲醛
B.混合物中可能含乙醛
C.醛与酮的质量比为3∶5
D.该酮为丙酮
11.探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)。
已知:ⅰ.银氨溶液用2% AgNO3溶液和稀氨水配制。
ⅱ.[Ag(NH3)2]++2H2OAg++2NH3·H2O
序号 ① ②
装置
现象 一直无明显现象 8 min有银镜产生
装置
现象 3 min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生
下列说法不正确的是( )
A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]+能氧化乙醛而Ag+不能
B.c中发生的反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.增大pH,乙醛的还原性可能增强
D.分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应
12.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 ( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
13.α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂,也是有机合成的重要原料,其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.甲中只含有两种官能团
B.①②两步的反应类型分别为加成反应和消去反应
C.丙最多能与4 mol Br2加成
D.丙的芳香族同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有3种
14.利用如下合成路线可以合成重要的有机物中间体。下列关于有机物的说法错误的是( )
+
A.甲与丙互为同系物
B.丙在一定条件下能发生消去反应
C.可利用金属钠检验甲中是否混有丙
D.甲、乙和丙均能与银氨溶液发生银镜反应
15.水仙花所含的挥发油中含有丁香油酚、苯甲醇、苯甲醛、桂皮醇等成分。它们的结构简式如图:
请回答下列问题:
(1)丁香油酚可能具有的性质是 (填字母)。
A.可与烧碱反应
B.与Br2只能发生加成反应
C.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色
D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
②从结构上看,上述四种有机物中与互为同系物的是 (填名称)。
(2)写出苯甲醛和银氨溶液反应的化学方程式: 。
(3)由桂皮醇转化为丙的过程为(已略去无关产物)
桂皮醇甲乙丙
如果反应Ⅱ为消去反应,则反应Ⅱ的条件是 ;反应Ⅲ为加聚反应,则高聚物丙的结构简式为 。
C级学科素养拔高练
16.邻羟基肉桂酸(D)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基肉桂酸的路线之一。
请回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为 。
(2)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)有机物E与D互为同分异构体,且E有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3溶液反应放出气体;
③能发生银镜反应
请写出E的一种结构简式: 。
(4)下列说法正确的是 (填字母)。
A.有机物A的分子式为C7H8O2
B.有机物B能与NaHCO3溶液反应
C.有机物C能发生聚合反应
D.1 mol有机物D最多能与4 mol H2加成
(5)A、B、C、D四种有机物中,含有手性碳原子的是 。
参考答案
分层作业12 醛和酮
1.B 解析 由图可知,M的分子式为C12H18O6,A错误;该有机物中的官能团为醚键、酮羰基,B正确;该分子中含有多个饱和碳原子,则所有氧原子不可能共平面,C错误;同系物的官能团的种类和数目分别相同,M与(CH3)2CO不互为同系物,D错误。
2.D 解析 能够与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀说明含有—CHO,先确定碳骨架,有4种:、、、,然后在上述碳骨架的基础上连接一个溴原子,溴原子的位置如标号所示,因此符合条件的同分异构体共有12种。
3.D 解析 乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,二者不互为同系物,它们与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,二者均为饱和一元醇,互为同系物,故A错误;中的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O,所以1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。
4.A 解析 A、B、D中物质均含有—OH,均可发生酯化反应,C不能发生酯化反应;A、C、D中含有醛基,均可与H2发生加成反应,也是还原反应,只有B不能发生还原反应和加成反应;A、B、D中均含有羟基,但D中连接羟基的碳原子相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C、D均不能发生消去反应。
5.C 解析 鱼腥草素分子中含有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面,A错误。鱼腥草素分子中含有醛基和酮羰基,而OHC—CHO中只含有醛基,二者结构不相似,不互为同系物,B错误。鱼腥草素分子与分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C正确。鱼腥草素分子中含有醛基和酮羰基,能发生加成反应;含有烷基,能发生取代反应,D错误。
6.A 解析 由题给结构简式可知,该有机物的分子式为C11H16O,A项正确;该有机物分子中含有1个羰基和2个碳碳双键,因此1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2,B项错误;该有机物分子中无—CHO,不能发生银镜反应,C项错误;该有机物分子中含有碳碳双键,因此能发生加成反应和氧化反应,D项错误。
7.B 解析 根据肉桂醛的结构,确定其分子式为C9H8O,A正确;检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液,因为肉桂醛分子中含有的碳碳双键和醛基均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误、D正确。肉桂醛的分子式为C9H8O,1 mol肉桂醛完全燃烧消耗氧气的物质的量为(9+) mol=10.5 mol,C正确。
8.答案 (1)CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
(2)CH3CH2CHO
(3)OHC—CHO
(4)CH2CH—CH2OH
解析 (1)有机物的相对分子质量为58,若该有机物为烃,即只由碳、氢两元素组成,可推知其分子式为C4H10,为丁烷,丁烷结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3。
(2)若该有机物是一种饱和一元醛,且相对分子质量是58,设饱和一元醛的通式为CnH2nO,则14n+16=58,解得:n=3,因此该有机物的结构简式为CH3CH2CHO。
(3)1 mol该有机物与足量的银氨溶液作用,可析出4 mol Ag,可知该有机物分子中含有2个醛基,相对分子质量为58,不可能为甲醛,分子式为C2H2O2,结构简式为OHC—CHO。
(4)若该有机物能与金属钠反应,说明含有羟基或羧基,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键,其相对分子质量是58。若该有机物中含有羧基,则分子中至少含有1个羧基,除羧基外分子式量为58-45=13,则该部分不可能含有碳碳双键,不合题意;若该有机物分子中含有1个羟基,则该有机物的结构简式为CH2CH—CH2OH;若该有机物分子中含有2个羟基,则除2个羟基外分子式量为58-34=24,则结构简式为HOC≡COH,该结构不稳定,不能稳定存在。
9.BD 解析 由有机物结构简式可知该有机物分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基,能发生加成反应,氢原子能发生取代反应,D项正确。
10.AC 解析 n(Ag)==0.15 mol,饱和一元醛的通式为R—CHO,由关系式R—CHO~2Ag,可得醛的物质的量为0.075 mol。
假设只有醛,则醛的摩尔质量为=40 g· mol-1,只有甲醛的摩尔质量小于40 g· mol-1,因此绝对不可能为乙醛(44 g· mol-1)或碳原子数更多的醛;若为甲醛,有关系式:HCHO~4Ag,则n(HCHO)=×0.15 mol=0.037 5 mol,则m(HCHO)=0.037 5 mol×30 g· mol-1=1.125 g<3.0 g,则酮的质量为(3.0-1.125) g=1.875 g;m(甲醛)∶m(酮)=1.125∶1.875=3∶5。由于无法判断酮中的碳原子数,所以A、C正确。
11.A 解析 对比①②,除了Ag+与[Ag(NH3)2]+的差别外,两者的pH也不同,b中溶液碱性更强,a未发生银镜反应可能是溶液中OH-浓度太小,无法得出银离子不能氧化乙醛的结论,A项错误;C中发生反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,B项正确;对比②③,增大pH,银镜产生得更快,说明乙醛的还原性可能增强了,C项正确;分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应,D项正确。
12.C 解析 根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,所以可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和有机物A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,有和,符合条件的共有2种,故D错误。
13.BD 解析 甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团,A项错误;反应①中,变为为加成反应,反应②中,醇变为不饱和碳碳双键,为消去反应,B项正确;1 mol丙中含3 mol碳碳双键、1 mol醛基,醛基与Br2不能发生加成反应,因此丙最多能与3 mol Br2加成,C项错误;丙的芳香族同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应,说明分子中含有酚羟基和醛基,则其结构为、、,共3种,D项正确。
14.A 解析 丙的结构中含有羟基,甲不含羟基,二者不互为同系物,A错误;丙的结构中含有羟基且与羟基相连碳原子的邻碳上有H原子,具有醇的性质,在一定条件下能发生消去反应,B正确;甲与金属钠不反应,丙的结构中含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,故可利用金属钠检验甲中是否混有丙,C正确;甲、乙和丙结构中均含有醛基,均能与银氨溶液发生银镜反应,D正确。
15.答案 (1)①AC ②苯甲醇
(2)+2[Ag(NH3)2]OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(3)NaOH醇溶液、加热
解析 (1)①丁香油酚中含酚羟基,能与烧碱反应,故A正确;丁香油酚中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,苯环上酚羟基的邻位上有氢原子,能与Br2发生取代反应,故B错误;该有机物能燃烧,含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;丁香油酚不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,故D错误。
②与苯甲醇互为同系物。
(3)由合成路线可知,桂皮醇与HCl发生加成反应生成,发生催化氧化反应生成的甲为,反应Ⅱ为消去反应,则甲发生消去反应生成的乙为,反应条件为NaOH醇溶液、加热;反应Ⅲ为加聚反应,乙发生加聚反应生成的丙为。
16.答案 (1)消去反应
(2)+2NaOH
+2H2O
(3)(或)
(4)CD (5)D
解析 (1)对比有机物B、C结构可知B→C发生的是消去反应。
(2)NaOH过量,羧基和酚羟基均反应。
(3)能与NaHCO3溶液反应放出气体说明有—COOH;能发生银镜反应,说明有—CHO。
(4)有机物A的分子式为C7H6O2,A项错误;有机物B不能与NaHCO3溶液反应,B项错误;有机物C中含有碳碳双键,能发生加聚反应,C项正确;有机物D中苯环和碳碳双键均可与H2发生加成反应,1 mol有机物D最多能与4 mol H2加成,D项正确。
(5)B分子中连—OH的碳原子为手性碳原子。
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